1、選修選修5 5有機化學基礎有機化學基礎第二章 烴和鹵代烴（烷烴和烯烴）（烷烴和烯烴）【復習復習1】1、黑色的金子、工業的血液是什么？它的、黑色的金子、工業的血液是什么？它的主要組成元素是什么？主要組成元素是什么？2、什么是烴？烴的衍生物？什么是鹵代烴？、什么是烴？烴的衍生物？什么是鹵代烴？ 烴如何分類？烴如何分類？3、有機物的反應與無機物反應相比有何特、有機物的反應與無機物反應相比有何特點？點？烴的主要來源烴的主要來源石油石油鏈狀烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。環狀烴環狀烴脂環烴脂環烴芳香烴

2、芳香烴分子中含有一個或多個苯分子中含有一個或多個苯環的一類碳氫化合物環的一類碳氫化合物鏈烴鏈烴脂脂肪肪烴烴烴烴分子中含有碳環的烴分子中含有碳環的烴ch3ch2ch3【復習復習2】脂肪烴？脂肪烴？什么是脂肪什么是脂肪烴？烴？ 具有脂肪族化合物基本屬性的碳氫化合物叫做脂具有脂肪族化合物基本屬性的碳氫化合物叫做脂肪肪烴烴。 分子中碳原子間連結成分子中碳原子間連結成鏈狀鏈狀的碳架，兩端張開而的碳架，兩端張開而不成環的烴，叫做不成環的烴，叫做開鏈烴，簡稱鏈烴開鏈烴，簡稱鏈烴。因為脂肪。因為脂肪具有這種結構，所以也叫做具有這種結構，所以也叫做脂鏈烴脂鏈烴。 有些環烴在性質上不同于芳香烴，而十分類似脂有些環

3、烴在性質上不同于芳香烴，而十分類似脂鏈烴，這類環烴叫鏈烴，這類環烴叫脂環烴脂環烴。 這樣，這樣，脂肪烴便成為除芳香烴以外的所有烴的總脂肪烴便成為除芳香烴以外的所有烴的總稱。稱。 自然界中的脂肪烴較少，但其衍生物則廣泛存在，自然界中的脂肪烴較少，但其衍生物則廣泛存在，而且與生命有極密切的關系。如：樟腦而且與生命有極密切的關系。如：樟腦常用驅常用驅蟲劑、蟲劑、 麝香麝香 常用中草藥和冰片。常用中草藥和冰片。 【脂肪烴脂肪烴】 脂肪烴的來源（閱讀教材脂肪烴的來源（閱讀教材35頁）頁） 分類方法分類方法 飽和脂肪烴飽和脂肪烴 分子中無不飽和的鍵，分子中無不飽和的鍵，碳原子間以碳碳單鍵相連。碳原子間以碳

4、碳單鍵相連。 不飽和脂肪烴不飽和脂肪烴 分子中有不飽和鍵分子中有不飽和鍵存在。存在。 按不飽和鍵的不同又分為：按不飽和鍵的不同又分為： 烯烴烯烴 含有碳碳雙鍵含有碳碳雙鍵 炔烴炔烴 含有碳碳叁鍵含有碳碳叁鍵 烴和鹵代烴等有機物的反應與無機物烴和鹵代烴等有機物的反應與無機物反應相比有其特點：反應相比有其特點：（1）反應緩慢。）反應緩慢。有機分子中的原子一般有機分子中的原子一般以共價鍵結合，有機反應是分子之間的以共價鍵結合，有機反應是分子之間的反應。反應。（2）反應產物復雜。）反應產物復雜。有機物往往具有多有機物往往具有多個反應部位，在生成主要產物的同時，個反應部位，在生成主要產物的同時，往往伴有

5、其他副產物的生成。往往伴有其他副產物的生成。（3）反應常在有機溶劑中進行。）反應常在有機溶劑中進行。有機物有機物一般在水中的溶解度較小，而在有機溶一般在水中的溶解度較小，而在有機溶劑中的溶解度較大。劑中的溶解度較大。【復習復習3】 烷烴：烷烴：僅含僅含cc鍵和鍵和ch鍵的飽和鏈烴，鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。又叫烷烴。（若（若cc連成環狀，稱為環烷連成環狀，稱為環烷烴。）烴。） 通式：通式：cnh2n+2 (n1) 烯烴：烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。叫做烯烴。 單烯烴通式：單烯烴通式：cnh2n (n2) (分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴分子里含

6、有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)一、一、 烷烴和烯烴烷烴和烯烴1、概念、概念【思考與交流思考與交流1 1】依據表依據表2-12-1和表和表2-22-2繪制碳原繪制碳原子數與沸點或相對密度變化曲線圖子數與沸點或相對密度變化曲線圖2 2、 烷烴和烯烴同系物物性遞變規律烷烴和烯烴同系物物性遞變規律丙烷丙烷 沸點沸點 -42.2 -42.2 相對密度相對密度 0.5820.582思考與交流思考與交流(1) (1) p28p28 碳原子數與沸點曲線圖碳原子數與沸點曲線圖碳原子數與沸點變化曲線圖碳原子數與沸點變化曲線圖沸沸點點碳原子數與密度變化曲線圖碳原子數與密度變化曲線圖碳原子數與相對密度變化曲線圖碳原子數

7、與相對密度變化曲線圖相相對對密密度度【歸納歸納】烷烴和烯烴物理性質遞烷烴和烯烴物理性質遞變規律變規律【結論結論】烷烴和烯烴的物理性質隨著分子中碳烷烴和烯烴的物理性質隨著分子中碳原子數的遞增，呈規律性的變化。原子數的遞增，呈規律性的變化。 沸點逐漸升高沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大相對密度逐漸增大，常溫下的，常溫下的存在狀態也由存在狀態也由氣態氣態逐漸過渡到逐漸過渡到液態液態、固態固態。【原因原因】對于結構相似的物質對于結構相似的物質(分子晶體分子晶體)來說來說,分子間作用力隨相對分子質量的增大而逐漸增分子間作用力隨相對分子質量的增大而逐漸增大大;導致物理性質上的遞變導致物理性質上的遞變【說明說

8、明】常溫下烴的狀態：常溫下烴的狀態：當當c1c4 時時 呈氣態呈氣態；c5c16時呈液態；時呈液態； c17以上時為固態。以上時為固態。 分子式相同（分子式相同（c原子數相同）的烴，支原子數相同）的烴，支鏈越多，熔沸點越低。鏈越多，熔沸點越低。所有的烴都是無色物質，不溶于水而易所有的烴都是無色物質，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑，密度均小于溶于苯、乙醚等有機溶劑，密度均小于1 。【練習練習】 1、由沸點數據、由沸點數據:甲烷甲烷146，乙烷，乙烷89,丁烷丁烷0.5，戊烷，戊烷36，可以判斷，可以判斷丙烷的沸點可能是（丙烷的沸點可能是（ ） a高于高于0.5 b約是約是30 c約是約是40

9、 d低于低于89 2、下列烷烴沸點最高的是（、下列烷烴沸點最高的是（ ） ach3ch2ch3 ch3ch2ch2ch3 ch3(ch2)3ch3 (ch3)2chch2ch3cc思考與交流思考與交流(2) (2) 談無機與有機反應分類方法與思路談無機與有機反應分類方法與思路（1）ch3ch3+cl2 ch3ch2cl+hcl光光（2）ch2=ch2+br2 ch2brch2br（3）ch2=ch2+h2o ch3ch2oh催化劑催化劑加壓、加熱加壓、加熱（4） nch2=ch2催化劑催化劑ch2 ch2n取代反應：取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其它有機物分子中某些原子或原子團被其它

10、原子或原子團所代替的反應。原子或原子團所代替的反應。加成反應加成反應加聚反應：加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合反應）。反應（加成聚合反應）。加成反應：加成反應：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。分子式：分子式：電子式：電子式：結構式：結構式：分子空間結構分子空間結構:：hhh.c.hchhhh一、烷烴的化學性質一、烷烴的化學性質-以甲烷為代表以甲烷為代表（一）甲烷的分子結構（一）甲烷的分子結構甲烷在空氣里燃燒：甲烷在空氣里燃燒

11、：ch4+2o2 co2+2h2o（二）、甲烷的性質甲烷的性質1、甲烷的、甲烷的物理物理性質：性質：無色、無味無色、無味的氣體，的氣體，密度比空氣小密度比空氣小 =0.717g/l（標況）（標況）極難溶于水極難溶于水。2、甲烷的化學性質、甲烷的化學性質（1）、甲烷的氧化反應）、甲烷的氧化反應注意：注意：2、若氧氣不足，甲烷不完全燃燒，會產生、若氧氣不足，甲烷不完全燃燒，會產生co 。現象：安靜燃燒，淡藍色火焰現象：安靜燃燒，淡藍色火焰點燃點燃1、點燃前需、點燃前需驗純驗純。甲烷甲烷不與高錳酸鉀等強氧化劑不與高錳酸鉀等強氧化劑反應，也反應，也不與溴水不與溴水，強酸、強堿反應強酸、強堿反應。（2）

12、、甲烷和氯氣的取代反應）、甲烷和氯氣的取代反應hclclchclch324光hclclchclclch2223光hclchclclclch3222光hclcclclchcl423光甲烷的四種氯代物都不溶于水。在常溫下，甲烷的四種氯代物都不溶于水。在常溫下，一氯甲烷一氯甲烷是氣體是氣體，其它三種都是液體，其它三種都是液體 。chcl3（氯仿（氯仿),ccl4(四四氯化碳氯化碳)是工業上重要的溶劑。是工業上重要的溶劑。注意：注意： ch4鹵代鹵代(cl2、br2)反應的條件反應的條件-氣態（純物質）、光照氣態（純物質）、光照。（3）、甲烷的受熱分解）、甲烷的受熱分解 ch4 c+2h2 （隔空加熱

13、）（隔空加熱）甲烷分解生成的氫氣可以作為合成氨的原料，甲烷分解生成的氫氣可以作為合成氨的原料，生成的炭黑是合成橡膠的原料生成的炭黑是合成橡膠的原料1000b 、氧化反應、氧化反應燃燒燃燒: ch4 + 2o2 co2 + 2h2o點燃點燃a、通常狀況下，它們很穩定，跟酸、堿及氧化物都、通常狀況下，它們很穩定，跟酸、堿及氧化物都不發生反應，也難與其他物質化合。不發生反應，也難與其他物質化合。c 、取代反應、取代反應ch4ch3clch2cl2chcl3ccl4cl2cl2cl2cl2cnh2n+2 +(3n+1)/2 o2 nco2 +(n+1)h2o 點燃點燃寫出對應的化學方程式。寫出對應的化

14、學方程式。烷烴特征烷烴特征反應反應3、烷烴的化學性質、烷烴的化學性質 其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發生取代反應。其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發生取代反應。因為可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代比甲因為可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代比甲烷復雜。烷復雜。 d 、熱分解、熱分解c4h10 c2h4+c2h6 c4h10 ch4+c3h6 由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復雜。由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復雜。一般一般甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解。甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解。ch4 c+2h2高溫高溫無氧無氧 烷烴的裂化烷烴的裂化二、烯烴的化學性質

15、二、烯烴的化學性質（1）通式：通式： cnh2nc2h4ch2c3h6ch2ch2c4h8【乙烯分子的結構乙烯分子的結構】乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。c原子為滿足原子為滿足4個價鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。個價鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。 請書寫出乙烯分子的電子式和結構式請書寫出乙烯分子的電子式和結構式 ？書寫注意事項和結構簡式的正誤書寫：書寫注意事項和結構簡式的正誤書寫：正：正：ch2=ch2 h2c=ch2誤：誤：ch2ch2（2）化學性質：化學性質： （a）加成反應）加成反應 ( 與與h2、br2、hx、h2o等等)ch3-ch=ch2 + h2 ch3ch2ch

16、3 催化劑催化劑ch2=ch2+br2 ch2brch2br使溴水褪色使溴水褪色 大量實驗事實表明：凡是不對稱結構的烯烴和酸大量實驗事實表明：凡是不對稱結構的烯烴和酸(hx)加成時，加成時，h原子主要加到原子主要加到含氫原子較多的雙鍵含氫原子較多的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規則，也就是碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規則，也就是馬馬氏規則氏規則。主產物主產物ch2=ch2 + h-hch3-ch2cl（氯乙烷）（氯乙烷）ch2=ch2 + h-ohch3-ch3 （乙烷）（乙烷）ch2=ch2 + h-clch3-ch2-oh（乙醇）（乙醇）ch2=ch2 + h-cnch3-ch2-c

17、n （丙腈）（丙腈）催化劑催化劑 催化劑催化劑 ，p催化劑催化劑 ，p催化劑催化劑 ，p再如：再如：（水化法制乙醇的原理）（水化法制乙醇的原理）（b）氧化反應）氧化反應 燃燒：燃燒：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑煙。烯烴燃燒通式？火焰明亮，冒黑煙。烯烴燃燒通式？與酸性與酸性kmnokmno4 4的作用：的作用：2ch2=ch2 +o2 2ch3cho催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓使使kmno4溶液褪色溶液褪色5ch2ch2 + 12kmno4 +18h2so410co2 + 12mnso4 + 6k2so4 + 28h2o其它烯烴氧化其它烯烴氧化反應反應 rch=ch2 rcooh + co

18、2 使酸性使酸性kmno4 溶液褪色溶液褪色 （c）加聚反應：）加聚反應： 由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應聚合反應。 由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的化合物分子，這樣的聚合反應同時相對分子質量大的化合物分子，這樣的聚合反應同時也是加成反應，所以這樣聚合反應又叫做也是加成反應，所以這樣聚合反應又叫做加聚反應加聚反應。 【練習練習】請寫出請寫出chch3 3ch=chch=ch2 2分別與分別與h h2 2、brb

19、r2 2、hbrhbr、h h2 2oo發生加成反應及發生加成反應及加聚加聚的化學方程式。的化學方程式。nch2=ch2 ch2 ch2n催化劑催化劑, p ( (聚乙烯聚乙烯) )聚丙烯聚丙烯 聚丁烯聚丁烯 含一個碳碳雙鍵的單體加聚時，雙含一個碳碳雙鍵的單體加聚時，雙鍵打開，彼此相連成高聚物鍵打開，彼此相連成高聚物含有含有c=cc=c雙鍵的不同單體共聚反應時，雙鍵的不同單體共聚反應時，彼此的碳碳雙鍵打開，彼此的碳碳雙鍵打開，相連成高聚物相連成高聚物nch2=ch2 + nch2=ch ch2-ch2-ch2-ch ch3ch3nnch2=chch3 ch2-ch nch3 現有兩種烯烴現有兩

20、種烯烴：ch2=ch2和和 ch2 =cr2 (r(r為烴基），它們為烴基），它們 的混合物進行聚合反應時，產物中含有：的混合物進行聚合反應時，產物中含有： 還可以將還可以將寫成寫成：a. b. c. d. chch2 2-ch-ch2 2-ch-ch2 2-cr-cr2 2 n chch2 2-ch-ch2 2 n chr-chr chr-chr n chch2 2-chr-chrn chch2 2-cr-cr2 2 nchch2 2-ch-ch2 2-cr-cr2 2-ch-ch2 2 n完成完成【學與問學與問】 p30烴的類別烴的類別分子結構分子結構特點特點代表物質代表物質主要化學主要化

21、學性質性質烷烴烷烴全部單鍵、全部單鍵、飽和飽和ch4燃燒、取代、燃燒、取代、熱分解熱分解烯烴烯烴有碳碳雙鍵、有碳碳雙鍵、不飽和不飽和ch2=ch2燃燒、與強燃燒、與強氧化劑反應、氧化劑反應、加成、加聚加成、加聚v【歸納歸納】烷烴、烯烴的結構和性質烷烴、烯烴的結構和性質 （2010年全國年全國2）三位科學家因在烯烴復分）三位科學家因在烯烴復分解反應研究中的杰出貢獻而榮獲解反應研究中的杰出貢獻而榮獲2005年度諾年度諾貝爾化學獎，烯烴復分解反應可示意如下：貝爾化學獎，烯烴復分解反應可示意如下：下列化合物中，經過烯烴復分解反應可以生成下列化合物中，經過烯烴復分解反應可以生成的是的是【 練習練習1】a

22、cnh2n-2 (n4)代表物：代表物： 1 1，3 3丁二烯丁二烯 chch2 2chchchchchch2 22 2、二烯烴的二烯烴的通通式：式：ch2=c-ch=ch2ch32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：異戊二烯也可叫作：異戊二烯【思考思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少個丁二烯分子中最少有多少個c原子在同原子在同一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？1 1、概念：概念：含有兩個碳碳雙鍵（含有兩個碳碳雙鍵（c cc c）的不飽和鏈烴。）的不飽和鏈烴。二、二、 二烯烴性質二烯烴性質兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：兩個雙

23、鍵在碳鏈中的不同位置：cc=c=cc 累積二烯烴累積二烯烴（不穩定）（不穩定）c=cc=cc 共軛二烯烴共軛二烯烴 c=ccc=c 孤立二烯烴孤立二烯烴 3、類別：類別： 4 4、二烯烴的化學、二烯烴的化學性質性質氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 與烯烴相似：與烯烴相似：【思考思考】當當1molch2=ch-ch=ch2與與1molbr2或或cl2加成時，其加成產加成時，其加成產物是什么物是什么?ch2=ch-ch=ch2+2br2ch2=ch-ch=ch2+br2ch2-ch-ch-ch2br br brbrch2-ch-ch=ch2brbrch2-ch=ch-ch2brbr1,2 加成加成

24、1,4 加成加成ch2-ch-ch-ch21,4 br(主產物主產物)(中間體中間體)3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯（1）1，2-加成加成 和和 1，4-加成反應加成反應+ cl2clcl1，2加成加成+ cl2clcl1，4加成加成加成反應加成反應鍵線表示鍵線表示單烯烴加聚單烯烴加聚口訣：口訣：雙鍵雙鍵變單鍵變單鍵，組成不改變，組成不改變， 兩邊伸出手，彼此連成鏈。兩邊伸出手，彼此連成鏈。二烯烴加聚二烯烴加聚口訣：口訣：雙鍵雙鍵移中間移中間，組成不改變，組成不改變， 兩邊伸出手，彼此連成鏈。兩邊伸出手，彼此連成鏈。練習：練習：完成下列物質發生加聚的化學反完成下列

25、物質發生加聚的化學反應方程式：應方程式：4. ch2=c- -ch=ch-ch3 | ch3（2）加聚反應）加聚反應1. ch3-ch=ch23. ch2=ch-ch=ch24. ch2=c- -ch=ch-ch3 | ch32. -ch=ch-ch=ch2 2n ch2=ch-ch=ch2 催化劑催化劑、p1 2 3 4 （1，3-丁二烯）丁二烯）聚聚1，3-丁二烯丁二烯ch2-ch=ch-ch2 n （2）加聚反應）加聚反應（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型（1 1）乙烯型）乙烯型chch2 2= =chch2 2-ch-ch2 2-ch-ch2 2-n-n

26、 ch=chch=ch2 2chch3 3聚合物：聚合物：-ch-ch-ch-ch2 2-n-nchch3 3單單 體：體：分析：加聚反應產物及單體分析：加聚反應產物及單體（2 2）1 1，3-3-丁二烯丁二烯型型（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型（1 1）乙烯型）乙烯型ch2=ch-ch=ch2 -ch2-ch=ch-ch2- n ch=ch-ch=ch2ch3 -ch-ch=ch-ch2- nch3單體：單體：單體：單體：分析：加聚反應產物及單體分析：加聚反應產物及單體（3 3）混合型）混合型（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型

27、（1 1）乙烯型）乙烯型 chch2 2-ch-chch-chch-ch2 2-ch-ch2 2-ch-ch-ch-ch2 2-chn-chnchch3 3chch2 2=ch-ch=ch=ch-ch=ch2 2chch2 2=ch=chchch2 2=ch=chchch3 3單單 體：體：混合型混合型: :分析：加聚反應產物及單體分析：加聚反應產物及單體在鏈節中在鏈節中,遇到單鍵每兩個遇到單鍵每兩個c c原子切一刀，原子切一刀，遇到雙鍵每四個遇到雙鍵每四個c c原子切一刀，原子切一刀，并將其恢復雙鍵。并將其恢復雙鍵。小結：小結：如何尋找如何尋找聚合物的單體聚合物的單體【思考思考】 2-丁烯丁

28、烯 中，與碳碳雙鍵中，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面？面？ 如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側還是異側？原子是處于雙鍵的同側還是異側？ ch3ch=chch35、烯烴的順反異構現象、烯烴的順反異構現象c=cc=chhch3ch3ch3ch3hh反式異構反式異構順式異構順式異構 如果如果烯烴中雙鍵碳原子烯烴中雙鍵碳原子都都連接了連接了兩個不同兩個不同的原的原子或原子團子或原子團，雙鍵上的，雙鍵上的4個原子或原子團在空間個原子或原子團在空間就有兩種不同的排列方式，產生兩種

29、不同的異構，就有兩種不同的排列方式，產生兩種不同的異構，即順反異構即順反異構 。（1）異構現象的產生：）異構現象的產生： 由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象，稱為象，稱為順反異構。順反異構。（2）產生順反異構體的條件：）產生順反異構體的條件：cabcab雙鍵兩端的同一個碳原子上雙鍵兩端的同一個碳原子上不能連有相同基團。不能連有相同基團。只有這只有這樣才會產生順反異構體。即樣才會產生順反異構體。即a b，a b ，且，且 a = a、b = b 至少有一個存在。至少有一個存在。 順式結構：兩個相同的原子或原子團排順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側。列在雙鍵