1、第十五講 烴及其衍生物的性質（二）【教學目標】1.掌握烴的衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結構和性質2.從官能團的角度掌握有機化合物的性質，并能列舉事實說明有機物分子中基團之間的相互影響3.根據加成反應、取代反應和消去反應的特點，判斷有機反應類型4.認識烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的重要作用【知識梳理】知識點一鹵代烴1.溴乙烷（1）分子組成和結構：分子式 結構式 結構簡式 官能團符號及名稱C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br，溴原子（2）物理性質：純凈的溴乙烷是無色的液體，沸點低，密度比水大，不溶于水.（3）化學性質：水解反應：CH3CH2Br +NaOHCH

2、3CH2OH + NaBr消去反應：CH3CH2Br + NaOH乙醇CH2CH2 + NaBr + H2O消去反應：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應，叫消去反應。一般來說，消去反應是發生在兩個相鄰碳原子上。2.鹵代烴（1）化學性質:取代反應(水解)： 消去反應： 注：鹵代烴的水解反應和消去反應的條件不同。鹵代烴和氫氧化鈉水溶液反應時，發生水解反應；而鹵代烴和氫氧化鈉醇溶液反應時，發生消去反應。消去反應與加成反應不互為可逆反應，因為它們的化學反應條件不相同。不是所有的鹵代烴都能發生消去反應，相鄰碳原子上無氫原子(即無H)

3、的鹵代烴，不能發生消去反應。與鹵族原子相連的碳原子的鄰位碳原子上都有氫原子，則可能有多種消去方式。（2）鹵代烴中的鹵素原子的檢驗方法實驗原理：RX+H2OROH+HX HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaO=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX+NaNO3根據沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。實驗步驟：a.取少量鹵代烴 b.加入NaOH溶液 c.加熱煮沸 d.冷卻 e.加入稀硝酸酸化 f.加入硝酸銀溶液。實驗說明：a.加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。 b.加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止Na

4、OH與AgNO3反應對實驗產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典型例題1 檢驗溴乙烷中含有溴元素存在的實驗步驟、操作和順序正確的是 A 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入適量HNO3 加熱煮沸一段時間 冷卻A. B. C. D. 2.由2-氯丙烷為主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH時，經過的反應為 B A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去 3.下列烷烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴的是C ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH34.分子式為C5H11Cl的同分異

5、構體共有（不考慮立體異構）C A6種 B7種 C8種 D9種5.某有機物的結構簡式為 ，其不可能發生的反應有 D 加成反應 取代反應 消去反應 氧化反應水解反應 與氫氧化鈉反應 與稀鹽酸反應A B C D 6.某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。  （1）A的結構簡式為_ ；（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？是   （填“是”或者“不是”）；（3）在圖中，D1 、D2互為同分異構體，E1 、E2互為同分異構體。反應的化學方程式為 ； C的化學名稱為 2，3-二甲基-1，3-丁二烯

6、 ；E2的結構簡式是  ；、的反應類型依次是 1，4-加成反應；取代反應 。 知識點二 醇、酚的性質1.乙醇（1）物理性質：無色,有特殊香味的液體，密度比水小，能與水以任意比互溶，熔沸點低，易揮發。（2）化學性質：與金屬Na反應：2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2脫水反應：分子內脫水：C2H5OH=濃硫酸170= CH2=CH2+ H2O（消去 反應）分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5 =濃硫酸140=C2H5OC2H5+H2O（取代 反應）取代反應：C2H5OH + HBr加熱C2H5Br+ H2O 氧化反應：燃燒反應：C2H5OH+3O2 點燃 2CO2+3H2O

7、催化氧化：2CH3CH2OH +O2=Cu加熱=2CH3CHO+2H2O酯化反應：C2H5OH +CH3COOH=濃硫酸加熱= CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 醇類（1）定義：羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。（2）飽和一元醇的通式：CnH2n+1OH（3）醇的化學反應規律 催化氧化反應規律a. 與羥基（-OH）相連碳原子上有兩個氫原子的醇（-OH在碳鏈末端的醇），被氧化成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 =Cu加熱= 2R-CH2-CHO+2H2Ob. 與羥基(-OH)相連碳原子上有一個氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化成酮。c. 與羥基(-OH)相連碳原子上

8、沒有氫原子的醇不能被催化氧化。不能形成 雙鍵，不能被氧化成醛或酮。 消去反應發生的條件和規律：（羥基相鄰C（碳）上有氫才能發生消去反應。）3.苯酚（1）分子式：C6H6O； 結構簡式： ；（2）物理性質：純凈的苯酚是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的（部分苯酚被空氣氧化所致）。苯酚具有特殊的氣味，熔點43。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑；室溫下，在水中的溶解度不大，當溫度高于65時，能與水混溶。（3）化學性質： 酸性（俗名：石炭酸，不能使指示劑變色）苯酚與氫氧化鈉： ；苯酚鈉與鹽酸： ；苯酚鈉溶液中通入CO2： ； 苯酚與碳酸鈉溶液反應： ；注：a. 不管CO2通入量多少，產物都是NaHC

9、O3 b. 酸性：H2CO3 苯酚 HCO3-c. 苯酚的分離提純 苯環上的取代反應： ；注：常用于苯酚的檢驗苯酚與濃硝酸： 。 顯色反應：苯酚跟三氯化鐵溶液作用能顯示紫 色。注：檢驗苯酚的存在 酚醛樹脂的合成（方程式） 。（4）用途：重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫藥、染料、農藥等。用于環境消毒。可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。典型例題1.欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正確的是 C A加氫氧化鈉水溶液，加熱煮沸 B加氫氧化鈉醇溶液，加熱煮沸C加水振蕩，靜置后分液 D加濃硫酸，加熱至170 2.乙醇分子中不同的化學鍵如

10、圖。關于乙醇在不同的反應中，斷裂化學鍵的說明不正確的是 B A和金屬鈉反應鍵斷裂 B在Ag催化下和O2反應鍵斷裂 C與CuO反應時鍵斷裂D和濃硫酸共熱140時鍵或鍵斷裂；170時鍵斷裂 3.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有 B A3種 B4種 C5種 D6種 4. 下列關于苯酚的敘述中，錯誤的是 D A其水溶液顯弱酸性,俗稱石炭酸 B其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗 C其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65可以與水以任意比互溶 D碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳5. 已知維生素A的結構簡式可寫為：以鍵線式表示，線

11、的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數補足四價，但C、H原子未標記出來關于它的敘述正確的是 A A維生素A的分子式為C20H30O B維生素A是一種易溶于水的醇C維生素A分子中含有苯環結構D1 mol 維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發生加成反應6.膳食纖維具有突出的保健功能，人體的“第七營養素”木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結構簡式如右圖所示。下列有關芥子醇的說法不正確的是A A芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B芥子醇分子中所有碳原子有可能在同一平面C芥子醇不能與FeCl3溶液發生顯色反應D芥子醇能發生的反應類型有氧化、取代、加成7乙醇分子結構中，

12、各種化學鍵為關于乙醇在各種反應中，斷裂鍵的說法不正確的是(A )A和乙酸、濃H2SO4共熱時斷裂鍵B和金屬鈉反應時斷裂鍵C和濃H2SO4共熱至170時斷裂鍵D在Ag催化下和O2反應時斷裂鍵8下面4種變化中，有一種變化與其他3種變化類型不同的是(B )ACH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2OBCH3CH2OHCH2CH2H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2ODCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O9下列物質能發生消去反應的是( B )ACH3ClBCD10下列物質既能發生消去反應生成相應的烯烴，又能氧化生成相應的醛的是( B )ACH3OHBCH3

13、CH3CH3OHCD知識點三 醛、酮、酸、酯的性質 一、醛1.乙醛（1）分子式：C2H4O 結構簡式：CH3CHO 官能團：CHO或醛基（2）物理性質：乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8，易揮發，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。（3）化學性質：加成反應：碳氧雙鍵上的加成（還原反應） C（催化劑一般為Ni）氧化反應a.與O2反應燃燒： C催化氧化：2CH3CHO+3O2 2CH3COOHb.銀鏡反應AgNO3 + NH3·H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （銀氨溶液的配制

14、）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH =加熱= CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（檢驗醛基）注：試管必須潔凈 熱水浴溫熱 溫熱時不能振蕩或搖動試管 清洗銀鏡可用稀HNO3c.與新制的Cu(OH)2懸濁液反應CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O + 3H2O（檢驗醛基）氧化還原注：加熱至沸騰 NaOH溶液過量小結：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH（4）乙醛的主要制法（知識拓展）乙炔水化法：CHCH + H2O CH3CHO 乙烯氧化法：CH2=CH2 +O2CH3CHO乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2

15、H2O2.醛類（1）定義：由烴基和醛基相連而構成的化合物。結構通式：或 簡寫為RCHO。飽和一元醛分子通式：CnH2nO（2）醛類的主要化學反應 ：醛被還原成醇通式：R-CHO+H2=催化劑= R-CH2OH 醛的氧化反應：a.催化氧化 2R-CHO + O2=催化劑=2R-COOHb.被銀氨溶液氧化 R-CHO + 2Ag(NH3)2OH =加熱=R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O注：1mol-CHO 2molAg，1molHCHO 4molAg.c.被新制氫氧化銅氧化R-CHO +2Cu(OH)2 +NaOH=加熱=R-COONa + Cu2O + 3H2O注：1mol-CHO 1

16、molCu2O3.甲醛（1）結構：分子式CH2O 結構式 結構簡式：HCHO （2）物理性質：甲醛又稱蟻醛，是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。3540的甲醛水溶液稱為福爾馬林。催化劑（3）化學性質能與H2發生加成反應： HCHO+H2 CH3OH具有還原性。HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 4Ag6NH32 H2OHCHO4Cu(OH)2 +2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O（4）用途：甲醛是一種重要的有機原料，主要用于塑料工業（如制酚醛樹脂電木）、合成纖維、皮革工業、醫藥、染料等。二、丙酮（1）結構：分子式C3H6O， 結構簡式 或C

17、H3COCH3。酮的通式：R1COR2。酮是羰基直接與兩個烴基相連， （2）物理性質：丙酮易揮發、易燃燒，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機物，是一種重要的有機溶劑。（3）化學性質：CH3COCH3H2 CH3CH2CH3 （還原反應）酮不能發生銀鏡反應，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2來區分醛和酮。三、酸1.乙酸（1）結構組成：分子式： C2H4O2 、結構簡式： （2）物理性質：純凈的乙酸是無色液體、有刺激性酸味，易溶于水，在16.6以下為針狀晶體（冰乙酸、冰醋酸）。（3）化學性質：酸性：弱酸 a.使酸堿指示劑變色b.與堿反應：NaO

18、H+CH3COOH CH3COONa+H2Oc.與堿性氧化物反應：CaO + 2CH3COOH(CH3COO)2Ca+2 H2Od.與鹽反應：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2+ H2Oe.與活潑金屬反應：Fe+2CH3COOH(CH3COO)2Fe+H2酯化反應：酸去羥基醇去氫 =。 注：濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑飽和碳酸鈉溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度2.羧酸（1）定義：是由烴基與羧基相連組成的有機化合物。羧基是羧酸的官能團。（2）化學性質：常見一元羧酸的酸性強弱順序為：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸酯化反應：R1COOH + R2-CH2OH R1

19、-COOCH2-R2 +H2O 四、酯1.組成和結構（飽和一元酯）簡式通式：RCOOR 分子通式：CnH2nO2注：與相同碳原子數的羧酸互為同分異構體2.存在：水果、飲料、糖類、糕點等3.物理性質：一般的酯有香味，密度比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑，熔沸點低。4.化學性質：（1）酯的酸式水解：酯+水 酸+醇（2）酯的堿式水解：酯+水羧酸鹽+醇5.知識拓展羧酸與醇發生酯化反應的一般規律。（1）一元羧酸與一元醇之間的酯化反應（2）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應（3）多元羧酸與一元醇之間的酯化反應（4）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應生成鏈酯：生成環酯：生成聚酯（縮聚反應）：（5）羥基酸自身的酯化反

20、應生成普通酯：生成環狀交酯：生成高聚酯： 典型例題1.（2015海淀零模）醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展，其結構簡式為：醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應條件省略）。已知： + H2O回答以下問題：（1）反應的反應類型是取代反應（或硝化反應） 。 （2）從A到B引入的官能團名稱是 溴原子 。（3）反應的化學方程式為 。（4）反應的化學方程式為 。（5）關于E物質，下列說法正確的是 cd （填字母序號）。 a在核磁共振氫譜中有四組吸收峰 b可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E c可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應 d存在順反異構2.（2015房山二模25）

21、有機化合物I分子結構中含有三個六元環，其合成路線如下：已知： 回答以下問題：（1）D中所含官能團的名稱是 羥基、醛基 。CH2=CH2 B的反應類型是 加成 。（2）A + C D的化學反應方程式是 。（3）F的反式結構式是 。（4）H I的化學反應方程式是 。（5）下列說法正確的是 a、b、c、d 。aA、C為同系物 bE、F均能自身發生聚合反應cE、H互為同分異構體 dI、G均易溶于水和有機溶劑（6）E的同分異構體有多種，符合以下要求:苯環上只有兩個對位取代基 FeCl3溶液發生顯色反應 能發生銀鏡反應 能發生水解反應寫出E的同分異構體的結構簡式 。 【鞏固練習】期中、期末試題1.下列說法

22、正確的是 DA蛋白質的水解可用于分離和提純蛋白質B丙烯酸甲酯可通過縮聚反應生成高分子化合物C用乙醇和濃硫酸制備乙烯時，可用水浴加熱控制反應的溫度D有機物的核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積之比為312下列說法不正確的是AA分子式為C5H10O2的羧酸共有3種 B分子式為C3H9N的異構體共有4個C某烷烴CnH2n+2的一個分子中，含有共價鍵的數目是3n+1D某烷烴CnH2n+2的一個分子中，含有非極性鍵的數目是n-13. 綠原酸的結構簡式如圖，下列有關綠原酸的說法不正確的是DA分子式為C16H18O9B能與Na2CO3反應C能發生取代反應和消去反應D0.1 mol綠原酸最多與0.8 mol NaOH反應HI異秦皮啶秦皮素4.異秦皮啶具有鎮靜安神抗腫瘤功效，秦皮素具有抗痢疾桿菌功效。它們在一定條件下可發生轉化，如圖所示。有關說法正確的是DA異秦皮啶與秦皮素互為同系物 B異秦皮啶分子式為C11H12O5C秦皮素一定條件下能發生加成反應、消去反應和取代反應D1mol秦皮素最多可與2molBr2(濃溴水中的)、4molNaOH反應5.下列說法正確的是BA（CH3）3CCH2C（CH3）