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文檔簡介

有機化學中的重要總結關于條件的全面總結:光照烷烴(基)的取代 烯烴、炔烴的加成X2 X2酚羥基鄰對位的取代(堵一個少一個)(純) Fe芳香烴中 苯環上的取代 (水) R-CHO氧化為RCOOHH2(Ni△)——碳碳雙鍵、三鍵、苯環、醛、酮的加成(還原反應)注:羧酸和酯不行催化劑△——加氫(同上);HX的加成; H2O的加成;碳碳雙鍵的加聚反應—COOH、C6H5—OH中和為鹽NaOH、H2△ —X —OH氯代烴水解RCOO’R RCOONa+R’-OH(普通酯基消耗 1molNaOH)RCOONa+ (酚酯基消耗 2mol12NaOH)NaOH、醇 △——鹵代烴的消去生成烯烴(鄰碳有氫)140℃醇的分子間脫水成醚濃硫酸 170℃乙醇的消去反應成乙烯 R-CH2OH(伯醇 )氧化為R-CHO△醇的消去反應;酯化反應(縮聚) Cu/AgO2濃硝酸△苯的硝化反應(硝基苯) △ R-CHOH(仲醇 )氧化為酮TOC\o"1-5"\h\z甲苯的硝化反應( TNT) R醇氧化(見上) O2 O2催化劑 連續氧化 A B CO2 R-CHO氧化為R-COOH 伯醇 醛 羧酸新制 Cu(OH)2△醛類、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡、果、麥(七種)銀氨溶液 △ 注意:堿性環境,若反應物為酸性,先中和再反應。酯的不完全水解稀硫酸 羧酸和醇的不完全酯化/△ —COONa—COOH;C6H5ONa C6H5OH2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+2OH+CO2↑Na2CO3+Na 2CO3 +NaHCO3RCOOH+NaH3CO RCOONa+2OH+CO2↑NaHCO3+NaHCO3Na——可以和醇、酚、酸反應生成氫氣可以使酸性 KMnO4溶液褪色的有可以使溴水因化學反應而褪色的有注:苯、甲苯、液態烷烴能因萃取而使溴水退色。

關于反應類型的階段總結:取代反應定義:有機分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團 m所代替的反應叫取代反應。能發生取代反應的物質:烷烴、苯、甲苯、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯典型反應:(1) 烷烴的鹵代2) 苯的硝化苯的溴代甲苯的硝化氯代烴的水解:醇的分子間脫水:醇和HX反應:酯化反應:苯的溴代甲苯的硝化氯代烴的水解:醇的分子間脫水:醇和HX反應:酯化反應:) 苯酚和濃溴水:) 羧酸的酯化) 酯的水解:) 苯酚和濃溴水:) 羧酸的酯化) 酯的水解:酸性條件:堿性條件:2、加成反應定義:有機分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質。加成反應是不飽和鍵 (主要為 C=C,C≡C)的重要性質。(雙鍵打開一邊一個)加成試劑: 4種, H2X2HXH2O條件和典型反應CH2=CH2+Br2(水溶液 )→CH2Br-CH2Br(溴水褪色 )注意:烯烴、炔烴可以和四種試劑都反應,醛酮只能和氫氣加成。注意:烯烴、炔烴可以和四種試劑都反應,醛酮只能和氫氣加成。消去反應(1)定義:從一個有機分子中脫去一個小分子 (如水、鹵化氫等分子 ),而生成不飽和 (雙鍵或叁鍵 )化合物的反應。(2)能發生消去反應的物質:某些醇和某些鹵代烴。(3)典型反應(4)消去反應發生的條件是鹵素原子或羥基的鄰碳有 H原子。4、氧化反應(1)含義:有機物加氧或去氫的反應。(2)五種類型:①在空氣中或氧氣中燃燒。絕大多數有機物 (除CCl4、CF4等外 )都能燃燒,燃燒產物取決于 O2的量是否充足。若 O2足量,產物為 CO2和H2O,若氧氣不足,產物是 C、CO和H2O。燃燒時火焰的明亮程度、黑煙的多少與分子中含碳量有關,含碳量越高、火焰越明亮、黑煙越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃燒:最容易完全燃燒,火焰也不明亮 (淡藍色 )且無煙的是 C2H5OH,最不容易完全燃燒,火焰很明亮且有濃重黑煙的是 C2H2。②在催化劑存在時被氧氣氧化, 即有機物的局部被控制氧化, 在有機合成工業上有重要意義。例如:a、醇的催化氧化:注意:氧化條件本碳上有氫原子—CH2OH(伯醇)氧化為— CHO,—CH—OH(仲醇)氧化為酮 R—CO—Rb、醛的催化氧化③在空氣中放置而被氧化:苯酚在空氣中顯粉紅色④被酸性 KMnO4,酸性 K2Cr2O7氧化(見前反應條件總結)⑤注意: 可以用于鑒別苯和苯的同系物,或除去苯中混有的甲苯(氧化后加入 NaOH分液)⑤被弱氧化劑氧化弱氧化劑:新制 Cu(OH)2、銀氨溶液可以被氧化的物質:典型反應:5.還原反應能與氫氣加成的物質發生的都是還原反應(見反應條件的總結)6.加聚反應①本質:通過自身加成反應形成高分子化合物。特征:生成物只有高分子化合物, 且其組成與單體相同,如聚乙烯與乙烯的 C、H比相同。②能發生加聚反應的物質有:乙烯、丙烯、 1,3-丁二烯、異戊二烯、氯乙烯等。③典型反應7.縮聚反應(目前只學通過酯化反應進行)定義:單體間通過縮合反應而生成高分子化合物,同時還生成小分子 (如水、氨等 )的反應注意:水的個數根據上述總結寫出下列轉化的化學方程式并注明反應條件。關于消耗的全面總結根據上述總結寫出下列轉化的化學方程式并注明反應條件。1、H2(Ni△)1mol原子團消耗 H2(mol)12311注意:— COOH,—COOR一般不與氫氣加成。2、Br2水中的 Br21mol原子團消耗 Br2(mol)123(酚羥基鄰對位堵一少一)1注意:— CHO之所以能使溴水退色是因為溴水具有氧化性可以將— CHO氧化為— COOH3、Na1mol原子團R-OH—COOH消耗 Na(mol)1114、NaOH(H2O)1mol原子團-COOHR-OHR-X消耗 NaOH(mol)1不反應11212

5、Na2CO3和NaHCO31mol原子團R-OH—COOH消耗 Na2CO3(mol)不反應0.51(生成 NaHCO3)消耗 NaHCO3(mol)不反應1不反應四、 關于有機物的分離和除雜的總結1、難溶于水的有機物和水之間用分液的方法,主要儀器——分液漏斗難溶于水的有機物:所有烴、鹵代烴(二溴乙烷、溴苯、 CCl4)、酯、硝基苯 注意:液態鹵代烴一般比水重。可以和水混溶的有機物:小分子的醇、醛、羧酸2、氣體除雜——某些氣體必須先除雜再檢驗否則干擾鑒別混合物(雜質)除雜試劑分離方法實驗室制乙烯( CO2、SO2)NaOH溶液洗氣注:SO2干擾 KMnO4或溴水檢驗乙烯乙炔( H3PH2S)CuSO4溶液洗氣注:H2S干擾 KMnO4或溴水檢驗乙炔乙烷(乙烯)溴水(不能用 KMNO4)洗氣注:不能用與氫氣加成方法除雜溴乙烷消去制乙烯(乙醇 g)水洗氣(乙醇易溶于水)對比酸性時 CO2(乙酸 g)飽和 NaHCO3洗氣,再分液或蒸餾用一種試劑鑒別3、混溶液體的除雜—將某成分先轉化成鹽,,再分液或蒸餾用一種試劑鑒別五、苯、甲苯、乙醛、CCl4,乙醛,甲酸,乙酸,甲酸甲酯有機物CCl4苯、甲苯、乙醛、CCl4,乙醛,甲酸,乙酸,甲酸甲酯有機物CCl4試劑酸性KMnO4新制Cu(OH)2思路考慮是否褪色、是否分層、分層后哪層有色考慮常溫下是否溶解,分層,哪層有色,加熱后是否有磚紅色解析:取六種液態物質適量分別置于六支試管中,然后加入新制的氫氧化銅懸濁液, 若分層,上層為有機層的為苯和甲酸甲酯,然后加熱,產生紅色沉淀的為甲酸甲酯,沒有產生紅色沉淀的為苯。下層為有機層的為四氯化碳。氫氧化銅被溶解的為甲酸,乙酸,然后加熱,產生紅色沉淀的為甲酸,沒有產生紅色沉淀的為乙酸。氫氧化銅不被溶解,并且也不分層的為乙醛。苯、溴苯、己烯、乙醇、乙醛 溴水分層——有色層在上的是苯,在下的是溴苯,兩層都無色的是己烯苯、溴苯、己烯、乙醇、乙醛 溴水分層——有

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