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1、第十七章 雜環(huán)化合物1.寫出下列化合物的構(gòu)造式: (1) 3甲基吡咯 (2) 碘化N,N二甲基四氫吡咯 (3) 四氫呋喃 (4) 氯代呋喃 (5)噻吩磺酸 (6) 糠醛,糠醇,糠酸 (7)吡啶甲酸 (8)六氫吡啶 (9)吲哚乙酸 (10) 8羥基喹啉 2.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:解:(1)苯,噻吩和苯酚加入三氯化鐵水溶液,有顯色反應(yīng)的是苯酚。在濃硫酸存在下,與靛紅一同加熱顯示藍(lán)色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氫吡咯吡咯的醇溶液使浸過濃鹽酸的松木片變成紅色,而四氫吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛 糠醛在醋酸存在下與苯胺作用顯紅色。3. 用化學(xué)方法,將下列混合物中的少量雜質(zhì)除去。解:(1) 苯
2、中混有少量噻吩在室溫下用濃硫酸處理,噻吩在室溫與濃硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸而溶于濃硫酸,苯不反應(yīng)。(2) 甲苯中混有少量吡啶用濃鹽酸處理,吡啶具有堿性而與鹽酸生成鹽溶于水相,分離出吡啶。 (3) 吡啶中有少量六氫吡啶。 六氫吡啶是仲胺,在氫氧化鈉水溶液中與對甲基苯磺酰氯反應(yīng)生成固體,過濾除去六氫吡啶。4. 試解釋為什么噻吩,吡咯,呋喃比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)而吡啶比苯難發(fā)生?解:噻吩,吡咯,呋喃是五元雜環(huán)化合物,屬于多電子雜環(huán)化合物,芳環(huán)上電子云密度比苯大,所以易于發(fā)生親電取代。而吡啶是六元雜環(huán)化合物,是缺電子雜環(huán)化合物,芳環(huán)上電子云密度小于苯環(huán),所以難于發(fā)生親電取代反應(yīng)。5. 完成下
3、列反應(yīng)式:濃NaOH過量CH3I己二酸 己二胺 解: 6用箭頭表示下列化合物起反應(yīng)時的位置。解: 的溴化的溴化 的碘化 的硝化 的溴化 的硝化 的硝化 的硝化 7將苯胺,芐胺,吡咯,吡啶,氨按其堿性由強(qiáng)至弱的次序排列:解:苯胺,芐胺,吡咯,吡啶,氨的堿性強(qiáng)度順序:8下列化合物那些具有芳香性? 解:具有芳香性的: 9螵呤分子中,四個氮原子那些屬于吡啶型?那些屬于吡咯型?解:1,2,3氮原子屬于吡啶型,4氮原子屬于吡咯型。10合成題: 解:(1)糠醛 1,4丁二醇:(2)吡啶 2-羥基吡啶: (3)呋喃 5 硝基糠酸: 94)甲苯,甘油 6甲基喹啉: (5)正丙醇,糠醛 甲基(2呋喃)丙烯酸:11雜環(huán)化合物C5H4O2經(jīng)氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的鈉鹽與堿石灰作用,轉(zhuǎn)變?yōu)镃4H4O,后者
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