1、廣 州 大 學(xué)2017- 2018 學(xué) 年 第一學(xué) 期 考 試 卷課 程：有機(jī)化學(xué)考 試 形 式：閉卷考試學(xué)院系專業(yè)班級學(xué)號姓名題 次一二三四五六七八九總 分評卷人分 數(shù)15 15 8 10 8 10 12 12 10 100 得 分特別提醒： 2017 年 11 月 1 日起，凡考試作弊而被給予記過（含記過）以上處分的，一律不授予學(xué)士學(xué)位。試卷編號： a 命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)1.cchc(ch3)3(h3c)2hch2/cooh. 3 och3chooh6.苯乙酰胺7.鄰羥基苯甲醛8. 對氨基苯磺酸9. 3- 乙基 -6- 溴-2- 己烯 -1- 醇10.甲基叔丁基醚二. 試填入主要原

2、料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng)式。 （每空 2 分，共 48 分）1 chch2clchbrkcn/etoh2 3 4 5 +co2ch31, b2h62, h2o2, oh-1, hg(oac)2,h2o-thf2, nabh4ch3ohohhio47. ch2clclnaohh2o+c12高溫高壓、o3h2ozn粉ch = ch2ch3coch3h2ohbrmg醚h+ch3coc18. clch3+h2oohsn1歷程+ c2h5onaoch3o+ ch2=chcch3oc2h5onabrbrznetohoch3ch2ch2och3+hi( 過量)fe,hclh2s

3、o4hno3ch3(ch3co)2obr2naohh2so4nano2h3po2(2)三. 選擇題。（每題 2 分，共 14 分）1. 下列物質(zhì)發(fā)生sn1反應(yīng)的相對速度最快的是（）a,(ch3)2chbr(ch3)3ci(ch3)3cbr2. 對 ch3br 進(jìn)行親核取代時，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（）(a). ch3coo-(b). ch3ch2o-(c). c6h5o-(d). oh-3. 下列化合物中酸性最強(qiáng)的是（）4.(a) ch3cch (b) h2o (c) ch3ch2oh (d) p-o2nc6h4oh (e) c6h5oh (f) p-ch3c6h4oh 4. 指出下列化合物

4、的相對關(guān)系（）coohhch3ch2ch3coohh3cch2ch3ha，相同， b，對映異構(gòu)， c，非對映體， d，沒關(guān)系5. 下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是( ) a、 c6h5coch3b、c2h3oh c、 ch3ch2coch2ch3d、ch3coch2ch36. 下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過程經(jīng)歷了( ) c=chch2ch2ch2ch=ch3ch3cch3ch3h+c=ch3ch3ccch2ch2h2cch2h3cch3a、親電取代 b、親核加成 c、正碳離子重排 d、反式消除7. 能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是( ) a、ccl3cooh b、ch3cooh c、 ch2clcooh d、hc

5、ooh 四. 鑒別下列化合物（共5 分）nh2、ch2nh2、ch2oh、ch2br從指定的原料合成下列化合物。（任選 3 題，每題 5 分，共 15分）1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成：ch2oh2.由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：oo3.由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：chchoh4. 由苯、丙酮和不超過4 個碳原子的化合物及必要的試劑合成：o5. 由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：ch3chcho， hchoch3oooh推斷結(jié)構(gòu)。（8 分）2-（n，n-二乙基氨基） -1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合

6、成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：b (c9h10o)alcl3aoch3brchn(c2h5)2d a卷參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)一.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題1 分，共 10 分）1.（z） -或順-2， 2， 5-三甲基 -3-己烯2. 4環(huán)丙基苯甲酸3. (s)環(huán)氧丙烷4. 3， 3-二甲基環(huán)己基甲醛5. 萘酚6. onh22-phenylacetamideohcho7.8.nh2ho3s9. hoch2chcch2ch2ch2brch2ch210. o二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng)式。 （每空 2 分，共 48 分）1. 2. ohcchc

7、h2ch2ch2choc1c1；brcn3 4. 5. 6. co2ch3ohoh(上面）（下面）ch3coch2ch2cho7. 8. 9 10 ch2ohclch3oh+ch3oh. ooch3ch2ch2cch3ooch3o11. ch2ch2+ch312. ch3nh2fe,hclh2so4hno3ch3no2ch3(ch3co)2och3nhcoch3ch3nhcoch3brbr2naohch3nh2brh2so4nano2h3po2ch3br(2)三. 選擇題。（每題 2 分，共 14 分） 1. b 2. b 3. d 4. a 5. c 6. c 7. d四. 鑒別（ 5 分，

8、分步給分）五. 從指定的原料合成下列化合物。（任選 3 題，每題 5 分，共 15分）1. 2 chobrmget2omgbro1,2, h2och2ohcro3-2pycho 1,koh2,nabh4tm. ona+-cch1,2,h3o+hocchhg2+h2so4ohoch3och33. o3, h2ohcch1,na, nh3(l)2,ch3ch2brcch1,na, nh3(l)2,ohh2lindlaroh4.ch3coch3ba(oh)2i2(ch3)2cchcoch3c6h5mgbrcubrobr2/naohhooalcl3h2cc(ch3)2hooppatm5.ch3chch

9、och3+ hchooh-h2och3cchoch2ohch3hcnch3cch2ohch3chcnohooohh+h2och3cch2ohch3chcoohohh+-h2o六. 推斷結(jié)構(gòu)。（每 2 分，共 8 分）a. ch3ch2coclob.c. br2, ch3coohd.on(c2h5)2試卷編號： b 一、命名下列化合物或者寫出化合物的名稱（共8 題，每題 1 分，共計 8 分）1. ch3ch2chchch3ch2ch3ch32.ch3c h=cch3ch33.no2nhnh24.ch2ch3ch35.ch2choch36. 2，2-二甲基 -3，3-二乙基戊烷7.3，4-二甲基

10、 -2-戊烯8.- 甲基 - - 氨基丁酸二、判斷題（共8 小題，每題2 分，共 16分）1.由于烯烴具有不飽和鍵，其中鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。（）2.只要含有氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（）3.脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他大環(huán)活潑些。（）4.羧酸在 nabh4的作用下能夠被還原為相應(yīng)的醛甚至醇。（）5.醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（）6.環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）7.凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。（）8.芳香胺在酸性低溫條件下，與亞硝酸反應(yīng)，生成無色結(jié)

11、晶壯的重氮鹽，稱為重氮化反應(yīng)。（）三、選擇題（共4 小題，每題2 分，共 8 分）1、下列物質(zhì)在常溫下能使溴水褪色的是（）a 丙烷b 環(huán)戊烷c 甲苯d 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪種最容易水解（）a 酰鹵b 酸酐c 酰胺d 酯3、按照馬氏規(guī)則，ch3chcclch3與 hbr 加成產(chǎn)物是（）ach3ch2cch3clbrb ch3chchch3cl brc ch3chchch3br cldch3chchch3br br4、下列物質(zhì)容易氧化的是（）a 苯b 烷烴c 酮d 醛四、鑒別題（共6 題，每題 4 分，任選 4 題，共計 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、 1-甲基 -環(huán)己烯、甲

12、基環(huán)己烷（3）clch2clclcl（4） 乙醛、丙醛、丙酮（5）ch2ohch3oh（6）brch3ch2br五、選用適當(dāng)方法合成下列化合物（共7 題，每題 4 分，共 28 分）（1）丙炔異丙醇（2）甲苯鄰、對硝基苯甲酸（3）1-溴丙烷3-溴丙烯ch3ch2ch2 c ch3ch3c cch2ch2ch3och3ch3(ch3)2choh(ch3)2ccoohohch3ch2ch2ohhccch3h2cchch3h2cchch2cooh六、推導(dǎo)題（共5 小題，每題6 分，任選 4 題，共 24 分）1、a、b 兩化合物的分子式都是c6h12，a 經(jīng)臭氧氧化并與鋅和酸反應(yīng)后得到乙醛和甲乙酮，

13、b 經(jīng)高錳酸鉀氧化只得丙酸，寫出a和 b 的結(jié)構(gòu)式，并寫出相關(guān)反應(yīng)方程式。2、某醇依次與下列試劑相繼反應(yīng)（1）hbr ； （2）koh （醇溶液）； （3）h2o（h2so4催化） ； （4）k2cr2o7+h2so4，最后產(chǎn)物為2-戊酮，試推測原來醇的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。3、化合物 a 的分子式為c4h9o2n（a） ，無堿性，還原后得到c4h11n（b） ，有堿性，（ b）與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)舛玫剑╟） ，(c)能進(jìn)行碘仿反應(yīng)。 （c）與濃硫酸共熱得c4h8（d） ， （d）能使高錳酸鉀褪色，而反應(yīng)產(chǎn)物是乙酸。 試推斷 （a） 、 （b） 、 （c） 、（d）的結(jié)構(gòu)式，并寫出

14、相關(guān)的反應(yīng)式。4、分子式為c6h10的 a 及 b，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。a 可與氯化亞銅的氨溶液產(chǎn)生紅棕色沉淀，而b 不發(fā)生這種反應(yīng)。b 經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到ch3cho 和乙二醛。推斷a 和 b 的結(jié)構(gòu)，并簡要說明推斷過程。5、寫出如下反應(yīng)的歷程（機(jī)理）c=chch2ch2ch2ch=ch3ch3cch3ch3h+c=ch3ch3ccch2ch2h2cch2h3cch3b卷參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)特別說明 ：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、

15、fisher 投影式等；（2）對合成同一個目標(biāo)化合物來說，通常可以有多種反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步驟達(dá)到同樣的結(jié)果，不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大，但是對于本科基礎(chǔ)教學(xué)來說不做要求；（3）化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段，不同方案之間存有難易之分。一命名（每題1 分，共 8 分）2-甲基 -3-乙基戊烷2-甲基 -2-丁烯對硝基苯肼或 4-硝基苯肼1-甲基 -4 乙基苯（對乙甲苯）4-甲基苯乙醛ch3 ch chch2ch3ch3ch3ch2ch3ch2ch3ch3ch=cchch3ch3ch3ch3chchcoohch3nh2二.判斷題（每題2 分，

16、共 16 分）1、2、3、4、5、6、7、8、三.選擇題（每題2 分，共 8 分） 1、d 2、a 3、a 4、d 四.鑒別題（每題4 分，共 16 分， 6 選 4，分步給分）1、先加溴水，常溫下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯與乙炔分別與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)，乙炔反應(yīng)有白色沉淀生成，而乙烯沒有反應(yīng)。2、先加入溴水，褪色的是1-甲基 -環(huán)己烯，再在剩余兩種試劑中加入酸性高錳酸鉀，褪色的是甲苯，無現(xiàn)象的是甲基環(huán)己烷。3、先在四種試劑中加入溴水，褪色是1-氯環(huán)己烯， 2-氯環(huán)己烯，另外不褪色的兩種是氯苯和氯甲苯；再在兩組里分別加入硝酸銀溶液，有白色沉淀的分別是2-氯環(huán)己烯和氯甲苯。4、使

17、上述四種化合物與托倫試劑反應(yīng)，有銀鏡生成的是乙醛和丙醛，無反應(yīng)的是丙酮， 再把要鑒別的兩種物質(zhì)進(jìn)行碘仿反應(yīng)，能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是乙醛，不能反應(yīng)的是丙醛。5、用三氯化鐵 b 顯色， a 不顯色。6、加 ag(nh3)2+，b 產(chǎn)生淡黃色沉淀，a 不產(chǎn)生。五.合成題（每題4 分，共 28 分，分步給分）1 ch3cchlindlar h2ch3ch=ch2h2so4h2och3chc h3oh2 ch3h2so4hno3ch3no2no2kmno4h+no2no2ch33 ch3ch2ch2brnaohh2och3ch=ch2nbsbrch2ch=ch24 ch3ch2ch2cch3o（ch3）2c

18、hmgx無水乙醚ch3ch2ch2comgxchc h32ch3h2oh+ch3ch2ch2c=cch3h2so4ch3ch35 (ch3)2chohcro3, 吡啶ch3coch3hcnh3ccohcnch3h3o+(ch3)2ccoohoh6 ch3ch2ch2oh濃硫酸加熱h2cchch3br2ch3chbrch2brkoh-etohhccch37 h2cchch3cl2高溫h2cchch2clnacnh2cchch2cnh+h2oh2cchch2cooh六.推導(dǎo)題（每題6 分，共 24 分，任選 4，分步給分）1、ch3ch=cch2ch3ch3ch3ch2ch=chch2ch3a：b

19、：ch3ch=cch2ch3ch3ch3ch2ch=chch2ch3o3znh+ch3cho + ch3coch2ch3kmno4h+ch3ch2coohhoch2ch2ch2ch2ch3hoch2ch2ch2ch2ch3hbrbrch2ch2ch2ch2ch3ch2=chch2ch2ch3naoh醇h2oh2so4ch3chohch2ch2ch3kcr2o7h2so4ch3coch2ch2ch32、ch3chno2ch2ch33、a：b：ch3chch2ch3nh2c：ch3chohch2ch3d：ch3ch=chch3ch3chno2ch2ch3ch3chch2ch3nh2 h2nich3

20、chch2ch3nh2hno2ch3chohch2ch3+ n2+h2och3chohch2ch3h2so4ch3ch=chch3ch3ch=chch3kmno4h+ch3cooh4 a 經(jīng)臭氧化再還原水解的ch3cho 和乙二醛，分子式為c6h10，故 b 為h3chcchchchch3，b 和 a 氫化后得到正己烷，而且a 與氯化亞銅的氨溶液產(chǎn)生紅棕色沉淀，分子式為c6h10，故 a 為hccch2ch2ch2ch3。5 c=chch2ch2ch2ch=ch3ch3ch+ch3ch3c-ch2ch2ch2ch2ch=ch3ch3cch3ch3+h+h_試卷編號： c一、命名法命名下列化合物

21、或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式( 每小題 1 分，共 10 分) 1. hh3cch2ch3cl2.cch3o3.ohno24. ch3oh5.nch3ch2ch36. 鄰苯二甲酸二甲酯7. 2甲基 1,3,5己三烯8. 間甲基苯酚 9. 2,4 二甲基 2 戊烯 10. 環(huán)氧乙烷選擇題（ 20 分，每小題 2 分）1.下列正碳離子最穩(wěn)定的是（）(a) (ch3)2cch2ch3, (b) (ch3)3cchch3, (c) c6h5ch2ch2+2. 下列不是間位定位基的是（）3下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）a b c 4不與苯酚反應(yīng)的是( ) a 、na b、nahco3 c、fec

22、l3d、 br25.發(fā)生 sn2 反應(yīng)的相對速度最快的是（）(a) ch3ch2br, (b) (ch3)2chch2br, (c) (ch3)3cch2br6. 下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物（）a ki b 硫酸亞鐵 c 亞硫酸鈉 d 雙氧水a(chǎn) coohb so3hc ch3d choch2clclch2ch2cl7以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)（）a 乙醇b 水c 碳酸d 苯酚8. sn1 反應(yīng)的特征是： ()生成正碳離子中間體；()立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；()反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物（）a. i、ii b. iii 、iv c. i、i

23、v d. ii、iv 9下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）a b c d 10. 下列哪個化合物不屬于硝基化合物（）a b c d 二、判斷題（每題1 分，共 6 分）1、 由于烯烴具有不飽和鍵，其中鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。（）2、 只要含有氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（）3、 脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他大環(huán)活潑些。（）4、 醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（）5、 環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）6、 凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。（）三、鑒別與推斷題（20 分，每

24、題 10 分）1苯酚， 1-己炔， 2-己炔， 2-甲基戊烷，芐基溴2.分子式為 c6h12o 的 a，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。a 經(jīng)催化得分子式為c6h14o 的 b，b 與濃硫酸共熱得c（c6h12） 。c經(jīng)臭氧化并水解得d 與 e。d 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而e 則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出ae 的結(jié)構(gòu)式。五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20 分，每小題 2 分）1.2.3. +ch3clalcl34.5. ch3cch3och3chch3ohch3ch2ch2ohch3cch2ch3och3no2no2ch3ch3ch2no2ch3ono2ch3ch2chch2cl

25、2/h2o(ch3)2cchch2ch3o3zn粉 ,h2o(1)(2)ch3ch2ch2ch2brmgc2h5ohoch3ch2ch2och3+hi( 過量 ）6. 7. 8. 9. 10. 六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24 分，每小題4 分）1. 2. 3. 4. 5. ch3ch2cho稀 naohcoch3cl2,h2onaohch3ch2chch2ch3ch2ch2ch2ohbrch3brno2ch3ch2ch2hoch2ch2och2ch2och2ch2ohch3ch2cch3ohch3(ch3)2cch2(ch3)3ccooh(ch3co)2o+ohch3ch2ccch3+

26、h2oh2so4hgso4clch3氫氧根sn2歷程+h2o6. choc卷參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)特別說明 ：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、fisher 投影式等；（2）對合成同一個目標(biāo)化合物來說，通常可以有多種反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步驟達(dá)到同樣的結(jié)果，不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大，但是對于本科基礎(chǔ)教學(xué)來說不做要求；（3）化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段，不同方案之間存有難易之分。一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（10 分，每小題 1 分）1. （s）-2-氯丁烷2. 苯乙酮3. 4-硝基萘酚4. （1r，2r）-2-甲基環(huán)己醇5. n-甲基-n-乙基苯胺6. 7. 8. 9. 10. 二、選擇題（ 20 分，每題 2 分） 1.a 2.c 3.b 4.b 5.a 6.d 7.c 8.c 9.b 10.d 三、判斷題（ 6 分） 1、2、3、4、5、6、四、鑒別題（ 20 分，各 10 分）1. （10 分，各 2 分）加入銀氨配離子，白色沉淀為1-己炔，黃色沉淀為芐基溴，加入三氯化鐵溶液顯色的為苯酚，加入溴水褪色的為 2-己炔，沒反應(yīng)的為2-甲基戊烷2. （10