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文檔簡介

1、關于苯的結構與性質第一張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月 1825 年法拉第從煤焦油中分離出一種新的物質苯。法拉第(英國科學家) 苯的發現第二張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月一、苯的物理性質比水輕,密度為0.88g/ml。無色液體,有特殊氣味;熔點為5.5,沸點為80,不溶于水;如果用冰冷卻,苯凝結成無色晶體,放入沸水中,將沸騰揮發;(苯有毒!是常用的有機溶劑。)苯是一種什么樣的物質呢?第三張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月問題:苯分子具有怎樣的分子組成呢? 法拉第發現苯以后,對苯的組成進行測定,發現苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質量分數為92.3%,苯蒸氣密度為

2、同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍。苯的分子式 。結構?C6H6第四張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月(1) CCCCCC(2) CCC2C2CC(3) CCCC C2 C3(4) C3 C C C C C3(5) C2 CC CCC第五張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月從苯的分子式看,它是遠未達飽和的烴,那么它的性質是否和不飽和烴相似?【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯,用力振蕩,靜置,觀察現象。問題:這些結構是否合理?如何用實驗證實?第六張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液 ( ) 振蕩振蕩(

3、 )( ) 結論:苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應,由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵,苯與不飽和烴有很大區別。紫紅色不褪色上層橙黃色下層幾乎無色實驗與結論水層顏色為何變淺?第七張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月科學家為確定苯分子的結構 做了大量的科學研究.第八張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月凱庫勒凱庫勒式18651866年凱庫勒提出假說:凱庫勒的假說科學嗎?第九張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月以下兩種結構式相同嗎?第十張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月與是同一種物質。ClClClCl 科學事實:推論:凱庫勒式 存在不合理之處。第十一張,PPT共三

4、十二頁,創作于2022年6月缺陷2:苯的一氯代物只有一種;苯的鄰二氯代物也只有一種;凱庫勒式凱庫勒苯環結構的的缺陷缺陷1:不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應第十二張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵,分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。大鍵!1935年,經X射線衍射法發現苯的真實結構。第十三張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月證明苯分子中無碳碳單、雙鍵交替存在的事實?六個鍵長鍵角都相等不能使酸性高錳酸鉀或溴水溶液褪色苯環上的鄰位二元取代物只有一種苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的

5、特殊(獨特)的鍵第十四張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月分子式:C6H6最簡式:CH結構式結構簡式二、苯的分子結構第十五張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月 由于大鍵的形成,使得苯分子中6個碳原子之間的電子云密度很大,因而它們之間結合的更牢固了,使C與C間的化學鍵較難被破壞。故,通常狀況下,它不與高錳酸鉀、溴水等反應,比較穩定! 正是由于大鍵使苯分子中6個碳原子之間結合的更牢固了,使與C相連的氫原子活動性增強。即在一定條件下,苯分子中的C-H鍵可以斷裂,H原子被其他的原子或原子團取代!當然,能量足夠、條件適宜時,苯分子中的大鍵仍然會被破壞,因而,苯也可以發生加成反應。易取代、難加

6、成!第十六張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月現象: 明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,即:不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。三、苯的化學性質1、氧化反應第十七張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月(1)苯與Br2的反應BrBr+催化劑+ HBrBr溴苯 在催化劑的作用下,苯也可以和其它鹵素發生取代反應,稱為鹵代反應。2、取代反應注意溴苯的物理性質第十八張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月苯與溴的反應設計制備溴苯的實驗方案反應現象: 劇烈反應,輕微翻騰,三頸燒瓶內充滿紅棕色氣體 導管口附近出現的白霧,是溴化氫遇

7、空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。 第十九張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月對苯與溴的反應實驗,注意下列幾點:A、溴應是純溴,而不是溴水。加入鐵粉起催化作用,實際上起催化作用的是FeBr3。B、伸出燒瓶外的導管要有足夠長度,其作用是導氣、冷凝。C、導管未端不可插入錐形瓶內水面以下,因為HBr氣體易溶于水,以免倒吸。D、純凈的溴苯是無色油狀液體,燒杯底部是油狀的褐色液體,這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可先水洗,然后加入NaOH溶液,再水洗,干燥后蒸餾振蕩,1、各試劑在反應中所起到的作用?2、導管為什么要這么長?其末端為何不插入錐形瓶中的液面?3、反應后的產物是什么?如何分離?F

8、、生成的HBr中常混有溴蒸氣,此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗結果有影響,如何除去混在HBr中的溴蒸氣?4、如何證明苯與液溴的反應是取代反應?E、向錐形瓶中加入AgNO3溶液,若有黃色沉淀生成證明為HBr。第二十張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月1.燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎?為什么?能用濃溴水代替液溴嗎?為什么?2.該反應的催化劑是FeBr3,而反應時加的是Fe屑, Fe屑是怎樣轉化為FeBr3的?反應的速度為什么一開始較緩慢,一段時間后明顯加快?3.該反應是放熱反應,而苯、液溴均易揮發,為了減少放熱對苯及液溴揮發的影響,裝置上有哪些獨特的設計和考慮?4.生成的HBr中?;煊袖逭魵?/p>

9、,此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗結果是否可靠?為什么?如何除去混在HBr中的溴蒸氣?第二十一張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月試一試:寫出苯與液溴反應的二溴取代物可能的結構簡式?第二十二張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月硝基苯 烴分子中的氫原子被NO2所取代的反應叫做硝化反應硝基:NO2(注意與NO2 區別)()苯與硝酸反應濃H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H注意硝基苯的物理性質吸水劑和催化劑濃硫酸的作用:第二十三張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月條件:水浴加熱純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。()苯與

10、硝酸反應第二十四張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月水浴的溫度一定要控制在60以下,溫度過高,苯易揮發,且硝酸也會分解,同時苯和濃硫酸反應生成苯磺酸等副反應。濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑。 反應裝置中的溫度計,應插入水浴液面以下,以測量水浴溫度。把反應的混合物倒入一個盛水的燒杯里,燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體,這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產生的NO2的緣故。除去雜質提純硝基苯,可將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌,再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱,并將溫度控制在60?濃硫酸的作用?溫度計的位置?如何得到純凈的硝基苯?加入藥品時,先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60,再加入苯切不可將

11、濃硝酸注入濃硫酸中,因混和時要放出大量的熱量,以免濃硫酸濺出,發生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液?第二十五張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月練一練 :苯與濃H2SO4(HOSO3H)在一定條件下化學反應方程式?第二十六張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月條件*()磺化反應吸水劑和磺化劑(磺酸基:SO3H)苯磺酸磺化反應的原理:磺酸基與苯環的連接方式:濃硫酸的作用:第二十七張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月環己烷3、加成反應+ 3H2催化劑 催化劑 + 3H2苯在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環己烷苯也能與l2 發生加成反應第二十八張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月苯+Cl2在紫外光條件下的反應+ 3Cl2紫外光ClClClClClCl第二十九張,PPT共三十二頁,創作于2022年6月1.不能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是( )A.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.苯環中的碳碳鍵的鍵長均相等C.鄰二甲苯沒有同分異構體D.苯的一元取代物沒有同分異構體D練

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