1、 課題 2 阿司匹林的合成1.（1）阿司匹林的結構簡式：（2）阿司匹林又稱，含有的官能團為和。，白色針狀晶體，熔點為 135136 ，（難溶、易溶）于水。（3）合成阿司匹林的化學反應為：。2.鑒定阿司匹林中是否含有水楊酸的簡便方法：。3.乙酰水楊酸的合成：向150 ml錐形瓶中加入 2 g 水楊酸、5 ml 乙酸酐和 5 滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后置于水浴中加熱 510 min（如圖），取出，冷卻至室溫，即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水中冷卻，促使晶體析出）。向錐形瓶中加 50 ml 水，繼續(xù)結晶，可以用在中冷卻使其結晶完全。4.乙酰水楊酸的提純（1）將粗產(chǎn)品置于燒杯

2、中，攪拌并緩慢加入25 ml，加完后繼續(xù)攪拌23 min，直到為止。（2）過濾，所得沉淀的主要成分為水楊酸聚合物，用510 ml 蒸餾水洗滌沉淀，合并濾液，不斷攪拌。慢慢加入 15 ml 4 moll鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即有晶體（乙酰水楊酸）析出。抽濾，用洗1滌晶體 12 次，再抽干水分。（ 3 ） 如 果 水 楊 酸 中 毒 ， 應 立 即 靜 脈 注 射 nahco 溶 液 ， 用 化 學 方 程 式 解 釋 解 毒 的 原3理。5.常見的基團保護措施：羥基的保護:在進行氧化反應前，往往要對羥基進行保護。防止羥基氧化可用酯化反應：羧基的保護:羧基在高溫或堿性條件下，有時也需要保護。

3、對羧基的保護最常用的是酯化反應：。對不飽和碳碳鍵的保護:碳碳雙鍵易被氧化，對它們的保護主要用加成反應使之達到飽和。6.以下是合成乙酰水楊酸（阿司匹林）的實驗流程圖，請你回答有關問題： （1）流程中的第步的實驗裝置如圖所示，請回答：用水浴加熱的作用_。長直導管的作用_。實驗中加濃硫酸的目的_。主反應方程式_（反應類型_）。（2）第步涉及的化學反應方程式為_，第步的主要操作_。（3）得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸，主要原因_，要檢測產(chǎn)品中的水楊酸，其實驗步驟是_。（4）本實驗多次用到抽濾，抽濾比過濾具有更多的優(yōu)點，主要表現(xiàn)在_。7.工業(yè)上合成阿司匹林的流程如下圖所示：請回答：（1）請寫出反應釜中反應的

4、化學方程式：_；其中，甲苯的作用是，為了保證水楊酸能較為徹底地反應，通常采用的措施_。（2）粗品經(jīng)提純后才能作為藥物使用。提純可以分以下幾步進行：分批用少量飽和碳酸鈉溶液溶解乙酰水楊酸（阿司匹林），化學方程式為_；過濾除去不溶物，將濾液緩慢加入濃鹽酸中，析出乙酰水楊酸，化學方程式_；再經(jīng)過、操作，將得到的乙酰水楊酸用少量乙酸乙酯加熱至完全溶解，冷卻，乙酰水楊酸以針狀晶體析出，將其加工成型后就可以使用了。 8.苯亞甲基苯乙酮俗稱查爾酮，淡黃色棱狀晶體，熔點 58 ，沸點 208 （3.3 kpa）易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。制備原理如下：（1）制備過程中，需在攪拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使

5、反應溫度維持在2530 ，說明該反應是（填“放熱”或“吸熱”）反應。如溫度過高時，則可以采取措施。（2）產(chǎn)品結晶前，可以加入幾粒成品的查爾酮，其作用是_。（3）結晶完全后，需抽濾收集產(chǎn)物。抽濾裝置所包含的儀器除減壓系統(tǒng)外還有、（填儀器名稱）。（4）獲得的深色粗產(chǎn)品加入活性炭，以95%乙醇重結晶。加入活性炭的作用是_。9.苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某研究性學習小組的同學擬用下列裝置制取高純度的苯甲酸甲酯。有關數(shù)據(jù)如表所示：水溶性微溶31.270.791.09苯甲酸甲酯12.3199.6不溶請回答下列問題：（1）在燒瓶中混合有機物及濃硫酸的方法是，在實際實驗中，甲醇、苯甲酸的物質(zhì)的量之比遠大

6、于理論上物質(zhì)的量之比，目的是。裝置 c 中除加入甲醇、苯甲酸與濃硫酸外還需要加入。（2）c 裝置上部的冷凝管的主要作用是，冷卻劑在冷凝管中的流動方向是（填裝置字母代號）。；當 b 裝置中溫度計顯示。（3）制備和提純苯甲酸甲酯的操作先后順序為（4）a 中 na co 的作用是；d 裝置的作用是23 時可收集苯甲酸甲酯。10. 3丁酮酸乙酯在有機合成中用途極廣，廣泛用于藥物合成，還用作食品的著香劑。其相對分子質(zhì)量為130，常溫下為無色液體，沸點 181 ，受熱溫度超過 95 攝氏度時就會分解；易溶于水，與乙醇、乙酸乙酯等有機試劑以任意比混溶；實驗室可用乙酸乙酯和金屬鈉為原料制備。乙酸乙酯相對分子質(zhì)

7、量為 88，常溫下為無色易揮發(fā)液體，微溶于水，沸點 77 。【反應原理】【實驗裝置】【實驗步驟】.加熱反應：向反應裝置中加入32 ml（28.5 g，0.32 mol）乙酸乙酯、少量無水乙醇、1.6 g（0.07 mol）切細的金屬鈉，微熱回流 1.53 小時，直至金屬鈉消失。.產(chǎn)物后處理：冷卻至室溫，卸下冷凝管，將燒瓶浸在冷水浴中，在搖動下緩慢的加入32 ml 30%醋酸水溶液，使反應液分層。用分液漏斗分離出酯層。酯層用5%碳酸鈉溶液洗滌，有機層放入干燥的錐形瓶中，加入無水碳酸鉀至液體澄清。.蒸出未反應的乙酸乙酯：將反應液在常壓下蒸餾至100 。然后改用減壓蒸餾，得到產(chǎn)品 2.0 g。回答下

8、列問題：（1）從反應原理看，無水乙醇的作用是_。（2）反應裝置中加干燥管是為了。兩個裝置中冷凝管的作用（填圖中的字母）。（填“相同”或“不相同”），冷卻水進水口分別為和（ 3 ）產(chǎn)物后處理中，滴加稀醋酸的目的是，稀醋酸不能加多了，原因是。用分液漏斗分離出酯層的操作叫。加碳酸鉀的目的是。碳。酸鈉溶液洗滌的目的是（4）采用減壓蒸餾的原因是。 （5）本實驗所得到的 3丁酮酸乙酯產(chǎn)率 是a.10% b.22% c.19% d.40%（填正確答案標號）。課題 2 阿司匹林的合成1.（1）阿司匹林的結構簡式：（2）阿司匹林又稱，含有的官能團為和。，白色針狀晶體，熔點為 135136 ，（難溶、易溶）于水。

9、（3）合成阿司匹林的化學反應為：【 答 案 】（ 1 ）， 羧 基 和 酯 基 。 （ 2 ） 乙 酰 水 楊 酸 ， 難 溶 。（ 3 ）2.鑒定阿司匹林中是否含有水楊酸的簡便方法：。【答案】 取幾粒結晶加入盛有 3 ml 水的試管中，加入 12 滴 1% fecl 溶液，觀察有無顯色反應（紫色）。33.乙酰水楊酸的合成：向150 ml錐形瓶中加入 2 g 水楊酸、5 ml 乙酸酐和 5 滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后置于水浴中加熱 510 min（如圖），取出，冷卻至室溫，即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水中冷卻，促使晶體析出）。向錐形瓶中加 50 ml 水，繼續(xù)結晶，

10、可以用在中冷卻使其結晶完全。【答案】 干燥 8590 玻璃棒 冰水浴。 4.布氏漏斗4.乙酰水楊酸的提純（1）將粗產(chǎn)品置于燒杯中，攪拌并緩慢加入25 ml止。，加完后繼續(xù)攪拌23 min，直到為（2）過濾，所得沉淀的主要成分為水楊酸聚合物，用510 ml洗滌沉淀，合并濾液，不斷攪拌。慢慢加入 15 ml 4 moll鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即有晶體（乙酰水楊酸）析出。抽濾，用洗滌晶1體 12 次，再抽干水分。（ 3 ） 如 果 水 楊 酸 中 毒 ， 應 立 即 靜 脈 注 射 nahco 溶 液 ， 用 化 學 方 程 式 解 釋 解 毒 的 原3理。 【答案】 （1）飽和 nahco

11、溶液，沒有 co 氣體產(chǎn)生。（2）冷水。（3）325.常見的基團保護措施：羥基的保護:在進行氧化反應前，往往要對羥基進行保護。防止羥基氧化可用酯化反應：羧基的保護:羧基在高溫或堿性條件下，有時也需要保護。對羧基的保護最常用的是酯化反應：。對不飽和碳碳鍵的保護:碳碳雙鍵易被氧化，對它們的保護主要用加成反應使之達到飽和。【答案】 ：6.以下是合成乙酰水楊酸（阿司匹林）的實驗流程圖，請你回答有關問題：（1）流程中的第步的實驗裝置如圖所示，請回答：用水浴加熱的作用_。長直導管的作用_。實驗中加濃硫酸的目的_。主反應方程式_（反應類型_）。（2）第步涉及的化學反應方程式為_，第步的主要操作_。（3）得到

12、的產(chǎn)品中通常含有水楊酸，主要原因_，要檢測產(chǎn)品中的水楊酸，其實驗步驟是_。（4）本實驗多次用到抽濾，抽濾比過濾具有更多的優(yōu)點，主要表現(xiàn)在_。【答案】 （1）控制溫度，防止副產(chǎn)物生成過多 冷凝回流 作催化劑 （3）乙酰化反應不完全或產(chǎn)物在分離過程中發(fā)生水解 取待測樣品少許于試管中，加入適量95%的乙醇溶解后，滴加 fecl 溶液，看溶液是否變?yōu)樽仙?（4）可以加快過濾速度，且得到較干燥的產(chǎn)品3【解析】（1）水浴加熱的作用是為了控制反應的溫度，防止副產(chǎn)物生成過多；長直導管起到冷凝回流的作用；加入濃 h so 起催化劑的作用。（2）第步涉及的反應主要是cooh 和 nahco 的反應，實現(xiàn)固液243

13、分離應用過濾的方法。（3）由于乙酰化反應不完全或產(chǎn)物在分離過程中發(fā)生水解，產(chǎn)物中可能含有雜質(zhì)水楊酸，水楊酸的分子結構中含有酚羥基，乙酰水楊酸的分子結構中無酚羥基，故可用 fecl 溶液進行檢驗。3（4）抽濾可以加快過濾速度，且得到較干燥的產(chǎn)品。7.工業(yè)上合成阿司匹林的流程如下圖所示：請回答：（1）請寫出反應釜中反應的化學方程式：_；其中，甲苯的作用是，為了保證水楊酸能較為徹底地反應，通常采用的措施_。（2）粗品經(jīng)提純后才能作為藥物使用。提純可以分以下幾步進行：分批用少量飽和碳酸鈉溶液溶解乙酰水楊酸（阿司匹林），化學方程式為_；過濾除去不溶物，將濾液緩慢加入濃鹽酸中，析出乙酰水楊酸，化學方程式_

14、；再經(jīng)過、操作，將得到的乙酰水楊酸用少量乙酸乙酯加熱至完全溶解，冷卻，乙酰水楊酸以針狀晶體析出，將其加工成型后就可以使用了。【答案】【解析】（1）從流程圖上不難看出，在甲苯作溶劑的條件下，醋酸酐與水楊酸發(fā)生反應生成了乙酰水楊酸（阿司匹林）和醋酸。工業(yè)上通常用加入過量的廉價原料的方法以提高另一種原料的利用率，為了保證水 楊酸能較為徹底地反應，顯然要加入過量的醋酸酐。（2）阿司匹林分子中含有一個羧基，具有酸性，酸性比碳酸強，顯然可以與飽和碳酸鈉溶液反應，生成相應的鹽而溶解。但阿司匹林的酸性不如鹽酸強，所以生成的鹽加入到濃鹽酸中后，又可重新生成阿司匹林。析出的阿司匹林通過過濾得到，但其表面有一些雜質(zhì)

15、，需要通過洗滌除去，這樣就可得到較為純凈的阿司匹林了。8.苯亞甲基苯乙酮俗稱查爾酮，淡黃色棱狀晶體，熔點 58 ，沸點 208 （3.3 kpa）易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。制備原理如下：（1）制備過程中，需在攪拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使反應溫度維持在2530 ，說明該反應是（填“放熱”或“吸熱”）反應。如溫度過高時，則可以采取措施。（2）產(chǎn)品結晶前，可以加入幾粒成品的查爾酮，其作用是_。（3）結晶完全后，需抽濾收集產(chǎn)物。抽濾裝置所包含的儀器除減壓系統(tǒng)外還有、（填儀器名稱）。（4）獲得的深色粗產(chǎn)品加入活性炭，以95%乙醇重結晶。加入活性炭的作用是_。【答案】 （1）放熱 冰水浴冷卻 （

16、2）提供晶種，加速結晶 （3）吸濾瓶 布氏漏斗 （4）吸附脫色【解析】（1）反應放熱，需要控制滴液速度，且在攪拌散熱下進行。冰水可以降溫，使反應速率減慢。（2）提供晶種，可以加速結晶。（3）抽濾裝置中包含吸濾瓶、布氏漏斗。（4）活性炭具有吸附性，從而可以脫色。9.苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某研究性學習小組的同學擬用下列裝置制取高純度的苯甲酸甲酯。有關數(shù)據(jù)如表所示：熔點/沸點/密度/g cm3水溶性 1.270.791.09微溶互溶不溶苯甲酸甲酯12.3199.6請回答下列問題：（1）在燒瓶中混合有機物及濃硫酸的方法是，在實際實驗中，甲醇、苯甲酸的物質(zhì)的量之比遠大于理論上物質(zhì)的量之比，目的

17、是。裝置 c 中除加入甲醇、苯甲酸與濃硫酸外還需要加入。（2）c 裝置上部的冷凝管的主要作用是，冷卻劑在冷凝管中的流動方向是（填裝置字母代號）。（3）制備和提純苯甲酸甲酯的操作先后順序為（4）a 中 na co 的作用是；d 裝置的作用是；當 b 裝置中溫度計顯示23時可收集苯甲酸甲酯。【答案】 （1）先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸 提高苯甲酸的利用率 沸石（或碎瓷片） （2）冷凝回流 從 d 口進入、c 口流出 （3）cfeadb （4）除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸 除去沒有反應完的 na co 199.623【解析】（1）混合試劑的過程中，固體

18、試劑通常是最先放入相應的容器中，當涉及濃硫酸與液體有機物的混合時，應將濃硫酸緩慢加入到液體有機物中。因苯甲酸在常溫下是固體，濃硫酸的密度又比甲醇的大，故應先將苯甲酸放入燒瓶中，再加入甲醇，最后向燒瓶中加入濃硫酸。為防止暴沸，還需要加沸石或碎瓷片。甲醇過量，可提高苯甲酸的利用率。（2）甲醇沸點較低，易汽化，c 中冷凝管的作用是冷凝回流，避免造成試劑的損失，其中冷卻劑應從d 口進入、c 口流出。（3）（4）反應完成后，取下冷凝管，向蒸餾燒瓶中加入水使反應液冷卻，然后轉移到分液漏斗中進行萃取（主要是除去甲醇）、分液，有機層密度較大，分液時進入錐形瓶中，其中沒有反應完的苯甲酸與 na co 反應，沒有

19、反應完的 na co 再通過過濾的方法（利2323用 d 裝置）除去，最后通過蒸餾的方法得到苯甲酸甲酯、蒸餾時溫度達到苯甲酸甲酯的沸點時即可開始收集。10. 3丁酮酸乙酯在有機合成中用途極廣，廣泛用于藥物合成，還用作食品的著香劑。其相對分子質(zhì)量為130，常溫下為無色液體，沸點 181 ，受熱溫度超過 95 攝氏度時就會分解；易溶于水，與乙醇、乙酸乙酯等有機試劑以任意比混溶；實驗室可用乙酸乙酯和金屬鈉為原料制備。乙酸乙酯相對分子質(zhì)量為 88，常溫下為無色易揮發(fā)液體，微溶于水，沸點 77 。【反應原理】 【實驗裝置】【實驗步驟】.加熱反應：向反應裝置中加入32 ml（28.5 g，0.32 mol）乙酸乙酯、少量無水乙醇、1.6 g（0.07 mol）切細的金屬鈉，微熱回流 1.53 小時，直至金屬鈉消失。.產(chǎn)物后處理：冷卻至室溫，卸下冷凝管，將燒瓶浸在冷水浴中，在搖動下緩慢的加入32 ml 30%醋酸水溶液，使反應液分層。用分液漏斗分離出酯層。酯層用5%碳酸鈉溶液洗滌，有機層放入干燥的錐形瓶中，加入無水碳酸鉀至液體澄清。.蒸出未反應的乙酸乙酯：將反應液在常壓下蒸餾至100 。然后改用減壓蒸餾，得到產(chǎn)品 2.0 g。回答下列問題：（1）從反應原理看，無水乙醇的作用是_。（2）反應裝置