1、配餐1刻鐘第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)01/按碳的骨架分類(lèi)【易錯(cuò)點(diǎn)津】 官能團(tuán)和基的關(guān)系：官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)（一CH3屬于基，但不屬于官能團(tuán)）。根與基的本質(zhì)區(qū)別：根是帶電荷的離子，基是電中性粒子。物質(zhì)的量相同的0H-和一0H所含電子數(shù)之比為10： 9?！就卣寡由臁?按是否僅由C、H兩元素組成，把有機(jī)物分為烴（僅由C、H兩元素組成的有機(jī)物）和烴的衍生物（含有除C、H外的其他元素的有機(jī)物）。02/按官能團(tuán)分類(lèi)1. 官能團(tuán)決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。 在有機(jī)化合物分 子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類(lèi)有機(jī)物共性的原子或原 子團(tuán)即為官能團(tuán)。2. 有機(jī)物的

2、主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物【拓展延伸】 烷烴、烯烴、炔烴均為鏈烴，其分子通式依次為CnH 2n + 2、CnH 2n CnH2n- 2 ； 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷烴基（CnH2n + 1）取代 的烴，其 通式為CnH2n - 6（0> 6）,如不是苯的同系物。第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)01/有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1. 碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)規(guī)律方法】 在有機(jī)物分子中， 碳原子僅以單鍵與其他原子形成 4 個(gè)共價(jià)鍵， 這樣的碳原子稱(chēng)為飽和碳原子； 當(dāng)碳原子以雙鍵或三 鍵與其他原子成鍵時(shí)，這樣的碳原子稱(chēng)為不飽和碳原子。2 CH 4的分子結(jié)構(gòu)在 CH 4分子里，1個(gè)碳原子以 4

3、個(gè)共價(jià)單鍵分別與 4個(gè)氫原子相 結(jié)合。下圖以不同的方式表示了 CH4 分子的結(jié)構(gòu)。規(guī)律方法】 共價(jià)鍵的鍵參數(shù) 鍵長(zhǎng)成鍵的 2 個(gè)原子，原子核間的距離稱(chēng)為鍵長(zhǎng)。 鍵角分子中 1 個(gè)原子與另外 2 個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角 稱(chēng)為鍵角。鍵能以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子， 裂解成原子時(shí)所吸收的能量稱(chēng)為該 種共價(jià)鍵的鍵能，鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。02/同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式， 但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu) 現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。兩化合物互為同分異構(gòu)體的必備條件有兩個(gè)：(1) 兩化合物的分子式應(yīng)相同；(如碳鏈骨架不同、官能

4、團(tuán)的位置不同、(2) 兩化合物的結(jié)構(gòu)應(yīng)不同官能團(tuán)的種類(lèi)不同等 )。2同分異構(gòu)體的種類(lèi)有機(jī)化合物的命名第三節(jié)01/烷烴的命名1. 烴基(1) 烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基。烷基組成的通式為一CnH2n + 1。如甲基一CH3，乙基一CH 2CH 3o(2) 特點(diǎn)。 烴基中短線表示一個(gè)電子。 烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在。【規(guī)律方法】常見(jiàn)的烴基甲基(一CH3)和乙基(一CH2CH3或一C2H5)均只有一種結(jié)構(gòu)。(2)丙基有2種結(jié)構(gòu)(丙烷只有1種)：CH3CH2CH2 和CH3CHCH3(3)丁基有4種結(jié)構(gòu)(丁烷只有2種)。先寫(xiě)出丁烷的同分異構(gòu)體：

5、正丁烷和異丁烷，然后用不同數(shù)字標(biāo) 注不等效H原子(也可用相同數(shù)字標(biāo)注等效 H原子)。2. 烷烴的習(xí)慣命名法(也稱(chēng)普通命名法)分子內(nèi)所含有的碳原子數(shù)加一個(gè)“烷”字，就是簡(jiǎn)單烷烴的命 名。碳原子數(shù)的表示方法：如果碳原子數(shù)在110之間，就依次用 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；如果碳原子數(shù)大 于10,則直接用十一、十二、十三 表示。3. 烷烴的系統(tǒng)命名法(1) 烷烴系統(tǒng)命名法的步驟。 選主鏈，稱(chēng)某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前；標(biāo) 位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。(2) 系統(tǒng)命名法的步驟。 最長(zhǎng)最多定主鏈：選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。 當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈均含有相同碳原子 數(shù)時(shí)

6、，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。 編位號(hào)要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則：a.以離支鏈最近的主鏈一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)，即首先要考慮“、匕”“近”。b有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則 從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)，即同“近”，考慮“簡(jiǎn)”。C.若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置， 而中間還有其他支鏈， 從主鏈的兩個(gè)方向進(jìn)行編號(hào)， 可得到兩種不同 的編號(hào)系列， 兩系列中最先遇到支鏈位次號(hào)小者即為正確的編號(hào)， 即 同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”。 寫(xiě)名稱(chēng)：按主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的某烷， 在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名 稱(chēng)。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明，阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”

7、 相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。02/烯烴和炔烴的命名1命名方法與烷烴相似， 但有不同之處： 主鏈上必須含有雙鍵或三鍵； 以靠 近雙鍵或三鍵的一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)，標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。2命名步驟(1)選主鏈：選含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈的 碳原子數(shù)稱(chēng)為某烯或某炔。當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時(shí)， 選擇含雙鍵或三鍵且支鏈最多的碳鏈作為主鏈。(2)選起點(diǎn)：以最靠近雙鍵或三鍵的一端為起點(diǎn)，當(dāng)兩端編號(hào)離 官能團(tuán)的距離相等時(shí)，要求取代基的位次和最小。(3) 寫(xiě)名稱(chēng)：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置 (寫(xiě)雙鍵或三鍵 兩端碳原子編號(hào)較小的數(shù)字 )，用二、三等漢字標(biāo)明雙鍵或三鍵的個(gè) 數(shù)。

8、第3頁(yè)、丿【易錯(cuò)點(diǎn)津】 選主鏈時(shí)必須選擇含有C三C 的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。【規(guī)律方法】烯烴、炔烴的命名與烷烴命名的不同主鏈選擇不同烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中所有碳鏈中的最長(zhǎng)碳鏈作為主 鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主 鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。 編號(hào)定位不同編號(hào)時(shí)，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位次號(hào)盡可能的小, 而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近，保證雙鍵或三鍵的位次號(hào)最 小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同， 則從距離取代基較近的一 端開(kāi)始編號(hào)。 書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)不同必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。03/苯的同系物的命名1系統(tǒng)

9、命名法以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名， 先讀取代基，后讀 苯環(huán)。編號(hào)時(shí)以較復(fù)雜取代基的位置為起點(diǎn)， 對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行 編號(hào)，編號(hào)時(shí)使取代基的位次和最小。2. 相對(duì)位置法若苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基時(shí)，常用“鄰”“間”“對(duì)”表示取代 基的相對(duì)位置。對(duì)于較復(fù)雜的苯的同系物的命名，可把側(cè)鏈當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作第5頁(yè)CHCH(CH3)2命名為2-CHgCHg取代基。例如： 甲基-3-苯基戊烷。第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法01/有機(jī)化合物的分離和提純基本方法是利用有機(jī)物與雜 提純有機(jī)物的常用方法有蒸研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟： 提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多， 質(zhì)物理性質(zhì)的差異

10、而將它們分離。分離、 餾、重結(jié)晶、萃取、色譜法等。【規(guī)律方法】 分離和提純的區(qū)別:分離的對(duì)象不分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，其目的是得到混合物中的每一種純凈物質(zhì),保持原來(lái)的化學(xué)成分和物理狀態(tài)；提純的對(duì)象分主體物質(zhì)和雜質(zhì),其目的是凈化主體物第 9 頁(yè)質(zhì)，不必考慮提純后雜質(zhì)的化學(xué)成分和物理狀態(tài)。1. 蒸餾當(dāng)液態(tài)有機(jī)物中含有蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)(一 般約大于30 C )，可用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物。2. 重結(jié)晶利用有機(jī)物與雜質(zhì)在溶劑中的溶解度不同， 使有機(jī)物多次從溶液 中析出的過(guò)程。重結(jié)晶可分為加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶等三個(gè) 步驟，其

11、首要工作是選擇合適的溶劑，要求該溶劑：雜質(zhì)在此溶劑 中的溶解度很大或很小，易于除去；被提純的有機(jī)物在此溶劑中的 溶解度受溫度影響較大。3. 萃取(1)原理。萃取包括液一液萃取和固一液萃取。液一液萃取是利用有機(jī)物在 兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同， 將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另 一種溶劑的過(guò)程。 液液萃取是分離、 提純有機(jī)物常用的方法， 分液 漏斗是萃取操作的常用玻璃儀器。 固液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物 質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。（2）儀器裝置。分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái) （帶鐵圈 ）。（3）操作方法。 操作時(shí)在分液漏斗中進(jìn)行。在溶液中加入萃取劑（液體總量以占分液漏斗容積的 1/2 為宜，宜少不宜多

12、），用右手壓住分液漏斗上 口玻璃塞， 左手握住活塞部分， 把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)用力振蕩， 適時(shí) 旋開(kāi)活塞放出蒸氣或生成的氣體 （如不放氣，有時(shí)會(huì)沖出塞子 ）使內(nèi)外 氣壓平衡。 振蕩數(shù)次后，置分液漏斗于鐵架臺(tái)上，靜置片刻（溶液分層，完成萃取 ）。 把分液漏斗上端的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽（或小孔 ）對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔， 使漏斗內(nèi)外空氣相通， 以保證漏斗里的液體能夠流 出。 待溶液分層后打開(kāi)活塞，使下層液體（密度大的）慢慢流出后， 關(guān)閉活塞，使上層液體 （密度小的 ）留在漏斗中，然后從分液漏斗上口 倒出 （完成分液 ）。【規(guī)律方法】 萃取劑必須具備三個(gè)條件： 一是與原溶劑互不 相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑

13、中的溶解度較大； 三是萃取劑不與溶液中任 一成分反應(yīng)。 要檢查分液漏斗的活塞和瓶塞是否嚴(yán)密 （是否漏水 ）。 萃取后必須進(jìn)行分液操作； 下層液體從分液漏斗的下端導(dǎo)管中 放出，上層液體從上口倒出。02/元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1. 元素分析用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，以及分子內(nèi)各元素原子 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，這就是元素的定性、定量分析。其原理是將一定量的有 機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并做定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量 推算出組成該有機(jī)物的元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算并確定出該有 機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。現(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由計(jì)算機(jī)控制，其分析速率和分析的精確度已達(dá)到很高的水平

14、。有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定示意圖如下：2. 有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法(1) 根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度 p求該氣體的摩爾質(zhì)量，其數(shù)值上等于該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：M = 22.4P限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。(2) 運(yùn)用質(zhì)譜法來(lái)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量。質(zhì)譜法是將有機(jī)化合物的 蒸氣在高真空下用高能電子流等轟擊，使有機(jī)物分子變成一系列的碎 片，這些碎片可能是分子離子、同位素離子、碎片離子、重排離子、 多電子離子、亞穩(wěn)離子、第二離子等，其中最大的離子的質(zhì)量就是該 有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。3. 由元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式測(cè)出有機(jī)化合物的元素組成(X%)和相對(duì)分子質(zhì)量(Mr),就可求 出該有機(jī)化合物的分子

15、式。方法如下：(1)計(jì)算1 mol有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分 子式。Ar(C)(2)通過(guò)元素組成(X%),求得該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式 再結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量(M r)求得分子式。C% H% O%n(C) : n(H) : n(O) : n(N)=12(即最簡(jiǎn)式),N%1 mol有機(jī)化合物中含X原子的物質(zhì)的量=MX%Ar(X)代表X 元素的相對(duì)原子質(zhì)量,如碳原子的物質(zhì)的量=Ar(C) Ar(H) Ar(O) Ar( N )X： y： z： w，CxHyOzNw即為該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式，實(shí)驗(yàn)式的 式量為12x+ y+ 16z+ 14w。然后根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量（MJ和實(shí)驗(yàn)式 的式量確定分子式。如某有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為 CH2O，則實(shí)驗(yàn)式的 式量為 30，如果樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為 60，則分子式為 C2H4O2。03/有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定1 紅外光譜當(dāng)用紅