PAGEPAGE1第1課時有機化合物的分別、提純[核心素養發展目標]1.科學探究：通過蒸餾法、萃取法、重結晶法試驗原理和基本操作的學習，相識科學探究過程的步驟，學會設計科學探究方案，培育嚴謹的科學看法和科學的思維方式。2.創新意識：結合常見有機物分別、提純方法的學習，能依據有機物性質的差異選擇有機化合物分別、提純的正確方法。一、蒸餾1．蒸餾原理在肯定溫度和壓強下加熱液態混合物，利用物質沸點差異進行物質分別的方法，使沸點低的物質汽化，然后冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質相分別的目的。2．適用條件(1)有機物熱穩定性較強；(2)有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30℃)。3．蒸餾裝置及留意事項(1)試驗裝置——寫出相應儀器的名稱(2)留意事項①加碎瓷片的目的是防止液體暴沸。②溫度計水銀球應處于蒸餾燒瓶的支管口處。③冷卻水的流淌方向是下口進、上口出。例1下列關于蒸餾的試驗操作說法正確的是()A．蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點不同實現分別B．蒸餾燒瓶可以用酒精燈干脆加熱C．起先蒸餾時，應當先加熱，再開冷凝水；蒸餾完畢，應當先關冷凝水再撤酒精燈D．苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進行分別答案A解析蒸餾是利用液體沸點的不同對互溶的液體混合物進行分別的方法；由于蒸餾燒瓶瓶底面積較大，干脆加熱受熱不勻稱，在運用時必需墊石棉網；冷凝管沒有通水或先加熱后通水會造成受熱不勻稱，使冷凝管裂開，蒸餾完畢，為防止蒸氣外逸，應當先撤酒精燈，待冷卻后再關冷凝水；苯與水不混溶且分層，可用分液的方法分別。【考點】蒸餾【題點】蒸餾的試驗原理與操作例2已知和的一些物理性質如下表所示：物質熔點/℃沸點/℃密度/g·cm－3水溶性－102121.1622不溶542381.1581不溶(1)分別這兩種物質的混合物可采納的方法是________(填字母)。a．過濾b．分液c．蒸發d．蒸餾(2)該試驗須要用到的主要玻璃儀器是________、________、________、________、________、牛角管。答案(1)d(2)酒精燈蒸餾燒瓶溫度計冷凝管錐形瓶解析由于這兩種有機物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差異性來分別，而二者互溶且沸點相差較大，所以采納蒸餾的方法分別。【考點】含雜質工業乙醇的蒸餾【題點】蒸餾的試驗原理的應用二、重結晶1．試驗原理利用有機物和雜質在同一溶劑中溶解度隨溫度的改變相差較大，采納冷卻或蒸發將有機物分別出來，是提純固體有機物的常用方法。2．溶劑的選擇(1)雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。(2)被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，在冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結晶析出。3．苯甲酸重結晶的試驗裝置及步驟獲得晶體的兩種方法(1)蒸發結晶：將溶劑蒸發獲得晶體，此法適用于溶解度隨溫度改變不大的溶液，如粗鹽的提純。(2)降溫結晶：將熱的飽和溶液漸漸冷卻后析出晶體，此法適用于溶解度隨溫度改變較大的溶液。如氯化鈉和硝酸鉀的分別。例3下列有關苯甲酸重結晶試驗中操作說法正確的是()A．粗苯甲酸加熱溶解后可以干脆趁熱過濾B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結晶，可先將漏斗進行預熱C．趁熱過濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時縮短結晶的時間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結晶試驗答案B解析粗苯甲酸加熱溶解后，考慮到過濾時溶液與環境的溫差較大，易使苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，故需在過濾前適當稀釋，不能干脆過濾，A項錯；趁熱過濾后，用冰鹽水冷卻形成的結晶很小，表面積大，吸附的雜質多，C項錯；重結晶過程中溫度太低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的，D項錯。例4純堿和氯化鈉的溶解度曲線如圖，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中分別出來，最好應用()A．蒸餾法B．萃取法C．重結晶法D．分液法答案C解析圖像中純堿的溶解度隨溫度改變很大，氯化鈉的溶解度隨溫度改變不大，所以，將混合物在熱水中溶解、降溫，純堿則析出，然后過濾，氯化鈉留在水溶液中。即采納重結晶的方法。【考點】重結晶的試驗原理與應用【題點】重結晶的試驗原理與應用相關鏈接結晶與重結晶結晶重結晶不同點含義物質從溶液中以晶體形式析出的過程將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結晶析出的過程相關操作先蒸發，然后結晶先溶解，然后結晶目的獲得結晶體使不純凈的物質純化，或使混合在一起的物質彼此分別相同點操作方法相同，須要的儀器相同，均須要加熱，最終都須要進行過濾三、萃取1．萃取原理利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。2．萃取裝置及留意事項(1)萃取裝置——寫出相應儀器的名稱。(2)留意事項加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，下層液體從下口流出，并剛好關閉活塞，上層液體從上口倒出。萃取和分液的區分與聯系(1)萃取和分液是兩個不同的概念，分液是將兩種互不相溶的液體組成的混合物分別的操作。分液可單獨進行，但萃取之后一般要進行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃儀器是分液漏斗。(3)萃取劑選擇的條件①萃取劑與原溶劑互不相溶。②溶質在萃取劑中的溶解度大。③萃取劑與溶液中的成分不發生反應。例5下列關于萃取操作的說法正確的是()A．從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑B．萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出C．用一種有機溶劑提取水溶液中的某物質，靜置分液后，“水層”應在上層D．萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質相互間不反應答案D解析酒精與水互溶，不能作為萃取劑；萃取操作完成后，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出；萃取操作后，水層的位置取決于水和有機溶劑的密度的相對大小，若有機溶劑的密度小于水的密度，則水層應當在下層。【考點】萃取分液的試驗原理及操作【題點】萃取分液的試驗原理及操作例6現有四組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和水③溴化鈉和單質溴的水溶液④碘和四氯化碳的混合物，分別以上各混合物的正確方法依次是()A．分液、萃取、蒸餾、萃取 B．萃取、蒸餾、分液、萃取C．分液、蒸餾、萃取、蒸餾 D．蒸餾、萃取、分液、萃取答案C解析①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液互不相溶，可用分液的方法分別；②乙醇和水、④碘和四氯化碳互溶，但沸點不同，可用蒸餾的方法分別；③溴化鈉易溶于水，而溴不易溶于水易溶于有機溶劑，兩者可用萃取法分別。【考點】萃取分液的試驗原理及操作【題點】有機物分別提純方法的綜合應用相關鏈接有機物分別、提純的常用方法方法目的主要儀器實例蒸餾分別、提純沸點相差較大的液態混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分別乙酸和乙醇萃取將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來分液分別互不相溶的液態混合物分液漏斗分別汽油和水重結晶利用溫度對溶解度的影響提純有機物燒杯、漏斗、酒精燈、蒸發皿提純苯甲酸洗氣分別、提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯鹽析溶液與膠體的分別—分別雞蛋清中的蛋白質上述方法最常用的是分液、蒸餾和洗氣，最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。物質的性質與分別、提純方法的選擇(1)依據物質的溶解性差異，可選用結晶、過濾的方法將混合物分別。(2)依據物質的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分別。(3)依據物質在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質從溶解性小的溶劑中轉移到溶解性較大的溶劑中。(4)依據混合物中各組分的性質不同可采納加熱、調整pH、加適當的試劑等方法，使某種成分轉化，再用物理方法分別而除去。1．正誤推斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)酒精易溶于水，所以酒精與汽油可用分液漏斗進行分別(×)(2)干脆蒸餾含水10%的酒精可得到無水乙醇(×)(3)利用蒸餾法分別液態有機物時，溫度計可以插入液面以下(×)(4)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有機溶劑，所以可用酒精萃取碘水中的碘單質(×)(5)苯萃取碘水分液后，可將苯蒸餾出去得到被提純的碘，加熱時溫度不能太高，否則碘升華(√)(6)重結晶中要求雜質溶解度比被提純的物質小才能進行分別(×)(7)分別和提純都只用到物質的物理性質，與化學性質無關(×)(8)重結晶的三個基本步驟中都用到了玻璃棒(×)2．(2024·石家莊市高二下學期期末)下列方法可用于提純液態有機物的是()A．過濾B．蒸餾C．重結晶D．萃取答案B3．(2024·景縣梁集中學高二下學期期中)下列有關試驗的說法錯誤的是()A．在蒸餾試驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點B．用結晶法分別硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分別水和硝基苯的混合物C．在重結晶的試驗中，運用短頸漏斗趁熱過濾是為了削減被提純物質的損失D．作為重結晶試驗的溶劑，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響應當很大答案D解析在蒸餾試驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點，故A正確；硝酸鉀的溶解度隨溫度上升而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度改變很小，所以用結晶法分別硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分別水和硝基苯的混合物，故B正確；在重結晶試驗中，要求被提純物和雜質的溶解度隨溫度的改變差別很大，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響不肯定很大，故D錯誤。【考點】物質分別提純的綜合考查【題點】物質分別提純的裝置及方法的選擇4．下列操作中選擇的儀器正確的是()①分別汽油和氯化鈉溶液②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水③分別氯化鉀和二氧化錳混合物④從食鹽水中提取溶質A．①—丁②—丙③—甲④—乙B．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—丁②—丙③—乙④—甲D．①—丙②—乙③—丁④—甲答案A解析①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分別；②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氧化錳難溶于水，可溶解后過濾分別；④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體，可蒸發分別。【考點】物質分別提純的綜合考查【題點】物質分別提純的裝置選擇5．現擬分別乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分別操作步驟流程圖。已知各物質的沸點：乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118℃請回答下列問題：(1)試劑(a)為________，試劑(b)為________。(2)圖中的分別方法分別是①為____________________；②為__________________；③為____________________。(3)寫出下列有機物的化學式：A______________________、B____________________________________________、C______________________、D____________________________________________、E______________________。答案(1)飽和Na2CO3溶液硫酸(2)分液蒸餾蒸餾(3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH解析乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2CO3溶液分液分別出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸餾法蒸出乙醇，最終將CH3COONa轉化為乙酸，再蒸餾即可得到CH3COOH。【考點】萃取分液的試驗原理及操作【題點】有機物分別提純方法的綜合應用題組一蒸餾1．在蒸餾試驗中，下列敘述不正確的是()A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸B．將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支管口旁邊C．冷水從冷凝管下口入，上口出D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網，可干脆加熱答案D解析A項，通常我們會在蒸餾燒瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液體暴沸，正確；B項，溫度計水銀球應在蒸餾燒瓶支管口處，目的是限制餾分物質的沸點，測量的是蒸氣溫度，正確；C項，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水從冷凝管下口進入，上口流出，這樣冷凝效果好，正確；D項，蒸餾燒瓶不能干脆加熱，須要墊石棉網，錯誤。【考點】蒸餾【題點】蒸餾的試驗原理與操作2．(2024·廣東廣雅學校月考)欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是()A．加入無水CuSO4，再過濾B．加入生石灰，再蒸餾C．加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D．將96%的乙醇溶液干脆加熱蒸餾出來答案B解析水和乙醇互溶，但沸點不同，所以用蒸餾的方法提純乙醇；為了更好地蒸餾，應先加入生石灰吸水。【考點】蒸餾【題點】蒸餾原理與操作3．(2024·雞西虎林市高二下學期期末)工業上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖)從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是檸檬烯。提取檸檬烯的試驗操作步驟如下：(1)將1～2個橙子皮剪成細碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；(2)松開活塞K，加熱水蒸氣發生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時旋緊，打開冷凝水，水蒸氣蒸餾即起先進行，可視察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說法不正確的是()A．當餾出液無明顯油珠，澄清透亮時，說明蒸餾完成B．蒸餾結束后，為防止倒吸，馬上停止加熱C．長玻璃管作平安管，能平衡氣壓，防止由于導管堵塞引起爆炸D．要得到純精油，還須要用到以下分別提純方法：萃取、分液、蒸餾答案B解析檸檬烯不溶于水，密度比水小，因此當餾出液無明顯油珠，澄清透亮時，說明蒸餾完成，A正確；蒸餾結束后，先把乙中的導氣管從溶液中移出，再停止加熱，B錯誤；長玻璃管與大氣相通，能夠起到平衡氣壓，防止導管堵塞引起爆炸，C正確；得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進行萃取、分液、蒸餾操作才能實現目的，D正確。【考點】蒸餾【題點】蒸餾原理的應用題組二萃取、分液4.以下關于萃取、分液操作的敘述中，正確的是()A．把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣C．經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，再打開活塞答案D解析為使液體混合勻稱，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒轉過來，不能用力振蕩，A錯誤；振蕩幾次后打開活塞放氣，不需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣，B錯誤；液體混合勻稱后將分液漏斗放在鐵架臺上靜置待液體分層，C錯誤；分液時將分液漏斗上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，打開活塞，待下層液體完全流盡時，關閉活塞后再從上口倒出上層液體，D正確。【考點】萃取分液的試驗原理及操作【題點】萃取分液的操作5．(2024·吉林二中月考)自然色素的提取往往應用到萃取操作，現在有用水提取的自然色素，下列溶劑不能用來萃取富集這些自然色素的是()A．四氯化碳 B．苯C．乙醇 D．直餾汽油答案C【考點】萃取分液的試驗原理及操作【題點】萃取劑的選擇題組三重結晶6．(2024·天津市高二下學期期末)下列物質提純方法中屬于重結晶法的是()A．除去工業酒精中含有的少量水B．粗苯甲酸的提純C．從碘水中提純碘D．除去硝基苯中含有的少量Br2答案B【考點】重結晶的試驗原理及操作【題點】重結晶的試驗原理7．某同學擬用重結晶的方法除去某產品的雜質，為此須要選用合適的溶劑。具有下列特點的溶劑中，不行取的溶劑是()A．產品在溶劑中的溶解度隨溫度上升而快速增大B．在溶劑中產品比雜質更易溶解C．雜質在溶劑中的溶解度在高溫或低溫時都很大D．室溫時產品在溶劑中很易溶解答案D【考點】重結晶的試驗原理及操作【題點】重結晶的試驗原理8．在肯定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：1,5-二硝基萘1,8-二硝基萘后者可溶于質量分數大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質可以將這二種物質分別。在上述硝化產物中加入適量的98.3%硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應采納的方法是()A．對所得的濾液蒸發濃縮冷卻結晶B．向濾液中緩緩加入水后過濾C．將濾液緩緩加入水中后過濾D．向濾液中緩緩加入Na2CO3溶液后過濾答案C解析濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘，濃硫酸可溶于水，而1,8-二硝基萘不溶于水，可將濾液注入水中(相當于濃硫酸的稀釋)，然后過濾即可。【考點】重結晶的試驗原理及操作【題點】重結晶的試驗原理及操作題組四有機物分別提純的綜合9．下列分別混合物常見的儀器：從左至右，用于分別操作正確的是()A．蒸發、萃取、蒸餾、過濾 B．蒸餾、過濾、蒸發、蒸發C．萃取、過濾、蒸餾、蒸發 D．過濾、蒸發、萃取、蒸餾答案B【考點】有機物分別、提純的綜合考查【題點】有機物分別、提純的儀器選擇10．化學工作者從有機反應RH＋Cl2(g)eq\o(→,\s\up7(光照))RCl(l)＋HCl(g)受到啟發，提出的在農藥和有機合成工業中可獲得副產品HCl的設想已成為現實，試指出由上述反應產物分別得到鹽酸的最佳方法是()A．水洗分液法 B．蒸餾法C．升華法 D．有機溶劑萃取法答案A解析本題關鍵是選最佳方法。因HCl極易溶于水，有機物一般不溶于水，故用水洗分液法分別得到鹽酸最簡便。【考點】有機物分別提純的綜合考查【題點】有機物分別提純方法的選擇11．下列試驗方案不合理的是()A．用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B．分別苯和硝基苯的混合物，可用蒸餾法C．可用苯將溴從溴苯中萃取出來D．可用水來鑒別苯、乙醇、四氯化碳答案C解析因乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于飽和Na2CO3溶液，因此可用飽和Na2CO3溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙酸等雜質；苯與硝基苯的沸點相差較大，可用蒸餾法將兩者分別開來；溴易溶于溴苯，也易溶于苯且苯與溴苯互溶，因此不能用苯作萃取劑將溴從溴苯中萃取出來；苯不溶于水，加入水時，液體分為兩層，上層為苯(油狀液體)，下層為水，乙醇與水混合時不分層，四氯化碳不溶于水，加水混合時，液體也分為兩層，上層為水，下層為四氯化碳(油狀液體)，因此可用水來鑒別苯、乙醇、四氯化碳。12．按以下試驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的自然產物：下列說法錯誤的是()A．步驟(1)須要過濾裝置B．步驟(2)須要用到分液漏斗C．步驟(3)須要用到坩堝D．步驟(4)須要蒸餾裝置答案C解析步驟(1)是分別固液混合物，其操作為過濾，A項正確；步驟(2)分別互不相溶的液體混合物，需進行分液，要用到分液漏斗，B項正確；步驟(3)是從溶液中得到固體，操作為蒸發，須要蒸發皿，C項錯誤；步驟(4)是從有機化合物中，利用沸點不同采納蒸餾得到甲苯，D項正確。【考點】有機物分別提純的綜合【題點】有機物分別提純的綜合13．選擇合適的試驗方法，將字母填在橫線上。A．加熱蒸發 B．升華C．重結晶 D．分液E．蒸餾 F．過濾G．萃取、分液(1)________分別飽和食鹽水與沙子的混合物。(2)__________分別氯化鈉固體和碘單質的混合物。(3)________分別水和汽油混合物。(4)________分別酒精(沸點為78.1℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物。(5)________從碘的水溶液里提取碘。答案(1)F(2)B(3)D(4)E(5)G解析(1)飽和食鹽水與沙子為固體與液體不互溶的混合物，可用過濾方法分別。(2)碘具有升華的特性，可用升華法分別。(3)水和汽油互不相溶，可用分液的方法分別。(4)酒精和甲苯互溶，但二者沸點相差較大，可用蒸餾的方法分別。(5)碘易溶于有機溶劑，可加入苯或四氯化碳，然后用萃取、分液的方法分別。【考點】萃取分液的試驗原理及操作【題點】有機物分別提純方法的綜合應用14．苯甲酸的重結晶試驗基本操作如下：①將粗苯甲酸1g加到100mL的燒杯中，再加入50mL蒸餾水，在石棉網上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解。②全溶解后再加入少量蒸餾水并攪拌。③然后，運用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。④濾出晶體。回答下列問題：(1)上述四步操作中需用到玻璃棒的步驟有________。(2)步驟②的目的是__________________________________________________。(3)濾液冷卻時的試驗現象是_______________________________________________。(4)重結晶后苯甲酸的狀態是___________________________________________。答案(1)①②③④(2)為了削減趁熱過濾時苯甲酸的損失(3)濾液變渾濁(4)片狀晶體【考點】重結晶的試驗原理與應用【題點】重結晶的試驗原理與應用15．(2024·張家口市高二