編輯ppt編輯ppt編輯ppt編輯ppt(即時鞏固解析為教師用書獨有)類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連編輯ppt類別脂肪醇芳香醇酚主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代(2)脫水(3)氧化(4)酯化(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)—OH氫原子的活性酚羥基>醇羥基(酸性)(中性)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色編輯ppt2．醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)。編輯ppt編輯ppt靈犀一點：①根據(jù)—OH與烴基的相對位置，可迅速判斷醇類及酚類物質(zhì)，并判斷或書寫其同分異構(gòu)體。②根據(jù)烴基與—OH的相互影響，理解羥基化合物中—OH上氫的活潑性，迅速判斷羥基化合物與Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反應(yīng)關(guān)系。編輯ppt【案例1】(2009·江蘇化學(xué))具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是()編輯pptA．分子式為C20H16N2O5B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．不能發(fā)生酯化反應(yīng)D．一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)編輯ppt【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，很容易得出C、H、N、O的原子個數(shù)，所以分子式為C20H16N2O5，A項對；因為在苯環(huán)上有羥基，構(gòu)成羥基酚的結(jié)構(gòu)，所以能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，B項錯；從結(jié)構(gòu)簡式可以看出，存在—OH，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，C項錯；D項，有三個基團(tuán)能夠和氫氧化鈉反應(yīng)，苯酚上的羥基、酯基和肽鍵，所以消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為3mol。【答案】A編輯ppt【規(guī)律技巧】酚類結(jié)構(gòu)中需要注意的幾點：酚類與溴的取代反應(yīng)發(fā)生在酚羥基的鄰、對位，特別要注意酚的結(jié)構(gòu)特點，羥基與苯環(huán)直接相連。而編輯ppt【即時鞏固1】天然維生素D(結(jié)構(gòu)如圖)存在于槐樹花蕾中，這是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素D的敘述錯誤的是()編輯pptA．可以和溴水反應(yīng)B．要用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有三個苯環(huán)D．1mol維生素D可以和4molNaOH反應(yīng)【解析】首先認(rèn)真觀察結(jié)構(gòu)簡式，分析分子結(jié)構(gòu)特點，找出所含的條件官能團(tuán)。然后根據(jù)結(jié)構(gòu)特點和各官能團(tuán)的性質(zhì)，逐項分析，得出解答。編輯ppt本題是對分子中含有的多個官能團(tuán)的綜合考查。據(jù)結(jié)構(gòu)可知，分子結(jié)構(gòu)中含有4個酚羥基，可以和溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；1mol維生素D可以和4molNaOH反應(yīng)；據(jù)苯酚室溫下在水中溶解度較小和維生素D分子中含碳原子數(shù)較多，可知其應(yīng)易溶于有機(jī)溶劑，而難溶于水，可用有機(jī)溶劑從槐樹花蕾中萃取；從結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有兩個苯環(huán)(中間一個環(huán)不是苯環(huán))。【答案】C編輯ppt考點二醇的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律1．反應(yīng)類型與斷鍵位置乙醇發(fā)生的反應(yīng)涉及到分子中的很多價鍵，如下表所示：編輯ppt編號乙醇發(fā)生的反應(yīng)反應(yīng)類型斷裂的價鍵①與Na反應(yīng)取代反應(yīng)e②與HX反應(yīng)取代反應(yīng)d③與O2催化反應(yīng)氧化反應(yīng)c、e④與濃H2SO4分子內(nèi)脫水生成乙烯消去反應(yīng)a、d⑤與濃H2SO4分子間脫水生成乙醚取代反應(yīng)d或e⑥與乙酸反應(yīng)生成酯酯化反應(yīng)e編輯ppt編輯ppt③與羥基(—OH)相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。編輯ppt(2)醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：編輯ppt靈犀一點：鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但它們消去反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃H2SO4、加熱，應(yīng)用時應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別，以免混淆。編輯ppt【案例2】有機(jī)化合物A只含C、H兩種元素，分子結(jié)構(gòu)中存在支鏈，且其相對分子質(zhì)量為56，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：編輯ppt(1)指出反應(yīng)類型：A―→B________，E―→F________，G―→H________。(2)寫出E的含羥基和羧基的所有同分異構(gòu)體：_____________________________________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(要求注明反應(yīng)的條件)：①E―→F_________________________________；②E―→G________________________________。編輯ppt【解析】首先根據(jù)烴的相對分子質(zhì)量及分子結(jié)構(gòu)中存在支鏈，確定烴A的結(jié)構(gòu)簡式，然后根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物分子組成的變化，確定反應(yīng)類型，依據(jù)框圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，逐次推導(dǎo)各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。編輯ppt編輯ppt編輯ppt【答案】(1)加成反應(yīng)酯化(取代)反應(yīng)加聚反應(yīng)(2)(CH3)2C(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2COOH編輯ppt編輯ppt編輯ppt編輯ppt【即時鞏固2】松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得：編輯ppt(1)α-松油醇的分子式________。(2)α-松油醇所屬的有機(jī)物類別是________。a．醇b．酚c．飽和一元醇(3)α-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是________。a．加成b．水解c．氧化(4)在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α-松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____。(5)寫結(jié)構(gòu)簡式：β-松油醇________，γ-松油醇________。編輯ppt【解析】解答本題時，主要依據(jù)醇的一般化學(xué)性質(zhì)和醇發(fā)生反應(yīng)時對醇分子結(jié)構(gòu)的要求，如醇脫水生成烯烴、醇的催化氧化等。(1)根據(jù)碳原子在有機(jī)化合物中形成四個共價鍵的原則，題中給出的結(jié)構(gòu)中碳不滿足四個共價鍵的由氫原子來補(bǔ)充。(2)醇是羥基跟鏈烴基直接相連的有機(jī)物；酚是羥基跟苯環(huán)直接相連的有機(jī)物，所以α-松油醇屬于醇類，且為二元醇。編輯ppt(3)α-松油醇是飽和的環(huán)狀二元醇，醇可以發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)等。(4)酯化反應(yīng)中，羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫羥基氫。(5)醇脫水時，可能產(chǎn)生多種烯烴，羥基鄰位上有氫原子就可以脫水生成烯烴。編輯ppt【答案】(1)C10H1818O(2)a(3)ac編輯ppt1．概念醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物。2．分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO編輯ppt3．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛無色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶編輯ppt編輯ppt靈犀一點：(1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行，前者由Ag(NH3)2OH電離提供OH－，后者由過量NaOH提供OH－而使溶液顯堿性。這兩個反應(yīng)用于醛基的檢驗。(2)乙醛能被銀氨溶液及新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，因此更容易被KMnO4、Br2等強(qiáng)氧化劑氧化，所以乙醛能與酸性KMnO4溶液及溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)而褪色。編輯ppt(3)除甲醛外的一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時醛與生成的銀的物質(zhì)的量之比為1∶2，而甲醛與生成銀的物質(zhì)的量之比為1∶4。編輯ppt【案例3】茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：編輯ppt關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是()A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)編輯ppt【答案】D編輯ppt【即時鞏固3】醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是________________________。現(xiàn)已知檸檬的結(jié)構(gòu)簡式為碳雙鍵，其方法為____________________。編輯ppt【解析】由題目所給信息知，乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色，反應(yīng)生成CO2氣體。要檢驗碳碳雙鍵，首先要排除醛基的干擾。編輯ppt【答案】紫色褪去，有氣泡放出先取少量檸檬醛溶液于一試管中，再加入足量銀氨溶液，水浴加熱。反應(yīng)后加硫酸酸化，取上層清液，然后加少量酸性KMnO4溶液，振蕩。若紫色褪去，證明該分子中含有編輯ppt1．概念由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2．分類編輯ppt3．分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH編輯ppt4.物理性質(zhì)(1)乙酸：氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。編輯ppt5．化學(xué)性質(zhì)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，基酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為：CH3COOHH＋＋CH3COO－。編輯ppt(2)酯化反應(yīng)①CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：編輯ppt編輯ppt【解析】從化合物所含的官