1、第二章 有機化合物的命名及分類,exit,一 按碳架分類,鏈形化合物,環形化合物,(脂肪族化合物),碳環化合物,雜環化合物,芳 環 化 合 物,脂 環 化 合 物,脂 雜 環 化 合 物,芳 雜 環 化 合 物,二 按官能團分類,蛛網式,結構簡式,鍵線式,第四節 有機化合物構造式的表達方式,CH3CHCH2CH2CH2CH3,CH3,第五節 有機化合物的命名,一 鏈烷烴的命名 二 單環烷烴的命名 三 橋環烷烴的命名 四 螺環烷烴的命名 五 單官能團化合物的系統命名 六 多官能團化合物的系統命名,一 鏈烷烴的命名 1. 系統命名法： IUPAC CCS (China Chemical Socie

2、ty) CA,(1) 直鏈烷烴的命名: 含10個碳原子以內的直鏈烷烴, 從1-10依次用 天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷來命名; 而含碳原子10個以上的直鏈烷烴, 用數目加上烷來命名。,*1 碳原子的級,1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季),與一個碳原子相連的碳為一級碳原子； 與二個碳原子相連的碳為二級碳原子； 與三個碳原子相連的碳為三級碳原子； 與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。,(2) 支鏈烷烴的命名,正丁基 二級丁基 異丁基(n) （sec or s） （iso）,甲基 乙基 正丙基 異丙基,*2 烷基的命名:,三

3、級戊基 三級丁基 新戊基 （Tert or t ） （neo）,第一條規則： 將各種取代基的連接原子，按原子序數的大小排列，原子序數大的順序在前。若為同位素，則質量數高的順序在前。,*3 順序規則,不同原子按原子序數排列,同位素按質量數由高到低的順序排列,各種原子或取代基按先后次序排列的規則稱為順序規則。,第二條規則 若多原子基團的第一個連接原子相 同，則比較與它相連的其它原子，先 比較原子序數最大的原子，再比較第 二大的，依次類推。若第二層次的原 子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直 至比出大小為至。,1 2 3 4,第三條規則含不飽和鍵時排列順序大小的規則：連有雙鍵或叁鍵的原子可以認為連有兩個

4、或三個相同的原子。,構型 + 取代基 + 母體,R, S; D, L; Z, E; 順,反,取代基位置號 + 個數 + 名稱(有多個取代基時，中文按順序規則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列),官能團位置號+名稱(沒有官能團時不涉及位置號),有機化合物系統命名的基本格式,（A） 確定主鏈： 鏈的長短（長的優先），側鏈數目（多的優先), 側鏈位次大小（小的優先），各側鏈碳原子數（多的優先），側分支的多少（少的優先）。 （B） 編號：按最低系列原則編號。 最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。 （C） 按名稱基本格式寫出全名。,*5 命名步驟

5、,3. 命 名: 中文名稱：2,3,5-三甲基己烷 英文名稱：2,3,5-trimethylhexane,實例一,2 編 號: 第一行 取代基編號為2, 4, 5; 第二行 取代基編號為2, 3, 5; 根據最低系列原則, 用第二行編號。,1 確定主鏈: 最長鏈為主鏈。,1 確定主鏈： 有兩個等長的最長鏈。 比側鏈數: 一長鏈有四個側鏈，另一長鏈有二個 側鏈，多的優先。 2 編 號： 第二行取代基編號2,3,4,5; 第一行取代基編號 4,5,6,7。根據最低系列原則, 選第二行編號 3 命 名： 中文名稱： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名稱： 2,3,5-trimethyl-4-n

6、-propyloctane,實例二,1 確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側鏈數均為三個。 一長鏈側鏈位次為2,4,5; 而另一長鏈側鏈位次 為2,4,6, 小的優先。 2 編 號：黑色編號側鏈位次2,4,5;藍色編號側鏈位次3,4,6。按最底系列原 則選黑 色編號。 3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-異丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane,實例三,1 確定主鏈： 有兩根等長的最長鏈。側鏈數均為5。側鏈的位次均為3，5，7

7、，9，11。 側鏈的碳原子數由小到大依次為：1，1，1，2，8 多的優先 1，1，1，1，9 2 編 號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為3,5,7,9,11)，此時用最底 系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。中文，讓順 序規則中順序較小的基團位次盡可能小，所以，取第二行字編號。英 文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小，所以取 第一行編號。 3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane,實例四,1

8、確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側鏈。側鏈位次均為4,5。側鏈的碳原子數均為3,7。 黑字長鏈4位無側分支，5位有側分支。側分支少優先。 2 編 號：黑字編號，取代基位置4,5。藍字編號取代基位置7,8。取黑字編號。 3 命 名： 中文命名 4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷,2. 習慣命名法（也稱普通命名法）,（異戊烷）,習慣命名法命名直鏈烷烴時，與系統命名法相同。 習慣命名法命名有支鏈的烷烴時，一般只適合于簡單的烷烴。,（正丁烷）,（異丁烷）,（正戊烷）,（新戊烷）,異辛烷,異辛烷中的異不符合命名的規定，是一個特例。,二甲基，正丙基，異丙基甲烷,甲烷又稱沼氣,3. 衍生物命

9、名法,以甲烷為母體, 其它部分都作為取代基來命名. (一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子),4 俗名（通常根據來源命名）,環烷烴,分子中具有碳環結構的烷烴稱為環烷烴 環烷烴按分子中碳環的數目 分為單環烷 和多環烷烴兩大類型。 1單環烷烴 只有一個碳環的烷烴屬于單環烷烴。 單環烷烴分類： 小環（三、四元環） 普通環（五-七元環） 中環（八-十二元環）大環（十二元環以上）。,命 名 步 驟 （1）確定母體: 沒有取代基的環烷烴本身就是母體, 命名時只須在相應的烷烴前加“環” 環上有 取代基的環烷烴以環為母體還是以鏈為母體視情況而定. （2）編號要符合最低系列原則 （3）按名稱的基本格式

10、要求寫出全名,單環烷烴的命名,單環烷烴的命名,單環烷烴的命名與烷烴基本相同，只是在“某烷”前加一“環”字，環烷烴若有取代基時，它所在位置的編號仍遵循最低系列原則。 環丙烷（簡寫）,乙基環己烷,2-甲基-4-環己基己烷,側鏈比較簡單, 以環為母體, 鏈為取代基, 側鏈比較復雜, 以鏈為母體, 環為取代基。,1,4-二甲基-2-乙基環己烷,1,3-二甲基-5-乙基環己烷,用最低系列原則無法確定選哪一種編號時, 則用下面方法確定編號。中文, 讓順序規則中順序較小的基團位次盡可能小。,2.多環烷烴的命名,共用二個或多個碳原子的多環烷烴為橋環烷烴,2. 確定環數：環數等于把化合物切開 成開鏈烴的最少切割

11、次數； 3. 確定主環：碳原子數最多的環為 主環 4. 確定主橋：主環內最長的橋是主橋， 其它的橋是次橋。若最長的橋有二個 或多個時，要選擇較對稱地分割主環 的橋為主橋。,一、橋環烷烴的命名步驟,確定母體烴的名稱：根據成環碳原子的數目而定,5. 編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭，再編另一半到起點。環編完后，接著編長橋上的碳原子，再編次橋上的碳原子。 6. 確定方括號內的數字，標明結構。在方括號內，依次寫上主橋二側的碳原子數，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數，各次橋的碳原子數。次橋的碳原子數的右上方要寫上環與次橋相連的碳原子編號。 7. 寫出母體的名稱。“環數+ 帶

12、有數字的方括號+ 母體烴名稱”三部分共同組成橋環烷烴的名稱。,三環 4.3.2.02;5 十一烷,次橋上的碳原子數,連接 次橋碳原子的編號,主橋上的碳原子數,2 命名格式 環數 + 帶有數字的方括號 + 母體烴名稱,橋環化合物命名時，有取代基時，應使取代基編號較小,2甲基8乙基二環【4.3.0】壬烷,2-甲基二環2.2.2辛烷,*若環上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規則由小到大排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；,*編號的方式若有各種選擇時， 要使取代基的號碼盡可能小。,* 三個環都是六元環，無大小之分。此時選取代基多的為主環

13、。,四 螺環烷烴的命名,單環之間共用一個碳原子的多環烷烴為螺環烷烴。,（1） 確定母體烴的名稱：根據成環 碳原子的數目確定母體烴的名稱。 （2） 確定螺數：根據螺原子的個數 分為單螺，二螺，三螺等。 （3） 編號： 編號從與端螺原子相鄰 的一個碳原子開始，沿多環的邊使所 有的螺原子位號都盡可能小的路徑編 號。,螺環烷烴的命名步驟,（4） 標明結構：確定方括號內的數字，順著環的編號次序，用數字表明螺原子之間的碳原子數目，依次寫在方括號內。 （5） 寫出母體的名稱：螺數、帶有數字的方括號、母體烴的名稱三部分共同組成母體的名稱； （6） 若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代基，中文

14、命名時，取代基的位次按順序規則由小到大排列。編號的方式若有各種選擇時， 要使取代基的號碼盡可能小,螺3.4辛烷,命名格式 螺數 + 帶數字的方括號 + 母體烴的名稱,1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十三烷,共用的碳原子為螺原子,烯烴命名,（1）首先選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈中所含碳原子的數目命名為某烯。 （2）從距離雙鍵最近的一端開始給主鏈編號，側鏈視為取代基，必須標明雙鍵的位次。 （3）其它同烷烴的命名規則。,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,3,5 -二甲基-2-己烯,炔烴的命名,炔烴的系統命名法與烯烴相同，只是將“烯”字改為“炔”字。,烯炔類化合物的命名 分子中同時

15、含有雙鍵和叁鍵的化合物，稱為烯炔類化合物。命名時，選擇包括雙鍵和叁鍵均在內的碳鏈為主鏈，編號時應遵循最低系列原則，書寫時先烯后炔 。,CH3-CH=CH-CCH CH2=CH-CH=CH-CCH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔 雙鍵和叁鍵處在相同的位次時，應使雙鍵的編號最小。 CHC-CH2-CH=CH2 1-戊烯-4-炔（不叫4-戊烯-1-炔 ）,1 命名步驟 （1）確定主鏈：含官能團的最長鏈為主鏈。 （2）編號：編號的原則是讓官能團的位次盡可能小。 （3）定構型 （4）寫命名： 根據下面的格式寫出名稱,五 單官能團化合物的系統命名,當官能團是鹵素時， 通常將鹵原子作為取代基。,2

16、 命名格式： 構型 + 取代基 + 母體（位置+名稱）,實例十六,(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷,(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane,實例十七,(4S)-4-甲基-2-己酮,(4S)-4-methyl-2-hexanone,實例十八,(3S,4Z)-3-methyl-4-octene,(3S,4Z)-3-甲基-4-辛稀,實例十九,3-異丁基環己稀,3-isobutylcyclohexene,1 命名步驟 1. 確定主官能團：當分子中有多個官能團時，表中排在前 面的官能團總是主官能團。 2. 確定主鏈：含主官能團及盡可能多官能團的最長鏈為主鏈。 3. 編號：編號

17、的原則是讓主官能團的位次盡可能小。 4. 確定構型： 5. 寫名稱： 根據主官能團確定母體的名稱，其它官能團作為 取代基，各官能團為母體或取代基的名稱見書中表。,六 多官能團化合物的系統命名,2 名稱格式 構型 + 取代基 + 母體,實例二十,3-甲?；?5-羥基戊酸,3-formyl-5-hydroxypentanic acid,實例二十一,(3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇,(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanol,3 烷烯炔的英文名詞詞尾變化,烯烴 炔烴 烯炔 ene yne enyne 二烯烴 二炔烴 一烯二炔 adiene adiyne endiyne 三烯烴 三炔烴 三