主要內容定義分類單糖寡糖多糖定義：糖類物質是含多羥基的醛類或酮類化合物及縮聚物和某些衍生物的總稱。糖(碳水化合物)單糖:不能被水解成更小分子的糖如:核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖寡糖:能水解成少數(2~6個)單糖分子的糖以雙糖存在最為廣泛，蔗糖、麥芽糖和乳糖是其重要代表。多糖:能水解為多個單糖分子的糖以淀粉、糖原、纖維素等最為重要分類單糖一、結構可根據所含碳原子的數目分為戊糖（5個碳原子）和己糖（6個碳原子），根據C、O雙鍵的位置分為醛糖（碳鏈末端）和酮糖（碳鏈中間）CH2OHOOHOHOHCH2OH果糖CHOHHHOHOHOHCH2OHD-核糖CHOHHHHOHOHCH2OH2-脫氧核糖鏈狀結構與化學組成：純凈的葡萄糖，其成分是碳、氫和氧，相對分子質量180，分子式為C6H12O6。鏈狀結構如下圖：CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖葡萄糖（簡化鏈式）甘露糖半乳糖環狀結構：葡萄糖不僅以直鏈結構存在，還以環狀形式存在：1)不能和亞硫酸氫鈉作用；

2)有變旋光現象3)只能和一分子的醇加成。CH2OHCHOCH2OHOHOCH2OHOH3COCH3OHH+環的表示方法：OCHOHCH2OHOHHHOOHHHOHCHOHCH2OHHOHH呋喃型呋喃型HOHHOHα-D-葡萄糖β-D-葡萄糖OHHOH

H

HHOH吡喃型O

HCH2OHHOHHOH

H

HHOH吡喃型O

OHCH2OHHO構象：船式和椅式，后者為穩定構象HHOHHOOHOHOHHHCH2OHα-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖OHHOHHOHHOHHOHCH2OH二、單糖的物理性質和化學性質物理性質：旋光性、甜味、水溶性化學性質：1、酸的作用（圖）戊糖與強酸共熱，因脫水而生成糠醛。己糖與強酸共熱分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸以及少量羥甲基糠醛。糠醛與羥甲基糠醛能與某些酚類作用生成有色的縮合物。利用這一性質可以鑒定糖。2、酯化作用（圖）醇糖與酸作用時生成脂，生物化學上較重要的糖酯是磷酸酯。它們是糖代謝的中間產物。3、堿的作用弱堿作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可通過烯醇化而相互轉化。（圖）強堿溶液中很不穩定，分解成各種不同的物質CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH己糖CHOOHHHHOHHO濃鹽酸CH2OH戊糖糠醛2+

3H

OOCHO羥甲基糠醛分解甲酸乙酰丙酸CO2

,H2OCHOHOH2C濃鹽酸OCH2OPO3H2OOHHHOH6H2O3POH2C1CH2OH234OH

Hα-D-果糖-6-磷酸561235O1CH2OPO3H2OHHOH6H2O3POH2C235

HOH

Hα-D-果糖-1,6-二磷酸4α-D-葡萄糖-6-磷酸α-D-葡萄糖-1-磷酸OH4HOHHOHOHOHHH12354OHHOHHOHOPO3H2OHH6CH2OHHOHHHCOCHCOHOHCHHOHCOCCH2OHC

OD-果糖D-葡萄糖1,2-烯醇式葡萄糖D-甘露糖Ba(OH)24、形成糖苷單糖的半縮醛羥基很易與醇及酚羥基反應，失水而形成縮醛式衍生物，通稱糖苷。5、糖的氧化作用與 試劑反應（圖）α-甲基-D-葡萄糖苷β-甲基-D-葡萄糖苷HHOHHOOHOCH3OHHHCH2OHHHOHHOHOHHOCH3CH2OHOHCuSO4

+2NaOHCu(OH)2HOCHCOONaHOCH

COOK酒石酸鉀鈉Cu(OH)2CuO

CH

COOK可溶性氧化銅絡合物+

Na2SO4O

CH

COONa++2H2O2

CuO

CH

COONaO

CH

COOK++++

2

H2OCOOH(CHOH)4CH2OH葡萄糖酸HOCHCOONaHOCHCOOKCHO(CHOH)4CH2OH葡萄糖Cu2O↓NaOH2在強氧化劑作用下，酮糖將在羰基處斷裂，形成兩個酸。CH2OHC

OD-果糖COOHCOOHCH2OH乙醇酸三羥基丁酸+[O]6、還原作用在鈉 齊及硼氫化鈉類還原劑作用下，醛糖還原成糖醇，酮糖還原成兩個具有同分異構的羥基醇。CHOH2CH2OH

CH2OH

CH2OHONa-Hg

Na-HgH2D-甘露醇D-葡萄糖D-山梨醇D-果糖Na-HgH27、糖脎的生成H

C

O(CHOH)4

＋CH2OHD-葡萄糖H

C

N(CHOH)4CH2OH葡萄糖苯腙NHC6H5H2NNHC6H5苯肼＋H2O(CHOH)3CH2OHH

C

N

NHC6H5H

C

OHH2NNHC6H5＋＋C6H5NH2H

C

N

NHC6H5C

O(CHOH)3CH2OH葡萄糖酮苯腙＋NH3CH2OH葡萄糖脎O

＋

H2

NNHC6H5＋H

C

N

NHC6H5(CHOH)3CH

C

NNHC6H5(CHOH)3CH2OHCN

NHC6H5H2O8、氨基化作用單糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被NH2基取代而產生氨基糖，也稱糖胺。OCH2OHR:

CHOH

CHOH乙酰神經氨酸ONHCH2OHO

C

CH3乙酰胞壁酸O

COOHNHH3C

C

OCH2OHRCOOHCH3NHH3C

C

ON-乙酰-D-葡萄糖胺HO

C9、脫氧作用單糖的羥基之一失去氧即成脫氧糖HHOHHOHHD-2-脫氧核糖OHHOHHHHH

O

H

OC

CHOHOHOHHOHHHCOHOHHOCH3L-巖藻糖CH2OHCH3L-鼠李糖寡

糖一、雙糖α-麥芽糖HHOHOH234

OH

H

H5OHHOHCH2OHHOCH2OHHOHHOHHOα-型

β-型β-型

β-型纖維二糖[β-葡萄糖-(1,4)-β-葡萄糖苷]蔗糖[α-葡萄糖-(1,2)-β-果糖苷]二、三糖HOH

H

HHHOHHOOHHOHHOCH2OHHHHOOHHOHHOHCH2OH61CH2OH

O2345123456自然界中廣泛存在的三糖僅有棉子糖，α-吡喃半乳糖β-呋喃果糖棉子糖OHHHHOOHOOHHHCH2OHHHOHα-吡喃葡萄糖HOOHOHHH2H

COOCH2OHHOHCH2OHHOHH蔗糖酶α-半乳糖苷酶多

糖一、淀粉——植物營養物質的一種形式二、糖

原——動物淀粉OOCH2HOHHHOH6CH2OH2345OCH2OHOCH2HOHHHOHOCH2OHOCH2HOHHHOH62345菊糖圖1-3糖原的分子結構四、