1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一課時(shí)17 九月 2022思考：如何分離下列混合物？1. NaCl和KCl3.4. Br2和H2ONO2和2. CCl4和H2O重結(jié)晶、過(guò)濾分液蒸餾萃取有機(jī)化合物的混合物分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：1.物質(zhì)分離和提純的區(qū)別2.物質(zhì)提純的原則：不增、不減、易分一、物質(zhì)分離和提純分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質(zhì)。3.物質(zhì)分離提純的一般方法：蒸餾重結(jié)晶萃取分液色譜法（液態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）“雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想(一)蒸餾思考

2、與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類(lèi)有機(jī)物？對(duì)該類(lèi)有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器主要有哪些？3、思考實(shí)驗(yàn)1-1的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪些需要注意的事項(xiàng)？核磁共振儀 質(zhì)譜儀1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾。常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物。條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右）課本P.17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾工業(yè)酒精的蒸餾實(shí)驗(yàn)操作步驟：倒入工業(yè)酒精添加碎瓷片冷凝管通水加熱蒸餾收集餾分核磁共振儀 質(zhì)譜儀蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷

3、水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！關(guān)于蒸餾的下列說(shuō)法是否正確？若不正確，請(qǐng)改正。(1)蒸餾燒瓶中的液體量不得超過(guò)燒瓶容積的。(2)溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于燒瓶?jī)?nèi)的液面以下。(3)為防止暴沸，應(yīng)在燒瓶中加入12粒素?zé)善?4)冷凝管中冷卻水從上口進(jìn)入從下口流出，先加熱，后通冷卻水。(5)停止加熱即停止通冷卻水。【答案】(1)錯(cuò)誤；燒瓶中液體量不得超過(guò)燒瓶容積的2/3。(2)錯(cuò)誤；溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口處。(3)正確。(4)錯(cuò)誤；冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)入， 從上口流出。先通冷卻水，再進(jìn)行加熱。按各組分沸點(diǎn)控制蒸餾溫度。(5)錯(cuò)誤；停止加熱后，應(yīng)繼續(xù)通入冷卻水，以冷卻冷凝管中的蒸氣。(二)重

4、結(jié)晶思考與交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？4、能否用簡(jiǎn)潔的語(yǔ)言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？核磁共振儀 質(zhì)譜儀(二)重結(jié)晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品熱溶解熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)

5、晶實(shí)驗(yàn)不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。D(三)萃取原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)(含鐵圈)操作過(guò)程：振蕩?kù)o置分液（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）溶質(zhì)在萃取劑中

6、的溶解度大于在原溶劑中的溶解度萃取劑的選擇原則：質(zhì)譜儀萃取包括： (1)液液萃取：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。 (2)固液萃取：是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。（專(zhuān)用儀器設(shè)備）質(zhì)譜儀練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水BD練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是 （） A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水D【例4】如果你家里的食用花生

7、油不小心混入了大量的水，利用你所學(xué)的知識(shí)，最簡(jiǎn)便的分離方法是()B質(zhì)譜儀(四) 色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。德國(guó)化學(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣液、液液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的序號(hào)填在橫線上。A萃取分液B升華 C重結(jié)晶 D分液 E蒸餾 F過(guò)濾 G洗氣(1)_分離飽和食鹽水與沙子的混合物。(2)_從硝酸鉀和氯化鈉的混合物中獲得硝酸鉀。(3)_分離水和汽油的混合物。(4)_分離CCl4(沸點(diǎn)為76.75C)和甲苯(沸點(diǎn)為110.6C)的混合物。(5)_