1、1. 用系統命名法命名下列化合物：(1)CH2OHCOOH(2)(8)(7)(5)(6)(4)(10) OCH2COOHClClCOOH(11)(12) CH3CHCH2CH2CHCOOHCH3C2H5CH3 CH CH COOHOHCOOHO C CH3OCOOHCH2 CHCH2COOHCH3OHCH2COOH O C NHCH3O(3)C = CBrClCOOHC2H5HCHOO(9) H C OCH2O【解】【解】（1）2,5-二甲基庚酸 （2）(2E, 4E)-2,4-己二烯酸 (3）(E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸 （4）3-羥甲基苯甲酸 （5）2,3-環氧丁酸 （6）2-(

2、2,4-二氯苯氧基)乙酸 （7）(1S,2S)-1,2-環丙基二甲酸 （8）乙酸-2-羧基苯酯 （9）甲酸苯甲酯（10）3-甲基-4-環己基丁酸 （11）5-羥基-1-萘乙酸 （12）N-甲基氨基甲酸苯酯2. 寫出下列化合物的結構式：（1）2,3-二甲基戊酸 （2）對苯二甲酸 （3）延胡索酸 （4）(S)-溴丙酸 （5）順-12-羥基-9-十八碳烯酸 （6）3-甲基鄰苯二甲酸酐 （7）異丁酸異丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）間硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸單酰胺 HOOCCOOH COOHHBrCH3OHCOOH (1) (2)(3)(4)(5)CH3CH2C

3、H CHCOOHCH3CH3C CCOOH HOOCHH【解】CH3COCOOOOOCH2C Br OO2N(6)(10)(9)(8) CH3(CH2)2C O C(CH2)2CH3OO(12)(11) H3CCOCH2CH2OCCH3OOHOOC(CH2)4C NH2 O (7) (CH3)2CHC OCH(CH3)2 O3. 請排出下列化合物酸性由強到弱的順序： (1) 醋酸 三氯乙酸 苯酚和碳酸 CH3CHCOOHFCH3CHCOOHClCH3CHCOOHBrCH3CHCOOHI(2)(3)(4) H2CO3 H2O CH3CHCH2COOHOHCH2CH2CH2COOHOHCH3CH2

4、CHCOOHOHCH3CH2CCOOH OCOOHOH【解】【解】 (1) 三氯乙酸 醋酸 碳酸 苯酚 (2) (4) (3)CH3CHCOOHFCH3CHCOOHClCH3CHCOOHBrCH3CHCOOHI H2CO3 H2O CH3CH2CCOOHOCH3CH2CHCOOHOHCH3CHCH2COOHOHCH2CH2CH2COOH OHCOOHOH4. 完成下列反應方程式：(1)(2)濃H2SO4SOCl2+ (CH3)2CH OH CH3CHCH2COOHCH3 COOH(3)COOHOH+ NaHCO3( 過量 )(4)(NH4)2CO3CH3CH2COOH?(5)(CH3)2C =

5、 CHCOOHLiAlH4/干燥乙醚 H3O+H+(6)H+?KMnO4P2O5+ (CH3CO)2O(8)(7)?C COOHOAg(NH3)2+(10)(9) CH3CCH2COOC2H5OCH3CH2 C ClONH3CH2OHCOOHBr2H2O+ H2O(11) CH3 C O CH = CH2OH+ (12)+AlCl3HCHCCOCOOCOOHCOOHCOCOOCHOCOO (7)COOCH(CH3)2OHCOONaCH3CH2COONH4CH3CH2CONH2(2)【解】 ( 1)(3)(4)(5)(6)CH3CHCH2COClCH3 (CH3)2CCHCH2OH (8)(9)

6、(10)COOHCH2O CCH3O CH3CH2C NH2 OCH3C CHCOOC2H5BrBrOH CH3COOH +CH3CHOCCH CHCOOH O(11)(12)5. 用化學方法分離下列混合物：(1)苯甲醇 苯甲酸 苯酚 (2)異戊酸 異戊醇 異戊酸異戊酯【解】【解】 （1）苯甲醇，苯甲酸，苯酚混合物分離流程簡單示意如下：水層苯甲醇苯甲酸苯 酚NaOHH2O乙醚提取醚層苯甲醇（減壓蒸餾純化）CO2乙醚提取苯酚（重結晶純化）HClH2O過濾醚層水層干燥，除醚干燥，除醚苯甲酸（重結晶純化）（2）異戊酸，異戊醇，異戊酸異戊酯混合物分離流程簡單示意如下：異戊酸異戊醇異戊酸異戊酯Na2CO

7、3H2O乙醚提取醚層水層異戊酸異戊酯HClH2O過濾蒸餾干燥，除醚CaCl2過濾異戊酸（減壓蒸餾純化）沉淀濾液H2O乙醚提取干燥，除醚異戊醇（蒸餾純化）6. 用化學方法鑒別下列化合物：【解】【解】 （1 ） 甲酸 乙酸 草酸Tollens試劑（） Ag（）（） （）（）CO 2（2）草 酸 丙二酸 丁二酸（） CO 2（） CO 2（） （） （）Ca2+（3）乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯（） 白（）（）I2OH-AgNO3H2O（）（）黃色(1) 甲酸 乙酸 草酸 (2) 草酸 丙二酸 丁二酸 (3) 乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯8. 完成下列合成（其它原料任選）： CH3CH2CHCOOHOH（1

8、）由CH3CH2CH2OH合成 （2）由CH3CH2CH2OH合成(CH3)2CHCOOH（3）由CH3CHO合成HOOCCH2COOH （4）由CH3CH2CH2CN合成CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2OHH3O+CH3CH2CH2COOH Cl2（適量）少量紅磷CH3CH2CHCOOHClOH-CH3CH2CHCOO-OHH+CH3CH2CHCOOHOHSOCl2CH3CH2CH2CNCH3CH2CH2ClKCN 【解】 （1） C2H5OHH2OHBrCH3CHCH3 BrNaCNCH3CHCH3CNH3O+(CH3)2CHCOOH CH3CH2CH2OHH2SO4CH3CH

9、CH2C2H5OH (2)ClCH2COOHCH3CHOHOOCCH2COOHCH3COOHNaCNNCCH2COO-H3O+OH- (3)H+KMnO4CH3CH2CH2CNH3O+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2 CH3CH2CH2NH2 Br2OH- (4)SOCl2CH3CH2CH2COClCl2（適量）少量紅磷9.某化合物C5H8O4（A），具有手性碳原子， 它與NaHCO3作用放出CO2， 與NaOH溶液共熱得（B）和（C），（B）和（C）都沒有手性，試寫出化合物（A）的所有可能的結構式。【解】【解】 該化合物可能的結構式如下：HOOCCHC OCH3

10、OCH310. 一個有機酸A，分子式為C5H6O4，無旋光性，當加1mol氫氣時，被還原為具有旋光性的化合物B，分子式為C5H8O4。A加熱容易失去1mol水變為分子式C5H4O3的化合物C，而C與乙醇作用得到兩個互為異構體的化合物。試寫出化合物A、B和C可能的結構式。【解】【解】 化合物A、B和C的結構式如下：OOOOOO或C. A.HOOCCH2CCOOHCH2或 HOOCCHCCOOHCH3B. HOOCCH2CHCOOHCH311. 某化合物分子式為C7H6O3，能溶于氫氧化鈉及碳酸氫鈉，它與三氯化鐵有顏色反應，與乙酸酐作用生成分子式為C9H8O4的化合物，在硫酸催化下，與甲醇作用生成

11、具有殺菌作用的物質C8H8O3，此物質硝化后僅得一種一元硝化產物。試推測該化合物的結構式，并寫出有關的反應式。【解】【解】 某化合物：C7H6O3，5 該化合物分子中可能有苯環；該化合物溶于氫氧化鈉及碳酸氫鈉 芳香族羧酸；該化合物與三氯化鐵有顏色反應 有酚羥基，因為其分子中只有7個碳原子，又含有苯環，所以此化合物可能是含有酚羥基的苯甲酸；此化合物硝化后僅得一種一元硝化產物 酚羥基在羧基的對位。由此推得該化合物的結構式為：HOCOOH 主要反應式如下：HOCOOHNaOHHOCOONa(CH3CO)2OCH3COOCOOHCH3OHH+HOCOOCH3HNO3H2SO4NO2HOCOOCH312.有一含C，H，O的有機物A，經實驗有以下性質：A呈中性，且在酸性溶液中水解得化合物B和C；將B在稀硫酸中加熱得到丁酮；C是甲