乙酰苯胺的制備小組成員：王軍韓強邵丹陳秋月合成方法工藝條件特點射頻輻射法在圓底燒瓶中量取10ml苯胺，并加入11~19ml冰醋酸，放入幾粒沸石。裝上刺形冷凝管,在射頻高強電場中反應，刺形冷凝管上部裝上溫度計。反應完成后,用另一支溫度計量反應液的溫度并記錄，隨后立即倒入攪拌的冷水中,并持續攪拌3~5min,使其結晶。將液體抽濾、脫色、重結晶、干操,得到乙酰苯胺晶體。1）反應物升溫方式均勻，無暴沸現象。2）加熱升溫快。3）反應平靜。4）能充分利用反應物，對環境污染小。微波法在50mL

圓底燒瓶中加入2.5mL(2.55g,27.5mmol)苯胺和4mL(4.22g,69mmol)冰醋酸.放入微波爐內,裝上分餾裝置.微波功率調為600W,微波輻射20min后,在不斷攪拌下將其倒入裝有30mL

水的燒杯中,用冰水浴冷卻、抽濾.粗產品用水重結晶,干燥后得產物2.99g,收率為80.6%.反應速度快，收率高，污染小。微量、半微量法在常量實驗基礎上，利用微量及半微量實驗儀器，分別取常用試劑量的50%、25%、10%進行微量、半微量實驗。或者以苯為原料，制硝基苯、苯胺、乙酰苯胺。即將一步步產物作為下一步的原料。減少試劑量，縮短反應時間，節約經費。合成方法工藝條件特點微型法在一支干燥小試管中加入1mL新蒸餾過的淡黃色苯胺,再分別加入1mL乙酸酐和4mL冰乙酸,塞上橡皮塞充分反應后,加入0.1g活性炭振蕩,進行吸附脫色。然后安裝好抽濾裝置,先往抽濾瓶中加入約20mL

毫升水,打開水泵,迅速將試管中的溶液倒入漏斗,溶液透過濾紙漏斗后,在抽濾瓶中遇水結晶,將其倒出再進行抽濾-洗滌-抽濾-吸干水分等步驟,能得到白色片狀的乙酰苯胺晶體。省略了回流裝置，反應劇烈，簡捷方便。合成新方法一、于100ml三頸燒瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，在電機攪拌下逐漸滴加3ml乙酐（約5min加完），然后置水中攪拌3min，經布氏漏斗抽濾，結晶以少量冷水洗滌一次，抽干，在烘箱中60°C下徹底烘干。得到乙酰苯胺樣品。

二、于100ml三頸燒瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，分別加入不同質量的K2CO3（Na2CO3）。在電機攪拌下逐漸滴加3ml乙酐（約3min加完），然后置水中攪拌3min，經布氏漏斗抽濾，結晶以少量冷水洗滌一次，抽干，在烘箱中60°C下徹底烘干。得到乙酰苯胺樣品操作復雜，浪費時間。混合酰化以苯胺為原料，乙酸酐與乙酸的混合液為酰化劑。在帶有攪拌及回流冷凝器的250ml三口燒瓶中,加入苯胺1ml及適量的乙酸和乙酸醉,加熱回流反應,反應完畢,在攪拌下移人冰水混合物中,結晶、過濾、水洗、干燥。操作簡單，反應較為劇烈，產品穩定且程度和收率較高。合成方法工藝條件特點冰醋酸酰化以苯胺為原料與冰醋酸，鋅的混合液進行酰化反應。少量的鋅可防止苯胺被氧化，并可使少許已被氧化的苯胺（棕黃色）還原成苯胺（無色）。加熱攪拌反應,反應完畢,,結晶、過濾、水洗、干燥。操作簡單，反應較為穩定，產品穩定且程度和收率較高。射頻輻射法原料價格（元/Kg用量(毫升)密度(g/ml)苯胺11101.02冰醋酸14151.049鋅粉120.1g成本=10×1.02×11×10-3+1.049×15×14×10-3+12×0.1×10-3=0.334元/g各方法質量產率及成本估算微波法原料價格（元/Kg用量(g)苯胺112.55冰醋酸144.22鋅粉120.1成本=11×2.55×10-3+14×4.22×10-3+12×0.1×10-3=0.08833元/g原料名稱規格當前市場價格(元/500克)每克成品使用原料量每克成品使用原料單價（元/克）苯胺99.9%6.52ml0.013冰乙酸99%1.654ml0.0033乙酸酐99.5%18.251ml0.0365每克成品的生產成本（元）：0.381備注：苯胺：13000元/噸冰乙酸：3300元/噸乙酸酐：7300元/桶微型法混合酰化法原料名稱規格當前市場價格(元/500克）每克成品使用原料量每克成品使用原料單價（元/克）苯胺99.9%6.51ml0.013乙酸酐99.5%18.250.0365乙酸99%1.650.0033每克成品的生產成本（元）：0.053備注：苯胺：13000元/噸乙酸酐：7300元/桶乙酸：3300元/噸成本比較苯胺乙酸乙酰化每生產1t乙酰苯胺消耗：苯胺（99%）690Kg（工業級）冰醋酸500Kg（工業級）苯胺價格9610元/t

冰醋酸價格285元/t生產成本：0.690×9610+0.500×285=6773.4元質量產率：1÷（0.690+0.500）×100%=84.03%1.乙酰苯胺（1）、健康危害

侵入途徑：吸入、食入。健康危害：吸入對上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復接觸可發生紫紺。對皮膚有刺激性，可致皮炎。能抑制中樞神經系統和心血管系統，大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等癥。（2）、毒理學資料及環境行為

毒性：屬低毒類。急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠經口)；1210mg/kg(小鼠經口)；人經口50mg/kg，最低致死劑量。危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，產生有毒的氮氧化物。燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。毒性、防護措施及三廢處理辦法（3）、包裝儲運

采用內層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風處，防火、防潮。用汽車或火車運輸均可。按有毒化學品規定貯運。（4）泄漏應急處理切斷火源。戴好防毒面具，穿一般消防防護服。用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，用水泥、瀝青或適當的熱塑性材料固化處理再廢棄。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。防護措施（5）呼吸系統防護：可空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒口罩。眼睛防護：必要時戴化學安全防護眼鏡。防護服：穿工作服。手防護：戴防化學品手套。其它：工作后，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。定期體檢。（6）急救措施皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。眼睛接觸：立即翻開上下眼眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。吸入：脫離現場至空氣新鮮處。就醫。食入：誤服者給飲足量水，催吐。就醫。滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。2.苯胺（1）健康危害：該品主要引起高鐵血紅蛋白血癥、溶血性貧血和肝、腎損害。易經皮膚吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫紺，有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、手指發麻、精神恍惚等；重度中毒時，皮膚、粘膜嚴重青紫，呼吸困難，抽搐，甚至昏迷，休克。出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害。可有化學性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒：患者有神經衰弱綜合征表現，伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。

環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。

燃爆危險：該品可燃，有毒。（2）急救措施皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。食入：飲足量溫水，催吐。就醫。（3）消防措施有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。滅火劑：水、泡沫、二氧化碳、砂土。（4）泄漏應急處理應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置3.乙酸（1）、健康危害侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。吸入后對鼻、喉和呼吸道有刺激性。對眼有強烈刺激作用。皮膚接觸，輕者出現紅斑，重者引起化學灼傷。誤服濃乙酸，口腔和消化道可產生糜爛，重者可因休克而致死。慢性影響：眼瞼水腫、結膜充血、慢性咽炎和支氣管炎。長期反復接觸，可致皮膚干燥、脫脂和皮炎。（2）、毒理學資料及環境行為

毒性：屬低毒類。急性毒性：LD503530mg/kg(大鼠經口);1060mg/kg(兔經皮);LC505620ppm，1小時(小鼠吸入);人經口1.47mg/kg，最低中毒量，出現消化道癥狀；人經口20～50g，致死劑量。亞急性和慢性毒性：人吸入200～490mg/m3×7～12年，有眼瞼水腫，結膜充血，慢性咽炎，支氣管炎。致突變性：微生物致突變：大腸桿菌300ppm(3小時)。姊妹染色單體交換：人淋巴細胞5mmlo/L。生殖毒性：大鼠經口最低中毒劑量(TDL0)：700mg/kg(18天，產后)，對新生鼠行為有影響。大鼠睪丸內最低中毒劑量(TDL0)：400mg/kg(1天，雄性)，對雄性生育指數有影響。危險特性：其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強氧化劑可發生反應。燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。（3）危險性

閃點（℃）：39爆炸極限（%）：4.0－17燃燒性：自燃溫度危險特性：能與氧化劑發生強烈反應，與氫氧化鈉與氫氧化鉀等反應劇烈。稀釋后對金屬有腐蝕性。消防方法：用霧狀水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、滅火。用水保持火場中容器冷卻。用霧狀水驅散蒸氣，趕走泄漏液體，使稀釋成為不燃性混合物。并用水噴淋去堵漏的人員。（4）應急處理處置方法泄漏處理：切斷火源，穿戴好防護眼鏡、防毒面具和耐酸工作服，用大量水沖洗溢漏物，使之流入航道，被很快稀釋，從而減少對人體的危害急救皮膚接觸：皮膚接觸先用水沖洗，再用肥皂徹底洗滌。眼睛接觸：眼睛受刺激用水沖洗，再用干布拭擦，嚴重的須送醫院診治。吸入：若吸入蒸氣得使患者脫離污染區，安置休息并保暖。食入：誤服立即漱口，給予催吐劑催吐，急送醫院診治。防護措施呼吸系統防護：空氣中深度濃度超標時，應佩戴防毒面具。眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。手防護：戴橡皮手套。其它：工作后，淋浴更衣，不要將工作服帶入生活區。4、乙酸酐（1）危險性概述健康危害：吸入后對呼吸道有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困難。蒸氣對眼有刺激性。眼和皮膚直接接觸液體可致灼傷。口服灼傷口腔和消化道，出現腹痛、惡心、嘔吐和休克等。慢性影響：受該品蒸氣慢性作用的工人，可有結膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。燃爆危險：該品易燃，具腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。（2）急救措施皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。（3）消防措施有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。滅火方法：用水噴射逸出液體，使其稀釋成不燃性混合物，并用霧狀水保護消防人員。滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。（4）泄漏應急處理應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。選擇路線：工業化生產的只有一種方法即苯胺冰醋酸酰化法，其它的幾種由于生產工藝比較特殊不易操作，所以現在是實驗室制法。

最終選用苯胺與冰醋酸加熱回流制乙酰苯胺

理由：1）冰醋酸酰化法操作簡單，產品穩定且程度和收率較高。

2）冰醋酸比較廉價，乙酰氯和乙酸酐與苯胺反應過于激烈，不適用于實驗室。產品用途乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺和對苯二胺。在第二次世界大戰的時候大量用于制造對乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂涂料的穩定劑、過氧化氫的穩定劑，以及用于合成樟腦等。還用作制青霉素G的培養基。名稱外觀分子量溶解性熔點沸點折射率相對密度L50D15%乙醇無色透明有特殊香味易揮發46.07與水混溶醚氯仿甘油等多數有機溶劑-114.378.41.36140.78945

苯胺無色或淺黃色油狀液體93.12微溶于水-6184.71.05861.022442鋅粉淺灰色細小粉末65.38溶于酸堿419.6907

7.13

冰醋酸（乙酰化劑）無色液體60.05微溶于水16.65118.11.37911.049263310乙酰苯胺白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末135.16溶于熱水甲醇乙醇乙醚氯仿丙酮甘油和苯等114.3304

1.219

原料產品的理化常數指標及用途實驗原理

加入少量鋅粉防止苯胺氧化采用分餾裝置，控制柱頂溫度，使生成的水蒸出，避免醋酸蒸出，使平衡向右移動，提高產率。實驗步驟1.酰化在25mL圓底燒瓶中，加入5mL新蒸餾的苯胺、7.5mL冰醋酸和鋅粉（約0.05g）。立即裝上分餾柱，在柱頂安裝一支溫度計，用接收瓶收集蒸出的水和乙酸（外部用冷水浴冷卻）。實驗裝置見圖。用電熱套緩慢加熱至反應物沸騰。調節電壓，當溫度升至約100℃時開始有餾出液。維持溫度在100－110℃左右約1h，這時反應所生成的水及大部分乙酸基本蒸出。當溫度計的讀數不斷下降時，則反應達到終點，即可停止加熱。2.結晶抽濾在燒杯中加入100mL冷水，將反應液趁熱以細流倒入水中，邊倒邊不斷攪拌，此時有細粒狀固體析出。冷卻后抽濾，并用少量冷水洗滌固體，得到白色或帶黃色的乙酰苯胺粗品。3.重結晶將粗產品轉移到燒杯中，加入100mL水，在攪拌下加熱至沸騰。觀察是否有未溶解