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文檔簡介

1、.高中有機物除雜質的方法有機物的檢驗與鑒別,主要有以下四種方法:1 、檢驗有機物溶解性:通常是加水檢查、觀察是否能溶于水。例如:用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。2 、 檢查液態有機物的密度: 觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況,可知其密度比水的密度是小還是大。例如, 用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與1 氯丁烷。3 、檢查有機物燃燒情況:如觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳和多數有機物不可燃)、燃燒時黑煙的多少(可區分乙烷、乙烯和乙炔,已烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃燒時氣味(如識別聚氯乙烯和蛋白質)。4 、檢查有機物的官能團。思維方式為:官能團性質方法的選擇

2、。常見的試劑與方法見下表Eg:1 使用溴水法(甲烷與乙烯的鑒別)2 酸性 KMnO2 ( H )法(苯與其同系物的鑒別)3 新制 Cu ( OH ) 2 及銀氨溶液法(鑒別-CHO )4 顯色法(鑒別酚-OH )5 沉淀法有機物的 分離試劑 應結合有機物的物理性質和化學性質。1. 例如乙烷中混有乙烯時,有將氣體通過溴水或溶液, 用洗氣的方法將乙烯除去,若溴 乙烷中混有乙醇時,可用水除去,利用乙醇與水互溶,水與溴乙烷不互溶,用水將乙醇從溴乙烷中萃取出來,2. 苯中混有苯酚時,單純用物理性質或單純用化學性質都無法將它們分開,而且苯與苯酚互溶,此時應先加入飽和NaCO3 溶液 ,苯酚與 NaCO3

3、起反應生成苯酚鈉,苯酚鈉類似于無機鹽的性質,與苯不互溶,于是溶液就分層了,可以用分液的方法把它們分開,也可以用分餾的方法把它們分離試劑 開。3. 若乙醇中混有水,欲除去水(也就是由工業乙醇制無水乙醇)時,加入生石灰,生石灰與乙醇中所含的水生成Ca(OH)2 溶液, 與乙醇的沸點相差較大,可用分餾的方法把它們分開。4. 象實驗室制乙酸乙酯時,用的是飽和NaCO3 溶液來使酯析出,目的是為了除去混在乙酸乙酯中的乙酸,乙酸與 NaCO3 溶液反應生成可溶于水的乙酸鈉,與酯不互溶,用分液的方法即可得到較純的酯。后面這幾種分離的方法都是綜合應用了有機物的物理性質和化學性質。附:混合物的提純1 .固體與固

4、體混和物,若雜質易分解,易升華時用加熱法;若一種易溶, 另一種難溶,可用溶解過濾法;若二者均易溶,但其溶解度受溫度的影響不同,用重結晶法。2 .液體與液體混和物,若沸點相差較大時,用分儲法;若互不混溶時,用分液法;若在溶劑中的溶解度不同時,用萃取法。3 .氣體與氣體混和物:一般可用洗氣法。4 .若不具備上述條件的混和物,可先選用化學方法處理,待符合上述條件時,再選用適當的方法。該類題目的主要特點有三個:一是選取適當的試劑及的方法除去被提純物中指定含有的雜質;二是確定除去被提純物質中多種雜質時所需加入試劑的先后順序。三是將提純與物質的制備,混和物成分的確定等內容融為一體,形成綜合實驗題。舉例:1

5、. 乙烷(乙烯)錯例A:通入氫氣,使乙烯反應生成乙烷。錯因:無法確定加入氫氣的量;反應需要加熱,并用銀催化,不符合“操作簡單”原則。錯例B:通入酸性高鎰酸鉀溶液,使乙烯被氧化而除去。錯因: 乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成二氧化碳氣體,導致新的氣體雜質混入。正解:將混合氣體通入溴水洗氣,使乙烯轉化成1,2- 二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。2. 乙醇(水)錯例A:蒸儲,收集78 c時的微分。錯因:在78 時,一定濃度(95.57 )的乙醇和水會發生“共沸”現象,即以恒定組成共同氣化,少量水無法被蒸餾除去。錯例B:加生石灰,過濾。錯因: 生石灰和水生成的氫氧化鈣能溶于乙醇,使過濾所得的乙醇混有新

6、的雜質。正解:加生石灰,蒸餾。(這樣可得到99.8 的無水酒精)。3. 乙醇(乙酸)錯例A:蒸儲。(乙醇沸點78.5 C,乙酸沸點117.9 C)。錯因:乙醇、乙酸均易揮發,且能形成恒沸混合物。錯例B:加入碳酸鈉溶液,使乙酸轉化為乙酸鈉后,蒸儲。錯因:乙醇和水能形成恒沸混合物。正解:加入適量生石灰,使乙酸轉化為乙酸鈣后,蒸餾分離出乙醇。4. 溴乙烷(乙醇)錯例:蒸餾。錯因:溴乙烷和乙醇都易揮發,能形成恒沸混合物。正解:加適量蒸餾水振蕩,使乙醇溶于水層后,分液。5. 苯(甲苯)或苯(乙苯)錯例:加酸性高錳酸鉀溶液,將甲苯氧化為苯甲酸后,分液。錯因:苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解:加酸性高錳酸鉀溶液

7、后,再加氫氧化鈉溶液充分振蕩,將甲苯轉化為易溶于水的苯甲酸鈉,分液。6. 苯(溴) 或溴苯(溴)錯例:加碘化鉀溶液。錯因:溴和碘化鉀生成的單質碘又會溶于苯。正解:加氫氧化鈉溶液充分振蕩,使溴轉化為易溶于水的鹽,分液。7. 苯(苯酚)錯例A:加FeCl3溶液充分振蕩,然后過濾。錯因:苯酚能和FeCl3 溶液反應,但生成物不是沉淀,故無法過濾除去。錯例B:加水充分振蕩,分液。錯因:常溫下,苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。錯例C:加濃澳水充分振蕩,將苯酚轉化為三澳苯酚白色沉淀,然后過濾。錯因:三溴苯酚在水中是沉淀,但易溶解于苯等有機溶劑。因此也不會產生沉淀,無法過濾除去;正解: 加適量氫氧化鈉

8、溶液充分振蕩,將苯酚轉化為易溶于水的苯酚鈉,分液。這是因為苯酚與NaOH溶液反應后生成的苯酚鈉是鈉鹽, 易溶于水而難溶于甲苯(鹽類一般難溶于有機物),從而可用分液法 除去。8. 乙酸乙酯(乙酸)錯例A :加水充分振蕩,分液。錯因:乙酸雖溶于水,但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大,水洗后仍有大量的乙酸殘留在乙酸乙酯中。錯例B:加乙醇和濃硫酸,加熱,使乙酸和乙醇發生酯化反應轉化為 乙酸乙酯。錯因:無法確定加入乙醇的量;酯化反應可逆,無法徹底除去乙酸。錯例C:加氫氧化鈉溶液充分振蕩,使乙酸轉化為易溶于水的乙酸鈉,分液。錯因:乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中容易水解。正解:加飽和碳酸鈉溶液(乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶

9、液中的溶解度較?。?,使乙酸轉化為鈉鹽溶于水層后,分液?;旌衔镌圐R方法主要儀器苯(苯甲酸)NaOH溶液分液分液漏斗甲/苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗澳苯(澳)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(混酸或NO2 )H2O、NaOH 溶液分液分液漏斗苯(乙苯或甲苯)酸性 KMnO4、NaOH分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸儲蒸儲燒瓶、冷凝管乙醛(乙酸)NaOH溶液蒸儲蒸儲燒瓶、冷凝管乙酸乙酯(少量水)MgSO4 或 Na2SO4過濾漏斗、燒杯苯酚(苯甲酸)NaHCO3溶液過濾漏斗、燒杯肥皂(甘油)NaCl溶液鹽析漏斗、燒杯淀粉(純堿)H2O溶液滲析半透膜、燒杯乙烷(乙

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