化學選修ⅴ人教新課標烴的含氧衍生物復習第1頁/共36頁章末專題復習第2頁/共36頁第3頁/共36頁1.含2個C的烴及烴的衍生物之間的相互轉化關系第4頁/共36頁2．含苯環的烴及其烴的衍生物的相互轉化關系zxxk/w第5頁/共36頁第6頁/共36頁請填寫下列空白：(1)A的結構簡式為：__________________________。(2)寫出下列反應的化學方程式：E→F：____________；F→PMAA：______________；(3)E在有濃硫酸加熱的條件下，除了生成F外，還可能生成一種分子內有一個六元環的有機物G，G的結構簡式為：___________________________________；第7頁/共36頁【解析】本題主要考查烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸間的相互轉化關系。由F的結構簡式，結合各物質轉化的條件可知：—COOH由—CH2OH氧化而來，雙鍵由醇通過消去反應產生；而醇可由烯烴加成Cl2后再水解而生成，據此思路可順利作答。xuekew第8頁/共36頁第9頁/共36頁第10頁/共36頁【應用2】通常溴代烴可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：第11頁/共36頁請觀察下列化合物A～H的轉化反應的關系(其中副產物均未寫出)，請填寫空白：第12頁/共36頁(1)寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式：C______；G_____；H_____。(2)屬于取代反應的有________(填數字代號)。【解析】從題中C8H10可推斷它是乙苯，由乙苯逆推可知化合物A是側鏈乙基被溴代了的溴乙苯，但卻不能肯定是C6H5CH2CH2Br還是C6H5CHBrCH3。這一點并不重要，因為題目對化合物A并沒有設問。進一步可知，化合物C應是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。按題目給出的信息，溴代烴分子中的溴原子可以被取代為羥基，又因醇羥基中的氫原子可以被乙酰基取代為乙酸酯，由此可以確定，反應①③⑥⑧是取代反應。Zxx…k第13頁/共36頁第14頁/共36頁有機合成題一直是高考的熱點題型，也是高考的難點題型。有機合成題的實質是根據有機物的性質，進行必要的官能團反應，要熟練解答合成題，必須首先掌握下列知識。(1)有機合成的常規方法。①官能團的引入。第15頁/共36頁a．引入羥基(—OH)：烯烴與水加成；醛(酮)與H2加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解等。b．引入鹵原子(—X)：烴與X2取代；不飽和烴與HX或X2加成；醇與HX取代等。c．引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入CC鍵；醇的催化氧化引入CO鍵等。第16頁/共36頁②官能團的消除。a．通過加成消除不飽和鍵。b．通過消去、氧化或酯化等消除羥基(—OH)。c．通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)。d．通過取代或消去反應等消除鹵原子(—X)。③官能團間的轉化。根據合成需要(有時題目在信息中會明示衍變途徑)。可進行有機物官能團的轉化，以便中間產物向最終產物推進。組卷····網第17頁/共36頁第18頁/共36頁第19頁/共36頁④碳骨架的增減。a．增長：有機合成中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出。常見方式為有機物與HCN反應以及不飽和化合物之間或自身的加成、聚合等。b．縮短：如烴的裂化、裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴等)的氧化、羧酸鹽的脫羧反應等。第20頁/共36頁(2)有機合成路線的選擇。有機合成往往要經過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，就要進行合理選擇。選擇的基本要求是原料價廉、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產率高、成本低，中學常用的合成路線有三條：第21頁/共36頁第22頁/共36頁第23頁/共36頁(3)有機合成題的解題方法。解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結合所學過的知識或題中所給信息，尋找官能團的引入、轉換、保護或消去的方法，盡快找出合成目標有機物的關鍵點和突破口，其基本方法有：①正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是：原料―→中間體―→產品。第24頁/共36頁②逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標化合物合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其思維程序：產品―→中間產物―→原料。③綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，最后得出最佳合成路線。第25頁/共36頁其解題思路可簡要列為下表：第26頁/共36頁【應用3】由乙烯和其他無機物原料合成環狀化合物E，請在下列方框內填入合適的化合物的結構簡式。第27頁/共36頁寫出A和E的水解方程式：A水解：______________________________；E水解：______________________________。【解析】由最終產物E和圖示合成路線不難推出B、D分別為乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)和乙二酸(HOOC—COOH)，故B為乙二醇，且為A的水解產物，故A為二元溴代烷，即1,2－二溴乙烷，兩物質的水解方程式可寫出。第28頁/共36頁第29頁/共36頁第30頁/共36頁【應用4】已知某些酯在一定條件下可以形成烯酸酯。第31頁/共36頁由烯烴合成有機玻璃的反應過程如下圖所示，把下列各步變化中指定分子的有機產物的結構簡式填入空格內：第32頁/共36頁【解析】本題主要是依據衍生物的相互關系設計的推斷合成題，其主要特點是通過已知條件給出課本中沒有介紹的新知識，并將其理解加以遷移應用。解答的關