高考化學一輪復習專題《同分異構體》(共4頁)_第1頁
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1、精選優質文檔-傾情為你奉上高考化學一輪復習專題同分異構體一、同系物、同分異構體、同素異形體和同位素概念辨析概念同系物同分異構體同素異形體同位素研究范圍化合物化合物單質原子限制條件結構相似分子式相同同一元素質子數相同組成相差n個CH2原子團結構不同性質不同中子數不同二、同分異構體的種類及書寫規律1、種類:分類別異構、碳鏈異構、位置異構、順反異構、對映異構等2、書寫規律(1)烷烴只存在碳鏈異構,書寫時具體規律如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。(2)具有官能團的有機物如:烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等,書寫時要注意它們存在官

2、能團位置異構、官能團類別異構和碳鏈異構。一般書寫順序是:一般的書寫順序為:類別異構碳鏈異構位置異構,一一考慮,這樣可以避免重寫或漏寫。(3)芳香族化合物取代基在苯環上的相對位置分鄰、間、對3種【例1】寫出分子式為C5H10的同分異構體 。【例2】某有機物的結構簡式為,它的同分異構體中屬于芳香醇的共有: 3、同分異構體書寫的某些方法(1)取代法:把烴的衍生物看作烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代的產物,如鹵代烴、醛、羧酸、醇等的書寫都可以這樣處理。【例3】已知某有機物分子中含兩個CH3,一個CH2,兩個,兩個Cl,該有機物可能的結構簡式有 種,分別為 若把Cl換成OH,其余不變,則該有機物的

3、結構簡式為有 種。(2)消去法:如在書寫烯烴、炔烴的同分異構體時,烯烴可看作烷烴相鄰兩個碳原子上各失去一個氫原子形成的,炔烴則可看作相鄰兩個碳原子上各失去兩個氫原子形成的。【例4】某有機物與H2按1:1物質的量之比加成后生成的結構為:則該有機物可能的結構有 種,若有機物與H2按1:2加成,則原有機物可能的結構有 種。(3)插入法 :在書寫醚、酯類、酮等同分異構體時,醚可看作烴中的CC鍵之間插入一個氧原子,酮可看作CC之間插入一個來書寫,而酯則可看作CC或CH鍵之間插入一個來書寫。【例5】寫出分子式為C8H8O2的屬于酯的芳香族化合物的同分異構體 三、同分異構體的常考題型1、判斷是否互為同分異構

4、體做此類題要先看分子式是否相同,再看結構是否不同。對結構不同要從兩個方面來考慮:一是原子或原子團連接順序;二是原子的空間位置。【例6】下列物質互為同分異構體的一組為()A、與B、CH3CH2NO2與H2NCH2COOHC、淀粉和纖維素 D、麥芽糖與蔗糖 E、與 F、與2、判斷取代產物同分異構體的數目做此類題要先分析有機物的結構特點,確定H原子的種類,再確定取代產物同分異構體的數目;或者依據烴基的同分異構體數目進行判斷。常用的方法有:(1)基元法:熟記常見的幾種烴基的異構體數目,如:丙基(C3H7)有種,為;丁基(C4H9)有種,為,那么丁醇、戊醛、戊酸等都有種異構體。【例7】分子式為C5H10

5、O2的屬于酯的同分異構體有種。(2)替代法:如二氯苯有3種同分異構體,則四氯苯也有3種同分異構體。(3)等效氫法:同一碳原子上的H原子等效;同一碳原子上的甲基H原子等效;位于對稱位置上的H原子等效。【例8】萘分子中一個氫原子被溴原子取代所形成的化合物的數目有 種,兩個氫原子被溴取代所得的化合物有 種;六個氫原子被溴取代,所得的化合物有 種;若一個氫原子被X取代,另一個氫原子被Y取代,可以得到 種同分異構體;若是聯二苯(),已知碳碳單鍵可以旋轉,那么它的一溴代物為 種,二溴代物為 種。3、限定范圍書寫或補寫同分異構體解此類題要先看清所限范圍,分析已知的幾個同分異構體的結構特點,對比聯想找出規律后

6、再補寫,同時應注意碳的四價原則和官能團存在的位置要求。【例9】某芳香化合物A的分子式是C8H8Cl2,A的苯環上的一溴取代物只有一種,則A的所有可能的結構簡式是_。4、結合新的信息研究同分異構體【例10】質子核磁共振譜(PMR)是研究有機物結構的重要方法之一。在研究的化合物分子中,所處環境完全相同的氫原子在PMR譜中出現同一種信號峰,如(CH3)2CHCH2CH3在PMR譜中有四種信號峰。又如CH3CHBrCHX存在著如下的兩種不同空間結構:因此CH3CHBrCHX的PMR譜上會出現氫原子的四種不同信號峰。請填寫下列空白:(1)化學式為C3H6O2的物質在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給

7、出的信號峰:第一種情況出現兩個信號峰,第二種情況出現三個信號峰,由此可推斷對應于這兩種情況該有機物質結構式可能為: ;(2)測定CH3CHCHCl時:能得到氫原子給出的信號峰6種:由此可推斷該有機物一定存在 種不同的結構:其結構式為: 。【課后練習】1、對于化學式為C5H12O2的二元醇,其主鏈為4個碳原子的同分異構體有() A4種 B5種 C6種 D 7種2、化學式為C10H14的分子不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,它的分子結構中只含有一個烷基,它與液溴在還原性鐵粉存在的條件下反應生成的一溴代物結構有12種,則此烷基的結構有幾種()A2種 B3種 C4種 D5種3、(1)已知化

8、合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結構相似(如左下圖),則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體的數目為() (2)已知化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的分子結構相似(如右下圖),則C4SiH8的二氯代物的同分異構體數目為 () A3 B4 C5 D6 4、已知丁烷的二氯代物有8種同分異構體,那么它的八氯代物有 種。己烯有多種同分異構體,其中有四種同分異構體氫化后得到同一種產物,這種產物的結構簡式為 。三星烷 四星烷五星烷5、近年來,化學家們合成了如下圖所示的一系列的星烷,如三星烷、四星烷、五星烷等。(1)六星烷的化學式為 ,這一系列的星烷 (選填:是或不是)互為同系物。(2)與三星烷互為同分異構體的芳香烴有 種。(3)一氯四星烷的結構簡式有 , 二溴三星烷有 種。6、有機物A的相對分子質量為156,完全燃燒后只生成CO2和H2O。(1)寫出A的4種可能的分子式 (2)若A為鏈烴,它在CCl4溶液中跟Br2不起反應,但

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