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文檔簡介
1、有機物官能團的性質及相關反響1.有機反響主要類型歸納下屬反響涉及官能團或有機物類型其它注意問題取代反響鹵代烴水解強堿水溶液、酯水解強酸或者強堿溶液、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質等等鹵代反響中鹵素單質的消耗量1個H消耗1個鹵素分子,同時生成一個HX分子。條件:光照;苯環上H取代定位規那么甲基,羥基等活化苯環鄰對位H;酯皂化時消耗NaOH的量酚跟酸形成的酯水解時要特別注意,水解得到的酚亦能中和NaOH。加成反響氫化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯環酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成;C=C和CC能跟水
2、、鹵化氫、氫氣、鹵素單質等多種試劑反響,但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反響。特征:斷一加二,1個CC 消耗1個X2或者H2分子;1個CC 消耗2個X2或者H2分子;1個CC相當于2個CC;1個苯環在特定條件下加成相當于相當于3個CC消去反響醇分子內脫水鹵代烴脫鹵化氫強堿醇溶液醇、鹵代烴等 、等不能發生消去反響。(與羥基或鹵素相連C的鄰位C上面無H氧化反響有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反響、醛氧化成酸等絕大多數有機物都可發生氧化反響醇氧化規律伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能氧化;醇和烯都能被氧化成醛;銀鏡反響、新制氫氧化銅反響中消耗試劑的量;1個醛基均消耗2個銀氨溶液或者氫氧化銅苯的同
3、系物被KMnO4氧化規律苯環上有烴基均能被氧化。復原反響加氫反響、硝基化合物被復原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮等復雜有機物加氫反響中消耗H2的量。加聚反響乙烯型加聚、不同單烯烴間共聚烯烴由單體判斷加聚反響產物;由加聚反響產物判斷單體結構。縮聚反響酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反響跟縮聚反響的比較;化學方程式的書寫。2. 官能團與有機物性質的關系官能團化學性質 CC1.加成反響:與H2、X2、HX、H2O等 CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br (乙烯使溴水褪色)2氧化反響:能燃燒、使酸性KMnO4褪色3加聚反響: a b 催化劑 a bn
4、 CC CC n c d c dCC1加成反響:與H2、X2、HX、H2O等如:乙炔使溴水褪色CHCH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr22氧化反響:能燃燒、使酸性KMnO4褪色醇OH1 與活潑金屬Al之前的反響如:2ROH+2Na2RONa + H2濃H2SO41400C2取代反響 :1與HX ROH HX RX H2O 2分子間脫水:2ROH ROR H2O3氧化反響:燃燒:C2H5OH+3O22CO2+3H2O淡藍色火焰濃H2SO41700C催化氧化:2C2H5OH+ O2 2CH3CHO2H2O濃H2SO4 4消去反響:C2H5OH CH2CH2
5、H2O5酯化反響: C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5 H2O O注意:醇氧化規律1RCH2OH RCHO 2OH所連碳上連兩個烴基,氧化得酮3OH所連碳上連三個烴基,不能被氧化不完全氧化但可燃燒。酚OH1 弱酸性:1與活潑金屬反響放H22與NaOH:酸性:H2CO3酚OH2 取代反響:能與鹵素、硝酸、硫酸等發生取代反響。如苯酚與過量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3與FeCl3的顯色反響:苯酚溶液遇FeCl3顯紫色。X醇1 取代反響:NaOH的水溶液得醇 C2H5X NaOHC2H5OH NaX2 消去反響:NaOH的醇溶液 C2H5X NaOH CH2CH2NaXH2O催化劑CHO
6、1加成反響:RCHOH2 RCH2OH制得醇催化劑2氧化反響:1能燃燒 2催化氧化:2RCHOO2 2 RCOOH制得羧酸 3被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化。COOH1 弱酸性:酸性:RCOOHH2CO3酚OHHCO3 RCOOH RCOO H 具有酸的通性。無機酸2酯化反響:ROHR,COOH R,COORH2O COOC水解反響:R,COORH2O ROHR,COOH R,COORNaOH ROH R,COONa3.同分異構體與同位素、同素異形體、同系物的比較同位素同素異形體同系物同分異構體適用對象原子單質有機物有機物判斷依據原子之間質子數相同,中子數不同單質之間屬于同一種元素結構相似
7、的同一類物質符合同一通式相對分子質量不同(相差14n;名稱及分子式亦不同分子式相同結構不同不一定是同類物質性 質化學性質相同;物理性質有差異化學性質相同;物理性質不同化學性質相似;物理性質不同(熔點、沸點、密度呈規律性變化)化學性質可能相似,也可能不同;物理性質不同實 例H、T、D紅磷與白磷;金剛石與石墨甲烷與乙烷;乙烯與丙烯戊烷有正、異、新戊烷三種相關強化練習11999年4月,比利時查出污染雞的根源是生產雞飼料的油脂被二惡英所污染,二惡英是兩大芳香族化合物的總稱。其中四氯代二苯并二惡英毒性最大,其結構簡式為:以下有關該化合物的說法中正確的選項是A分子式為C12H8O2Cl4B是一種可溶于水的
8、氣體C是最危險的致癌物之一 D是一種多鹵代烴2蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產的合成色素。結構簡式如右圖關于蘇丹紅說法錯誤的選項是A分子中含一個苯環和一個萘環B屬于芳香烴C能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D能溶于苯3過去的2006年,與老百姓息息相關的食品平安問題紅燈頻閃。剛剛送走了“蘇丹紅,不想又“迎來了“孔雀石綠, 福壽螺事件、有毒多寶魚、紅心鴨蛋、瘦肉精等一系列與市民食品平安有關的新聞引起了人們的廣泛關注。2002年我國農業部發布的193號公告以及NY507-2002標準?無公害食品漁用藥物使用準那么?中已明確規定在漁業領域禁用孔雀石綠。孔雀石綠鹽酸鹽的結構式如右以下列圖所示,常用的還有其草酸鹽
9、,稱堅牢綠。以下關于孔雀石綠的說法正確的選項是 該化合物的晶體為分子晶體它的化學式為C23H27ClN2,所有碳原子在同一平面 該化合物能形成鹽酸鹽與其結構中的氮原子有關 該化合物含有苯環,所以屬于芳香烴加成反響4.2021年9月的“結石寶寶事件主要是嬰兒飲用了添加有三聚氰胺的奶制品導致的腎結石和輸尿管結石。三聚氰胺是一種用途廣泛的根本有機化工中間產品,長期服用該物質后會引起腎衰竭。其結構式如右圖:以下關于三聚氰胺的說法不正確的選項是 ( )A.三聚氰胺是劣質蛋白質 B.三聚氰胺中氮元素的含量高于蛋白質中氮的含量C.三聚氰胺在一定條件下可能會與氫氣發生加成反響D.三聚氰胺的化學式為C3H6N6
10、5. 維生素C(VitaminC)又名抗壞血酸,具有酸性和強復原性,也是一種常見的食品和飲料的添加劑如蘋果汁等,其結構如右圖。以下有關說法中正確的選項是 ( )A維生素C的分子式為C6H10O6B維生素C由于含有酯基而難溶于水C維生素C由于含有C=O鍵而能發生銀鏡反響D維生素C的酸性可能是、兩個羥基引起的6霉變的大米、花生中含有黃曲霉素,黃曲霉素結構如下列圖。以下說法中不正確的選項是 A霉變的大米、花生等絕對不能食用 B黃曲霉素屬于芳香烴 C該化合物能與H2發生加成反響 D1 mol 該化合物與 NaOH 溶液反響,最多消耗 2 mol NaOH7擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺
11、作用的殺蟲劑,其中對光穩定的溴氰菊酯的結構簡式如右圖:以下對該化合物表達正確的選項是 A屬于芳香烴 B屬于鹵代烴C在酸性和堿性條件下都不能水解 D在一定條件下可以發生加成反響8. 對于有機物 的表達中不正確的選項是 A常溫下,與Na2CO3溶液反響放出CO2B能發生水解反響,1mol該有機物能與8mol的NaOH反響C與稀硫酸共熱能生成兩種有機物D該物質的化學式是C14H10O99漆酚是我國特產漆的主要成分,黃色能溶于有機溶劑中,生漆涂在物質外表,能在空氣中枯燥為黑色漆膜,對它的性質有如下描述:可以燃燒;可以與溴發生加成反響;可使酸性KMnO4溶液褪色;與NaHCO3反響放出CO2氣體;可以與
12、燒堿溶液反響。其中有錯誤的描述是ABCD10.撲熱息痛是一種優良的解熱鎮痛藥,其結構為:,它可能具有的化學性質是A 不與氫氧化鈉溶液反響 B 能與濃溴水發生取代反響C 不能被氧化 D 遇三氯化鐵溶液呈現紫色11.丁香油酚的結構簡式為:。從它的結構簡式可推測它不可能有的化學性質是( )A.既可燃燒,也可使酸性KMnO4溶液褪色B.可與NaHCO3溶液反響放出CO2氣體C.可與三氯化鐵溶液發生顯色反響D.可與燒堿發生反響12. 天然維生素P結構如以下列圖存在于槐樹花蕾中,它是一種營養增補劑,關于維生素P的表達錯誤的選項是A.可與溴水反響,且1 mol該物質與足量溴水反響耗6 mol Br2B.可與
13、NaOH溶液反響,1 mol該物質可與4 mol NaOH反響C.一定條件下1 mol該物質可與H2加成,耗H2最大量為7 molD.維生素P遇FeCl3溶液發生顯色反響13白藜蘆醇廣泛存在于食物例如桑椹、花生、尤其是葡萄中,它可能具有搞癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反響的Br2或H2的最大用量分別是 A1摩爾 1摩爾 B3.5摩爾 7摩爾 C3.5摩爾 6摩爾 D6摩爾 7摩爾14.香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物,其結構簡式如圖: 以下關于茉莉酮的說法正確的選項是A.該有機物的化學式為C11H16OB.1 mol該有機物與H2充分反響,消耗H2 4 molC.該有機物屬于不飽和酮類物質,
14、不能發生銀鏡反響D.該有機物能發生加成反響,但不能發生氧化反響15 從中草藥茵陳蒿中可提出一種利膽有效成分對羥基苯乙酮。這是一種值得進一步研究應用的藥物,推斷該物質不具有的化學性質是 A.能與NaOH溶液反響 B.能與溴水反響C.能與NaHCO3溶液反響 D.在催化劑作用下能被氧化成含醇羥基的物質16乙酰水楊酸(俗稱阿司匹林)是一種常見的解熱、消炎、鎮痛藥物,它是一種有機弱酸,其結構簡式為,易溶于水,能和堿反響。當1 mol阿司匹林和足量氫氧化鈉溶液反響時最多需氫氧化鈉()A1 mol B2 mol C3 mol D4 mol17. 具有解熱鎮痛及抗生素作用的藥物“芬必得,其主要成分的結構式如
15、圖 它屬于( ) . 芳香族化合物 . 苯甲酸的同系物 . 易溶于水的有機物 . 易升華的物質 18.酚酞的結構簡式如左圖,以下關于酚酞的說法一定正確的選項是 A酚酞的分子式是C20H12O4B分子中的所有碳原子不在同一平面C1mol酚酞最多可能消耗2molNaOHD1mol酚酞可與10molH2加成19.茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素EGC的結構如右圖所示。關于EGC的以下表達中不正確的選項是 A分子中所有的原子共面 B遇FeCl3溶液發生顯色反響 C1molEGC能與3molNaOH完全反響 D易發生氧化反響和取代反響,難發生加
16、成反響20迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質,其結構如右圖。以下表達正確的選項是 A迷迭香酸屬于芳香烴 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反響C迷迭香酸可以發生水解反響、取代反響和酯化反響D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反響21莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料,鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。以下關于這兩種有機化合物的說法正確的選項是 A兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色B兩種酸都能與溴水反響C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D兩種酸都屬于芳香族化合物22.有機物的結構可用“鍵線式簡化表示。如CH3CH=CHCH3可簡寫為。有機物X的鍵線式為。以下說法不正確的選項是AX的化學式為C8H8B有機物Y是X的同分異構體,且屬于芳香烴,那么Y的結構簡式為CX能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色DX與足量的H2在一定條件下反響可生成環狀的飽和烴Z,Z的一氯代物有4種C該化合物能與H2發生加成反響 D1 mol 該化合物與 NaOH 溶液反響,最多消耗 2 mol NaOH23. ,叫做異戊二烯維生素A的結構簡式可寫為,式中以線示鍵,線的交點與端點處代表碳原子,并用氫原子數補足四價,但C、H原子未標記
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