人教版（2019版）化學有機化學基礎（選擇性必修3）第二章

烴

第三節芳香烴

第1課時

苯

思考與討論1:①根據分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？②根據飽和鏈烴的通式，推測苯分子中可能含有的鍵的類型？③結合課本及所學知識，如何設計實驗探究C6H6是否含雙鍵？學習任務一：探究苯的結構

思考與討論2：苯分子中的大π鍵是如何形成的？學習任務一：探究苯的結構分子式C6H6結構式結構簡式（鮑林式）(凱庫勒式）學習任務一：探究苯的結構

思考與討論3：下列圖片是苯的分子式、結構式或是其它呢？球棍模型空間充填模型顏色狀態氣味密度、溶解性毒性熔、沸點揮發性1.苯的物理性質學習任務二：探究苯的性質2.苯的化學性質化學方程式：

(火焰明亮，帶有黑煙)學習任務二：探究苯的性質(1)氧化反應——可燃性甲烷乙烯苯(2)取代反應學習任務二：探究苯的性質

思考與討論1:

①根據苯的結構特點，推測苯可以發生哪些類型的反應？

②苯更容易加成還是取代？HX—XHO—NO2HO—SO3HX—RX—C—R=O+H2SO4(濃)+H2O70~80℃(3)加成反應學習任務二：探究苯的性質①與氫氣加成：＋3H2

環己烷

乙苯②與氯氣加成：六氯己烷“六六六”＋H2

＋3Cl2

紫外線②與乙烯加成：＋CH2=CH2

乙苯學習任務三：探究含苯環的同分異構

思考與討論1：不考慮立體異構，C8H10有哪些含有苯環同分異構？共幾種？學習任務三：探究含苯環的同分異構

思考與討論2：不考慮立體異構，C9H12有哪些含有苯環同分異構？共幾種？學習任務三：探究苯和液溴制取溴苯學習任務三：探究苯和液溴制取溴苯【

思考與討論1】

①遇到催化劑出現沸騰狀，燒瓶中充滿紅棕色氣體，導管口出現白霧；②AgNO3溶液中出現淺黃色沉淀；③燒瓶底部有褐色不溶于水液體。1.實驗現象是什么？2.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？苯液溴Fe屑（鐵粉）3.Fe屑的作用是什么？2Fe+3Br2=2FeBr3與溴反應生成催化劑4.將Fe屑加入燒瓶后，什么現象？這說明什么？劇烈反應，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應放熱。學習任務三：探究苯和液溴制取溴苯5.長導管的作用是什么？6.為什么導管末端不插入液面下？7.哪些現象說明發生取代反應而不是加成反應？8.為什么該實驗所得的溴苯為褐色？用于導氣和冷凝回流（苯和液溴）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗滌，再分液。9.如何分離提純溴苯(苯、HBr、Br2、FeBr3)？①

水洗分液：除去溴化鐵，氫溴酸；②

NaOH洗滌、分液：除去溴單質；③

水洗分液：除去NaOH等無機物；④

干燥：除去水分；⑤

蒸餾：除去苯溴苯的實驗改進創新裝置的優點:①有分液漏斗，可控制液溴的量。②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。③倒扣的漏斗可以防倒吸，還有利于尾氣吸收。

思考與討論2：根據上述實驗的分析，你認為溴苯的制備實驗還可以怎樣改進？學習任務三：探究苯和液溴制取溴苯學習任務四：探究苯和硝酸制取硝基苯苯濃HNO3濃H2SO4硝基苯的制取實驗裝置學習任務四：探究苯和硝酸制取硝基苯【

思考與討論1】

①為何先加濃硝酸，再加濃硫酸？②為何待混酸冷卻之后再加苯？③濃硫酸的作用是？④為何水浴加熱？(水浴加熱的優勢)⑤溫度計水銀球的位置？⑥敞口玻璃管的作用？⑦硝基苯無色，但所得液體通常呈黃色？⑧如何分離提純硝基苯？防止劇烈放熱，液滴飛濺減少苯的揮發催化劑、吸水劑便于控制溫度水中導氣、冷凝回流溶有NO2先加NaOH溶液并分液，再蒸餾總體來說，苯的化學性質是“易取代，能加成，難氧化”小結(1)苯的結構簡式可寫為“

”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(

)(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(

)(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現象相同(

)××正誤判斷×√×1.苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部應用體驗B2.下列關于苯的敘述正確的是A.反應①為取代反應，有機產物與水混合浮在上層B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴D.反應④中1mol苯最多與3molH2發生加成反應，是因為苯分子中含有

三個碳碳雙鍵B應用體驗3.實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯B.實驗時，水浴溫度需控制在50～60℃C.長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應物

的轉化率D.反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯D應用體驗4.下列實驗操作中正確的是A.將溴水、FeBr3和苯混合加熱即可制得溴苯B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液C.苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計

水銀球應放在混合液中D.制取硝基苯時，應先加2mL濃H2SO4，再加入1.5mL濃HNO3，然后再

滴入約1mL苯，最后放在水浴中加熱B應用體驗5.在探索苯分子結構的過程中，人們寫出了符合分子式“C6