1、N-亞硝基化合物污染及其預防N-Nitroso-compound contamination and prevention in food 1精選PPTN-亞硝基化合物（N-Nitroso-compound）凡是具有 =N-N=O 這種基本結構的化合物 統(tǒng)稱為N-亞硝基化合物。 N N=O2精選PPT1. 分類；N-亞硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亞硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亞硝胺 N N=O R2N-亞硝酰胺R1 N N=O R2CO 2.結構特點3精選PPTN-亞硝基化合物（N-Nitroso-compound）3.理化性質（1）N-亞硝胺穩(wěn)定不易水解

2、，在中性和堿性環(huán)境中穩(wěn)定，酸性和紫外光照射下可緩慢裂解。（2）亞硝酰胺：化學性質活潑，在酸堿下均不穩(wěn)定4精選PPTN-亞硝基化合物4. 來源 A 食品中亞硝胺的污染 1）魚、肉制品中的亞硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亞硝胺 3）啤酒中的二甲基亞硝胺 B 亞硝基化合物前體物在體內合成5精選PPT國家或地區(qū)含量g/Kg 亞硝胺干香腸加拿大10-20NDMA咸魚英國1-9NDMA干魷魚日本300NDMA燉豬肉前蘇聯(lián)0.9-2.5NDMA熏肉中國0.36.5NDMA 肉類和魚制品中亞硝胺的含量水平6精選PPTN-亞硝基化合物的合成5. 合成（1）N-亞硝基化合物合成反應機理亞硝胺合成發(fā)應機理：亞硝酸鹽

3、NaNO2 +HCLHNO2+NaCl2HNO2 N2O2+H2O仲胺：R1R1NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2R27精選PPT亞硝酰胺合成發(fā)應機理亞硝酸鹽 NaNO2 +HCLHNO2+NaCl2HNO2 +H+ H2NO2+仲胺：R1 R1NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+R2CO R2 CO8精選PPTN-亞硝基化合物的合成（2） N-亞硝基化合物前體物：將亞硝酸鹽、硝酸鹽、胺類、酰胺類、氨基甲酸乙酯、胍類等，這類能合成亞硝基化合物的物質。9精選PPT（3）N-亞硝基化合物前體物的來源A 胺類（nitrotramine）：腫胺、二甲胺、 胍類B 亞硝基化

4、劑： -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亞硝酸鹽 亞硝酸鹽：新鮮蔬菜、貯存蔬菜、 發(fā)酵食品、化肥、食品添加劑 10精選PPT蔬菜品種硝酸鹽（mg/Kg)亞硝酸鹽（mg/Kg)韭菜160-2400.1大白菜6000.6-2.0小白菜700-8001.0-1.2胡蘿卜嬰24-3200.2-0.3冬瓜1000.5 某縣新蔬菜中硝酸鹽含量11精選PPT腌制時間（天）硝酸鹽（mg/Kg)亞硝酸鹽（mg/Kg)1.5423.03.02329.09.03357.05.05304.03.08286.0197.015239.01842.024286.02820.0 蔬菜腌制過程硝酸鹽

5、和亞硝酸鹽的消長12精選PPT貯存時間亞硝酸鹽含量新鮮0.002 天0.424 天1.106 天（開始腐爛）6.708 天（完全腐爛）146.0貯存蔬菜中亞硝酸鹽含量的變化（mg/Kg)13精選PPT樣品NX95%位數(shù)檢出率%蔬菜2170.593.3039.6糧食651.102.8080肉類520.703.0065.4水產(chǎn)類440.802.2061.4蛋類311.6010.387.1鹽類360.501.7068.6醬菜類635.211.4094.7乳與乳制品2220.100.8016.7 我國食品中亞硝酸鹽含量（mg/Kg)14精選PPTN-亞硝基化合物的合成（4）影響合成因素 *PH 3適宜

6、 *反應物濃度*催化劑存在：大腸桿菌，黃曲酶*溫度、加工條件、組織成分（5）合成場所 食品加工時條件適宜即合成 人體內合成：胃、口腔、膀胱、尿道15精選PPT魚不同加工方法亞硝胺含量加工方法亞硝胺含量(vg/kg)新鮮4煙熏4 9鹽腌12 1416精選PPT三種加方法鹵肉、禽烤全羊制品亞硝酸鹽殘留量（mg/Kg)方法樣本數(shù) 平均值 范圍腌后棄湯另煮17 0.080 0.0650.64 水、生肉+ 37 0.140 0.0090.54鹵水同時煮腌后直接烤 19 0.749 0.0492.3617精選PPT6. N-亞硝基化合物的毒性（1）急性毒性：較少報道。主要癥狀：頭暈、 乏力、肝臟腫大、腹水

7、、黃疸及肝實質 病變，報道4例，2例死亡。（2）致癌作用 多次長期攝入致癌； 一次沖擊量致癌 多種靶器官產(chǎn)生腫瘤 成年幼年動物均可致癌18精選PPT致癌作用機理 細胞色素P-450N-亞硝胺 位羥化脫甲基 DNA、 RNA 等大分子中在O6或N7烷基化 DNA、RNA復制錯誤 癌細胞 腫瘤19精選PPT化合物名稱致癌作用給藥途徑主要靶器官二甲基亞硝胺+口服肝二戊基亞硝胺+口服、注射肝、脾甲基乙稀亞硝胺+口服食管甲基稀丙基亞硝胺+靜注腎亞硝基吡咯烷+口服肝亞硝基乙酰胺+口服前胃亞硝基二甲基尿素+口服腦、神經(jīng)系統(tǒng)、脊髓 亞硝胺類的致癌性20精選PPTN-亞硝基化合物對人類致癌的可能1. 食物及其它

8、環(huán)境中有亞硝基化合物及其前體 物存在人類能攝入這些物質2. 人胃內可合成亞硝基化合物3. 尚未發(fā)現(xiàn)任何一種動物對亞硝基化合物的誘 變性有抵抗力，包括靈長類動物及對化學致 癌物不夠敏感的動物。4. 人肝的體外代謝證實人肝與其他動物對亞硝 基化合物代謝類似5. 人類亞硝胺中毒與動物類似6.胃癌高發(fā)區(qū)，飲水中或土壤內硝酸鹽含量高21精選PPT7.預防N-亞硝基化合物危害的措施1）阻斷或減少N-亞硝基化合物的合成 A 防止食物霉變以及其他微生物污染 B 控制食品加工中硝酸鹽及亞硝酸鹽 的使用量 C 施用鉬肥 D 改進食品加工工藝 22精選PPT亞硝酸鈉 加入量（mg/Kg) 加 工殘留亞硝酸鈉 (mg

9、/Kg)2h二甲基亞硝酸 vg/Kg加 工殘留亞硝酸鈉 (mg/Kg)4h二甲基亞硝酸 vg/Kg1506753750631331081050574847312150081110724142500138619134519亞硝酸鈉濃度對香腸生成二甲基亞硝胺的影響23精選PPTVC加入量mg/Kg亞硝酸鹽加入量mg/Kg二甲基亞硝加熱 2h 胺含量mg/Kg加熱 4h0150011225501500075500150004 香腸中加VC對生產(chǎn)亞硝胺的影響24精選PPTVC mg/Kg亞硝酸鹽mg/Kg亞硝酸吡咯烷mg/Kg0170209225017014265001700710001701020001700 VC對油