1、脂 質（一）分布 脂類的概念和類別1脂類的化學概念 脂類lipid，也稱脂質 元素組成：c、h、o，有的還含有n、p等。 化學觀點: 脂肪酸+醇酯，酯的衍生物 脂類的化學概念和分類（1）一般不溶于水而溶于脂溶劑。 （2）是脂酸與醇所組成的酯。 （3）一般能被生物體利用，作為構建、修補組織或供能。 脂類物質具有三個特征（1）單脂（）單脂（simple lipid） 脂（脂（fat）、油（）、油（oil）、蠟（）、蠟（wax） 脂類的分類磷脂: 含磷酸的單脂衍生物 糖脂: 含糖的單脂衍生物復合脂（complex lipid）1提供能量。 人體內氧化1g脂肪可得到38kj熱能 氧化1g糖或蛋白質只能

2、得到17kj熱能 2保護作用和御寒作用 3為脂溶性物質提供溶劑，促進人及動物體吸收脂溶性物質。 4提供必需脂酸。 5構建生物膜。 6脂類作為細胞表面的物質，與細胞識別、免疫等密切相關。 7有些脂類還具有維生素和激素的功能。 脂類的主要生理功能（一）脂肪（真脂）（fat） 1脂肪的組成和結構 脂肪：甘油三酯，三酰甘油，triglyceride（tg） 單脂（simple lipid）（1）脂酸的特點 （2）常見的脂酸 飽和脂酸 不飽和脂酸 脂酸（fatty acid, fa）二十碳五烯酸(epa)二十二碳六烯酸(dha)321ch3(ch2)ncccoho脂酸的空間構象（1）物理性質 （2）化學

3、性質 由酯鍵產生的性質水解和皂化 脂肪的性質皂化值（價）(saponification number or value)： 皂化1g脂肪所需koh的mg數。 tg平均mr 3561000 皂化價a氫化： chchni or pd or pt加氫ch2ch2由不飽和脂酸產生的性質b鹵化： chch i2chchii碘值（價）（iodine number or value）: 100g脂肪能吸收碘的g數。 c氧化氧化 溫和條件下氧化（如空氣） chchchchooo2分裂醛（或酮）酸等過氧化物chchchchooo2聚合chchoox固體薄膜過氧化物劇烈條件下氧化（如臭氧） chcho3ochoo

4、hc水解醛醛酸臭氧化物例：ch3(ch2)7ch=ch(ch2)7cooho3ch3(ch2)7choooch(ch2)7cooh油酸臭氧化物水解ch3(ch2)7cho壬醛+ohc(ch2)7cooh+ h2o2壬醛酸d酸?。╮ancidity） 酸敗的概念 :水解性酸?。河捎诠狻峄蛭⑸锏淖饔茫褂椭馍芍?，低級脂酸有臭味，稱水解性酸敗。 氧化性酸敗：由于空氣中的氧使不飽和脂酸氧化，產生醛和酮等，稱氧化性酸敗。 酸值（價）（acid number or value）：中和1g油脂中的自由脂酸所需koh的mg數。 請思考：怎樣在實踐中防止酸敗?乙酰值（價）（aectylation n

5、umber or value）： 中和1g乙酰酯經皂化釋放出的乙酸所需koh的mg數。 由羥基脂酸產生的性質1概念 2物理性質 3化學性質 4主要的蠟 （1）蜂蠟 （2）蟲蠟（白蠟） （3）羊毛蠟（羊毛脂） 蠟（wax）（一）磷脂（phospholipid or phosphatide） 1甘油醇磷脂（glycerophosphatide） 甘油醇磷脂通式 復合脂（complex lipid or compound lipid）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名1967年iupac-iub（international union of pure and applied chemistry - int

6、ernational union of biochemistry）國際理論和應用化學協會以及國際生物化學協會建議采用立體專一編號。ch2ohchhoch2ohch2ohchhoch2opoohohch2ohcohhch2opoohohsn-甘油-3-磷酸sn-甘油-1-磷酸123123立體專一編號（stereospecific numbering, sn）磷脂酰膽堿（phosphatidyl choline, pc）： 也稱卵磷脂（lecithin） 幾種重要的甘油醇磷脂的結構飽和脂酸: 軟脂酸、硬脂酸不飽和脂酸: 油酸、亞油酸、亞麻酸、 花生四烯酸脂 酸nhhhhohnh4ohch3nch2

7、ch2ohohh3cch3堿性醇性膽堿膽堿具有堿性、醇性。 (h3c)3n ch2ch2ohohch3cooh膽堿酯酶(h3c)3n ch2ch2ococh3oh+h2o+乙酰膽堿乙酰膽堿酶膽堿（膽堿（choline）（2）防止脂肪肝。 （3）生物體內的甲基供體。 （1）乙酰膽堿是重要的神經遞質，傳導神經沖動。膽堿的生物功能磷脂酰乙醇胺：（phosphatidyl ethanolamine） 也稱腦磷脂（cephalin） x: 乙醇胺磷脂酰絲氨酸（phosphatidyl serine）： 也稱腦磷脂（cephalin） x: 絲氨酸hoch2chcoohnh2hoch2ch2nh2卵磷脂與

8、腦磷脂在體內可互變 絲氨酸乙醇胺 膽堿hcnh3+ch2ohcooch2ch2ohnh3+ch2ch2ohn+(ch3)3co2+ch3磷脂酰肌醇（phosphatidyl inositol）： 也稱肌醇磷脂（inositol phosphatide） x: 肌醇肌-肌醇（myo-inositol）ohohohohohoh654321(ip3 )(dg)ip3，dg是第二信使，與細胞內信號傳遞有關 縮醛磷脂（plasmalogen）： 也稱生醛磷脂或磷脂?？s醛 （脂性醛基或稱、一不飽和醚基） x: 膽堿，膽堿縮醛磷脂 乙醇胺，乙醇胺縮醛磷脂絲氨酸，絲氨酸縮醛磷脂c1:o ch chr心磷脂（c

9、ardio lipid or cardiolipin）： 也稱雙磷脂酰甘油（diphosphatidyl glycerol） 磷脂酰甘油（phosphatidyl glycerol） x: x: 甘油甘油ch2ohchohch2oh 容易氧化 溶解度 甘油醇磷脂的性質 可解離成兩性離子型或帶電荷的分子以磷脂酰膽堿為例ph7時，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷 磷脂分子中有極 性頭和非極性尾 凡分子中含有極性基和非極性基的化合物稱兩親化合物（amphipathic compound） 水解 甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解 甘油醇磷脂 脂酸 甘油磷酸 x 基團h+或oh-磷酸單酯酶甘油 磷酸酶水解： （

10、1）結構： phospho-鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid） 以鞘磷脂（sphingomyelin）為例，鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及膽堿組成。 與甘油醇磷脂的不同點 對光及空氣皆穩定，可經久不變。 溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于熱乙醇 與甘油醇磷脂的相同點 可解離成兩性離子型或帶電荷的分子 兩親化合物鞘氨醇磷脂的性質1、甘油醇糖脂 是由二酰甘油與己糖（主要是gal、man、deoxy-glc等）以糖苷鍵連接而成。 糖脂（glycolipid）組成：醇（鞘氨醇）、脂酸、糖 根據糖基的不同，可分為兩大類 （1）腦苷脂：糖基為中性糖 （2）神經節苷脂：糖基中除中性糖基外，還含

11、唾液酸。 n-?；拾贝继侵ㄉ窠涻０诽侵┠X苷脂（腦糖脂）（cerebroside）神經節苷脂（神經節糖脂）（ganglioside）糖脂的功能 （一）固醇的結構 1天然固醇的通式 固醇是環戊烷多氫菲的衍生物 ch3hoch3rabcd1234567891011121314151716固醇（sterol）：也稱甾醇ch3hoch3rabcd1234567891011121314151716ch3hoch3rabcd12345678910111213141517162、-型異構體 -型固醇-型固醇膽固醇（膽固醇（cholesterol） 1、分布：、分布：2、結構：、結構：ch3hoch3ab

12、cd1234567891011121314151716chch3ch2ch2ch2chch3ch318192021222324252627cholesterol3、性質 （1）物理性質 （2）化學性質 成酯反應 加成反應 ch3ch3ro 氧化反應 膽固烯酮 脫氫反應 ch3ch3rho787-脫氫膽固醇 膽固醇可變為一些重要的化合物 顏色反應 liebermann- burchard反應（里伯曼-布卡德反應） 膽固醇（氯仿溶液） 藍紫色 濃h2so4salkowski 反應膽固醇（氯仿溶液） 藍綠色 (ch3co)2o濃h2so4 游離膽固醇和膽固醇酯的測定 膽固醇也是兩親分子 1、結構 ergosterol2、性質 ch3ch3ho78chchchchchch3ch32223ch3ch3麥角固醇（ergosterol）（一） 細胞脂蛋白分布:組成: 蛋白質部分: 主要是糖蛋白 脂質部分: 主要是磷脂，其次是糖脂脂質與蛋白