1、第一章 認識有機化合物第四節 研究有機化合物的一 般步驟和方法第一章 認識有機化合物第四節 研究有機化合物的一 2有機化合物的混合物分離、提純元素定量分析確定實驗式 波譜分析確定結構式測定相對分子質量確定分子式研究有機物一般經歷的步驟：2有機化合物的分離、提純元素定量分析 波譜分析測定相對分子（一）物質分離和提純的區別（二）物質提純的原則：不增、不減、易分一、物質分離和提純分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質。（三）物質分離提純的一般方法：蒸餾重結晶萃取分液色譜法（液態有機物）（固態有機物）（固態或液態）（固態或液態）“雜轉純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想（一）物質分離和提純的區別（

2、二）物質提純的原則：不增、不減、4 利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。 常用于分離提純液態有機物，如石油的分餾 條件：有機物熱穩定性較強、含少量雜質、與雜質沸點相差較大（30左右） 課本P.17實驗1-1工業乙醇的蒸餾主要儀器：蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、 酒精燈、溫度計、鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、 石棉網、錐形瓶等注意要點：1. 加入碎瓷片2. 溫度計位置3. 冷凝水流向：下進上出(與蒸氣流向相反)1.蒸餾：4主要儀器：蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、注意要點：1. 加入碎5這樣得到的酒精是否無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？5這樣得到的酒精是否無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？練習1欲用96

3、%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯練習1欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是含雜工業乙醇95.6工業乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑無水酒精的制取蒸餾含雜工業乙醇95.6工業乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質量)和水4.43%，這是恒沸點混合物，它的沸點是78.15，比純乙醇的沸點(78.5)低。把這種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒

4、精。實驗室制備無水酒精時，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應，生成不揮發的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對酒精。工業上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進行蒸餾。于64.9沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為7418.57.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續升高溫度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.632.4)，可將苯(80.1)全部蒸出。最后升高溫度到78.5，蒸出的是無水乙醇。近年來，工業上也使用強酸性陽離

5、子交換樹脂(具有極性基團，能強烈吸水)來制取無水酒精.無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質量)和水4.432. 重結晶重結晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經過濾、蒸發冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。1. 雜質在溶劑中溶解度很小或大，易除去。2. 被提純的物質的溶解度受溫度影響較大， 升溫時溶解度增大，降溫時溶解度減小。要求：苯甲酸的重結晶實驗步驟：加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶2. 重結晶重結晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經過濾、蒸發不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌如何洗

6、滌結晶？如何檢驗結晶洗凈與否？不純固體物質殘渣濾液母液晶體溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當的試劑進行檢驗。洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被重結晶苯甲酸的重結晶實驗重結晶苯甲酸的重結晶實驗不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度 0C溶解度 g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻則結晶析出。思考與交流:(P18)溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結晶時的溫度越低越好？溫度過低，雜質也

7、會結晶析出，使得到的苯甲酸不純。不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度 0C溶解度 g255093.萃取原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(含鐵圈)操作過程：振蕩靜置分液3.萃取原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶15萃取包括： 1）液液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。 2）固液萃取：是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程 (專用儀器設備)4.色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，

8、分離、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素15萃取包括： 1）液液萃取：是利用有機物在兩種1616練習3某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。 物質丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸點（）分別是：56.2、77.06、78、117.9向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在7085時的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒使溶液的pH10的目的是 ；（2）在7085時的餾出物的主要成份是

9、 ；（3）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示）_ （4）當最后蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留液中溶質的主要成份是 。使乙酸轉變成鈉鹽,使乙酸乙酯在加熱時水解成乙酸鈉和乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4練習3某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、物質分離提純的常用方法物質分離提純的常用方法選修五第一章第四節-研究有機化合物的一般步驟和方法選修五第一章第四節-研究有機化合物的一般步驟和方法選修五第一章第四節-研究有機化合物的一般步驟和方法思考：實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：

10、蒸餾，水洗，用干燥劑干燥，10%NaOH溶液洗，水洗，正確的操作順序是（ ）ABCDB苯的沸點80.1 ；溴苯沸點156.2 思考：實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精二、元素分析與相對分子質量的測定元素定量分析的原理： 將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）定量分析確定物質的步驟：計算組成各原子的整數比（確定實驗式）測定相對分子質量（確定分子式）鑒定分子結構（確定物質）二、元素分析與相對分子質量的測定元素定量分析的原理： 有

11、機物（純凈）確定 分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？李比希法現代元素分析法研究有機物的一般步驟和方法二、元素分析確定實驗式有機物（純凈）確定 分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素元素分析與相對分子質量的確定1.元素分析方法：李比希法現代元素分析法元素分析儀元素分析與相對分子質量的確定1.元素分析方法：李比希法現代選修五第一章第四節-研究有機化合物的一般步驟和方法例題.某烴的密度為3.21 gL1(換算到標準狀況下)，充分燃燒3.6 g該烴，生成11 g二氧化碳和5.4 g水。寫出該烴的分子式_解析：烴的摩爾質量為3.21 gL12

12、2.4 Lmol172 gmol1，生成水的物質的量為0.3 mol，二氧化碳的物質的量為0.25 mol，則烴中碳、氫原子個數比為0.250.6512，最簡式為C5H12，結合相對分子質量為72分析，分子式為C5H12。例題.某烴的密度為3.21 gL1(換算到標準狀況下)，求有機物的實驗式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定A中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數為13.14%，求A的實驗式。解：氧的質量分數為1 52.16% 13.14%34.70%各元素原子個數比N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的實驗式為：C2H6O若要確定它的分子式，還需要什么條

13、件？求有機物的實驗式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，1.確定相對分子質量的常見方法：（1）根據標況下氣體的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依據氣體的相對密度：M1 = DM2(D:相對密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運用質譜法來測定相對分子質量三、確定相對分子質量確定分子式1.確定相對分子質量的常見方法：（1）根據標況下氣體的密度可2.測定相對分子質量最精確快捷的方法 用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質量，它們在磁場下達到檢測器的時間不同，結果被記錄為質譜圖。質譜法

14、2.測定相對分子質量最精確快捷的方法 相對分子質量的測定質譜儀相對分子質量 由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量）（1）質荷比是什么？（2）如何確定有機物的相對分子質量？ 分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值 由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時未知化合物A的質譜圖結論：A的相對分子質量為46未知化合物A的質譜圖結論：A的相對分子質量為46【例題】2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成

15、更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【例題】2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？ HHH HHCCOH或HCOCH H HH H三、波譜分析確定結構式確定有機物結構式的一般步驟是：（1）根據分子式寫出可能的同分異構體（2）利用該物質的性質推測可能含有的官能團，最后確定正確的結構例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？ 1、

16、紅外光譜紅外光譜法確定有機物結構的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。1、紅外光譜紅外光譜法確定有機物結構的原理是：由于有機物中組紅外光譜鑒定分子結構紅外光譜鑒定分子結構可以獲得化學鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結論：A中含有O-H、C-O、C-H可以獲得化學鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結論

17、：練習、有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 COC對稱CH3對稱CH2練習、有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該2.核磁共振氫譜如何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構？ 對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環境不同，即等效碳、等效氫的種數不同。 處在不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，這種差異叫化學位移。 從核磁共振氫圖譜上可推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數）及它們的數目比（波峰面積比）。2.核磁共

18、振氫譜如何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構？ 原理用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數目之比是多少。吸收峰數目氫原子種類不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數之比原理用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，核磁共振核磁共振CH3CH2OH的紅外光譜可以推知未知物A分子有3種不同類型的氫原子及它們的數目比為3：2：1CH3CH2OH的紅外光譜可以推知未知物A分子有3種不同類型因此，A的結構為： H HHCCOH H H因此，A的結構為： H H選修五第一章第四節-研究有機化合物的一般步驟和方法選修五第一章第四節-研究有機化合物的一般步驟和方法選

19、修五第一章第四節-研究有機化合物的一般步驟和方法【例題】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：COCC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3【例題】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖【練習】2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家庫爾特維特里希發明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOO

20、H D CH3COOCH3【練習】2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士【練習】 分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3【練習】 分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共 研究有機化合物的一般步驟和方法結構相對分子質量組成小結分離、提純元素定量分析 確定實驗式測定相對分子質量 確定分子式 波譜分析確定結構式步驟方法蒸餾、重結晶、萃取 紅外光譜核磁共振氫譜質譜法元素分析 研究有機化合物的一般步驟和方法結構相對分子組成小結分離、【方法指導】實驗式的確定：實驗式是表示化合物分子所