第三章脂類化合物第三章脂類化合物3.1脂類的概念3.3磷脂類3.4萜類和類固醇類3.5前列腺素及蠟類3.6結合脂類3.7生物膜的結構和功能3.2脂酰甘油類3.1脂類的概念脂類是生物體中的重要有機物，其共同點是脂溶性——不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有機溶劑脂質的分類脂質的生物功能(一)按其皂化性質分類(二)按其化學結構分類返回按脂類的化學結構分類單純脂類：由脂肪酸和醇形成的脂復合脂類：除上述物質之外還有其他物質如磷脂、糖苷脂等。異戊二烯系脂類：萜類，類固醇類衍生脂類：如脂肪酸的衍生物前列腺素結合脂類：如糖脂、脂蛋白返回脂質的生物功能生物膜的組分是碳及能量的主要儲存形式作為緩沖屏障以防止熱、電及機械沖擊保護機體表面以防止感染及水分的過度丟失溶解一些維生素及激素是其他重要生理活性物質的前體參與細胞識別，是與免疫有關的細胞表面物質返回3.2脂酰甘油類脂酰甘油又可稱為酰基甘油酯，即脂肪酸和甘油所形成的酯。其中甘油三酯是脂類中最豐富的一類。返回脂肪酸甘油甘油三酯甘油示意圖脂肪酸低級脂肪酸：碳原子數小于10的脂肪酸；熔點偏低，常溫下呈液態高級脂肪酸：碳原子數大于10的脂肪酸；常溫下為固體幾種天然脂肪中的脂肪酸含量其中飽和脂肪酸的含量影響脂肪的熔點。脂肪酸的共性1、一般為偶數碳原子2、絕大多數不飽和脂肪酸中的雙鍵為順式3、不飽和脂肪酸雙鍵位置有一定的規律性4、動物的脂肪酸是直鏈的，所含雙鍵可多達6個；細菌中還含有支鏈的、羥基的和環丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、環氧基、酮基等5、脂肪酸分子的碳鏈越長，熔點越高；不飽和脂肪酸的熔點比同等鏈長的飽和脂肪酸的熔點低返回甘油三酯的性質甘油三酯性質與其中的脂肪酸性質有關（如熔點：組分中的脂肪酸碳鏈越長、飽和度越高則熔點越高）皂化與皂化值：可用來推算油脂的平均分子量酸敗與酸值：測游離脂肪酸含量，表示油脂品質好壞鹵化與碘值：可用來測定油脂中脂肪酸的不飽和度返回3.3磷脂類磷脂類是分子中含磷酸的復合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂兩大類，它們是生物膜的重要成分。磷脂的結構甘油磷脂鞘磷脂磷脂的性質返回甘油磷脂甘油磷脂均有一個Sn-甘油-3-磷酸主鏈，甘油C1和C2位上羥基通常被脂肪酸所酰化。甘油磷脂通式飽和脂肪酸如：棕櫚酸不飽和脂肪酸如：油酸極性頭上的取代基常見甘油磷脂的極性頭部和電荷量返回磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）乙醇胺磷脂酰膽堿（卵磷脂）膽堿磷脂酰絲氨酸絲氨酸磷脂酰甘油甘油磷脂酰肌醇4，5－二磷酸肌醇4，5－二磷酸心磷脂（二磷脂酰甘油）磷脂酰甘油磷脂酸鞘磷脂鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、膽堿等組成的脂類。（鞘氨醇）（X可以是各種含磷酸取代基）鞘脂類的基本結構鞘磷脂鞘磷脂對細胞膜的微控功能十分重要，可調節生長因子受體并為微生物、微生物毒素和病毒提供結合位點。胞外藥物可通過激活鞘磷脂酶水解鞘磷脂，從而釋放神經酰胺，通過其調節多種酶的功能磷脂的性質(1)兩性分子磷脂的性質返回(2)水解作用3.4萜類和類固醇類萜和類固醇與前述的各類脂質不同，一般不含脂肪酸，屬不可皂化脂質。萜類化合物萜類化合物屬于簡單脂類，不含脂肪酸，是異戊二烯的衍生物。根據萜類化合物所含異戊二烯的數目，可將其分為單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜數種。類固醇化合物類固醇化合物不含脂肪酸，是環戊烷多氫菲的衍生物。膽固醇膽固醇分子是兩性分子。分子的一端有一極性頭部基團羥基而親水，另一端具有烴鏈及固醇的環狀結構而疏水。膽固醇存在于許多動物細胞的質膜和血漿脂蛋白中，是動物組織中其它類固醇的前體。類固醇化合物在生物體中的作用轉化為膽酸和膽汁酸鹽轉化為激素(如性激素)轉化為維生素D3返回膽酸和膽汁酸鹽是體內天然的乳化劑促進腸道內脂肪、膽固醇以及脂溶性維生素的乳化活化脂肪酶返回3.5前列腺素及蠟類前列腺素蠟類前列腺素(PG)廣泛存在于許多組織中，是一類廿碳不飽和脂肪酸的衍生物，其基本結構為前列烷酸，有著廣泛的生物學活性及生理功能。蠟廣泛分布在自然界，主要成分是高級脂肪酸和高級一元醇或固醇所形成的酯。前列烷酸返回前列腺素前列腺素具有五元環，由C20多聚不飽和脂肪酸(前列烷酸)經過生物合成過程形成。各種不同種類的前列腺素區別在于取代的環戊烷的環結構有所不同，按結構可分為A、B、C、D、E、F、G、H、I等類型。前列腺素的作用極為廣泛復雜。各類型的前列腺素對不同的細胞可產生完全不同的作用。例如PGE能擴張血管，增加器官血流量，降低外周阻力，并有排鈉作用，從而使血壓下降；而PGF作用比較復雜，可使兔、貓血壓下降，卻又使大鼠、狗的血壓升高。PGE使支氣管平滑肌舒張，降低通氣阻力；而PGF卻使支氣管平滑肌收縮。返回蠟類蠟是高級脂肪酸和高級一元醇或固醇所形成的酯。蠟是不溶于水的固體，溫度稍高時變軟，溫度下降時變硬。其生物功能是作為生物體對外界環境的保護層，存在于皮膚、毛皮、羽毛、植物葉片、果實以及許多昆蟲的外骨骼的表面。組成蠟的高級脂肪酸和醇都是含偶數碳原子。幾種常見的重要蠟，按其來源分為動物蠟和植物蠟兩類。動物蠟有蜂蠟、蟲蠟、羊毛蠟等。植物蠟有巴西棕櫚蠟等。返回蜂蠟的組成

棕櫚酸

1－

三十烷醇3.6結合脂類是指含一個或多個糖基的脂類，糖和脂質以共價鍵結合。根據與脂肪酸酯化的醇(鞘氨醇或甘油)不同，糖脂可分為糖脂脂蛋白鞘糖脂類主要是動物細胞膜的結構和功能物質。糖基甘油脂類則是植物和微生物的重要結構成分。是由脂質和蛋白質組成的復合物，脂蛋白通過脂質的非極性部分與蛋白質組分之間的疏水相互作用結合在一起。返回鞘糖脂鞘糖脂與鞘磷脂相似，因極性基團不同，形成不同類型的鞘脂。如右圖：含有糖基的，稱為鞘糖脂；含有磷酸的稱為鞘磷脂。鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖組成。鞘糖脂可按所含糖基的種類分為酸性鞘糖脂類(含有N-乙酰神經氨酸，即唾液酸)中性鞘糖脂類(僅含中性糖基)返回鞘糖脂的生物學功能葡糖腦苷脂最簡單的腦苷脂是在神經酰胺的伯羥基上，以糖苷鍵連接一個半乳糖或葡萄糖。返回神經節苷脂1.半乳糖腦苷脂；2.GM1神經節苷脂；3.唾液酸返回鞘糖脂的生物學作用鞘糖脂作為各種細胞質膜及細胞內膜不可缺少的成分，生物學作用相當復雜。糖脂作為膜的結構成分可改變膜的物理性質，如賦予質膜一定的剛性，使膜處于最適于發揮其作用的物理狀態。由于糖脂具有抗原性，質膜中的糖脂可作為表面抗原。例如，ABO(H)、Ii、Lea/Leb等血型抗原決定簇不僅存在于紅細胞及其他非紅細胞質膜的糖蛋白糖鏈的末端，亦存在于質膜鞘糖脂糖鏈的末端。鞘糖脂參與細胞的生長控制。有些神經節苷脂具有生長因子樣作用，另一些有生長抑制因子樣作用。鞘糖脂參與細胞間的識別及粘合。鞘糖脂與ABO血型返回鞘糖脂可以決定人的血型返回神經酰胺脂蛋白由于各種脂蛋白所含脂類及蛋白質的數量不同，因而密度也各不相同。血漿脂蛋白在一定密度的鹽溶液中進行超速離心時，可被分離為四類：乳糜微粒(Chylomicron，CM)——甘油三酯含量最多，密度最小極低密度脂蛋白(Verylowdensitylipoprotein，VLDL)低密度脂蛋白(Lowdensitylipoprotein，LDL)高密度脂蛋白(Highdensitylipoprotein，HDL)——蛋白質含量最多，密度最高脂蛋白乳糜微粒極低密度脂蛋白低密度脂蛋白高密度脂蛋白脂蛋白異常由于脂肪代謝或運轉異常使血漿中一種或幾種脂質高于正常稱為高脂血癥

(hyperlipidemia)。可表現為高膽固醇血癥(hypercholesterolemia)、高甘油三酯血癥(hypertriglyceridemia)或兩者兼有(混合型高脂血癥)。幾乎所有的脂蛋白都具有運輸或載體的功能，蛋白質與脂質結合可將脂質從它們的吸收部位和合成部位運送到儲存部位或其他相關部位發揮作用。人體脂蛋白代謝的任一環節的失調都可能導致高脂血癥。返回3.7生物膜的結構和功能返回生物膜的結構模型——流動鑲嵌模型生物膜的功能生物膜的化學組成人工膜技術生物膜的化學組成生物膜主要由脂質、蛋白質和糖組成，還有少量的水和無機鹽。糖蛋白的寡糖鏈糖脂單跨膜螺旋內嵌蛋白多跨膜螺旋內嵌蛋白與脂共價連接的外周蛋白固醇磷脂是生物膜的主要脂類組成生物膜的脂類物質主要為磷脂、糖脂和膽固醇，其中磷脂含量最高，分布最廣。返回磷脂酰乙醇胺磷脂酰膽堿鞘磷脂磷脂酰絲氨酸磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇4－磷酸磷脂酰肌醇4，5－二磷酸磷脂酸膜磷脂膜磷脂百分含量在膜上定位生物膜結構模型特點生物膜的結構是流動鑲嵌模型：1.膜結構的連續主體是極性的脂質雙分子層，脂雙層中的脂類既是內在蛋白的溶劑，也是物質通透屏障；2.膜脂與特定的膜蛋白專一的相互作用，膜蛋白穿入膜的任一邊或跨膜完全伸展；3.脂雙分子層具有流動性，膜是不對稱的，膜蛋白可以做側向擴散，但一般不能從膜的一側翻轉到另一側；4.雙分子層中的脂質分子之間或蛋白質組分與脂質之間無共價結合。返回膜的不對稱性質膜的內外兩層的組分和功能有明顯的差異，稱為膜的不對稱性。膜脂、膜蛋白和復合糖在膜上均呈不對稱分布，導致膜功能的不對稱性和方向性，即膜內外兩層的流動性不同，使物質傳遞有一定方向，信號的接受和傳遞也有一定方向等。返回生物膜的功能返回能量轉換物質轉運信