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第二節有機化合物的結構與性質第一章有機化合物的結構與性質烴第一課時:碳原子的成鍵方式聯想質疑甲烷乙烯苯燃燒、取代反應燃燒、與高錳酸鉀溶液反應、加成反應燃燒、取代反應、加成反應結構性質【探究一】一.碳原子的成鍵方式[問題1]根據上述有機化合物的結構式或結構簡式回答:(1)碳原子最外層電子數是多少?怎樣才能達到8個電子的穩定結構?(2)各分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子?(3)什么是單鍵、雙鍵和叁鍵?單鍵:雙鍵:叁鍵:(4)什么是不飽和碳原子和飽和碳原子?兩個原子間共用一對電子的共價鍵;兩個原子間共用兩對電子的共價鍵;兩個原子間共用三對電子的共價鍵。
有機化合物分子中,與4個原子形成共價鍵的碳原子,其價電子被利用的程度已達到飽和,稱為飽和碳原子。成鍵原子數少于4的碳原子則稱為不飽和碳原子。找出下列物質中的飽和碳原子與不飽和碳原子B、CH2=CH—CNA、CH3—CH=CH—C≡C—CF3321|C、CH2=C—CH=CH2CH312346534125(5)有機物分子中碳原子有哪些成鍵規律?①碳原子最外層含有4個電子,除了彼此間可以成鍵外,還跟多種原子(H、O、Cl、N等)形成共價鍵。②易形成碳鏈、碳環、單鍵、雙鍵、叁鍵等多種復雜的結構單元。③碳原子價鍵總數為4。碳原子成鍵方式的多樣性,是有機物種類繁多的原因之一。球棍模型填充模型109.5o甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的結構:正四面體,鍵角109.5o。乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型填充模型C=CHHHH碳原子形成雙鍵時——平面結構(雙鍵碳原子和與之直接相連的原子處于同一個平面)乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個氫原子所成的鍵角為120。。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型填充模型180o碳原子形成叁鍵時——直線結構(叁鍵碳原子和與之直接相連的原子處在同一直線)鍵角180。H—C≡C—H碳原子的成鍵方式與空間構型四面體型平面型直線型空間構型分子成鍵方式CC=CC≡C上圖四種烴分子的模型,回答下列問題(1)每個分子中任意兩個共價鍵的鍵角是多少?(2)四種分子分別是什么空間構型?(3)已知碳原子的成鍵方式決定其周圍共價鍵的鍵角,請總結其中有什么規律?分析歸納若一個碳原子與4個原子成鍵,則碳原子與周圍的4個原子都以四面體取向成鍵,四個鍵的鍵角總是接近109.5o,所以烷烴分子中的碳鏈是折線形碳鏈。若一個碳原子與3個原子成鍵,則3個鍵的鍵角總是接近120o,所以烯烴分子至少有6個原子共平面。芳香烴中至少有12個原子共平面。若一個碳原子與2個原子成鍵,則2個鍵的鍵角總是接近180o,所以炔烴分子中至少有4個原子共直線。烴的名稱碳原子的成鍵方式鍵角甲烷乙烯乙炔苯109.5o
120o180o120o【遷移·應用】CH3—CC—CH==CH2分子中可能共面的原子最多有多少個?9個在CH3—CH=CH—CH3分子的結構中,一定有__個原子在同一個平面上;可能有__個原子在同一個平面上。68對于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結構的描述(1)下列敘述中,正確的是().(A)6個碳原子有可能都在一條直線上(B)6個碳原子不可能都在一條直線上(C)6個碳原子一定都在同一平面上(D)6個碳原子不可能都在同一平面上(2)一定在同一直線上的碳原子個數為______。(3)位于同一平面內的原子數最多有______個。BC410有機化合物結構為,
分析其結構并回答下列問題:(1)寫出其分子式_______。(2)其中含有______個不飽和碳原子,分子中有______種雙鍵。(3)分子中的飽和碳原子有________個。[問題4]極性鍵和非極性鍵劃分的依據是什么?【交流·研討】分析C—C和C—H,回答問題.兩成鍵原子是否相同,對電子的吸引能力是否相同,共用電子對是否發生偏移。【閱讀】P19表1-2-4和“方法導引”鍵的極性與電負性的關系。2.極性鍵和非極性鍵成鍵雙方是同種元素的原子,吸引共用電子的能力相同,共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方,這樣的共價鍵是非極性共價鍵(簡稱非極性鍵)。成鍵雙方是不同元素的原子,它們吸引電子的能力不同,共用電子將偏向電負性較大即吸引電子能力較強的一方,這樣的共價鍵是極性共價鍵(簡稱極性鍵)。鍵長指兩個成鍵原子間的平均核間距。一般說來,鍵長越短,鍵越牢固。鍵能指101.3kPa、298K時,斷開1mol氣態AB分子中的化學鍵,使其生成氣態A原子和氣態B原子的過程中所吸收的能量。鍵能越大,鍵越牢固。鍵角指分子中同一個原子上兩個共價鍵之間的夾角。共價鍵的三個參數交流研討
請你根據上表所提供的數據,從鍵能和鍵長的角度結合乙烷、乙烯和乙炔的性質考慮下列問題,并與同組同學進行交流和討論。1.乙烯為什么容易發生加成反應?2.將乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液時會有什么現象發生?碳碳鍵鍵能(kJ/mol)鍵長(nm)單鍵(C—C)3470.154雙鍵(C=C)6140.134叁鍵(C≡C)8390.121[問題2]
碳碳雙鍵鍵能小于單鍵鍵能的2倍;
碳碳叁鍵鍵能小于單鍵鍵能的3倍、小于單鍵和雙鍵的鍵能之和。
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