1、 具有具有環狀碳骨架的烴環狀碳骨架的烴脂環烴。性質與脂脂環烴。性質與脂肪烴（開鏈烴）相似。肪烴（開鏈烴）相似。飽和飽和脂環烴脂環烴環烷烴。環烷烴。一、脂環烴的分類和命名一、脂環烴的分類和命名 1、分類、分類 據碳環中是否據碳環中是否 有不飽和鍵有不飽和鍵飽和飽和脂環烴脂環烴（環烷烴）（環烷烴） 通式通式:CnH2n ,與烯烴互為構造異構。與烯烴互為構造異構。 不飽和不飽和 環烯烴環烯烴環炔烴環炔烴單環脂環烴單環脂環烴雙環雙環 螺環螺環:（兩環共用（兩環共用 一個碳）一個碳）橋環橋環:（共用兩個（共用兩個 或多個碳）或多個碳）據碳環數目據碳環數目多環多環 十氫化萘（萘烷）十氫化萘（萘烷）1,4-

2、1,4-甲撐萘甲撐萘 CH2*單環脂環烴：單環脂環烴：命名與烷烴相似。命名與烷烴相似。1）以）以碳環為母體，碳環為母體，側鏈為取代基。據成環碳側鏈為取代基。據成環碳數數稱環稱環“某某”烷烷。例：。例：2）當）當取代基取代基2個，個，給環給環編號編號， 使取代基位使取代基位次盡可能小。次盡可能小。并使并使簡單取代基位次最小簡單取代基位次最小（即（即次序規則中優先基團后編號）。次序規則中優先基團后編號）。A. 環烷烴：環烷烴：CH31，1-二甲基二甲基-4-叔丁基環己烷叔丁基環己烷1-甲基甲基-1-乙基環丙烷乙基環丙烷1-甲基甲基-3-乙基環戊烷乙基環戊烷B.B.環烯烴、環炔烴：環烯烴、環炔烴：把

3、把1，2位次留給雙鍵或位次留給雙鍵或 叁鍵叁鍵，同時使取代基的位次盡可能小。，同時使取代基的位次盡可能小。ClCH3CH3CH35-甲基環辛炔甲基環辛炔1,5-二甲基環戊烯二甲基環戊烯5-氯氯-1,3-環戊二烯環戊二烯橋環化合物命名：橋環化合物命名：橋環編號：橋環編號：從從橋頭碳橋頭碳，沿最長橋沿最長橋到另一橋頭，再到另一橋頭，再沿沿次長橋次長橋回到開始的橋頭，回到開始的橋頭，最短橋最短橋最后編號。取代最后編號。取代基位次應盡可能小。基位次應盡可能小。據成環碳總數稱雙環某烷，之間加方括號，寫據成環碳總數稱雙環某烷，之間加方括號，寫出與兩個橋頭碳形成的三個橋的碳數（不包括橋出與兩個橋頭碳形成的三

4、個橋的碳數（不包括橋頭碳）。頭碳）。碳數由大到小，數字間用碳數由大到小，數字間用“”隔開隔開。取代基雙環取代基雙環 某烷（烯，炔）某烷（烯，炔）構成環的碳總數構成環的碳總數由大由大小小1-甲基甲基-2-乙基乙基C2H5CH3雙環雙環3.2.1辛烷辛烷（十氫化萘）（十氫化萘）雙環雙環4.4.0癸烷癸烷雙環雙環2.2.2辛烷辛烷例：例：例：例：環丁基環丁烷環丁基環丁烷環烷基：環烷烴去掉一個氫后剩下的基團。環烷基：環烷烴去掉一個氫后剩下的基團。CH3CHCH2CH2CH32-環丙基戊烷環丙基戊烷1、物理性質：、物理性質：mp,bp,d都比同碳數的直鏈都比同碳數的直鏈 烴高。烴高。2、化學性質：、化學

5、性質：五、六元環五、六元環Cl+Cl2+HCl+ Br2+ HBrBr光照光照或或（小環烷烴不穩定易開環）（小環烷烴不穩定易開環）A.加氫加氫加氫越來越難加氫越來越難（2）加成）加成三、四元環三、四元環的特殊反應的特殊反應+ H2C-C-C-C-C+ H2C-C-C+ H2C-C-C-CB.加鹵素加鹵素Br2+Br-C-C-C-BrBr2+Br-C-C-C-C-Br使使Br2/CCl4棕紅色褪去，棕紅色褪去，鑒別環丙烷及環丁烷鑒別環丙烷及環丁烷。C.加鹵化氫加鹵化氫+CH3CH2CH2BrHBrCH3+CH3CHCH2CH3BrHBr 帶有取代基的環烷烴加成帶有取代基的環烷烴加成HX或或Br2

6、時，時，環環的斷裂是在取代基最多與最少的兩個環碳原子的斷裂是在取代基最多與最少的兩個環碳原子之間之間,且且H加到含加到含H多的碳上。多的碳上。遵從馬氏規則。遵從馬氏規則。+ HBrCH3CH3CH3CH3-CH-C-CH3CH3CH3Br lllD.與濃與濃H2SO4加成加成CH3+CH3-CH-CH2-CH3OHH2SO4CH3-CH-CH2-CH3OSO3HH2O 室溫下室溫下,環烷烴環烷烴即使較活潑的即使較活潑的 ,也也不能不能被被KMnO4溶液等氧化劑溶液等氧化劑氧化氧化。如何鑒別：如何鑒別：CH3-CH=CH2CH3-CH2-CH3CH=CCH3CH3CH3CH3KMnO4COOH+

7、CH3CCH3OCH3CH3+O2(air)環烷酸鈷環烷酸鈷1401801-1.25MPa+OHO合成錦綸合成錦綸-66的單體的單體60%HNO390-1201.5MPaCH2-CH2-COOHCH2-CH2-COOHl 只有在加熱或催化劑下才能發生氧化：只有在加熱或催化劑下才能發生氧化：三、四元環易發生加成三、四元環易發生加成，類似烯烴，比較，類似烯烴，比較活潑，活潑，不穩定。五、六元環易發生取代不穩定。五、六元環易發生取代，類似烷烴，不活潑，類似烷烴，不活潑，較穩定較穩定?？傊嚎傊涸颍涸颍喝?、四元環存在張力，而五元環以上分子三、四元環存在張力，而五元環以上分子 中無張力或張力很小。

8、六元環為無張力環，最穩定。中無張力或張力很小。六元環為無張力環，最穩定。環烯烴的反應環烯烴的反應 （與烯烴類似）：（與烯烴類似）：+Br2BrBr練習：練習：寫出寫出1-甲基環己烯的各種加成和氧化反應。甲基環己烯的各種加成和氧化反應。CH3-C-CH2CH2CH2CH2C-HOOO3Zn H2OCH3/環烷烴作業：環烷烴作業：P31 4.（14, 7） 5，6富勒烯（足球烯）富勒烯（足球烯） 原子世界和宏觀世界是長期以來被科學界重視的兩大領域。近年來由原子世界和宏觀世界是長期以來被科學界重視的兩大領域。近年來由原子向大塊宏觀物質的過渡狀態，尤其是尺寸處于零點幾納米之間的由原子向大塊宏觀物質的過

9、渡狀態，尤其是尺寸處于零點幾納米之間的由幾個到幾百個原子組成的相對獨立的物質結構單元，又稱幾個到幾百個原子組成的相對獨立的物質結構單元，又稱原子團簇原子團簇，以，以其獨特的物理化學性質吸引著越來越多的科學工作者投身于這一新興的其獨特的物理化學性質吸引著越來越多的科學工作者投身于這一新興的科學領域。科學領域。 目前炙手可熱的目前炙手可熱的“足球烯足球烯”正是原子團簇的典型代表。正是原子團簇的典型代表。足球烯由足球烯由60個碳原子構成，與足球擁有完全相同個碳原子構成，與足球擁有完全相同的外型。的外型。60個碳處于個碳處于60個頂點上，構成個頂點上，構成20個正六個正六邊形環與邊形環與12個正五邊形環組成的球形個正五邊形環組成的球形32面體，其面體，其大小僅有大小僅有0.71納米納米，堪稱是世界上最小的，堪稱是世界上最小的“足球足球”。 80年代中期被發現時，連一向追求客觀的科學家們也為其獨特而完美年代中期被發現時，連一向追求客觀的科學家們也為其獨特而完美的結構而感嘆不已。的結構而感嘆不已。“足球烯足球烯”有無數優異的性質，本身是半導體有無數優異的性質，本身是半導體,摻雜摻雜后可變成臨界溫度很高的超導體，由它所衍生出來的碳微管比相同直徑后可