1、精選優質文檔-傾情為你奉上第五章 鹵代烴一 選擇題1下列哪些特性與SN2反應符合? 反應速率只取決于親核試劑的濃度(I),親核試劑從被置換基團的反面進攻(II),反應過程中鍵的形成和鍵的破裂同時發生(III)。. (A) I，II (B) II，III (C) 全部符合 (D) I，III 2SN1反應的特征是:生成碳正離子中間體(I),立體化學發生構型轉化(II),反應速率受反應物濃度影響,與親核試劑濃度無關(III),在親核試劑的親核性強時易發生(IV)。 (A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV 3下列化合物進行SN1反應時,哪一個反應速率最快? 4在

2、NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各鹵代烴的反應活性次序為: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5 (CH3)3CBr與乙醇鈉在乙醇溶液中反應主要產物是: (A) (CH3)3COCH2CH3 (B) (CH3)2C=CH2 (C) CH3CH=CHCH3 (D) CH3CH2OCH2CH3 6下列哪個化合物能生成穩定的格氏試劑? (A) C

3、H3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HCCCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 7實驗室合成格氏試劑時,除CH3I之外,最常用的鹵代物是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 8實驗室合成甲基格氏試劑,常用CH3MgI而不用CH3MgBr,原因是: (A) CH3I價廉 (B) CH3Br太不活潑 (C) CH3Br在常溫下是氣體,使用不便 (D) CH3Br不9合成格氏試劑一般在下列哪一溶劑中反應? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 10用下列何種試劑還原鹵代烴必須在無水介質中進行? (A) NaBH4 (B

4、) LiAlH4 (C) Zn + HCl (D) HI 11下列四個鹵代烴,R是相同的烴基,其中鹵原子最容易成為負離子離去的是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 12下列四個氯代烴,最容易發生SN2的是: (A) CH3CH2CH2CH2Cl (B) (CH3)2CHCH2Cl (C) CH3CH2CH(Cl)CH3 (D) (CH3)3CCl 13 用KOH/C2H5OH處理(CH3)2CHCHClCH2CH3,主要產物可能是： (A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)順-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯 14下列描述SN2

5、反應性質的說法,哪一項是錯誤的？ (A)通常動力學上呈二級反應,對反應物和親核試劑濃度各呈一級 (B)進攻試劑親核能力對反應速率有顯著影響 (C)反應物離去基離去能力對反應速率有顯著影響 (D)叔鹵代烴比仲鹵代烴反應快。 15哪一個氯代烴和AgNO3/EtOH反應最快？ 16下列化合物屬于非質子極性溶劑的是: DMF i-PrOH CCl4 DMSO (A) B) (C) (D) 17按SN2歷程反應, 下列化合物活性次序是： (A) > > > (B) > > > (C) > > > (D) > > > 18 按 SN1

6、 反應,下列化合物的反應活性順序應是： (A) > > > (B) > > > (C) > > > (D) > > > 19按 SN1 反應，下列化合物的反應活性順序應是： 芐溴 溴苯 1- 苯基 -1- 溴乙烷 2- 苯基-1-溴乙烷 (A) > > > (B) > > > 20 鹵代烷在 NaOH 含水乙醇中反應, 下面屬于 SN1 歷程的應是： 堿濃度增加, 反應速率無明顯變化 堿濃度增加, 反應速率明顯增加 增加溶劑含水量, 反應速率加快 反應產物構型轉化 (A) (B) (C)

7、 (D) 21下列化合物發生消去反應活性順序是 ： (CH3)3CCl (CH3)3CBr CH3CH2CH2Cl CH3CH2CHClCH3 (A) > > > (B) > > > 22選用一個合適的試劑鑒別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2I CH3CH2CCH (A) 吐倫試劑 (B) 溴水 (C) 高錳酸鉀 (D) 盧卡氏試劑 23下面哪種RX易與格氏試劑發生偶聯反應？ 24下列化合物進行SN1水解反應速率最快的是: 25下面哪種因素對鹵代物的SN2反應不利? (A) 伯鹵代烴 (B) 高濃度鹵代烴 (C) 強親核試劑

8、(D) 強極性溶劑 26 旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮處理后發生消旋化,你認為此過程是經過了什么機理? (A) SN1 (B) SN2 (C) E1 (D) E2 二填空題1化合物 3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的構造是什么? 2用CCS命名法, 下面化合物名稱是什么? 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 三合成題1 如何完成下列轉變? CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2Br 2 如何實現下列轉變? CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHBrCH3 3 如何實現下列轉變？4如何實現下列轉變？5用三個碳的化合物合成：6如何實現下列轉變？7如何實現

9、下列轉變？ 8如何完成下列轉變? 四推結構1化合物C7H15Br,用堿處理后得到混合物。經氣相色譜分析及小心分離,知其中含有三種烯烴A,B,C。把它們分別進行催化加氫都得到2-甲基己烷。將A與B2H6作用后經H2O2/OH-處理,得到幾乎全部都是醇D。用同樣方法處理B和C,則得到D和E兩種幾乎等量的醇的異構體。試推出原化合物及A,B,C,D,E的結構。 2分子式為C7H11Br的化合物A, 構型為R, 在無過氧化物存在下, A和溴化氫反應生成異構體B (C7H12Br2)和C (C7H12Br2)。B具有光學活性, C沒有光學活性。用1mol叔丁醇鉀處理B, 則又生成A, 用1mol叔丁醇鉀處

10、理C得到A和它的對映體。A用叔丁醇鉀處理得D(C7H10), D經臭氧化還原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-環戊二酮。試寫出A, B, C, D的構型式或構造式。 3某鹵代烴A分子式為C7H13Cl, A堿性水解可得化合物B(C7H14O), A在NaOH-EtOH溶液中加熱生成C, C經臭氧氧化還原水解得到OHC(CH2)4COCH3。試推測A,B,C的結構。4化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）, B經臭氧氧化分解只得到一個直鏈的二醛F, B與Br2反應生成一對旋光異構體C、C,分子式為C6H10Br2, B與過酸反應生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一

11、對旋光異構體E、E。推測A,B,C,C',D,E,E,F的結構式。5某化合物A(C6H13Br)先制成Grignard試劑,再與丙酮反應,水解得到2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A消去HBr得到兩個異構體烯烴C6H12,主要產物為B。B與OsO4反應后用Na2SO3處理得到C;C與Pb(OAc)4反應得到一個醛D和一個酮E。試求A E的結構。 五機理題1 預料下述反應的主要產物,并提出合理的、分步的反應機理。 CH3CH2CH2ONa + (CH3)3CCl ？ 2 預料下述反應的主要產物,并提出合理的、分步的反應機理。 反-2-甲基環戊醇先用對甲苯磺酰氯處理,所得產物再用叔丁醇鉀處理,只獲得一個烯烴。3為下述實驗事實提出合理的、分步的反應機理(用彎箭頭表示電子對的轉移,用魚鉤箭頭表示單電子的轉移,并寫出各