第2課時酯.一、酯的組成結構1．定義—OH—OR′酯是羧酸分子羧基中的______被_______取代后的產物。2．官能團酯基酯的官能團為_____：—COO—或。.3．通式酯的一般通式為RCOOR′或___________。R是任意的烴基或氫原子，而R′是碳原子數大于或等于1的任意烴基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。 4．羧酸酯的命名 根據生成酯的酸和醇的名稱來命名，將醇改為酯，稱為某酸某酯。如CH3COOC2H5

稱為________。乙酸乙酯.二、酯的性質1．物理性質(1)氣味：低級酯是具有芳香氣味。(2)狀態：低級酯通常為_____。液體(3)密度和溶解性：密度比水___；___溶于水，___溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。小難易2．化學性質——水解反應酯的水解反應是酯的重要化學性質之一，水解生成相應的酸和醇。屬于_____反應。取代.(1)在無機酸催化下，水解反應為可逆反應。如乙酸乙酯在酸性環境中水解反應方程式：____________＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。

(2)當用堿作催化劑時，堿與酯水解生成的乙酸發生中和反應，可使水解趨于完全，因此，堿性條件下水解是不可逆反應。 如乙酸乙酯與NaOH溶液共熱的反應方程式：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。

三、酯的存在和用途

低級酯是具有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的水果香料。CH3COOC2H5___________________________________________________________________.酯化反應原理1．羧酸酯化反應歷程2．酯化反應規律——“酸脫羥基，醇脫氫”

有機酸脫羥基，即羧基中的C—O鍵斷裂；醇脫氫，即羥基中的O—H鍵斷裂，羧基中羥基與醇羥基上的氫原子結合成水，其余部分結合成酯。.3．酯化反應特點

酯化反應屬于可逆反應，加濃H2SO4

有利于反應向酯化反應的方向進行；酯化反應也可看作是取代反應，即羧酸分子里的羥基被烷氧基(—OR)取代。酯化反應實驗1．乙酸與乙醇的酯化反應實驗(1)實驗步驟

在一支試管中加3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。按圖3－3－2所示，連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。.圖3－3－2(2)實驗現象及結論

碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產生，并可聞到香味。說明在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸與乙醇發生反應，生成不溶于水且具有香味的油狀物質——乙酸乙酯。.2．生成乙酸乙酯的特點(1)反應很慢，即反應速度率很小。(2)反應是可逆的，即反應在生成乙酸乙酯的同時又有部分乙酸乙酯發生水解，生成乙酸和乙醇。3．生成乙酸乙酯的條件及其意義

(1)加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發，有利于收集，提高乙醇、乙酸的轉化率。(2)以濃硫酸作催化劑，提高反應速率。(3)以濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的轉化率。.4．實驗室制乙酸乙酯的注意事項(1)化學藥品加入大試管中時，切勿先加濃硫酸。(2)加熱要先小火加熱，后大火加熱。(3)導氣管末端勿浸入液體內，以防液體倒吸。(4)用飽和Na2CO3

溶液收集產物的目的是中和乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯的溶解度。.甲酸酯的特性

由于甲酸酯除了含有酯基官能團，還含有醛基，故甲酸酯具有酯和醛的化學性質，既能發生酯基的水解反應，又能發生醛基的銀鏡反應、與新制Cu(OH)2

反應和加成反應。.

酯的結構和性質【例1】(2009年全國理綜Ⅱ) 與足量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質的量為()。AA．5molB．4molC．3molD．2mol

【解析】該有機物含有酚羥基，還有兩個酯基，要注意該有機物的酯基在NaOH溶液中水解時，生成羧酸鈉，此外生成的酚還要繼續消耗NaOH，故需要5molNaOH。.1．(2010年四川理綜)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結構如圖3－3－3所示。下列敘述正確的是()。

圖3－3－3 A．M的相對分子質量是180 B．1molM最多能與2molBr2

發生反應 C．M與足量的NaOH溶液發生反應時，所得有機產物的化學式為C9H4O5Na4

D．1molM與足量NaHCO3

反應能生成2molCO2.

解析：A項M的分子式為：C9H6O4

，其相對分子質量是178；B項1molM最多能與3molBr2

發生反應，除了酚羥基鄰位可以發生取代，還有碳碳雙鍵可以發生加成；C項除了酚羥基可以消耗2molNaOH，酯基水解也消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羥基還要消耗1molNaOH所以共計消耗4molNaOH；D項酚與碳酸氫鈉不反應。答案：C.2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如圖3－3－4所示。下列敘述正確的是()。

圖3－3－4 A．迷迭香酸屬于芳香烴 B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應 C．迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應 D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應.

解析：迷迭香酸中含有氧元素，不屬于烴，故A項錯；1分子迷迭香酸中含2個苯環，1個碳碳雙鍵，最多能和7mol氫氣發生加成反應，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基，1個羧基，1個酯基，最多能和6mol氫氧化鈉發生反應，D項錯。

答案：C.

酯化反應實驗

【例2】酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、黏合劑及印刷、紡織等工業。乙酸乙酯的實驗室和工業制法常采用如下反應：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5

＋H2O，請根據要求回答下列問題： 圖3－3－5.(1)欲增大生成乙酸乙酯的速率，可采取的措施有_________、_____________等。

(2)若用圖3－3－5所示裝置來制備少量的乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因可能為_____________________、________________________、__________________________________________________等。

(3)此反應以硫酸為催化劑，可能會造成_________________________________、_________________________________、______________________(任寫兩項)等問題。.同一反應時間同一反應溫度反應溫度 /℃轉化率 /%選擇性* /%反應時間 /h轉化率 /%選擇性* /%4077.8100280.21006092.3100387.61008092.6100492.310012094.598.7693.0100*選擇性100%表示反應生成的產物是乙酸乙酯和水

(4)根據表中數據，下列選項中________(填字母)為該反應的最佳條件。A.120℃，4hC．60℃，4hB．80℃，2h D．40℃，3h.

【解析】(1)可以根據影響化學反應速率的因素的知識來解答。(2)從反應物反應的程度，是否發生反應和冷凝的效果去考慮。(3)從催化劑重復利用、產物的污染、原料被炭化的角度分析。(4)對表中數據綜合分析，升高溫度轉化率提高，但120℃時選擇性差，60℃為適宜溫度；4h時轉化率較高，為適宜時間。【答案】（1）升高溫度增大反應物濃度（2）原料來不及反應就被蒸出溫度過高，發生了副反應冷凝效果不好，部分產物揮發了(任寫兩項)（3）產生大量酸性廢液(或造成環境污染)部分原料炭催化效果不理想化，催化劑重復使用困難 （4）C.

3．1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115℃～125℃，反應裝置如圖3－3－6所圖3－3－6.A．不能用水浴加熱B．長玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉化率

解析：該酯化反應需要的溫度為115℃～125℃，水浴的最高溫度為100℃，A項正確；長導管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B項正確；乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發生水解，C項錯；在可逆反應中，增加一種反應物濃度可以提高另一種反應物的轉化率，D項正確。答案：C.

羧酸和酯類的同分異構體的書寫【例3】(2009年海南)分子式為C5H10O2

的酯共有(不考慮立體異構)()。 A．7種 C．9種

B．8種D．10種

【解析】為了不出現遺漏，寫的時候可以按如下分類來寫異構體：甲酸丁酯4種(丁基4種異構)、乙酸丙酯2種(丙基2種異構)、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種(丁酸的烴基為丙基、異丙基2種異構)，共9種。C.

4．(2010年廣東珠海斗門一中月考)分子式為C8H16O2

的有