1.2研究有機化合物的一般方法

第一章《有機化合物的結構特點與研究方法》第1課時

有機化合物的分離與提純研究物質的性質是研究純凈物的性質思考：分離、提純粗品純品→如果要以這瓶白酒為樣品，研究乙醇的分子結構，你會先怎么研究？

度數:白酒中含乙醇的“體積”百分比52°:表示在100ml的酒中，含有乙醇52

ml(20℃)一瓶從酒廠里生產出來的白酒，度數為52°你知道度數的意思嗎？

研究有機化合物的一般步驟和方法粗品純品確定實驗式確定分子式確定結構式分離、提純元素定量分析測定相對分子質量波譜分析現代物理方法①②③④每一個操作步驟是怎樣完成的呢?一、分離、提純[知識回顧]分離：提純:將混合物中各成分逐一分開，使其各自獨立。即除雜。不需要將除去的雜質恢復原態。①分離與提純的區別②分離、提純物質的總的原則是什么？不增不減易分離易復原:不增加新的雜質:不減少被提純的物質:被提純物質和雜質易分離:被提純物質易恢復原狀態下列物質中的雜質[括號中是雜質]分別可以用什么方法除去。1)酒精[水]

2)KNO3[NaCl]

3)甲烷[乙烯]

4)苯[水]5)NaCl[泥沙]

6)

碘水[水]

7)乙酸乙酯[乙酸]8)CO2[HCl]蒸餾重結晶溴水，洗氣飽和NaHCO3(aq)，洗氣分液飽和Na2CO3(aq)，分液過濾CCl4萃取,分液,再蒸餾

思考與討論1：

分離、提純的常用方法有哪些？

歸納總結：③分離、提純的常用方法物理方法：化學方法：一般加入或通過某種試劑進行化學反應。利用有機物與雜質物理性質差異而將它們分開密度、溶解度、溶解性、熔沸點等等一般地，1.效果相同的情況下可用物理方法的，不用化學方法,2.可用低反應條件的不用高反應條件化學上，有機物的分離常用的方法有：蒸餾(分餾)法、萃取分液法、結晶(重結晶)法、洗氣法、加熱法、滲析法、鹽析法等。(1)原理分離和提純

有機化合物的常用方法。提純物質的

，且與雜質的

相差較大。液態熱穩定性高沸點蒸餾提純的條件要點

：

①液態混合物②有機物熱穩定性較強(加熱不分解)；③與雜質的沸點相差較大（一般約大于30℃）一、有機物的分離、提純P121.蒸餾舉例：CH2Cl2(沸點40℃)CHCl3(沸點62℃)CCl4(沸點77℃)液態混合物用蒸餾法分離提純蒸餾燒瓶石棉網溫度計直形冷凝管錐形瓶

測量蒸汽的溫度溫度計水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處出水進水冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出加入碎瓷片，防止暴沸(2)裝置一、有機物的分離、提純P121.蒸餾使用前要檢查裝置的氣密性！盛放液體的量:蒸餾燒瓶容積的1/3～2/3用于冷凝回流液體。用于冷凝回流液體。多用于蒸餾操作。直形冷凝管球形冷凝管蛇形冷凝管三口燒瓶注意區別冷凝回流恒壓滴液漏斗問題1：77—79℃提純乙醇我們收集哪個溫度的餾分？(蒸餾所得的產品叫餾分。)實驗：含有雜質的工業乙醇的蒸餾已知：工業酒精含水、甲醇和乙醇，根據各物質的性質(如表)物質沸點/℃甲醇64.7乙醇78.5水100實驗：含有雜質的工業乙醇的蒸餾注意事項：①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處⑤冷水從下口進，上口出⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水一、有機物的分離、提純1.蒸餾工業酒精蒸餾95.6%乙醇無水乙醇CaO蒸餾固液混合物分離為什么用蒸餾而不用過濾？原因:①CaO與水反應生成的Ca(OH)2是糊狀物，過濾時會堵塞濾紙孔；

②少量Ca2+、OH—等離子會透過濾紙使乙醇不純能否通過直接蒸餾工業乙醇獲得無水乙醇？問題2：不能。1.兩種有機化合物A和B可以互溶，有關性質如表：

相對密度(20℃)熔點沸點溶解性A0.7893-117.3℃78.5℃與水以任意比混溶B0.7137-116.6℃34.5℃不溶于水若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序號)方法即可得到A。A．重結晶 B．蒸餾

C．萃取

D．加水充分振蕩，分液B同步練習萃取固—液萃取液—液萃取2.萃取

固—液萃取：是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程(專用儀器設備)一、有機物的分離、提純P12-13原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗分液漏斗恒壓滴液漏斗

萃取劑選擇的條件：①萃取劑和原溶劑互不相溶且不發生化學反應②溶質在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度常見的有機萃取劑：苯、乙醚、汽油、CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2……2.萃取一、有機物的分離、提純P12-13乙醇?(×)萃取碘水中的碘操作過程：2.萃取一、有機物的分離、提純P12-13【實驗】從碘水中提取碘（或溴水中提取溴）

操作過程：振蕩→靜置→分液檢漏→裝液→2.萃取一、有機物的分離、提純P12-13①打開玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔。②下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。①使用前先檢查分液漏斗是否漏液②分液漏斗內液體的總體積不超過容積的2/3。③振蕩時雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩(振蕩后注意放氣)④分液時,下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。⑤分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內壁。注意事項：操作過程：2.萃取一、有機物的分離、提純P12-13記住常見溶液顏色Br2水I2水(

色)橙黃(

色)棕黃Br2/有機溶劑

色橙紅

色紫紅I2/有機溶劑苯、CCl4萃取苯、CCl4萃取【思考交流】萃取與分液有什么區別?分液和萃取是兩個不同的操作方法→分液：是將兩種互不相溶的液體混合物進行分離的操作。分液可以單獨進行,但萃取之后一般要進行分液→萃取：是利用溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。例如：苯[水]→分液2.下列各項操作錯誤的是A．分液時，為保證分液漏斗內的液體順利流出，可將上面的塞子拿掉B．進行分液時，分液漏斗中的下層液體從下端流出，上層液體則從上口倒出C．萃取、分液前需對分液漏斗進行檢漏D．用乙醇萃取碘水中的碘單質時可選用分液漏斗，然后靜置分液D同步練習3.可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A．苯和甲苯 B．乙醇和水C．苯和水 D．溴和四氯化碳C比水輕：所有的烴(己烷、苯、汽油等)酯類(乙酸乙酯、油脂等)比水重：硝基苯溴苯CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2同步練習4.現有四組分散系：①汽油和水形成的乳濁液②含有泥沙的食鹽水③溶有碘(I2)的氯化鉀溶液④乙二醇和丙三醇混合溶液(乙二醇和丙三醇的部分物理性質見下表)。同步練習物質熔點/℃沸點/℃密度/g?cm-3

溶解性乙二醇-11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇17.92901.26能跟水、酒精以任意比互溶請用下圖所示的儀器分離以上各混合液，儀器和方法不能對應的是A.①-(3)-分液B.②-(1)-過濾

C.③-(1)-萃取

D.④-(2)-蒸餾(4)(3)(2)(1)C3.重結晶⑴結晶:溶質從溶液中析出晶體的過程。⑵常用方法：蒸發結晶(如從NaCl溶液中獲得NaCl晶體)冷卻結晶(如從CuSO4溶液中獲得CuSO4?5H2O晶體)⑶重結晶:將含雜質的晶體溶于溶劑后，又重新從溶液中獲得純晶體的過程。

如初中：KNO3(少量NaCl)重結晶法一、有機物的分離、提純提純：KNO3(含少量NaCl)3.重結晶⑴結晶:溶質從溶液中析出晶體的過程。⑵常用方法：蒸發結晶(如從NaCl溶液中獲得NaCl晶體)冷卻結晶(如從CuSO4溶液中獲得CuSO4?5H2O晶體)⑶重結晶:將含雜質的晶體溶于溶劑后，又重新從溶液中獲得純晶體的過程。

如初中：KNO3(少量NaCl)重結晶法溶解(制成KNO3熱的飽和溶液)→冷卻→結晶(析出KNO3)操作的步驟：→過濾→洗滌→重結晶原理：利用固體混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不同而使其相互分離。→關鍵：選擇適當的溶劑(無機物通常用水做溶劑)一、有機物的分離、提純→若被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響

，則能夠進行

。3.重結晶提純固態有機物常用方法(1)利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的

不同而將雜質除去。溶解度(2)溶劑的選擇→選用合適的溶劑，使得雜質在所選溶劑中溶解度

，易于除去；很小或很大較大冷卻結晶一、有機物的分離、提純溶解度很大,讓它留在濾液里

溶解度很小,讓它留在濾渣里課本P13→苯甲酸在水中的溶解度受溫度影響較大過濾、洗滌、干燥、稱量苯甲酸的重結晶重結晶法提純苯甲酸加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶邊加熱邊攪拌,至固體溶解一貼，二低，三靠；避免燙傷(緩慢冷卻結晶,晶形好)過濾、洗滌晶體白色固體混有黑色或灰色固體白色片狀晶體加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶邊加熱邊攪拌,至固體溶解一貼，二低，三靠；避免燙傷(緩慢冷卻結晶,晶形好)過濾、洗滌晶體白色固體混有黑色或灰色固體為什么要趁熱過濾？

盡量減少苯甲酸損失白色片狀晶體重結晶法提純苯甲酸加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶邊加熱邊攪拌,至固體溶解一貼，二低，三靠；避免燙傷(緩慢冷卻結晶,晶形好)過濾、洗滌晶體白色固體混有黑色或灰色固體是不是溫度越低越好？溫度過低，雜質溶解度降低易析出，達不到提純目的白色片狀晶體重結晶法提純苯甲酸加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶邊加熱邊攪拌,至固體溶解一貼，二低，三靠；避免燙傷(緩慢冷卻結晶,晶形好)過濾、洗滌晶體化學實驗中，如何洗滌晶體？如何檢驗晶體是否洗凈？白色固體混有黑色或灰色固體白色片狀晶體重結晶法提純苯甲酸洗滌沉淀或晶體的方法：檢驗洗滌效果：取最后一次洗滌液，加適當試劑檢驗是否含雜質離子。用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復2—3次，直到晶體被洗凈。白色固體混有黑色或灰色固體澄清白色片狀晶體澄清→渾濁→析出晶體課本P14①重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？提示

→泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？提示→加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。【討論】③實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？提示加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解;過濾——引流④如何檢驗提純后的苯甲酸中NaCl已被除凈？提示用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量第n次洗滌后的液體，滴加幾滴AgNO3溶液，觀察是否有沉淀產生。若無沉淀產生，則NaCl被除凈。課本P14→加熱溶解、趁熱過濾(除去泥沙)

、冷卻結晶(析出苯甲酸)、過濾、洗滌、干燥、稱量。→趁熱過濾是除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出,減少苯甲酸損失思維建模重結晶法提純苯甲酸不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌思維建模5.關于重結晶的說法，錯誤的是：A．被重結晶提純的物質的溶解度隨溫度變化大B．溶解度很小的雜質留在了熱濾的濾渣里C．重結晶的步驟為：加熱溶解、冷卻過濾、結晶D．重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑同步練習C6.關于苯甲酸的重結晶實驗，其結論或解釋錯誤的是選項實驗步驟實驗現象結論或解釋A常溫溶解苯甲酸幾乎不溶苯甲酸常溫下難溶于水B加熱溶解苯甲酸完全溶解升高溫度，苯甲酸在水中的溶解度增大C趁熱過濾過濾時伴有晶體析出此晶體為雜質D冷卻結晶，濾出晶體針狀晶體針狀晶體為苯甲酸同步練習C7.苯甲酸重結晶實驗操作中，不需要用到的儀器是同步練習ABCD燒杯酒精燈坩堝漏斗C例1.根據幾種固體的溶解度曲線圖，分析⑴如何從NaCl溶液析出NaCl晶體;⑵如何從熱的飽和KNO3溶液中析出KNO3晶體？蒸發結晶變式1．設計實驗方案提純下列固體混合物：冷卻結晶具體操作：結晶方式：③蒸發結晶、趁熱過濾結晶方式：溶解、蒸發結晶、趁熱過濾【拓展與提高】⑴NaCl(含少量KNO3)①②具體操作：④蒸發濃縮、冷卻結晶結晶方式：溶解、蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾。⑵KNO3(含少量NaCl)；→被提純物質溶解度隨溫度變化很大→被提純物質溶解度隨溫度變化不大記住變式2．從含1molNaNO3和1molKCl的混合液中分離晶體，設計如下方案流程圖(見圖2)，請分析晶體A、B的主要成分是什么？操作I、操作Ⅱ是什么？結晶方式：⑤蒸發濃縮、趁熱過濾、冷卻結晶【拓展與提高】NaCl

KNO3

蒸發濃縮、趁熱過濾冷卻結晶KNO3

操作I：蒸發濃縮(至大量晶體析出)、趁熱過濾操作Ⅱ：冷卻結晶一：一種溶質1.S隨T變化小—蒸發結晶2.①S隨T變化大②含結晶水③受熱分解蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾(KNO3、Na2CO3·10H2O等)二：二種溶質，其中一種為少量雜質主物質①S隨T變化大—蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾（如KNO3中少量NaCl）②S隨T變化小—蒸發結晶、趁熱過濾（NaCl中少量KNO3）【歸納與總結】蒸發濃縮、趁熱過濾濾渣（S隨T變化小的，NaCl）濾液冷卻結晶、過濾濾渣(S隨T變化大的，KNO3)【歸納與總結】三：二種溶質，大量共存俄國植物學家茨衛特

1906年，茨衛特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。P14科學?技術?社會4.色譜法一、有機物的分離、提純德國化學家庫恩

茨衛特的色譜實驗當時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學家庫恩在分離、提純、確定胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，應用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學獎。一、有機物的分離、提純P14科學?技術?社會4.色譜法(1)色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。(2)常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。(3)分類：根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。一、有機物的分離、提純P14科學?技術?社會4.色譜法實踐活動：用粉筆分離菠菜葉中的色素1、液體混合物分離方法選擇2、提純固體有機化合物的常用方法：重結晶小結：常見有機化合物的分離、提純方法方法目的主要儀器實例蒸餾分離、提純沸點相差很大的液態混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將有機物從一種溶劑中轉移到另一種溶劑中分液漏斗用CCl4將碘水中的碘提取出來分液分離互不相溶的液態混合物分液漏斗分離汽油和水重結晶利用溫度對溶解度的影響提純有機物

燒杯、酒精燈、蒸發皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯歸納小結有機物分離、提純的常用方法括號內為雜質試劑操作方法苯(苯甲酸)苯(苯酚)乙酸乙酯(乙酸)溴苯(溴)硝基苯(酸)苯(乙苯)乙醇(水)乙醛(乙酸)NaOH溶液分液NaOH溶液分液飽和Na2CO3溶液分液NaOH/NaHSO3分液H2O、NaOH溶液分液KMnO4/NaOH分液CaO(s)蒸餾NaOH溶液蒸餾另附：有機物除雜質一覽表括號內為雜質試劑操作方法乙酸乙酯(少量水)苯酚(苯甲酸)肥皂(甘油)淀粉(純堿)乙烷(乙烯)溴乙烷(溴)乙酸(乙醇)溴化鈉溶液(NaI)Na2SO4/MgSO4過濾NaHCO3溶液分液NaCl鹽析水滲析溴水洗氣NaHSO3溶液洗滌分液NaOH、HCl蒸餾溴的CCl4溶液洗滌、萃取、分液另附：有機物除雜質一覽表1．下列有關實驗的說法錯誤的是A．在蒸餾實驗中，溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處是為了測出餾分的沸點B．用重結晶法提純苯甲酸；用分液法分離水和汽油的混合物C．用催化加氫的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或使玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，再打開旋塞基礎鞏固C2.下列實驗中，所采取的分離方法與原理都正確的是基礎鞏固

實驗分離方法原理A分離、提純胡蘿卜素異構體色譜法樣品中不同組分在固相和液相間的分配不同B除去NH4Cl溶液中的FeCl3加NaOH溶液后過濾Fe3+轉化為Fe(OH)3沉淀C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結晶NaCl在水中的溶解度很大D除去正丁醇(沸點為118℃)中的甲醇(沸點為65℃)蒸餾正丁醇與甲醇的沸點相差較大AD3.下列分離混合物的實驗方法中不正確的是A.分離乙酸(沸點77.1℃)與某種液態有機物(沸點120℃)的混合物-蒸餾B.從含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3-熱水溶解、降溫結晶、過濾C.用CCl4萃取碘水中的碘，液體分層后-下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出D.將溴水中的溴轉移到有機溶劑中-加入乙醇萃取D基礎鞏固4.按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物：基礎鞏固下列各步實驗操作原理與方法錯誤的是ABCD步驟①步驟②步驟③步驟④C5.下列操作中選擇的儀器正確的是：①分離汽油和氯化鈉溶液

②從含Fe3+的自來水中到蒸餾水③分離氯化鉀和二氧化錳混合物

④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體基礎鞏固A．①-丁

②-丙

③-甲

④-乙

B．①-乙

②-丙

③-甲

④-丁C．①-丁

②-丙

③-乙

④-甲

D．①-丙

②-乙

③-丁

④-甲A6.K2SO4是無氯優質鉀肥，幾種鹽的溶解度隨溫度的變化曲線如圖所示，向(NH4)2SO4溶液中加入KCl溶液充分混合后，進行蒸發濃縮、……、洗滌、干燥等操作即得K2SO4。則