湘潭縣第一中學2023上學年高二化學訓練(1)有機化學官能團練習學校:___________姓名：___________班級：___________選擇題 1.奎寧酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂環狀有機酸，常共存在一起，其結構簡式如圖所示．下列說法不正確的是（）A．奎寧酸的相對分子質量比莽草酸的大18B．可用高錳酸鉀溶液鑒別奎寧酸和莽草酸C．等物質的量的奎寧酸和莽草酸分別與足量Na反應，同溫同壓下產生H2的體積比為5：D．等物質的量的兩種分別與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質的量相同1.B有機物的結構和性質．A．由結構簡式確定分子式，可確定相對分子質量關系；B．莽草酸含有碳碳雙鍵和羥基，奎寧酸含有羥基，都可被氧化；C．含有羥基和羧基，都可與鈉反應；D．只有羧基于氫氧化鈉溶液反應．【解答】解：A．奎寧酸和莽草酸的分子式分別為C7H12O8、C7H10O5，奎寧酸的相對分子質量比莽草酸的大18，故A正確；B．莽草酸含有碳碳雙鍵和羥基，奎寧酸含有羥基，都可被氧化，不能鑒別，故B錯誤；C．含有羥基和羧基，都可與鈉反應，消耗鈉的物質的量之比為5：4，故C正確；D．只有羧基于氫氧化鈉溶液反應，都含有1個羧基，消耗NaOH的物質的量相同，故D正確．故選B．2.俗稱“一滴香”的有毒物質被人食用后會損傷肝臟，還能致癌“一滴香”的分子結構如圖所示，下列說法正確的是（）A．該有機物的分子式為C7H6O3B．1mol該有機物最多能與2molH2發生加成反應C．該有機物能發生取代、加成和氧化反應D．該有機物的一種芳香族同分異構體能發生眼鏡反應答案及解析：2.C【考點】有機物的結構和性質．【分析】由有機物的結構簡式可確定有機物的分子式，該有機物中含有碳碳雙鍵，可發生加成、加聚和氧化反應，含有C=O鍵，可發生加成反應，含有﹣OH，可發生取代、氧化反應，以此解答該題．【解答】解：A．由有機物的結構簡式可知，該有機物含有7個C原子，8個H原子和3個O原子，則分子式為C7H8O3，故A錯誤；B．能與氫氣發生加成反應的為C=C和C=O鍵，則1mol該有機物最多能與3molH2發生加成反應，故B錯誤；C．該有機物中含有碳碳雙鍵，可發生加成、加聚和氧化反應，含有C=O鍵，可發生加成反應，含有﹣OH，可發生取代、氧化反應，與氫氣的加成反應也為還原反應，故C正確；D．該有機物的不飽和度為=4，則對應的一種芳香族同分異構體中只含有苯環，不含醛基，則不能發生銀鏡反應，故D錯誤．故選C．3.下列各組物質同分異構體(不含立體異構)不正確的是 A.分子式為C5H10的烯烴共有5種 B.分子式為C5H10O2的酯共有10種 C.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有4種 D.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有8種 答案及解析：3.B由碳鏈異構與官能團位置異構可以得到分子式為C5H10的烯烴有5種分子結構，A不符合題意；形成分子式為C5H10O2的酯的醇有CH3OH、C2H5OH、C3H7OH(2種)、C4H9OH(4種)，對應的羧酸有C3H7COOH(2種)、C2H5COOH、CH3COOH、HCOOH，形成的酯共有9種，B符合題意；能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物為羧酸，分子式為C5H10O2的羧酸有4種，C不符合題意；可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物為醇，分子式為C5H12O的醇有8種，D不符合題意。 4.下列有關說法不正確的是A.沿海城市建筑時直接從海洋里取用海沙，可以大大降低成本B.“地溝油”禁止使用，但處理后可以制生物柴油和肥皂C.乙醇溶液、雙氧水均可用于殺菌消毒，但原理不同D.維生素C和鐵粉是常用的抗氧化劑答案及解析：4.A海沙含有較多氯化鈉等鹽類，易對建筑物造成腐蝕，不能直接用作建筑材料，故A符合題意；地溝油的基本成分是動植物油脂，同時含有多種污染物，不能直接使用，B不符合題意；乙醇溶液可滲入微生物體內使其蛋白質凝固變性而致死，雙氧水可將微生物氧化致死，C不符合題意；維生素C和鐵粉均具有較強還原性，而且使用方便，D不符合題意。 5.有機物的結構可用“鍵線式”簡化表示，如CH3﹣CH=CH﹣CH3可簡寫為．有機物X的鍵線式為，下列說法中不正確的是（）A．X的化學式為C8H8B．有機物Y是X的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與足量的H2在一定條件下反應可生成環狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種答案及解析：5.D【考點】有機物的結構和性質．【分析】有機物X的鍵線式為，分子中含8個C、8個H，含3個碳碳雙鍵，結合烯烴的性質來解答．【解答】解：A．分子中含8個C、8個H，X的化學式為C8H8，故A正確；B．Y的結構簡式為，X、Y的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，且Y中含苯環只有C、H元素，Y屬于芳香烴，故B正確；C．X中含碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D．X含雙鍵，與足量的H2在一定條件下反應可生成環狀飽和烴Z，Z中H原子種類是2，則其一氯代物是2種，故D錯誤；故選D．6.關于下列各有機物的說法正確的是（）A．乙醇難溶于水B．乙烯可使酸性KMnO4溶液褪色C．乙酸的酸性比碳酸弱D．苯不能萃取碘水中的碘單質答案及解析：6.B【考點】有機物的結構和性質．【分析】A．乙醇易溶于水；B．乙烯含有碳碳雙鍵，可被氧化；C．乙酸含有羧基，酸性比碳酸強；D．碘易溶于有機溶劑．【解答】解：A．乙醇含有羥基，易與水形成氫鍵，易溶于水，故A錯誤；B．乙烯含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化，故B正確；C．乙酸含有羧基，酸性比碳酸強，故C錯誤；D．碘易溶于有機溶劑，可用苯萃取，故D錯誤．故選B．7.下列反應中屬于加成反應的是（）A．CH4+Cl2CH3Cl+HClB．CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OD．答案及解析：7.B【考點】取代反應與加成反應．【分析】根據加成反應的定義：有機物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團相結合，生成新的化合物的反應．【解答】解：A、甲烷中的氫原子被氯原子所取代，屬于取代反應，故A錯誤；B、乙烯中的碳碳雙鍵斷裂，兩個碳原子分別結合了溴原子，屬于加成反應，故B正確；C、乙醇在銅的催化作用下被氧氣氧化，屬于氧化反應，故C錯誤；D、苯中的氫原子被硝基所取代，屬于取代反應，故D錯誤；故選B．8.下列敘述中，錯誤的是A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55-60℃反應生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4,6—三氯甲苯答案及解析：8.D本題主要考查的是常見有機化學反應。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55-60℃發生取代反應生成硝基苯，故A正確；苯乙烯與氫氣在催化劑條件下可發生加成反應生成乙基環己烷，故B正確；乙烯與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成1,2-二溴乙烷，故C正確；甲苯與氯氣在光照條件下發生的是側鏈上的取代，不能生成2,4,6—三氯甲苯，故D錯誤。正確選項為D。9.下列烷烴的命名中，正確的是A.3-甲基丁烷 B.2-乙基丁烷 C.2,3-二甲基丁烷 D.3,4-二甲基丁烷答案及解析：9.C本題考查了烷烴的命名。A項應該是2-甲基丁烷，錯誤；B項應該是3-甲基戊烷，錯誤；C項正確；D項應該是3-甲基戊烷，錯誤。10.下列化合物的一氯代物的數目排列順序正確的是①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)2CHCH(CH3)2③(CH3)3CCH2CH3

④(CH3)3CC(CH3)3A．①＞②＞③＞④B．②＞③=①＞④C．③＞②＞④＞①D．③=①＞②＞④答案及解析：10.D【名師點晴】根據分子中等效H原子判斷，分子中由幾種H原子，其一氯代物就有幾種異構體；等效氫判斷：①分子中同一甲基上連接的氫原子等效；②同一碳原子所連甲基上的氫原子等效；③處于鏡面對稱位置上的氫原子等效。

二、填空題11.選考（有機化學基礎）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：Ⅰ．ROOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）Ⅱ．（R、R′代表烴基）回答下列問題：（1）E的名稱為；PET單體中官能團的名稱為．（2）反應③的反應類型是；反應④的反應類型是．（3）反應②的化學方程式為．（4）J的結構簡式為．（5）下列說法正確的是（填字母）．a．B和D互為同系物b．反應⑦為酯化反應c．D可以被CuO還原d．PET聚酯樹脂和PMMA都能發生水解（6）有機物的同分異構體中滿足下列條件的共有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：2的是（填結構簡式）．①苯環上的一氯代物只有兩種②苯環上的取代基不超過三個③0.1mol該同分異構體與足量NaHCO3溶液反應，能產生4.48L（標準狀況下）CO2．答案及解析：11.（1）2﹣丙醇；酯基、羥基；（2）取代反應；縮聚反應；（3）；（4）CH2=C（CH3）COOH；（5）bd；（6）5；．【考點】有機物的合成．【分析】由PMMA的結構，可知PMMA單體為CH2=C（CH3）COOCH3，則D、J分別為CH2=C（CH3）COOH、CH3OH中的一種，乙烯和溴發生加成反應生成A為CH2BrCH2Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為HOCH2CH2OH，根據信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH3OH、J為CH2=C（CH3）COOH，PET單體發生信息I中交換反應進行的縮聚反應生成PET樹脂為．F發生信息Ⅱ中的反應得到G，G在濃硫酸作用下發生消去反應生成J，則G為，故F為，E為，據此解答．【解答】解：由PMMA的結構，可知PMMA單體為CH2=C（CH3）COOCH3，則D、J分別為CH2=C（CH3）COOH、CH3OH中的一種，乙烯和溴發生加成反應生成A為CH2BrCH2Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為HOCH2CH2OH，根據信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH3OH、J為CH2=C（CH3）COOH，PET單體發生信息I中交換反應進行的縮聚反應生成PET樹脂為．F發生信息Ⅱ中的反應得到G，G在濃硫酸作用下發生消去反應生成J，則G為，故F為，E為．（1）E為，名稱為：2﹣丙醇，PET單體為，含有的官能團為：酯基、羥基，故答案為：2﹣丙醇；酯基、羥基；（2）反應③屬于取代反應，反應④屬于羧基反應，故答案為：取代反應；縮聚反應；（3）反應②為1，2﹣二溴乙烷發生水解反應生成乙二醇，該反應的化學方程式為，故答案為：；（4）J的結構簡式為：CH2=C（CH3）COOH，故答案為：CH2=C（CH3）COOH；（5）a．B為HOCH2CH2OH，D為CH3OH，二者含有羥基數目不相等，二者不互為同系物，故a錯誤；b．反應⑦是CH2=C（CH3）COOH與CH3OH發生酯化反應生成CH2=C（CH3）COOCH3，故b正確；c．D為CH3OH，可以被CuO氧化，不是還原，故c錯誤；d．PET聚酯樹脂和PMMA都含有酯基，均能發生水解，故d正確，故選：bd；（6）有機物的同分異構體中滿足下列條件：①苯環上的一氯代物只有兩種，說明苯環上有2種H原子；②苯環上的取代基不超過三個；③0.1mol該同分異構體與足量NaHCO3溶液反應，能產生4.48L（標準狀況下）CO2，二氧化碳為0.2mol，則含有2個﹣COOH．若含有2個側鏈，可以是2個側鏈不同且處于對位，側鏈為一個為﹣COOH，另外側鏈為﹣CH2CH2COOH或﹣CH（CH3）CH2COOH，有2種，可以是2個側鏈相同且處于鄰位，側鏈為2個﹣CH2COOH，共有3種，若含有3個側鏈，可以為2個﹣COOH、1個﹣CH2CH3，3個側鏈處于間位，或相鄰且乙基分別與2個羧基相鄰，符合條件的同分異構體共有5種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：2的是，故答案為：5；．12.（15分）（有機化學基礎）胡椒乙酸是合成許多藥用生物堿的重要中間體，以苯酚為原料制備胡椒乙酸的合成路線如圖所示。回答下列問題：（1）下列關于有機物B的說法正確的是________（填字母）。a．能與FeCl3溶液發生顯色反應b．核磁共振氫譜中只有3組峰c．能發生銀鏡反應d．能與溴水發生加成反應（2）C的名稱是__________，C→D的反應類型是__________。（3）胡椒乙酸(E)中所含官能團的名稱為______________。（4）G生成F的化學方程式為____________。（5）W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成1molCO2，已知W的苯環上只有2個取代基，則W的結構共有_________（不含立體異構）種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為______。（6）參照上述合成路線，寫出以一氯甲苯（）為原料（無杌試劑任選）制備苯乙酸的合成路線：_______________________________。答案及解析：12.（1）ac(2分)（2）鄰苯二酚（或1，2-苯二酚）（1分）；取代反應（1分）（3）醚鍵和羧基（2分）（5）3（2分）；（2分）（6）（3分）試題分析：反應條件可知，C→D的反應類型是取代反應。。13.已知：①﹣NO2﹣NH2，②RBr+MgRMgBr③④當苯環上含有﹣CH3、﹣Cl等基團時，在苯環上新引入的基團，一般進入它們的鄰位或對位，而當苯環上含有﹣NO2等基團時，在苯環上新引入的基團，一般進入它們的間位．某同學由烴A按下列流程進行合成實驗：（上述流程中，D需經多步反應才能得到F，在此不作要求）（1）由A合成B可有兩種途徑，除題中生成中間產物這一途徑外，另一途徑生成的中間產物的結構簡式為，假定每次反應所得可能產物的機會是均等的，試分析，當消耗等量反應物時（填“題中”或“另一”）途徑獲得B的產量更高；（2）反應①的條件為，反應②所用試劑混合的先后順序為，反應④的反應類型為，D的核磁共振氫譜有條峰；（3）寫出生成高分子化合物N的化學方程式；（4）寫出一種符合下列三個條件的有機物的結構簡式．①分子式比B多一個“CH2”，②具有“兩性”，③苯環上的一氯代物只有兩種．答案及解析：13.（1）；題中；（2）鐵粉做催化劑；先加濃硝酸再加濃硫酸；縮聚反應；6；（3）n+（n﹣1）H2O；（4）等．【考點】有機物的合成．【分析】根據題中各物質轉化關系，A與氯氣發生苯環上的取代生成，則A為，反應條件應為鐵粉做催化劑，比較和的結構，可知B為，反應②為硝化反應，與鎂反應生成C為，根據題中信息②可知D為，根據F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F為，N為，F發生縮聚反應生成N，據此分析解答．【解答】解：根據題中各物質轉化關系，A與氯氣發生苯環上的取代生成，則A為，反應條件應為鐵粉做催化劑，比較和的結構，可知B為，反應②為硝化反應，與鎂反應生成C為，根據題中信息②可知D為，根據F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F為，N為，F發生縮聚反應生成N，（1）由A合成B可有兩種途徑，除題中生成中間產物這一途徑外，另一途徑生成的中間產物的結構簡式為，假定每次反應所得可能產物的機會是均等的，由于甲苯與硝酸反應硝基也有可能取代在甲基的鄰位上，且有兩個鄰位可取代，所以當消耗等量反應物時題中途徑獲得B的產量更高，故答案為：；題中；（2）根據上面的分析可知，反應①的條件為鐵粉做催化劑，反應②為硝化反應，要用濃硫酸作催化劑，所用試劑混合的先后順序為先加濃硝酸再加濃硫酸，反應④的反應類型為縮聚反應，D為，D的核磁共振氫譜有6條峰，故答案為：鐵粉做催化劑；先加濃硝酸再加濃硫酸；縮聚反應；6；（3）生成高分子化合物N的化學方程式為n+（n﹣1）H2O，故答案為：n+（n﹣1）H2O；（4）B為，符合下列三個條件①分子式比B多一個“CH2”，②具有“兩性”，③苯環上的一氯代物只有兩種，這樣的有機物的結構簡式為等，故答案為：等．14.15.苯乙酸銅是合成優良催化劑、傳感材料——納米氧化銅的重要前驅體之一。下面是它的一種實驗室合成路線:制備苯乙酸的裝置示意圖如下(加熱和夾持裝置等略):已知:苯乙酸的熔點為76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列問題:(1)在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。配制此硫酸時，加入蒸餾水與濃硫酸的先后順序是

。(2)將a中的溶液加熱至100℃，緩緩滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升溫至130℃繼續反應。在裝置中，儀器b的作用是

；儀器c的名稱是

，其作用是

。反應結束后加適量冷水，再分離出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是

。下列儀器中可用于分離苯乙酸粗品的是

(填標號)。A.分液漏斗

B.漏斗

C.燒杯

D.直形冷凝管

E.玻璃棒(3)提純粗苯乙酸的方法是

，最終得到40g純品，則苯乙酸的產率是

(保留3位有效數字)。(4)用CuCl2?2H2O和NaOH溶液制備適量Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸餾水洗滌沉淀，判斷沉淀洗干凈的實驗操作和現象是

。(5)將苯乙酸加入到乙醇與水的混合溶劑中，充分溶解后，加入Cu(OH)2攪拌30min，過濾，濾液靜置一段時間，析出苯乙酸銅晶體，混合溶劑中乙醇的作用是

。答案及解析：15.(1)先加水、再加入濃硫酸(2)滴加苯乙腈

球形冷凝管

冷凝回流便于苯乙酸析出

BCE(3)重結晶

86.0%(4)取少量洗滌液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、無白色渾濁出現(5)增大苯乙酸溶解度，便于充分反應解析：本題主要考查的是實驗方案的設計。(1)稀釋濃硫酸放出大量的熱，配制此硫酸時，應將密度大的注入密度小的液體中，防止混合時放出熱使液滴飛濺，則加入蒸餾水與濃硫酸的先后順序是先加水，再加入濃硫酸。故答案為：先加水、再加入濃硫酸。(2)由圖可知，c為球形冷凝管，其作用為回流(或使氣化的反應液冷凝)，儀器b的作用為滴加苯乙腈；反應結束后加適量冷水，降低溫度，減小苯乙酸的溶解度，則加入冷水可便于苯乙酸析出；分離苯乙酸粗品，利用過濾操作，則需要的儀器為漏斗、燒杯、玻璃棒，故答案為：滴加苯乙腈；球形冷凝管；冷凝回流便于苯乙酸析出；BCE。(3)苯乙酸微溶于冷水，在水中的溶解度較小，則提純苯乙酸的方法是重結晶；由反應可知，40g苯乙腈生成苯乙酸為40×QUOTE=46.5g，最終得到44g純品，則苯乙酸的產率為QUOTE×100%=80%，故答案為：重結晶，80%。(4)判斷沉淀洗干凈的方法可通過檢驗Cl-，取少量洗滌液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、無白色渾濁出現，則證明沉淀已洗滌干凈，故答案為：取少量洗滌液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、無白色渾濁出現。(5)苯乙酸微溶于水，溶于乙醇，混合溶劑中乙醇可增大乙酸的溶解度，然后與Cu(OH)2反應除去苯乙酸，即混合溶劑中乙醇的作用是增大苯乙酸溶解度，便于充分反應，故答案為：增大苯乙酸溶解度，便于充分反應。16.在蘋果、香蕉等水果的果香中存在著乙酸正丁酯。某化學課外興趣小組欲以乙酸和正丁醇為原料合成乙酸正丁酯。實驗步驟如下：(一)乙酸正丁酯的制備①在干燥的50mL圓底燒瓶中，加入13.5mL(0.15mol)正丁醇和7.2mL(0.125mol)冰醋酸，再加入3～4滴濃硫酸，搖勻，投入1～2粒沸石。按下圖所示安裝