1、二、知識體系（一）有機物的分類1按碳的骨架分類P4（選修5），-鏈狀化合物（女口CHCH2-CHCHCH）（碳原子相互連接成鏈）（1）有機化合物脂環化合物（如D）不含苯環匚環狀化合物弋v.芳香化合物（如0）（2）常見的碳骨架信息直鏈化合物；碳鏈沒有支鏈；環狀化合物；核磁共振氫譜表明分子中等效氫的種類等。2按官能團分類（有機物的主要類別、官能團和典型代表物）類別官能團通式代表物結構簡式有機物烴烷烴CnH2n+2甲烷CH環烷烴CnH2n環己烷0烯烴碳碳雙鍵（C=C）CnH2n乙烯CH=CH二烯CnH2n-21、3-丁二烯CH=茁*=CH炔烴碳碳叁鍵（C=C）CnH2n-2乙炔CHCH芳香烴CnH2

2、n-6苯甲苯01烴的衍生物鹵代烴X（X表示鹵素原子）R-X溴乙烷CHCHBr醇OHR-OH乙醇CHCHOH酚OH苯環與0H直接相連Ar-OH苯酚醚4-嗎R-O-R乙醚CHCHOCbCH醛CHO醛基R-CHO乙醛H3C-Lh酮C羰基R-CO-R丙酮0IIh3c-c-ch3羧酸COOH羧基R-COOH乙酸、0IIh3c-c-oh酯RdIICORR-COOR乙酸乙酯0IIH3C-C-O-C2H5油脂0/酯基可能有碳碳雙鍵S-icO一匚$1R-辛-CO匚硬脂酸甘油酯油酸甘油酯糖單糖多羥基醛分子式C6H12。6葡萄糖二糖水解產生兩個單糖分子式C12H22O11蔗糖麥芽糖多糖水解產生多個單糖分子式（C6H

3、ioO5）n淀粉纖維素氨基酸氨基一NH2羧基一COOHa氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白質肽鍵-氨基一NH2羧基一COOH結構復雜不可用通式表示雞蛋白、酶、結晶牛胰島素高分子化合物天然高分子淀粉、纖維素蛋白質、天然橡膠合成高分子塑料：合成纖維：合成橡膠：（二）重要代表物的性質烴類另U代表物化學性質烷烴甲烷1 穩定：通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應2 取代反應（鹵代）3 氧化反應（燃燒）4 .加熱分解烯烴乙烯1、3-丁二烯1 .加成反應（加H2、X2、HX、H2O）2 .氧化反應（燃燒；被KMnO4H+氧化）3 .加聚反應炔烴乙炔1.加成反應（加出、X2、HX、H2O）2.氧化反應

4、（燃燒；被KMnO4H+氧化）苯苯1 .易取代（鹵代、硝化）2 .較難加成（加H2）3 .氧化：燃燒苯的同系物甲苯1.取代：硝化反應生成2,4,6三硝基甲苯2.側鏈易被氧化：使KMnO4H+褪色烴的衍生物類另U代表物化學性質鹵代烴R-X溴乙烷1.水解成醇：NaOH的水溶液2.消去成烯：NaOH的醇溶液醇ROH乙醇乙二醇丙三醇（甘油）1 .與活潑金屬反應（Na、K等）置換反應2 .與氫鹵酸（HX）反應3 .脫水反應：分子內脫水（消去）、分子間脫水4 .氧化：燃燒、催化氧化5.酯化反應酚Ar-OH苯酚0H61 .弱酸性（與NaOH反應）2 .取代反應（溴水鹵代）3 .顯色反應（與FeCIJ醛R-C

5、HO乙醛甲醛1 .加成反應（加H2）2 .具還原性（被強、弱氧化劑氧化）羧酸RCOOH乙酸甲酸苯甲酸1 .具酸類通性（可逆電離）2 .酯化反應（羧酸脫羥基）已二酸酯RCOOR乙酸乙酯水解反應：酸性條件可逆水解堿性條件徹底水解油脂1 .水解反應(皂化反應)2 .硬化反應3糖類類別化學性質單糖葡萄糖C6H12O6同時具有醛基和羥基的性質1.能發生銀鏡反應2.和新制Cu(OH)2生成絳監色溶液，加熱生成磚紅色CU2O沉淀3. 和氫氣加成生成己六醇4. 發酵生成乙醇5. 能發生酯化反應二糖蔗糖麥芽糖均為C12H22O1I蔗糖：1.非還原糖2.水解成匍萄糖和果糖麥芽糖：1.還原糖2.水解成兩分子匍萄糖二

6、者互為同分異構體多糖淀粉纖維素(C6H10O5)n共性：1.無醛基無還原性2.水解最終產物是匍萄糖特性：淀粉遇碘單質變藍纖維素含醇羥基，能發生酯化反應二者不是同分異構體4.蛋白質類別化學性質氨基酸甘氨酸1 .具有兩性既能和鹽酸又能和NaOH溶液反應2 .縮聚反應：分子間縮水生成多肽或高分子化合物蛋白質雞蛋白1 .具有兩性2 .鹽析：遇NaCI、硫酸銨溶液3 .變性：遇紫外線、重金屬、加熱、濃酸或堿、甲醛、乙醇等4 .顯色：含苯環的蛋白質遇濃硝酸微熱顯黃色5.燃燒有燒焦羽毛氣味附：重要的物理性質有機物的溶解性1. 有機物的密度(1) 小于水的密度，且與水(溶液)分層的有：各類烴、一氯代烴、酯(包

7、括油脂)(2) 大于水的密度，且與水(溶液)分層的有：多氯代烴、溴代烴(溴苯等)、碘代烴、硝基苯(三)有機概念1官能團(1)基與官能團的比較基官能團特性電中性，不能單獨穩定存在決定有機物的化學性質實例CH3、一CI、OH、一CH2-COOH、一NH2OH、X等關系官能團屬于基，但基不一定是官能團，如甲基CH3不是官能團(2.)常見官能團的推斷方法試劑判斷依據可能的官能團溴的四氯化碳溶液褪色酸性KMnO4褪色銀氨溶液銀鏡(水浴加熱)CHO醛基新制Cu(0H)2紅色沉淀FeCb紫色溶液酚羥基濃溴水生成白色沉淀NaHC03有C02放出COOH羧基Na有H2放出0H醇羥基有機物的命名(1) 烷烴的命名

8、：閱讀課本P13(選修5)倒數第3段。(2) 閱讀課本P15(選修5)二、烯烴和炔烴的命名歸納總結烴烯和炔烴系統命名法的一般步驟。2. 同系物(1) 同系物的特點：(2) 性質規律(3) 概念辨別(五“同”：同位素、同素異形體、同分異構體、同系物、等同結構)4同分異構體：分子式相同，結構不同的化合物互稱為同分異構體(1)同分異構體的種類碳骨架異構：如：正丁烷、異丁烷官能團位置異構：如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇官能團異構：如：環丙烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸順反異構：如：順-2-丁烯和反-2-丁烯常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環烷烴CH2=CHCH3與毗C

9、nH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環醚、環醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3-CHCH?CHjchoh/</0CHjCnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚刖、OcH'-OH與O0-CH#CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(2)同

10、分異構體的書寫規律5幾種分子的基本結構羽問構型碳原子魄方式睫角甲烷正四面休任意三個原子共平面'所有原子不可能共平面，單腱可旋轉.1OT1.54109"28*平面形B個原子共平面”雙鍵不能旋轉1.33妁1204亍原子在吐直線上，三健不育麵轉CC120L60a平面正六邊形堆個原子共平面介于單啊之冋1.40120B（五）有機反應的主要類型有機有機反應類型取代反應加成反應消去反應定義有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應I'P松Arx+BrYA-Y+B-xI-L有機物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應丄IA-T

11、3*x-yABtII有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H20、HBr等），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化特點有進有出有進無出無進有出舉例鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C三C的有機物與出、X2、HX、H2O加成、苯環、醛基、不飽和油脂與H2加成醇消去H20生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴氧化反應有機物得氧或去氫化合價升高燃燒反應酸性KMnO4溶液氧化，醛基銀鏡反應和被新制Cu（OH）2懸濁液氧化還原反應有機物得氫或去氧化合價降低烯、炔、苯環、醛、油脂等和氫氣加成，加聚反應通過加成反應的方式生成咼分子的化學反應小變大乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯

12、、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1,3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠含有雙鍵的不同單體間的共聚縮聚反應生成咼分子的冋時，還有小分子產生的化學反應小變大還有小酚醛縮聚苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚氨基酸縮合成多肽或蛋白質醇酸縮聚乙二醇和乙二酸（或對苯二甲酸）的縮聚顯色反應有特殊顏色變化的化學反應苯酚遇FeCb溶液顯紫色淀粉遇碘單質顯藍色含苯環的蛋白質遇濃硝酸凝結顯黃色多羥基物質（甘油、葡萄糖）與新制Cu（OH）2懸濁液生成絳藍色物質反應條件常見反應催化劑、加熱、加壓乙烯水化、乙烯氧化、氯苯水解、油脂氫化、加成聚合:水浴加熱銀鏡、酯類、

13、鹵代烴、糖類水解、催化劑苯的溴代催化劑、加熱縮聚、苯、苯酚的硝化（大部分反應）只需要加熱苯的磺化、醇的取代不需要加熱烯、炔與溴水、苯的同系物與高錳酸鉀、苯酚的取代、蛋白質變性裝置有機物原料、原理、乙烯操作要點乙炔乙酸乙酯后用冷水調溴乙烷的取代咼錳酸鉀溴乙烷的消去（六）重要有機實驗（七）有機化學復習中的過程與方法1研究有機化合物的一般步驟和方法P17（選修5）步驟方法 分離、提純蒸餾、重結晶、萃取 元素定量分析確定實驗式-李比希元素分析法（燃燒法）1現代分析儀J以乙醇為例 測定相對分子質量質譜*> 鑒定分子結構紅外光譜、核磁共振氫譜（1）元素分析與相對分子質量的測定元素分析：定性分析有機物

14、的組成元素分析；定量分析分子內各元素原子的質量分數李比希氧化產物吸收法分析方法'現代元素分析法 相對分子質量的測定質譜法分子結構的鑒定廠紅外光譜可用的方法彳核磁共振氫譜X-L射線晶體衍射技術（2）常用的分離、提純方法2有機合成分離、提純的方法適用范圍主要儀器舉例過濾蒸發、濃縮、結晶結晶、重結晶蒸餾、分餾萃取、分液（1）逆合成分析法（2）有機合成中碳鏈的改變 增加碳鏈的反應：加聚反應、酯化反應、縮聚反應 減少碳鏈的反應：水解反應、脫羧反應、氧化反應、裂化反應、有機合成中的成環反應。（3）熟記常見反應特征條件濃硫酸I稀硫酸溴的四氯化碳H2/催化劑NaOH/水NaOH/醇O2/Cu（Ag）/Br2/FeBr3Cl2/光照能與Na反應濃硫酸I稀硫酸溴的四氯化碳H2/催化劑NaOH/水NaOH/醇O2/Cu（Ag）/Br2/FeBr3Cl2/光照能與Na反應（酯化、醇消去、硝化）（酯、蔗糖、淀粉水解等）