第一章緒論

第一章緒論思考題1.通過本節(jié)學(xué)習(xí)，有機(jī)分析主要包括哪些內(nèi)容？與我們無機(jī)分析學(xué)習(xí)有何異同？2.學(xué)習(xí)有機(jī)分析的難點(diǎn)在哪里？如何克服？3.你認(rèn)為學(xué)好有機(jī)分析該做哪些工作？思考題1.通過本節(jié)學(xué)習(xí)，有機(jī)分析主要包括哪些內(nèi)容？與我們無機(jī)21.1有機(jī)分析概述1.1有機(jī)分析概述有機(jī)分析是有機(jī)化學(xué)與分析化學(xué)的交叉學(xué)科，是有機(jī)化學(xué)與分析化學(xué)之間的橋梁。它是研究有機(jī)化合物的元素組成、分子結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、定性鑒定、定量測定及其分離、提純的一門科學(xué)。它在有機(jī)物的科學(xué)研究和生產(chǎn)實(shí)踐中，已獲得了廣泛的應(yīng)用。有機(jī)分析化學(xué)研究的對象是有機(jī)化合物有機(jī)分析是有機(jī)化學(xué)與分析化學(xué)的交叉學(xué)科，是有機(jī)化學(xué)與分析[實(shí)習(xí)總結(jié)]有機(jī)分析第一章課件CarefulofyourfoodSudanRedIisanindustrialdye.Itcanbeautifythecoloroffood,anditcanleadtocancer.Carefulofyourfood[實(shí)習(xí)總結(jié)]有機(jī)分析第一章課件PreservativefilmDEHA(己二酸二辛酯

)isakindofplasticizingagent.Whenitwasheatedorcontactoilandfats,itcanmoveintothefood.Itcaninterruptendocrinesystemofpeopleandleadtomammarycancer,infantdeformity,andharmreproductivesystemofmales.PreservativefilmDEHA(己二酸這批牛奶包裝材料的印刷上含有一種名為異丙基噻噸酮(ITX)的化學(xué)物質(zhì)，這種化學(xué)物質(zhì)已經(jīng)滲入牛奶中。食品包裝材料芬達(dá)、美年達(dá)汽水致癌風(fēng)波1）苯甲酸鈉：防腐劑，2）VitC：抗氧化劑，共同使用，產(chǎn)生相互作用產(chǎn)生苯。這批牛奶包裝材料的印刷上含有一種名為異丙基噻噸酮(ITX)的多寶魚事件1)硝基呋喃類藥物，如呋喃西林、呋喃唑酮及其代謝物等。具有致突變和致癌作用。2002年4月，農(nóng)業(yè)部規(guī)定禁止使用。2）孔雀石綠：一種染料，具有殺菌和延長魚類壽命的作用。但致癌。3）氯霉素、環(huán)丙沙星等抗生素殘留。長期使用會(huì)污染環(huán)境，產(chǎn)生耐藥性。多寶魚事件1)硝基呋喃類藥物，如呋喃西林、呋喃唑酮及其代謝物硝基呋喃抗生素包括呋喃唑酮、呋喃妥英、呋喃它酮和硝基糠腙，會(huì)很快地完成新陳代謝，并且在活的有機(jī)體內(nèi)僅幾個(gè)小時(shí)的半衰期?？墒?，它們的代謝物十分穩(wěn)定，并且對于有可能帶有基因毒性。這些化合物包括3-氨基-2-惡唑烷酮（AOZ）,3-氨基-5-嗎啉甲基-2-惡唑烷酮（AMOZ）,氨基脲（SEM）以及1-氨基乙內(nèi)酰脲（AHD）（Conneely,2001）。硝基呋喃抗生素包括呋喃唑酮、呋喃妥英、呋喃它酮和硝基糠腙（AOZ）（AMOZ）（AHD）（SEM）（AOZ）（AMOZ）（AHD）（SEM）三鹿奶粉事件三鹿集團(tuán)生產(chǎn)的含有三聚氰胺的嬰幼兒奶粉等奶制品流入全國市場后，對廣大消費(fèi)者特別是嬰幼兒的身體健康、生命安全造成了嚴(yán)重?fù)p害。據(jù)衛(wèi)生部統(tǒng)計(jì)，此次重大食品安全事故共導(dǎo)致29萬余名嬰幼兒出現(xiàn)泌尿系統(tǒng)異常，其中6人死亡。三鹿奶粉事件三鹿集團(tuán)生產(chǎn)的含有三聚氰胺的嬰幼兒奶粉等奶制品流三聚氰胺三三聚氰胺的危險(xiǎn)

「三聚氰胺」結(jié)晶會(huì)留在腎里面，形成結(jié)石，堵塞腎小管。結(jié)石的人尿不出來，腎臟會(huì)水腫。

三聚氰胺的危險(xiǎn)雖然結(jié)石可以動(dòng)手術(shù)拿掉，卻會(huì)對腎臟造成不可恢復(fù)的傷害，到最后腎臟失去功能，就必須洗腎，否則很快就會(huì)因?yàn)槟蚨景Y死亡。洗腎是什么呢？其實(shí)正確來說，應(yīng)該叫做「洗血」

就是把身體全部血液，抽到外面繞一圈，經(jīng)過機(jī)器過濾再送回去。

雖然結(jié)石可以動(dòng)手術(shù)拿掉，卻會(huì)對腎臟造成不可恢復(fù)的傷害

整個(gè)過程大約4個(gè)小時(shí)。嚴(yán)重的人，三天就要洗腎一次，一直到死亡。必須先在手臂上開這樣大小的洞，才能夠插管子洗腎。整個(gè)過程大約4個(gè)小時(shí)。嚴(yán)重的人，三天就要洗腎一次，一為什么嬰兒最嚴(yán)重呢？因?yàn)槟I臟很小，此外，嬰兒只喝奶粉，所以腎壞掉的速度是最快的。大家看嬰兒洗腎的照片～為什么嬰兒最嚴(yán)重呢？因?yàn)槟I臟很小，此外，嬰兒只喝奶粉，所以腎

有機(jī)分析大多是指利用來研究有機(jī)化合物，實(shí)驗(yàn)時(shí)所用到的實(shí)驗(yàn)方法。常用到的實(shí)驗(yàn)方法包含有機(jī)化合物的純化、分離以及化合物結(jié)構(gòu)鑒定。有機(jī)化合物的純化、分離的實(shí)驗(yàn)方法為色層分析方法，色層分析包含薄層色層分析、管柱色層分析、高效液相層析等等。化合物結(jié)構(gòu)鑒定包括紫外光-可見光吸收光譜、質(zhì)譜、紅外光譜及核磁共振光譜等等。有機(jī)分析大多是指利用來研究有機(jī)化合物，實(shí)驗(yàn)時(shí)所用到的1.2有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展在古代，主要是用簡單的比重法來衡量它們的質(zhì)量，長期沒有解決有機(jī)物質(zhì)內(nèi)部組成及結(jié)構(gòu)分析問題。（利用浮力測定黃金的純度）18世紀(jì)末期，法國的拉瓦錫發(fā)現(xiàn)各種不同的有機(jī)物質(zhì)燃燒后，均能產(chǎn)生二氧化碳和水，此外，他還發(fā)現(xiàn)有些有機(jī)物質(zhì)除含有碳和氫外，有的還含有氧，少數(shù)還含有氮。這是有機(jī)化學(xué)分析科學(xué)上的一次飛躍。1.2有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展在古代，主要是用簡單的比重法來法國著名化學(xué)家。他創(chuàng)立了氧化說理論體系來解釋眾多的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。他開創(chuàng)了定量分析并驗(yàn)證了質(zhì)量守恒定律。這些劃時(shí)代貢獻(xiàn)使得他成為最偉大的化學(xué)家之一。但他的稅務(wù)官的職務(wù)使他在法國大革命中被斬首。安托萬-勞倫·德·拉瓦錫（Antoine-LaurentdeLavoisier，1743年8月-1794年5月）法國著名化學(xué)家。他創(chuàng)立了氧化說理論體系來解釋眾多的實(shí)有機(jī)分析的發(fā)展在19世紀(jì)上半葉，經(jīng)眾多先驅(qū)者創(chuàng)建了有機(jī)元素定量分析方法后，有機(jī)分析才正式成為一門學(xué)科發(fā)展起來。蓋-呂薩克柏則里李比希杜馬有機(jī)分析的發(fā)展在19世紀(jì)上半葉，經(jīng)眾多先驅(qū)者創(chuàng)建了有機(jī)元素定有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展20世紀(jì)初，奧地利人普瑞洛(F.Pregl,1869-1930)于1912年在前人工作的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地發(fā)展了有機(jī)物質(zhì)的微量測定方法。20世紀(jì)50年代，英國里茲的化學(xué)家馬?。ˋ.J.P.Martin）和辛格（R.L.M.Synge）首創(chuàng)紙上色譜和氣相色譜，這種方法在生物化學(xué)和分子生物學(xué)革命中將成為一種基本的分析工具。馬丁和辛格因而共享了1952年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展20世紀(jì)初，奧地利人普瑞洛(F.Pregl有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展隨著物理技術(shù)的發(fā)展，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析已從傳統(tǒng)的化學(xué)分析趨向儀器分析。有機(jī)波譜分析占據(jù)有機(jī)分析的主導(dǎo)地位。隨著計(jì)算機(jī)的技術(shù)的發(fā)展，現(xiàn)代有機(jī)分析向微型化、芯片化、仿生化、在線化等方向發(fā)展。有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展隨著物理技術(shù)的發(fā)展，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析已1.3有機(jī)分析化學(xué)的范圍1.3.1有機(jī)定性分析——確定物質(zhì)的化學(xué)組成定性分析又分為兩類:一類為已知物質(zhì)；另一類則為未知物。①對于已知物，可以通過一些特殊反應(yīng)（如顏色反應(yīng)、沉淀反應(yīng)）檢查某些官能團(tuán)或某種化合物是否存在，也可用溶解度分組法對樣品進(jìn)行系統(tǒng)鑒定，再根據(jù)各種物理、化學(xué)常數(shù)（如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、旋光度、元素分析和制備衍生物等方法）確證該未知物。1.3有機(jī)分析化學(xué)的范圍1.3.1有機(jī)定性分析——確定物另通過在分析儀器上給出的特征譜圖進(jìn)行鑒定(UV:IR:NMR:MS:)最方便的定性分析的方法是與已知物的標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照，如果譜圖完全相同，即可肯定為同一物質(zhì)。鑒定已知化合物的另一種手段是用各種色譜方法，根據(jù)樣品的保留時(shí)間或保留值，與在相同條件下標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的數(shù)值相比，即可確定其同一性。②對于全新的未知物，文獻(xiàn)中沒有任何資料可以對照，就需要進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析。另通過在分析儀器上給出的特征譜圖進(jìn)行鑒定(UV:I近年來,應(yīng)用儀器分析法,由各種譜圖獲得有關(guān)分子量、官能團(tuán)、分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)關(guān)系等信息，再結(jié)合一些化學(xué)反應(yīng)，可在較短時(shí)間內(nèi)用較少量樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析。單晶X射線衍射法也是測定化學(xué)結(jié)構(gòu)較好的方法，可從衍射圖確定化合物中原子的排列情況，并通過計(jì)算機(jī)處理較快地得到結(jié)果。

早期的結(jié)構(gòu)分析是先進(jìn)行元素分析，求出經(jīng)驗(yàn)式，再用各種化學(xué)反應(yīng)使之降解或轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌a(chǎn)物，由此反推而得出原始化合物的結(jié)構(gòu)，需要的樣品量大，時(shí)間長。近年來,應(yīng)用儀器分析法,由各種譜圖獲得有關(guān)分子量、官有機(jī)元素定量分析官能團(tuán)定量分析1.3.2有機(jī)定量分析——測量各組成的含量有機(jī)元素定量分析法:經(jīng)典的重量分析、容量分析和比色法，各種光化學(xué)分析法（如折光法、紫外-可見分光光度法、熒光分析法）、電化學(xué)分析法（例如電位分析法、庫侖分析法、極譜法和伏安法），此外還有紅外光譜和核磁共振譜法，這兩種方法都可選擇某個(gè)特征性基團(tuán)，根據(jù)其峰值大小與標(biāo)準(zhǔn)樣品比較，進(jìn)行定量測定。有機(jī)元素定量分析1.3.2有機(jī)定量分析——測量各組成的含1.4有機(jī)分析的特點(diǎn)

有機(jī)分析的特點(diǎn)是依有機(jī)物反應(yīng)原理，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)特點(diǎn)，借用無機(jī)分析的部分方法與手段進(jìn)行分析。由于有機(jī)物品種繁多，有機(jī)反應(yīng)條件復(fù)雜，副反應(yīng)多，而且新化合物還在不斷的合成和發(fā)現(xiàn)，所以有機(jī)分析的內(nèi)容十分豐富，而且不斷發(fā)展。1.4有機(jī)分析的特點(diǎn)有機(jī)分析的特點(diǎn)是依有機(jī)物反應(yīng)酸堿滴定原理氧化—還原滴定原理沉淀滴定的原理等。1.4.1反應(yīng)原理和方法有機(jī)分析的原理：與無機(jī)分析原理與方法的相似酸堿滴定原理1.4.1反應(yīng)原理和方法有機(jī)分析的原理：定性分析Qualitativeanalysis方法有：物理性質(zhì)確定。物質(zhì)類別（官能團(tuán)）確定。定量分析Quantitativeanalysis方法有：常量分析、半微量分析、微量分析。容量法、重量法、比色法。定性分析與定量分析。有機(jī)分析的方法：與無機(jī)分析原理與方法的相似定性分析Qualitativeanalysis方法有：定性1.4.2有機(jī)分析與無機(jī)分析的差異有機(jī)物分子大多數(shù)是由共價(jià)鍵結(jié)合、反應(yīng)為分子反應(yīng)、反應(yīng)速度慢、副反應(yīng)多、而且不定量、反應(yīng)機(jī)理復(fù)雜。對混合物的分析要考慮相互干擾，所以有機(jī)分析對分析條件要求高。純化合物的定性分析內(nèi)容主要有測試樣品的元素組成、官能團(tuán)、分子的結(jié)構(gòu)等。有機(jī)官能團(tuán)性質(zhì)受整個(gè)分子影響。1.4.2有機(jī)分析與無機(jī)分析的差異有機(jī)物分子大多數(shù)是由共價(jià)官能團(tuán)性質(zhì)影響實(shí)例碳碳雙鍵性質(zhì)受取代基的影響CH2=CH2與Br2反應(yīng)很快，而CCl2=CCl2與Br2反應(yīng)很慢。羰基性質(zhì)也受分子中其他基團(tuán)影響。如CH3COCH3與H2NOH·HCl反應(yīng)很快。而樟腦酮與H2NOH·HCl反應(yīng)很慢（34天）。官能團(tuán)性質(zhì)影響實(shí)例碳碳雙鍵性質(zhì)受取代基的影響有機(jī)物中，含不同官能團(tuán)的化合物可能具有相似的性質(zhì)。比如不含碳碳雙鍵的化合物也可能與Br2反應(yīng)使溴褪色。如苯酚可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)物中，含不同官能團(tuán)的化合物可能具有相似的性質(zhì)。比如不含碳其它方面的差別溶解性方面，低碳原子數(shù)的化合物溶于水，高碳原子數(shù)的化合物不溶于水；親水基比例大的化合物溶于水，親水基比例小的化合物不溶于水。來源方面，樣品來源不同，組成成分不同，分離復(fù)雜；分析樣品的量方面，在很多情況下分析的樣品量很少。品種多寡方面，有機(jī)物種類繁多，性質(zhì)近似者多等等。其它方面的差別溶解性方面，低碳原子數(shù)的化合物溶于水，高碳原子1.5有機(jī)分析的研究焦點(diǎn)：復(fù)雜介質(zhì)中的微量（痕量）成分分析隨著現(xiàn)代科學(xué)的不斷發(fā)展，分析樣品正變得越來越復(fù)雜，分析任務(wù)也變得越來越艱巨。人們將逐漸告別單一組成的分析，越采越多地面臨復(fù)雜樣品的分離分析，“組成一結(jié)構(gòu)一功能”將是人們關(guān)心的焦點(diǎn)，復(fù)雜樣品將是擺在人們面前的分析難題．1.5有機(jī)分析的研究焦點(diǎn)：復(fù)雜介質(zhì)中的微量（痕量）成分復(fù)雜樣品是指組分種類多、含量差別大、已知信息少，幾乎為一黑箱的復(fù)雜混合物。這樣的樣品在生物、環(huán)境、材料中占大多數(shù)．例如中藥提取物或環(huán)境污染物，來源于自然界，常常含有從無機(jī)到有機(jī)、從離子性、強(qiáng)極性到非極性、從小分子到大分子、從位置異構(gòu)體到對映體、從常量到痕量的上百種成分，而且這些成分大都是未知的，即使是曾被發(fā)現(xiàn)的成分，也很難獲得純品或?qū)φ掌?，與大量未知物混于一體，無異于未知化合物。復(fù)雜樣品是指組分種類多、含量差別大、已知信息少，幾乎為一在有機(jī)分析化學(xué)中，根據(jù)試樣用量的多少，分析方法可分為常量分析、半微量分析、微量分析和超微量分析。各種方法所需試樣量列于下表。方法試樣重量試液體積常量分析＞0.1g＞10ml半微量分析0.1~0.01g10~1m1微量分析l0~0.1mg1~0.01m1超微量分析＜0.1mg＜0.01ml在有機(jī)分析化學(xué)中，根據(jù)試樣用量的多少，分析方法可分為常量分析還需指出，根據(jù)試樣被測組分的百分含量，可粗略地分為常量組分(＞1％)、微量組分(0．01～1％)及痕量組分(＜0．01％)。這些組分的分析又分別稱為常量組分分析、微量組分分析及痕量(組分)分析。這種分類法與按取樣量分類法的角度不同，兩種概念不可混淆。采用哪種取樣量的分析方法，應(yīng)考慮組分的含量，但兩者并不存在直接對應(yīng)關(guān)系。還需指出，根據(jù)試樣被測組分的百分含量，可粗略地分為常量組分(痕量組分的含量還常用：ppm(partspermillion；10-6W／W或v／v．百萬分率)、ppb(partsperbillion；10-9W／W或V／V；十億分率)及ppt(partspertrillion；10-12W／W或V／V；萬億分率)表示。它們是百分含量的一種表示方法，與重量單位ug(10-6g)、ng(10-9g)及pg(10-12g)不同。痕量組分的含量還常用：1.6傳統(tǒng)有機(jī)分析與現(xiàn)代儀器分析之間的關(guān)系在前面我們提到由于新的化學(xué)分析儀器的發(fā)明與應(yīng)用使得儀器分析方法在有機(jī)分析發(fā)展的過程中占據(jù)了越來越最要的作用，但這并不能說明化學(xué)分析方法從此就退出了有機(jī)分析這一舞臺，相反化學(xué)分方法以其悠久的歷史和成熟的技術(shù)仍然在許多領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用。1.6傳統(tǒng)有機(jī)分析與現(xiàn)代儀器分析之間的關(guān)系在前面我

化學(xué)方法在工廠、實(shí)驗(yàn)室使用的使用還是很廣泛的，其主要作用是對有機(jī)化合物的鑒定，原料、中間體及產(chǎn)品主要成分的測定等，但這些工作往往是與儀器分析法相結(jié)合來進(jìn)行的。因此系統(tǒng)鑒定有機(jī)化合物仍然是需要的，特別在鑒定各種未知有機(jī)化合物樣品時(shí)，它可以告知人們該如何著手分析：檢測其是純物質(zhì)還是混合物，或是少量雜質(zhì)的化合物；測定它們的各種物理常數(shù)；它們是由哪些元素所組成的；它們在各種溶劑中的溶解性等。這些都是在進(jìn)行儀器分析前必須要做的初步試驗(yàn)?；瘜W(xué)方法在工廠、實(shí)驗(yàn)室使用的使用還是很廣泛的，其主要在采用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜來測定樣品的結(jié)構(gòu)時(shí)，樣品必須是純樣，這就有一個(gè)對樣品進(jìn)行分離提純的問題。對一個(gè)化合物要得到滿意的測定結(jié)果，有時(shí)往往必須有綜合應(yīng)用各種分析方法。所以，雖然今天儀器的發(fā)展使得儀器分析方法在有機(jī)分析中的地位十分突出，但化學(xué)分析方法仍然以其優(yōu)勢存在于有機(jī)分析領(lǐng)域，而且還在不斷的發(fā)展。在采用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜來測定樣品有機(jī)分析化學(xué)把傳統(tǒng)的有機(jī)物系統(tǒng)鑒別方法與近代的儀器分析結(jié)合起來，彌補(bǔ)了二者的不足。如鈉熔法確定有機(jī)物中的鹵素比儀器分析更簡單；而儀器分析確定分子的復(fù)雜結(jié)構(gòu)比化學(xué)方法更優(yōu)勢。簡單化合物在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行驗(yàn)證比用儀器分析簡單，儀器分析也需要用簡單的物理、化學(xué)方法確定未知物的理化性質(zhì)，為選擇儀器分析的條件提供依據(jù)。所以傳統(tǒng)的分析方法與儀器分析相輔相成。有機(jī)分析與儀器分析之間的關(guān)系有機(jī)分析化學(xué)把傳統(tǒng)的有機(jī)物系統(tǒng)鑒別方法與近代的儀器分析結(jié)合起1.7有機(jī)分析的意義與用途1、原料分析2、產(chǎn)品分析：測成分含量3、中間產(chǎn)物分析4、醫(yī)藥和農(nóng)藥分析：主要成分與副產(chǎn)物。1.7有機(jī)分析的意義與用途1、原料分析5、環(huán)保：水質(zhì)、土質(zhì)、大氣污染物標(biāo)準(zhǔn)6、科研：反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)速度、新化合物、新材料。7、混合物分析8、其它如食品、生化、臨床、石化、法醫(yī)分析等5、環(huán)保：水質(zhì)、土質(zhì)、大氣污染物標(biāo)準(zhǔn)1.8有機(jī)分析中鑒定與檢驗(yàn)有機(jī)化合物的鑒定與檢驗(yàn)不同點(diǎn)在于前者需要鑒定出所要分析的化合物的具體名稱，這種化合物在分析以前由于不知其名，因此通常叫作未知物。然而未知物的名稱、組成、性質(zhì)和反應(yīng)等在文獻(xiàn)中都有記載，鑒定未知物就是通過實(shí)驗(yàn)得出信息與數(shù)據(jù)；然后與文獻(xiàn)中所記載的進(jìn)行比較，例如核對物理常數(shù)、所含元素、制備衍生物的物理常數(shù)、色譜的保留值和紅外光譜團(tuán)，以及核磁共振波譜圖或質(zhì)譜圖等。1.8有機(jī)分析中鑒定與檢驗(yàn)有機(jī)化合物的鑒定與檢驗(yàn)不同點(diǎn)在于在文獻(xiàn)中缺乏記載的情況下，也可通過測定標(biāo)準(zhǔn)樣品的數(shù)據(jù)進(jìn)行對照。必須指出在鑒定的過程中往往含有檢驗(yàn)，而在檢驗(yàn)的過程中則沒有鑒定的內(nèi)容。擬定一種較為完善的鑒定有機(jī)物的方法，叫作系統(tǒng)鑒定法。通過以下的實(shí)例可以進(jìn)一步說明檢驗(yàn)與鑒定的區(qū)別：在文獻(xiàn)中缺乏記載的情況下，也可通過測定標(biāo)準(zhǔn)樣品的數(shù)據(jù)進(jìn)行對照(1)不飽和化合物能使高錳酸鉀溶液褪色，因此高錳酸鉀溶液可以作為檢驗(yàn)不飽和鍵的試劑；然而用高錳酸鉀溶液將不飽和物氧化，并使之分離出羧酸，通過測試羧酸的性質(zhì)指出此不飽和物的名稱，則是鑒定。(1)不飽和化合物能使高錳酸鉀溶液褪色，因此高錳酸鉀溶液可以(2)在某末知物的溶液中加入2，4—二硝基苯肼試劑后，產(chǎn)生黃色沉淀。檢驗(yàn)出此未知物是羰基物。如果分離出此沉淀物，經(jīng)重結(jié)晶提純后，測定它的熔點(diǎn)；然后與文獻(xiàn)中記載的2，4—二硝基苯腙類的熔點(diǎn)加以對照，就可鑒定出此未知物的名稱。(2)在某末知物的溶液中加入2，4—二硝基苯肼試劑后，產(chǎn)生黃(3)檢驗(yàn)酚類可以使它在堿性溶液中與重氯鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)生具有特征顏色的偶氮染料。如果用溶劑從反應(yīng)混合物中萃出偶氮染料就可進(jìn)一步用紙上色譜成薄層色譜法加以鑒定。(3)檢驗(yàn)酚類可以使它在堿性溶液中與重氯鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)生1.9有機(jī)分析應(yīng)用實(shí)例有一未知液體，有愉快香味，溶于水、乙醚；灼燒火焰亮黃色；沸點(diǎn)55—565℃，與2，4—二硝基苯肼生成黃色沉淀。其沉淀經(jīng)過濾、干燥，測熔點(diǎn)為148℃，試確定此化合物。分析：溶于水、乙醚，是低分子極性化合物?；鹧媪咙S色，含有氧元素。實(shí)例11.9有機(jī)分析應(yīng)用實(shí)例有一未知液體，有愉快香味，溶于水、具有香味，是低分子醇醛酮（非酯類化合物，酯類化合物不溶于水）。能與2，4—二硝基苯肼生成黃色沉淀，是醛或酮。沸點(diǎn)55—565℃查文獻(xiàn)，與丙酮沸點(diǎn)接近。而丙酮的2，4—二硝基苯肼衍生物熔點(diǎn)148—149℃，故該化合物是丙酮。具有香味，是低分子醇醛酮（非酯類化合物，酯類化合物不溶于水有一淺黃色液體，有刺激性氣味，灼燒有大量黑煙，不溶于水，可溶于乙醚和5%鹽酸。元素分析含N，其沸程為198—200.5℃。與對甲基苯磺酰氯生成油狀化合物，此油狀化合物溶于氫氧化鈉溶液；與苯甲酰氯反應(yīng)生成沉淀，其熔點(diǎn)144℃，試確定式樣為何物。灼燒黑煙——可能為芳香化合物淺黃色,而且溶于鹽酸---芳香胺與對甲苯磺酰氯反應(yīng)---伯胺或仲胺磺酰胺溶于氫氧化鈉－－－伯胺實(shí)例2有一淺黃色液體，有刺激性氣味，灼燒有大量黑煙，不溶于水，可溶查文獻(xiàn)比較依沸程查文獻(xiàn)，可能為鄰－甲苯胺（bp199℃），也可能為間－甲苯胺（bp203℃）。查酰胺衍生物熔點(diǎn)144℃是鄰甲苯胺間甲苯胺熔點(diǎn)125℃．如果文獻(xiàn)無相應(yīng)值，則為新化合物。查文獻(xiàn)比較依沸程查文獻(xiàn)，可能為鄰－甲苯胺（bp199℃），人工合成新化合物測定人工合成的化合物是有明顯的合成目的，設(shè)計(jì)的合成步驟，因而其結(jié)構(gòu)式在理論上是可以預(yù)計(jì)的。一般可以用元素定量或官能團(tuán)定性、定量驗(yàn)證。還可以測比重計(jì)算其折射度MR及通過IR、UV手段驗(yàn)證。例：通過設(shè)計(jì)反應(yīng)合成下列化合物：人工合成新化合物測定人工合成的化合物是有明顯的合成目的，設(shè)計(jì)新化合物結(jié)構(gòu)分析用元素分析來測定新化合物。設(shè)計(jì)合成的新化合物的分子式為C22H14O2F4，計(jì)算化合物各元素的理論含量（w%）：C:66.29；H:3.86；F:20.96試驗(yàn)測定各元素的含量：C:65.95；H:3.74；F:20.67。元素實(shí)驗(yàn)值與理論值一致，故合成的化合物為設(shè)計(jì)的目標(biāo)化合物。新化合物結(jié)構(gòu)分析用元素分析來測定新化合物。合成的新化合物結(jié)構(gòu)分析設(shè)計(jì)合成化合物：用特征元素的分析和摩爾折光率來分析新化合物的結(jié)構(gòu)。合成的新化合物結(jié)構(gòu)分析設(shè)計(jì)合成化合物：其新化合物的分析結(jié)果如下bp:95.5-96.5℃/4.5mmHg.;特征元素Si含量：理論值14.92%，試驗(yàn)值14.89，符合理論值。折光率:nD=1.5192，密度:D=0.9290。由此結(jié)構(gòu)計(jì)算MR=61.76，由實(shí)驗(yàn)值試驗(yàn)值n和D計(jì)算出MR=61.62。摩爾折射率二者相符，證明合成的化合物是設(shè)計(jì)的化合物。其新化合物的分析結(jié)果如下bp:95.5-96.5℃/4.天然產(chǎn)物分析天然產(chǎn)物的分析在提純后先確定分子式，再確定結(jié)構(gòu)式。具體分析過程：觀察-灼燒-測物理常數(shù)-溶解性-元素官能團(tuán)分析等。確定樣品是純的，再測元素種類，并查文獻(xiàn)確定為未知物。由元素定量分析求化合物最簡式。天然產(chǎn)物分析天然產(chǎn)物的分析在提純后先確定分子式，再確定結(jié)構(gòu)式用物理方法求化合物分子量（熔點(diǎn)降低、沸點(diǎn)、升高或MS法），確定分子式；然后進(jìn)行官能團(tuán)定性、定量分析。用儀器和化學(xué)方法結(jié)合求分子結(jié)構(gòu)。IR可以測分子骨架與官能團(tuán)的相互位置。MS測分子量及各裂解碎片的質(zhì)量數(shù)NMR確定H原子的環(huán)境；X—測分子立體圖（構(gòu)型與構(gòu)象）。用物理方法求化合物分子量（熔點(diǎn)降低、沸點(diǎn)、升高或MS法），確結(jié)構(gòu)鑒定舉例1、牛西西中蒽醌化合物的鑒定從具有止血作用的中草藥牛西西(RumexpatientiaL.)根中提取出一種黃色結(jié)晶，測得分子式為C15H10O4。該成分與NaOH試液呈紅色，遇0.5%醋酸鎂呈橙紅色。UV光譜吸收峰位于225(4.57),258(4.33),279(4.01),288(4.07),432(4.08);IR譜(cm-1)1675,1621.該化合物經(jīng)鋅粉蒸餾得2-甲基蒽，其乙?；镉勉t酸氧化生成1,8-二乙酰基大黃酸。試推斷其結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)鑒定舉例1、牛西西中蒽醌化合物的鑒定結(jié)構(gòu)推導(dǎo)：遇堿呈紅色,可知為蒽醌類化合物;與MgAc2呈橙紅色,推測每個(gè)苯環(huán)上可能有一個(gè)α-酚羥基,或存在間位酚羥基;紫外光譜225nm證有兩個(gè)α-酚羥基,第三峰279(1.04)峰強(qiáng)度小于4.1,推測無β-酚羥基;第五峰432nm推測為1,5-或1,8-二羥基;IR譜1675,1621cm-1,相差64,證為1,8-二羥基;鋅粉還原得2-甲基蒽,證存在β-位含一個(gè)碳的取代基;即有以下結(jié)構(gòu)

6.從分子式C15H10O4中減去已知的結(jié)構(gòu)單元C15H7O4,剩三個(gè)氫,故推測β-位取代基為甲基;結(jié)構(gòu)推導(dǎo)：遇堿呈紅色,可知為蒽醌類化合物;乙酰化物的氧化反應(yīng)證實(shí)了以上推測:8.故該化合物為大黃酚.乙?；锏难趸磻?yīng)證實(shí)了以上推測:學(xué)好有機(jī)

分析復(fù)習(xí)認(rèn)真聽課課外理論結(jié)合實(shí)踐如何學(xué)好有機(jī)分析課前(補(bǔ)充內(nèi)容的筆記)(勤翻書本)獨(dú)立完成作業(yè)學(xué)好有機(jī)

分析復(fù)習(xí)認(rèn)真課外理論如何學(xué)好有機(jī)分析課前(補(bǔ)充內(nèi)容第一章緒論

第一章緒論思考題1.通過本節(jié)學(xué)習(xí)，有機(jī)分析主要包括哪些內(nèi)容？與我們無機(jī)分析學(xué)習(xí)有何異同？2.學(xué)習(xí)有機(jī)分析的難點(diǎn)在哪里？如何克服？3.你認(rèn)為學(xué)好有機(jī)分析該做哪些工作？思考題1.通過本節(jié)學(xué)習(xí)，有機(jī)分析主要包括哪些內(nèi)容？與我們無機(jī)671.1有機(jī)分析概述1.1有機(jī)分析概述有機(jī)分析是有機(jī)化學(xué)與分析化學(xué)的交叉學(xué)科，是有機(jī)化學(xué)與分析化學(xué)之間的橋梁。它是研究有機(jī)化合物的元素組成、分子結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、定性鑒定、定量測定及其分離、提純的一門科學(xué)。它在有機(jī)物的科學(xué)研究和生產(chǎn)實(shí)踐中，已獲得了廣泛的應(yīng)用。有機(jī)分析化學(xué)研究的對象是有機(jī)化合物有機(jī)分析是有機(jī)化學(xué)與分析化學(xué)的交叉學(xué)科，是有機(jī)化學(xué)與分析[實(shí)習(xí)總結(jié)]有機(jī)分析第一章課件CarefulofyourfoodSudanRedIisanindustrialdye.Itcanbeautifythecoloroffood,anditcanleadtocancer.Carefulofyourfood[實(shí)習(xí)總結(jié)]有機(jī)分析第一章課件PreservativefilmDEHA(己二酸二辛酯

)isakindofplasticizingagent.Whenitwasheatedorcontactoilandfats,itcanmoveintothefood.Itcaninterruptendocrinesystemofpeopleandleadtomammarycancer,infantdeformity,andharmreproductivesystemofmales.PreservativefilmDEHA(己二酸這批牛奶包裝材料的印刷上含有一種名為異丙基噻噸酮(ITX)的化學(xué)物質(zhì)，這種化學(xué)物質(zhì)已經(jīng)滲入牛奶中。食品包裝材料芬達(dá)、美年達(dá)汽水致癌風(fēng)波1）苯甲酸鈉：防腐劑，2）VitC：抗氧化劑，共同使用，產(chǎn)生相互作用產(chǎn)生苯。這批牛奶包裝材料的印刷上含有一種名為異丙基噻噸酮(ITX)的多寶魚事件1)硝基呋喃類藥物，如呋喃西林、呋喃唑酮及其代謝物等。具有致突變和致癌作用。2002年4月，農(nóng)業(yè)部規(guī)定禁止使用。2）孔雀石綠：一種染料，具有殺菌和延長魚類壽命的作用。但致癌。3）氯霉素、環(huán)丙沙星等抗生素殘留。長期使用會(huì)污染環(huán)境，產(chǎn)生耐藥性。多寶魚事件1)硝基呋喃類藥物，如呋喃西林、呋喃唑酮及其代謝物硝基呋喃抗生素包括呋喃唑酮、呋喃妥英、呋喃它酮和硝基糠腙，會(huì)很快地完成新陳代謝，并且在活的有機(jī)體內(nèi)僅幾個(gè)小時(shí)的半衰期。可是，它們的代謝物十分穩(wěn)定，并且對于有可能帶有基因毒性。這些化合物包括3-氨基-2-惡唑烷酮（AOZ）,3-氨基-5-嗎啉甲基-2-惡唑烷酮（AMOZ）,氨基脲（SEM）以及1-氨基乙內(nèi)酰脲（AHD）（Conneely,2001）。硝基呋喃抗生素包括呋喃唑酮、呋喃妥英、呋喃它酮和硝基糠腙（AOZ）（AMOZ）（AHD）（SEM）（AOZ）（AMOZ）（AHD）（SEM）三鹿奶粉事件三鹿集團(tuán)生產(chǎn)的含有三聚氰胺的嬰幼兒奶粉等奶制品流入全國市場后，對廣大消費(fèi)者特別是嬰幼兒的身體健康、生命安全造成了嚴(yán)重?fù)p害。據(jù)衛(wèi)生部統(tǒng)計(jì)，此次重大食品安全事故共導(dǎo)致29萬余名嬰幼兒出現(xiàn)泌尿系統(tǒng)異常，其中6人死亡。三鹿奶粉事件三鹿集團(tuán)生產(chǎn)的含有三聚氰胺的嬰幼兒奶粉等奶制品流三聚氰胺三三聚氰胺的危險(xiǎn)

「三聚氰胺」結(jié)晶會(huì)留在腎里面，形成結(jié)石，堵塞腎小管。結(jié)石的人尿不出來，腎臟會(huì)水腫。

三聚氰胺的危險(xiǎn)雖然結(jié)石可以動(dòng)手術(shù)拿掉，卻會(huì)對腎臟造成不可恢復(fù)的傷害，到最后腎臟失去功能，就必須洗腎，否則很快就會(huì)因?yàn)槟蚨景Y死亡。洗腎是什么呢？其實(shí)正確來說，應(yīng)該叫做「洗血」

就是把身體全部血液，抽到外面繞一圈，經(jīng)過機(jī)器過濾再送回去。

雖然結(jié)石可以動(dòng)手術(shù)拿掉，卻會(huì)對腎臟造成不可恢復(fù)的傷害

整個(gè)過程大約4個(gè)小時(shí)。嚴(yán)重的人，三天就要洗腎一次，一直到死亡。必須先在手臂上開這樣大小的洞，才能夠插管子洗腎。整個(gè)過程大約4個(gè)小時(shí)。嚴(yán)重的人，三天就要洗腎一次，一為什么嬰兒最嚴(yán)重呢？因?yàn)槟I臟很小，此外，嬰兒只喝奶粉，所以腎壞掉的速度是最快的。大家看嬰兒洗腎的照片～為什么嬰兒最嚴(yán)重呢？因?yàn)槟I臟很小，此外，嬰兒只喝奶粉，所以腎

有機(jī)分析大多是指利用來研究有機(jī)化合物，實(shí)驗(yàn)時(shí)所用到的實(shí)驗(yàn)方法。常用到的實(shí)驗(yàn)方法包含有機(jī)化合物的純化、分離以及化合物結(jié)構(gòu)鑒定。有機(jī)化合物的純化、分離的實(shí)驗(yàn)方法為色層分析方法，色層分析包含薄層色層分析、管柱色層分析、高效液相層析等等?；衔锝Y(jié)構(gòu)鑒定包括紫外光-可見光吸收光譜、質(zhì)譜、紅外光譜及核磁共振光譜等等。有機(jī)分析大多是指利用來研究有機(jī)化合物，實(shí)驗(yàn)時(shí)所用到的1.2有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展在古代，主要是用簡單的比重法來衡量它們的質(zhì)量，長期沒有解決有機(jī)物質(zhì)內(nèi)部組成及結(jié)構(gòu)分析問題。（利用浮力測定黃金的純度）18世紀(jì)末期，法國的拉瓦錫發(fā)現(xiàn)各種不同的有機(jī)物質(zhì)燃燒后，均能產(chǎn)生二氧化碳和水，此外，他還發(fā)現(xiàn)有些有機(jī)物質(zhì)除含有碳和氫外，有的還含有氧，少數(shù)還含有氮。這是有機(jī)化學(xué)分析科學(xué)上的一次飛躍。1.2有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展在古代，主要是用簡單的比重法來法國著名化學(xué)家。他創(chuàng)立了氧化說理論體系來解釋眾多的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。他開創(chuàng)了定量分析并驗(yàn)證了質(zhì)量守恒定律。這些劃時(shí)代貢獻(xiàn)使得他成為最偉大的化學(xué)家之一。但他的稅務(wù)官的職務(wù)使他在法國大革命中被斬首。安托萬-勞倫·德·拉瓦錫（Antoine-LaurentdeLavoisier，1743年8月-1794年5月）法國著名化學(xué)家。他創(chuàng)立了氧化說理論體系來解釋眾多的實(shí)有機(jī)分析的發(fā)展在19世紀(jì)上半葉，經(jīng)眾多先驅(qū)者創(chuàng)建了有機(jī)元素定量分析方法后，有機(jī)分析才正式成為一門學(xué)科發(fā)展起來。蓋-呂薩克柏則里李比希杜馬有機(jī)分析的發(fā)展在19世紀(jì)上半葉，經(jīng)眾多先驅(qū)者創(chuàng)建了有機(jī)元素定有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展20世紀(jì)初，奧地利人普瑞洛(F.Pregl,1869-1930)于1912年在前人工作的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地發(fā)展了有機(jī)物質(zhì)的微量測定方法。20世紀(jì)50年代，英國里茲的化學(xué)家馬?。ˋ.J.P.Martin）和辛格（R.L.M.Synge）首創(chuàng)紙上色譜和氣相色譜，這種方法在生物化學(xué)和分子生物學(xué)革命中將成為一種基本的分析工具。馬丁和辛格因而共享了1952年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展20世紀(jì)初，奧地利人普瑞洛(F.Pregl有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展隨著物理技術(shù)的發(fā)展，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析已從傳統(tǒng)的化學(xué)分析趨向儀器分析。有機(jī)波譜分析占據(jù)有機(jī)分析的主導(dǎo)地位。隨著計(jì)算機(jī)的技術(shù)的發(fā)展，現(xiàn)代有機(jī)分析向微型化、芯片化、仿生化、在線化等方向發(fā)展。有機(jī)分析化學(xué)的發(fā)展隨著物理技術(shù)的發(fā)展，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析已1.3有機(jī)分析化學(xué)的范圍1.3.1有機(jī)定性分析——確定物質(zhì)的化學(xué)組成定性分析又分為兩類:一類為已知物質(zhì)；另一類則為未知物。①對于已知物，可以通過一些特殊反應(yīng)（如顏色反應(yīng)、沉淀反應(yīng)）檢查某些官能團(tuán)或某種化合物是否存在，也可用溶解度分組法對樣品進(jìn)行系統(tǒng)鑒定，再根據(jù)各種物理、化學(xué)常數(shù)（如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、旋光度、元素分析和制備衍生物等方法）確證該未知物。1.3有機(jī)分析化學(xué)的范圍1.3.1有機(jī)定性分析——確定物另通過在分析儀器上給出的特征譜圖進(jìn)行鑒定(UV:IR:NMR:MS:)最方便的定性分析的方法是與已知物的標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照，如果譜圖完全相同，即可肯定為同一物質(zhì)。鑒定已知化合物的另一種手段是用各種色譜方法，根據(jù)樣品的保留時(shí)間或保留值，與在相同條件下標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的數(shù)值相比，即可確定其同一性。②對于全新的未知物，文獻(xiàn)中沒有任何資料可以對照，就需要進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析。另通過在分析儀器上給出的特征譜圖進(jìn)行鑒定(UV:I近年來,應(yīng)用儀器分析法,由各種譜圖獲得有關(guān)分子量、官能團(tuán)、分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)關(guān)系等信息，再結(jié)合一些化學(xué)反應(yīng)，可在較短時(shí)間內(nèi)用較少量樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析。單晶X射線衍射法也是測定化學(xué)結(jié)構(gòu)較好的方法，可從衍射圖確定化合物中原子的排列情況，并通過計(jì)算機(jī)處理較快地得到結(jié)果。

早期的結(jié)構(gòu)分析是先進(jìn)行元素分析，求出經(jīng)驗(yàn)式，再用各種化學(xué)反應(yīng)使之降解或轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌a(chǎn)物，由此反推而得出原始化合物的結(jié)構(gòu)，需要的樣品量大，時(shí)間長。近年來,應(yīng)用儀器分析法,由各種譜圖獲得有關(guān)分子量、官有機(jī)元素定量分析官能團(tuán)定量分析1.3.2有機(jī)定量分析——測量各組成的含量有機(jī)元素定量分析法:經(jīng)典的重量分析、容量分析和比色法，各種光化學(xué)分析法（如折光法、紫外-可見分光光度法、熒光分析法）、電化學(xué)分析法（例如電位分析法、庫侖分析法、極譜法和伏安法），此外還有紅外光譜和核磁共振譜法，這兩種方法都可選擇某個(gè)特征性基團(tuán)，根據(jù)其峰值大小與標(biāo)準(zhǔn)樣品比較，進(jìn)行定量測定。有機(jī)元素定量分析1.3.2有機(jī)定量分析——測量各組成的含1.4有機(jī)分析的特點(diǎn)

有機(jī)分析的特點(diǎn)是依有機(jī)物反應(yīng)原理，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)特點(diǎn)，借用無機(jī)分析的部分方法與手段進(jìn)行分析。由于有機(jī)物品種繁多，有機(jī)反應(yīng)條件復(fù)雜，副反應(yīng)多，而且新化合物還在不斷的合成和發(fā)現(xiàn)，所以有機(jī)分析的內(nèi)容十分豐富，而且不斷發(fā)展。1.4有機(jī)分析的特點(diǎn)有機(jī)分析的特點(diǎn)是依有機(jī)物反應(yīng)酸堿滴定原理氧化—還原滴定原理沉淀滴定的原理等。1.4.1反應(yīng)原理和方法有機(jī)分析的原理：與無機(jī)分析原理與方法的相似酸堿滴定原理1.4.1反應(yīng)原理和方法有機(jī)分析的原理：定性分析Qualitativeanalysis方法有：物理性質(zhì)確定。物質(zhì)類別（官能團(tuán)）確定。定量分析Quantitativeanalysis方法有：常量分析、半微量分析、微量分析。容量法、重量法、比色法。定性分析與定量分析。有機(jī)分析的方法：與無機(jī)分析原理與方法的相似定性分析Qualitativeanalysis方法有：定性1.4.2有機(jī)分析與無機(jī)分析的差異有機(jī)物分子大多數(shù)是由共價(jià)鍵結(jié)合、反應(yīng)為分子反應(yīng)、反應(yīng)速度慢、副反應(yīng)多、而且不定量、反應(yīng)機(jī)理復(fù)雜。對混合物的分析要考慮相互干擾，所以有機(jī)分析對分析條件要求高。純化合物的定性分析內(nèi)容主要有測試樣品的元素組成、官能團(tuán)、分子的結(jié)構(gòu)等。有機(jī)官能團(tuán)性質(zhì)受整個(gè)分子影響。1.4.2有機(jī)分析與無機(jī)分析的差異有機(jī)物分子大多數(shù)是由共價(jià)官能團(tuán)性質(zhì)影響實(shí)例碳碳雙鍵性質(zhì)受取代基的影響CH2=CH2與Br2反應(yīng)很快，而CCl2=CCl2與Br2反應(yīng)很慢。羰基性質(zhì)也受分子中其他基團(tuán)影響。如CH3COCH3與H2NOH·HCl反應(yīng)很快。而樟腦酮與H2NOH·HCl反應(yīng)很慢（34天）。官能團(tuán)性質(zhì)影響實(shí)例碳碳雙鍵性質(zhì)受取代基的影響有機(jī)物中，含不同官能團(tuán)的化合物可能具有相似的性質(zhì)。比如不含碳碳雙鍵的化合物也可能與Br2反應(yīng)使溴褪色。如苯酚可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)物中，含不同官能團(tuán)的化合物可能具有相似的性質(zhì)。比如不含碳其它方面的差別溶解性方面，低碳原子數(shù)的化合物溶于水，高碳原子數(shù)的化合物不溶于水；親水基比例大的化合物溶于水，親水基比例小的化合物不溶于水。來源方面，樣品來源不同，組成成分不同，分離復(fù)雜；分析樣品的量方面，在很多情況下分析的樣品量很少。品種多寡方面，有機(jī)物種類繁多，性質(zhì)近似者多等等。其它方面的差別溶解性方面，低碳原子數(shù)的化合物溶于水，高碳原子1.5有機(jī)分析的研究焦點(diǎn)：復(fù)雜介質(zhì)中的微量（痕量）成分分析隨著現(xiàn)代科學(xué)的不斷發(fā)展，分析樣品正變得越來越復(fù)雜，分析任務(wù)也變得越來越艱巨。人們將逐漸告別單一組成的分析，越采越多地面臨復(fù)雜樣品的分離分析，“組成一結(jié)構(gòu)一功能”將是人們關(guān)心的焦點(diǎn)，復(fù)雜樣品將是擺在人們面前的分析難題．1.5有機(jī)分析的研究焦點(diǎn)：復(fù)雜介質(zhì)中的微量（痕量）成分復(fù)雜樣品是指組分種類多、含量差別大、已知信息少，幾乎為一黑箱的復(fù)雜混合物。這樣的樣品在生物、環(huán)境、材料中占大多數(shù)．例如中藥提取物或環(huán)境污染物，來源于自然界，常常含有從無機(jī)到有機(jī)、從離子性、強(qiáng)極性到非極性、從小分子到大分子、從位置異構(gòu)體到對映體、從常量到痕量的上百種成分，而且這些成分大都是未知的，即使是曾被發(fā)現(xiàn)的成分，也很難獲得純品或?qū)φ掌?，與大量未知物混于一體，無異于未知化合物。復(fù)雜樣品是指組分種類多、含量差別大、已知信息少，幾乎為一在有機(jī)分析化學(xué)中，根據(jù)試樣用量的多少，分析方法可分為常量分析、半微量分析、微量分析和超微量分析。各種方法所需試樣量列于下表。方法試樣重量試液體積常量分析＞0.1g＞10ml半微量分析0.1~0.01g10~1m1微量分析l0~0.1mg1~0.01m1超微量分析＜0.1mg＜0.01ml在有機(jī)分析化學(xué)中，根據(jù)試樣用量的多少，分析方法可分為常量分析還需指出，根據(jù)試樣被測組分的百分含量，可粗略地分為常量組分(＞1％)、微量組分(0．01～1％)及痕量組分(＜0．01％)。這些組分的分析又分別稱為常量組分分析、微量組分分析及痕量(組分)分析。這種分類法與按取樣量分類法的角度不同，兩種概念不可混淆。采用哪種取樣量的分析方法，應(yīng)考慮組分的含量，但兩者并不存在直接對應(yīng)關(guān)系。還需指出，根據(jù)試樣被測組分的百分含量，可粗略地分為常量組分(痕量組分的含量還常用：ppm(partspermillion；10-6W／W或v／v．百萬分率)、ppb(partsperbillion；10-9W／W或V／V；十億分率)及ppt(partspertrillion；10-12W／W或V／V；萬億分率)表示。它們是百分含量的一種表示方法，與重量單位ug(10-6g)、ng(10-9g)及pg(10-12g)不同。痕量組分的含量還常用：1.6傳統(tǒng)有機(jī)分析與現(xiàn)代儀器分析之間的關(guān)系在前面我們提到由于新的化學(xué)分析儀器的發(fā)明與應(yīng)用使得儀器分析方法在有機(jī)分析發(fā)展的過程中占據(jù)了越來越最要的作用，但這并不能說明化學(xué)分析方法從此就退出了有機(jī)分析這一舞臺，相反化學(xué)分方法以其悠久的歷史和成熟的技術(shù)仍然在許多領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用。1.6傳統(tǒng)有機(jī)分析與現(xiàn)代儀器分析之間的關(guān)系在前面我

化學(xué)方法在工廠、實(shí)驗(yàn)室使用的使用還是很廣泛的，其主要作用是對有機(jī)化合物的鑒定，原料、中間體及產(chǎn)品主要成分的測定等，但這些工作往往是與儀器分析法相結(jié)合來進(jìn)行的。因此系統(tǒng)鑒定有機(jī)化合物仍然是需要的，特別在鑒定各種未知有機(jī)化合物樣品時(shí)，它可以告知人們該如何著手分析：檢測其是純物質(zhì)還是混合物，或是少量雜質(zhì)的化合物；測定它們的各種物理常數(shù)；它們是由哪些元素所組成的；它們在各種溶劑中的溶解性等。這些都是在進(jìn)行儀器分析前必須要做的初步試驗(yàn)?；瘜W(xué)方法在工廠、實(shí)驗(yàn)室使用的使用還是很廣泛的，其主要在采用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜來測定樣品的結(jié)構(gòu)時(shí)，樣品必須是純樣，這就有一個(gè)對樣品進(jìn)行分離提純的問題。對一個(gè)化合物要得到滿意的測定結(jié)果，有時(shí)往往必須有綜合應(yīng)用各種分析方法。所以，雖然今天儀器的發(fā)展使得儀器分析方法在有機(jī)分析中的地位十分突出，但化學(xué)分析方法仍然以其優(yōu)勢存在于有機(jī)分析領(lǐng)域，而且還在不斷的發(fā)展。在采用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜來測定樣品有機(jī)分析化學(xué)把傳統(tǒng)的有機(jī)物系統(tǒng)鑒別方法與近代的儀器分析結(jié)合起來，彌補(bǔ)了二者的不足。如鈉熔法確定有機(jī)物中的鹵素比儀器分析更簡單；而儀器分析確定分子的復(fù)雜結(jié)構(gòu)比化學(xué)方法更優(yōu)勢。簡單化合物在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行驗(yàn)證比用儀器分析簡單，儀器分析也需要用簡單的物理、化學(xué)方法確定未知物的理化性質(zhì)，為選擇儀器分析的條件提供依據(jù)。所以傳統(tǒng)的分析方法與儀器分析相輔相成。有機(jī)分析與儀器分析之間的關(guān)系有機(jī)分析化學(xué)把傳統(tǒng)的有機(jī)物系統(tǒng)鑒別方法與近代的儀器分析結(jié)合起1.7有機(jī)分析的意義與用途1、原料分析2、產(chǎn)品分析：測成分含量3、中間產(chǎn)物分析4、醫(yī)藥和農(nóng)藥分析：主要成分與副產(chǎn)物。1.7有機(jī)分析的意義與用途1、原料分析5、環(huán)保：水質(zhì)、土質(zhì)、大氣污染物標(biāo)準(zhǔn)6、科研：反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)速度、新化合物、新材料。7、混合物分析8、其它如食品、生化、臨床、石化、法醫(yī)分析等5、環(huán)保：水質(zhì)、土質(zhì)、大氣污染物標(biāo)準(zhǔn)1.8有機(jī)分析中鑒定與檢驗(yàn)有機(jī)化合物的鑒定與檢驗(yàn)不同點(diǎn)在于前者需要鑒定出所要分析的化合物的具體名稱，這種化合物在分析以前由于不知其名，因此通常叫作未知物。然而未知物的名稱、組成、性質(zhì)和反應(yīng)等在文獻(xiàn)中都有記載，鑒定未知物就是通過實(shí)驗(yàn)得出信息與數(shù)據(jù)；然后與文獻(xiàn)中所記載的進(jìn)行比較，例如核對物理常數(shù)、所含元素、制備衍生物的物理常數(shù)、色譜的保留值和紅外光譜團(tuán)，以及核磁共振波譜圖或質(zhì)譜圖等。1.8有機(jī)分析中鑒定與檢驗(yàn)有機(jī)化合物的鑒定與檢驗(yàn)不同點(diǎn)在于在文獻(xiàn)中缺乏記載的情況下，也可通過測定標(biāo)準(zhǔn)樣品的數(shù)據(jù)進(jìn)行對照。必須指出在鑒定的過程中往往含有檢驗(yàn)，而在檢驗(yàn)的過程中則沒有鑒定的內(nèi)容。擬定一種較為完善的鑒定有機(jī)物的方法，叫作系統(tǒng)鑒定法。通過以下的實(shí)例可以進(jìn)一步說明檢驗(yàn)與鑒定的區(qū)別：在文獻(xiàn)中缺乏記載的情況下，也可通過測定標(biāo)準(zhǔn)樣品的數(shù)據(jù)進(jìn)行對照(1)不飽和化合物能使高錳酸鉀溶液褪色，因此高錳酸鉀溶液可以作為檢驗(yàn)不飽和鍵的試劑；然而用高錳酸鉀溶液將不飽和物氧化，并使之分離出羧酸，通過測試羧酸的性質(zhì)指出此不飽和物的名稱，則是鑒定。(1)不飽和化合物能使高錳酸鉀溶液褪色，因此高錳酸鉀溶液可以(2)在某末知物的溶液中加入2，4—二硝基苯肼試劑后，產(chǎn)生黃色沉淀。檢驗(yàn)出此未知物是羰基物。如果分離出此沉淀物，經(jīng)重結(jié)晶提純后，測定它的熔點(diǎn)；然后與文獻(xiàn)中記載的2，4—二硝基苯腙類的熔點(diǎn)加以對照，就可鑒定出此未知物的名稱。(2)在某末知物的溶液中加入2，4—二硝基苯肼試劑后，產(chǎn)生黃(3)檢驗(yàn)酚類可以使它在堿性溶液中與重氯鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)生具有特征顏色的偶氮染料。如果用溶劑從反應(yīng)混合物中萃出偶氮染料就可進(jìn)一步用紙上色譜成薄層色譜法加以鑒定。(3)檢驗(yàn)酚類可以使它在堿性溶液中與重氯鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)生1.9有機(jī)分析應(yīng)用實(shí)例有一未知液體，有愉快香味，溶于水、乙醚；灼燒火焰亮黃色；沸點(diǎn)55—565℃，與2，4—二硝基苯肼生成黃色沉淀。其沉淀經(jīng)過濾、干燥，測熔點(diǎn)為148℃，試確定此化合物。分析：溶于水、乙醚，是低分子極性化合物?；鹧媪咙S色，含有氧元素。實(shí)例11.9有機(jī)分析應(yīng)用實(shí)例有一未知液體，有愉快香味，溶于水、具有香味，是低分子醇醛酮（非酯類化合物，酯類化合物不溶于水）。能與2，4—二硝基苯肼生成黃色沉淀，是醛或酮。沸點(diǎn)55—565℃查文獻(xiàn)，與丙酮沸點(diǎn)接近。而丙酮的2，4—二硝基苯肼衍生物熔點(diǎn)148—149℃，故該化合物是丙酮。具有香味，是低分子醇醛酮（非酯類化合物，酯類化合物不溶于水有一淺黃色液體，有刺激性氣味，灼燒有大