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文檔簡介
1、學習目標學習目標1、考綱要求:了解有機化合物的同分異構現象,、考綱要求:了解有機化合物的同分異構現象,能判斷簡單有機化合物的同分異構體(能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性不包括手性異構體異構體)。2、??键c:、常考點:寫出或補充有限定條件的有機物同分異構體寫出或補充有限定條件的有機物同分異構體的結的結構簡式。構簡式。推斷符合限定條件的有機物同分異構體種數。推斷符合限定條件的有機物同分異構體種數。 一、同分異構體的概念一、同分異構體的概念分子式分子式可能具有的結構簡式可能具有的結構簡式C2H6C3H8C4H10C5H12C4H82、盡可能多地搭建具有下列分子組成的有機盡可能多地搭建具有
2、下列分子組成的有機物的結構模型,填寫下表。物的結構模型,填寫下表。P24活動與探究:活動與探究:P24活動與探究:活動與探究:1 1、產生同分異構現象的本質原因是什么、產生同分異構現象的本質原因是什么? ?碳原子的連接方式和成鍵類型不同碳原子的連接方式和成鍵類型不同3 3、是不是每種分子都具有同分異構體、是不是每種分子都具有同分異構體? ?不是不是如:甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、如:甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構體。甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構體。二、同分異構體的類型二、同分異構體的類型1、碳鏈異構、碳鏈異構2、官能團位置異構、官能團位置異構3、官能團類型
3、異構、官能團類型異構1、碳鏈異構、碳鏈異構由于碳原子排列順序不同而產生的異構。由于碳原子排列順序不同而產生的異構。C5H12主鏈由長到短;主鏈由長到短;支鏈由整到散;支鏈由整到散;位置由心到邊;位置由心到邊;排布由鄰到間。排布由鄰到間。書寫規律書寫規律注:注:第一位第一位C上不能連上不能連甲基甲基,第二位第二位C不能連不能連乙基乙基,第三位第三位C不能連不能連丙基丙基練習練習:請寫出請寫出C6H14的同分異構體的結構簡式的同分異構體的結構簡式C C C C C C 1 2 3 4 5 6C C C C CC 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 C C C C CC 1 2 3 4 C C
4、C CCCCC 1 2 3 4 C C C C嘗試寫寫:嘗試寫寫:C7H16有幾種同分異構體?有幾種同分異構體?2、官能團位置異構、官能團位置異構官能團的位置不同而產生的異構。官能團的位置不同而產生的異構。如:如:CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3OHCH3CHCH3如:如:CH3CH2CH2OH正丙醇正丙醇異丙醇異丙醇練習練習:C3H7Cl有幾種同分異構體?有幾種同分異構體?CH3CH2CH2ClClCH3CHCH3替代法替代法基團連接法基團連接法3、官能團異構、官能團異構分子組成相同,而分子組成相同,而官能團種類不同官能團種類不同產生的異構。產生的異構。如:如:CH3CH2OH
5、CH3OCH3練習:寫出練習:寫出C2H4O2的同分異構體的結構的同分異構體的結構CH3COOHHCOOCH3請仔細觀察下面三組有機分子結構,它們是同分異構體嗎請仔細觀察下面三組有機分子結構,它們是同分異構體嗎?為什為什么么?請與同學交流你的想法。請與同學交流你的想法。第一組分子式為第一組分子式為C4H10的烷烴的烷烴第二組分子式為第二組分子式為C4H8的烯烴的烯烴第三組乳酸第三組乳酸 1、順反異構、順反異構由于烯烴中由于烯烴中C=CC=C的不能自由旋轉,當兩個碳原子的不能自由旋轉,當兩個碳原子分別連接分別連接不同的原子或基團不同的原子或基團時,就存在順反異構。時,就存在順反異構。C=CCH3
6、HHCH3C=CCH3CH3HH 相同原子或基團位于雙鍵相同原子或基團位于雙鍵同側為順式,同側為順式,異側為反式。異側為反式。練習:下列物質具有順反異構的是練習:下列物質具有順反異構的是( )A、CH2=CHCH2CH3B、CH3C=CH2 CH3 C、CH3CH=CHCH2CH3D、CH2=CH2CC=Ccdab存在順反異構體存在順反異構體2、對映異構(高考不要求) 凡是手性分子,必定有一個與之不能完全疊合的鏡象?;閷嵨锱c鏡象的兩個構型異構體稱為對映體。 如:乳酸是手性分子,就有一對對映體存在: 實物鏡子鏡象CHOHCOOHH3CCHCOOHCH3HO對映異構存在于含有對映異構存在于含有手
7、性碳原子手性碳原子的的分子中。的的分子中。練習:當碳原子上所連接的四個原子或原子團練習:當碳原子上所連接的四個原子或原子團各不相同時,該碳原子稱為各不相同時,該碳原子稱為手性碳原子手性碳原子,具有具有手性碳原子的物質手性碳原子的物質往往具有旋光性,往往具有旋光性,存在對映存在對映異構體,異構體,下列化合物中存在對映異構體的是下列化合物中存在對映異構體的是A小小 結:同分異構體結:同分異構體的類型的類型1、構造異構、構造異構碳鏈異構碳鏈異構位置位置異構異構類別類別異構異構2、立體異構、立體異構順反異構順反異構對映異構對映異構作作 業業三、同分異構體的書寫思路:練習:練習:1、(2011全國新課標
8、)全國新課標) C5H11Cl有幾種同分異構體?(不考慮立體異構)有幾種同分異構體?(不考慮立體異構)8種種那么那么C5H11Br、C5HCl11呢?呢?8種種替代法替代法2、二氯苯、二氯苯C6H4Cl2有幾種同分異構體,有幾種同分異構體,那么四氯苯那么四氯苯C6H2Cl4有幾種呢?有幾種呢?3種種等效氫法等效氫法3種種定一移二法定一移二法位置異構的書寫技巧位置異構的書寫技巧 練習練習3 3:有機物有機物A結構簡式為結構簡式為,寫出苯環,寫出苯環上只含有一個側鏈并含有酯基的同分異構體的結構上只含有一個側鏈并含有酯基的同分異構體的結構簡式:簡式: 注、一元酯、單烯烴、單炔烴等官能團鑲在碳鏈中的有
9、注、一元酯、單烯烴、單炔烴等官能團鑲在碳鏈中的有機物同分異構體的書寫。機物同分異構體的書寫。 【方法方法】插入法插入法(先將官能團拿出,然后寫出剩余部分(先將官能團拿出,然后寫出剩余部分的碳鏈結構,再利用對稱規律找出可插入官能團的位置的碳鏈結構,再利用對稱規律找出可插入官能團的位置,將官能團插入。),將官能團插入。) 【注意注意】可順反插入;可順反插入; 在對稱位置順反插入會重復。在對稱位置順反插入會重復。 練習練習3 3:有機物有機物A結構簡式為結構簡式為,寫出苯環,寫出苯環上只含有一個側鏈并含有酯基的同分異構體的結構上只含有一個側鏈并含有酯基的同分異構體的結構簡式:簡式: 思考思考:C4H8O2形成的酯類物質有幾種?形成的羧酸呢?形成的酯類物質有幾種?形成的羧酸呢? (3)III的一種的一種同分異構體同分異構體V能與飽和能與飽和NaHCO3,溶液反應放出溶液反應放出CO2,化合物,化合物V的結構簡式為的結構簡式為 /(2011廣東高考第廣東高考第30題題)III高考初體驗:限制性條件的同分異構體書寫類別異構類別異構(常見類別異構)(常見類別異構)CnH2n(n3)烯烴和環
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