1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上三、常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型：1、取代反應(yīng)：有機(jī)分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)，即原子或原子團(tuán)“有進(jìn)有出”。常見取代反應(yīng):烷烴的鹵代 苯的鹵代、硝化、磺化鹵代烴的水解 醇和鈉反應(yīng)醇分子間脫水 酚和濃溴水反應(yīng) 羧酸和醇的酯化反應(yīng) 酯的水解反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)的基/官能團(tuán) 有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng)醇 HX取代反應(yīng)酸 醇 酯化反應(yīng)酯 醇 酯交換反應(yīng)酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng)二糖、多糖H2O水解反應(yīng)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng) 羧 酸 鹽堿石灰脫羧反應(yīng)2、加

2、成反應(yīng)：有機(jī)分子里的不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合成一種新有機(jī)物的反應(yīng)，即原子或原子團(tuán)“只進(jìn)不出”。目前學(xué)習(xí)到的不飽和碳原子主要存在于碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵等基團(tuán)中，發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)主要有烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛等物質(zhì)。其中烯、炔常見的加成物質(zhì)是氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫和水。 醛常見的加成物質(zhì)是氫氣，而羧酸、酯、肽鍵中的碳氧雙鍵一般不能加成。3、消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一分子中脫去一個(gè)小分子（如水、鹵化氫），而生成不飽和（含雙鏈或叁鍵）化合物的反應(yīng)，即原子或原子團(tuán)“只出不進(jìn)”。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代烴、醇。 發(fā)生消去的結(jié)構(gòu)要求：有機(jī)物分子中與官能團(tuán)（

3、OH，X）相連碳原子的鄰碳原子必須要有氫原子。4、聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鏈等的不飽和有機(jī)物，以加成的方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的反應(yīng)。發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴以及它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。縮聚反應(yīng)：單體間的相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子副產(chǎn)物（如H2O、HX等）的反應(yīng)。5、氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)就是有機(jī)物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng)。有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應(yīng)。1）催化氧化從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有OH的碳原子上必須有氫原子。2）被弱氧化劑氧化（如Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧

4、化）6、還原反應(yīng)：還原反應(yīng)是有機(jī)物分子里“加氫”或“去氧”的反應(yīng)。其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)，常見加氫還原反應(yīng)：不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行。7、其它反應(yīng)：裂化（解）反應(yīng)， 甲烷的高溫分解， 石油的裂化，石油的裂解。顯色反應(yīng)，苯酚與鐵鹽溶液絡(luò)合呈紫色，蛋白質(zhì)與濃硝酸作用呈黃色，碘遇淀粉變藍(lán)。有機(jī)反應(yīng)的條件：反應(yīng)條件常 見 反 應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氫化催化劑加熱烯炔醛酮加氫、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反應(yīng)水浴加熱C6H5NO2制備、銀鏡反應(yīng)、樹脂制備、纖維素水解、CH3COOC2H5水解只用催化劑苯的溴代、乙醛被空氣氧化只需加熱制CH4、苯的磺化、

5、 R-OH的鹵代R-X水解和消去不需外加條件烯與炔加溴、苯酚的取代烯炔與苯的同系物氧化、四、物質(zhì)的鑒別酸性高錳酸鉀溶液褪色問題：能使其溶液褪色的有：（常見的）分子里含碳碳雙鍵、三鍵等的烴和烴的衍生物，例：烯、炔、二烯、油酸、裂化汽油等。苯的同系物，例：甲苯、乙苯等。醛類、甲酸、甲酸酯。苯酚。不能使其溶液褪色的有：烷烴、環(huán)烷烴、 苯、乙酸等。溴水褪色問題： 萃取褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等。鹵代烴（溴苯等），酯類。甲醇0.7914乙酸1.0492乙醇0.7893乙酸酐1.0820正丁醇0.8098硝基苯1.2037乙醚0.7138氯苯鹵苯1.1058丙酮0.7899二氯甲烷1

6、.3266苯及苯的同系物0.8787氯仿1.4832甲苯0.8669四氯化碳1.5940乙酸乙酯0.9003二硫化碳1.2632乙酸甲酯0.9330多鹵代烴 丙酸甲酯0.9150  丙酸乙酯0.8917  五、物質(zhì)性質(zhì)的應(yīng)用1、定性分析：官能團(tuán) 性質(zhì)；常見的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C=C或CC；(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚；(3)遇石蕊試液顯紅色：羧酸；(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸；(6)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣

7、體放出：酚；(7)與NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴；(8)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛；(9)常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的結(jié)構(gòu)（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；(11)能水解：酯、鹵代烴；(12)既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；2、定量應(yīng)用常見反應(yīng)的定量關(guān)系：(1)與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代（H X2）；加成（CC X2或HX或H2；CC 2X2或2HX或2H2；苯環(huán) 3H2）(2)銀鏡反應(yīng)：CHO 2Ag；(注：HCHO 4Ag

8、）(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：CHO 2Cu(OH)2；COOH 1/2Cu(OH)2(4)與鈉反應(yīng)：2OH H2(5)與NaOH反應(yīng)：一個(gè)酚羥基 NaOH；一個(gè)羧基 NaOH；一個(gè)醇酯 NaOH；一個(gè)酚酯 2NaOH； RX NaOH； C6H5-X 2NaOH。六、物質(zhì)的提純：蒸餾NaOH溶液 乙醇（乙酸）分液蒸餾水 甲苯（乙醛）蒸餾CaO 乙醇（水）分液NaOH溶液 溴苯（溴）分液NaOH溶液 苯（苯酚）蒸餾乙醇（NaCl）洗氣酸性KMnO4、堿石灰 乙烷（乙烯）分液蒸餾水 溴乙烷（乙醇）分液飽和Na2CO3 乙酸乙酯（乙酸）分離方法所用試劑分散系七、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：單烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n) 二烯烴與炔烴(CnH2n-2) 醇與醚(CnH2n+2O) 酚與芳香醇 醛與酮(CnH2nO) 羧酸與酯(CnH2nO2) 另，常見弱酸的酸性強(qiáng)弱：亞硫磷酸氫氟酸，