1、有機化學實驗十二醛和酮的鑒定有機化學實驗十一醛和酮的鑒定實驗十二醛和酮的鑒定%1. 實驗冃的：1. 通過實驗進一步加深對醛、酮的化學性質的認識；2通過醛、酮的特征反應，掌握鑒別醛、酮的化學方法；%1. 實驗重點和難點：1. 醛、酮的化學性質的認識；2. 鑒別醛、酮的化學方法；實驗類型：基礎性 實驗學時：4學時%1. 實驗裝置和藥品：主要實驗儀器：試管滴管酒精燈試管夾燒杯錐形 瓶布氏漏斗抽濾瓶ph試紙水浴裝置主要化學試劑：2,4二硝基苯臍試劑乙醛水溶液 丙酮 苯乙酮稀硫酸濃硫酸95%乙醇 5%硝酸銀 濃氨水 甲醛 苯甲醛 珞酸試劑nahs03溶液10%氫氧化鈉溶液 碘一碘化鉀溶液 止丁醛sch肝

2、試劑托倫試劑費林試劑(i和ii) 淀粉溶液脫脂棉濃h2so3%1. 實驗原理：(1) 醛和酮都含有撥基,可與苯月井、2,4-二硝基苯月井、亞硫酸氫鈉、徑胺、氨基腺等按基試劑發生親核加成反應。所得產物經適當處理可得到 原來的醛酮，這些反應可用來分離提純和鑒別醛，酮。醛和酮在酸性條件下能與2, 4二硝基苯臍作用，生成黃色、橙色和 橙紅色的2, 4二硝基苯腺沉2, 4二硝基苯蹤是有固定熔點的結晶，易從溶液屮析出，即可作為 檢驗醛，酮的定性試驗，又可作為制備醛，酮衍牛物的一種方法。(2) 鑒于醛比酮易被氧化的性質，選用適當的氧化試劑可以區別， 區別醛，酮的一種靈敏的試劑是tollens試劑，它是銀氨絡

3、離子的堿性水溶 液，反應時醛被氧化成酸，銀離子被還原成銀附著在試管壁上，故tollens 試驗又稱銀鏡反應。rcho+2ag(nh3)2+oh2ag ! +rco2nh4 + h20 + 3nh3鎔酸試驗也可用來區別醛，酮，由于銘酸在室溫下很容易將醛氧化為 相應的竣酸，溶液由橘黃色變成綠色，酮在類似條件下不發生反應。3rcho+h2cr2o7+3h2so43rco2h+cr2(so4)3+4h2o橘黃綠色由于伯醇和仲醇也咳被珞酸氧化，因此銘酸試驗不是鑒別醛的特征反 應，只有通過用2, 4二硝基苯月井鑒別出竣基后，才能用此法進一步區別 醛和酮。(3) 一個鑒別甲基酮的簡便方法是次碘酸鈉試驗，凡是

4、有ch3co- 基團或其它易被次碘酸鈉氧化成這種基團的化合物，如ch3-ch均能被 次碘酸鈉作用牛成黃色的碘仿沉淀。(4) fehling試劑是由等體積的cus04溶液(fehling i)和酒石酸鉀納 的naoh溶液(fehling ii)組成的。醛跟氫氧化銅反應(也裴林反應)：cu(oh)2 的堿溶液，能把脂肪醛氧化為竣酸，同時cu(oh)2被還原為紅色的cu2o沉淀。也是檢驗醛基的一種方法。cuso4+2naoh cu(oh)2 i +na2so41有機化學實驗十一醛和酮的鑒定ch3cho+2cu(oh)2ch3cooh+cu2o i +2h2o酮的重耍代表物是丙酮，它易揮發，易燃燒，能

5、溶解許多有機物，是 一種重要的有機溶劑，它沒有還原性，不跟銀氨溶液起銀鏡反應。(5) 醛酮能與nahso3溶液反應，生成。羥基磺酸鈉沉淀。%1. 實驗內容及步驟：1. 2, 4二硝基苯月井試驗：取3支干燥潔凈的試管，各加入lml2, 4二硝基苯月井，再依次加入 滴試樣(1)乙醛、(2)丙酮、(3)苯乙酮溶液)，搖勻靜置片刻，觀察結晶顏色，若無沉淀，則于 水浴中加熱。現象：結論：2. tollens 試驗:取4支潔凈的試管中分別加入2ml5%硝酸銀，不斷振蕩下，逐滴加入 濃氨水，開始時生成棕色沉淀，繼續加入濃氨水至剛好溶解，再分別加入 2滴試樣，搖勻，靜置，若無變化，50-600c水浴溫熱幾分鐘

6、，觀察現象？試樣：(1)甲醛水溶液、(2)乙醛水溶液、(3)丙酮、(4)苯甲醛現象：結論：3醛、酮dh活潑性：碘仿試驗：取4支潔凈的試管，分別加入lml蒸憎水和34滴試樣，再分別加入 iml 10%naoh溶液，滴加ki-i20至溶液呈淺黃色，繼續振蕩至淺黃色消失， 析出淺黃色沉淀，若無沉淀，則放在50-60c水浴中微熱幾分鐘，(可補加 kii2溶液)觀察結果。試樣：(1)乙醛、(2)正丁醛(3)丙酮、(4)乙醇現象：結論：4. fehling 試驗：取44支潔凈的試管，分別加入fehling試劑i和ii各0.5ml ,然后依 次加入34滴樣品(1)甲醛水溶液(2)乙醛水溶液(3)丙酮(4)苯

7、甲 醛，振蕩，水浴加熱。現象：結論：5. 與飽和nahs03溶液反應 取4支潔凈的試管，分別加入2ml新配制的飽和nahs03,分別滴加 2ml試樣，振蕩置于冰水中冷卻數分鐘，觀察沉淀析出的相對速度。試樣:(1)甲醛水溶液(2)乙醛水溶液、(3)丙酮、(4)苯甲醛、現象：結論：6.schiff 試驗在4支試管中分別加入lml甜紅醛試劑(sch肝試劑)，然后分別滴加 2滴試樣，振蕩搖勻，觀察現象？試樣：(1)甲醛、(2)乙醛、丙酮、苯甲醛現象：結論：7. 淀粉水解反應：取一支干凈試管,加入約3ml溶液,05ml稀硫酸，于水浴中加熱5min, 冷卻加入10%naoh溶液中和至中性，取2滴中性液于一

8、干凈試管中，加 入0.5mlfehling試劑i和0.5ml fehling試劑ii ,振蕩，水浴加熱。現象：2有機化學實驗十一醛和酮的鑒定結論：8. 纖維素試驗取小團棉花與一干凈試管屮，加入23滴濃硫酸，用玻璃塚攪拌成糊 狀，水浴加熱，得一亮棕色溶液，取其一半，用10%naoh溶液中和，再 加入2-3滴fehling試劑i,振蕩后,水浴加熱。現象: 結論：建議性質實驗報告的書寫：%1. 實驗注意事項：1. tollens試劑必須臨時配制，進行實驗時切忌用燈焰直接加熱，以 免發生爆炸。實驗完畢后，應加入少許硝酸，立即煮沸洗去銀鏡。2. 硝酸銀溶液與皮膚接觸，立即形成難于洗去的黑色金屬銀，故滴

9、加和搖蕩時應小心操作。%1. 思考題：1 托倫試劑為什么要在臨用時才配置？ 土倫實驗完畢后，應該加入硝 酸少許，立刻煮沸洗去銀鏡，為什么？2. 如何用簡單的化學方法鑒定下列化合物？環己烷環己烯環己醇苯甲醛丙酮3. 成敗關鍵：銀鏡反應的實驗效果主要在銀氨溶液的配制和試管的清 潔度。氨水用量的大小也是一個關鍵，直接加熱或熱水浴溫度過高都可以造成銀鏡的質量問題。另 外在新制的cu(oh)2中堿的用量與實驗結果關系也至為密切。與飽和nahso3溶液加成取4支干燥試管，各加入2ml新配置的飽和亞硫酸氫鈉溶液，然后分別滴入810滴正丁醛、苯甲醛、丙酮、苯乙酮，用力振蕩，使混合均勻, 將試管置于冰水浴中冷卻

10、(為什么？),觀察有無沉淀析出。記錄沉淀析岀所需時間。現象：解釋：結論：有機化學實驗十一 醛和酮的鑒定與2,4二硝基苯月井作用：取4支干燥試管，各加入2ml2,4-二硝基苯月井試劑，然后分別滴入23滴止丁醛、苯甲醛、丙酮、苯乙酮，用力振蕩，使混合均勻，觀察有無沉淀析出。如無，靜置數分鐘后觀察；再無，可微熱30秒后再振蕩, 冷卻后再觀察。現象： 解釋：結論：特別注意：2,4二硝基苯月井的使用，其毒性較大，應該在通風櫥內取 用。注意安全！q 氫原子的反應-碘仿反應取5支試管，各加入iml碘一碘化鉀溶液，并分別加入5滴40%乙醛 水溶液、丙酮、乙醇、止丁醇、苯乙酮。然后再一邊滴加10%氫氧化鈉溶 液，一邊振蕩試管，直到碘的顏色接近消失。反應液呈微黃色為止。觀察 有無黃色沉淀。如無沉淀，可在600c水浴中溫熱23分鐘。冷卻后觀察。比較各試管所得結果。現象：解釋：結論：與弱氧化劑反應：(1)銀鏡反應在潔凈的試管(試管一定要干凈，否則看不到銀鏡)中，加入4ml2% 硝酸銀溶液和2滴5%氫氧化鈉溶液，然后一邊滴加2%氨水，一邊振搖試 管，直到生成棕色氧化銀沉淀剛好溶解為止。此即為托倫(tollens)試劑。將此溶液平均分置4支干凈試管中，分別加入34滴甲醛、乙醛、丙 酮、苯甲醛，振蕩均勻，靜置后觀察。如無變化，可在40-500c水浴中 溫熱，有銀鏡牛成，