第一章認識有機化合物第四節研究有機化合物的一般步驟和方法新課標人教版高中化學選修51研究有機化合物要經過以下幾個步驟:粗產品分離提純定性分析定量分析除雜質確定組成元素質量分析測定分子量結構分析實驗式或最簡式分子式結構式每一個操作步驟是怎樣完成的呢?分離提純的方法有哪些？除雜的原則是什么？2一、分離提純

1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾；常用于分離提純液態有機物；條件：有機物熱穩定性較強、含少量雜質、與雜質沸點相差較大（30℃左右）課本P.17實驗1-1工業乙醇的蒸餾含雜工業乙醇95.6%工業乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加氧化鈣蒸餾3蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！4重結晶苯甲酸的重結晶實驗實驗5不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度0C溶解度g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻則結晶析出。思考與交流:(P18)溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結晶時的溫度越低越好？62、重結晶：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。關鍵：選擇適當的溶劑。溶劑的條件：（1）雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結晶粗產品熱溶解熱過濾冷卻結晶提純產品73、萃取：原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗操作過程：振蕩→靜置→分液8萃取包括：(1)液—液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。(2)固—液萃取：是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用儀器設備）9[練習]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD104、色譜法：閱讀P.19

原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。俄國植物學家茨衛特1906年，茨衛特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。1112根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：

碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。13二、元素分析與相對分子質量的測定（1）原理：將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）1、元素定量分析14例1、5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式有何區別?C3H6O（2）實驗式和分子式的區別實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數目最簡整數比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數目的式子,表示物質的真實組成。15例題2：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H616（3）確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]由物質中各原子（元素）的質量分數→各原子的個數比(實驗式)→由相對分子質量和實驗式→有機物分子式

[方法二]1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量→1mol物質中的各種原子的物質的量→知道一個分子中各種原子的個數→有機物分子式

17[練習2]嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。思路分析：可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。一個嗎啡分子中碳原子數為

氫原子數為

氮原子數為1氧原子數為

故嗎啡的分子式為

18補充：確定相對分子質量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol?ρg/L19100%60%20%5030202902、相對分子質量的測定——質譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。乙醇的質譜圖質荷比最大的數據表示未知物A的相對分子質量。20該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√21[練習2]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O22【思考題】:乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O，設計一個實驗證明它的結構？

H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH231、紅外光譜原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。用途：我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。三、分子結構的鑒定

24[例2]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH325[練習2]有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3262、核磁共振氫譜（HNMR）對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環境不同，即等效碳、等效氫的種數不同。原理：不同化學環境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。用途：可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數目。27元素分析儀28相對分子質量的測定：質譜法（MS）質譜儀29紅外光譜（IR）紅外光譜儀30核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀311下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC2下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[練習]32問題探究：1.下列有機物中有幾種H原子以及個數之比？２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3