醇和羧酸第5課時復(fù)習(xí)目標(biāo)1.了解重要醇的性質(zhì)和用途。2.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點及基團(tuán)之間的相互影響分析醇的反應(yīng)規(guī)律，并能

正確書寫有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式(重、難點)。3.掌握羧酸、酯的典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(重點)。內(nèi)容索引考點二羧酸、酯考點一醇醇><①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥上述物質(zhì)屬于醇類有

，屬于酚類有

.①

②

③④⑤⑦⑨⑥⑧②CH2CH2CH3OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇鄰甲基苯酚環(huán)己醇烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧乙二醇丙烯醇注意1：—OH不能連在不飽和C原子上CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）2：同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩(wěn)定，能發(fā)生分子內(nèi)脫水醇：酚：羥基與飽和碳原子相連的化合物羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物羥基的數(shù)目烴基是否飽和是否含苯環(huán)一元醇：CH3OH、CH3CH2OH二元醇：多元醇：CH2OHCH2OH丙三醇（甘油)乙二醇飽和醇:不飽和醇:CH3CH2OHCH2=CHCH2OH脂肪醇:CH2OH芳香醇:一、醇的分類烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和一元醇。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O，可簡寫為R-OHCH2OHCHOHCH2OH丙烯醇醇環(huán)己醇苯甲醇二、醇的命名(1)選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇;(2)編位次——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;(3)寫名稱——用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位次，羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。OHCH2—CH2—CH—CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12341234注意：羥基不是取代基2一羥基丁烷（×）（√）2-甲基-1，3-丁二醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2CHCH—CH3OHOHCH32-甲基-1，2，4-丁三醇2OH課堂練習(xí)1：寫出下列醇的名稱苯甲醇CH2OH1,2,3-丙三醇(甘油)2-丁醇CH3—CH2—CH—OHCH3三、幾種常見的醇乙二醇汽車用抗凍劑二元醇丙三醇吸濕性，護(hù)膚三元醇配制化妝品一元醇CH3OH劇毒汽車燃料甲醇乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。工業(yè)酒精因還有甲醇不能飲用四、醇的物理性質(zhì)結(jié)論：表3-2幾種醇的熔點和沸點2、在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。1、飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高。烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH－9765液體能與水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油狀液體可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蠟狀固體難溶于水5.醇的化學(xué)性質(zhì)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型以乙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位(用上圖中序號表示)。反應(yīng)類型反應(yīng)物及條件斷鍵位置化學(xué)方程式置換反應(yīng)Na_________________________________________①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑反應(yīng)類型反應(yīng)物及條件斷鍵位置化學(xué)方程式取代反應(yīng)HBr/△_______________________________________濃硫酸/140℃________________________________________________②①②2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O反應(yīng)類型反應(yīng)物及條件斷鍵位置化學(xué)方程式酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3COOH/濃硫酸，△____氧化反應(yīng)O2，Cu/△_____消去反應(yīng)濃硫酸/170℃_____①CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O①③②⑤除了催化氧化外，乙醇的燃燒反應(yīng)也屬于氧化反應(yīng)，另外乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被氧化成乙酸。總結(jié)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強(qiáng)，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。5.乙醇的消去反應(yīng)——實驗室制取乙烯(1)實驗裝置(2)實驗步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入圓底燒瓶中，并加入

防止

；②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，觀察現(xiàn)象。碎瓷片暴沸(3)反應(yīng)原理：(4)實驗現(xiàn)象：溴的CCl4溶液褪色；酸性KMnO4溶液褪色。一、醇的化學(xué)性質(zhì)突破重難點總結(jié)方法規(guī)律導(dǎo)練建模1.將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別趁熱插入下列反應(yīng)物中，放置片刻銅片最終質(zhì)量增加的是A.硝酸 B.無水乙醇C.石灰水 D.CO或H2√CuO、銅和硝酸均反應(yīng)，所以最終銅片質(zhì)量減少，故A不符合；CuO、銅和石灰水均不反應(yīng)，所以最終銅片質(zhì)量增大，故C符合；2.α-萜品醇的鍵線式如圖，下列說法不正確的是A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子中含有的官能團(tuán)只有羥基C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)可生成兩種有機(jī)物√α-萜品醇分子中含有1個碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B錯誤；該有機(jī)物分子中含有羥基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2，C正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，可生成兩種消去產(chǎn)物，D正確。3.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②

③④分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號回答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有__________。①②③④所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。①CH3CH2CH2CH2OH②

③④(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是______。①③能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的是_____。②能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，②符合題意。①CH3CH2CH2CH2OH②

③④(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_____。②若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到至少兩種產(chǎn)物，②符合題意。醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷歸納總結(jié)二、乙醇的消去反應(yīng)實驗4.實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計下列實驗以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫，完成下列問題：(1)圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①________；②________；③________；④________。(將下列有關(guān)試劑的字母填入上述空格內(nèi))A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃硫酸D.酸性KMnO4溶液ABAD(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是______________________。(3)使用裝置②的目的是_________________________________。(4)使用裝置③的目的是__________________。(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是__________________________________________________________。裝置①中品紅溶液褪色除去SO2氣體，以免干擾乙烯的檢驗檢驗SO2是否除盡裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的酸性KMnO4溶液褪色利用SO2的漂白性，可用品紅溶液檢驗混合氣體中的SO2；檢驗CH2==CH2時用酸性高錳酸鉀溶液，由于SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，為防止SO2的干擾，故用NaOH溶液除去SO2，并用品紅溶液檢驗SO2是否除盡。返回羧酸、酯><夯實必備知識導(dǎo)學(xué)導(dǎo)思1.羧酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點物質(zhì)羧酸酯酰胺結(jié)構(gòu)通式R(H)—COOHR與R′可以相同R1、R2可以相同，也可以是H2.羧酸的分類羧酸按烴基不同——脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)—芳香酸：如苯甲酸(C6H5COOH)按羧基數(shù)目——一元羧酸：如油酸(C17H33COOH)

二元羧酸：如乙二酸(HOOC—COOH)—多元羧酸3.幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途甲酸(蟻酸)

飽和一元脂肪酸酸性、還原性(醛基)乙酸(醋酸)CH3COOH酸性，化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥乙二酸(草酸)

二元羧酸酸性、還原性(＋3價碳)物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途苯甲酸(安息香酸)

芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH，不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH羧酸(RCOOH)弱酸性：RCOOH_____________酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))：＋R′—O—H_____________________4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)RCOO－＋H＋＋H2O按要求書寫下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1_________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2____________________________________________________________________。(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇的酯化反應(yīng)①生成環(huán)酯：_____________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH______________________________________________。＋＋2H2O＋(2n－1)H2O(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如

自身酯化①生成環(huán)酯：______________________________________________________。②生成高聚酯：___________________________________________________________。2n＋(n－1)H2O(1)結(jié)構(gòu)：一元酯的一般通式為

(R和R′為不同或相同的烴基，R′也可以為H)，其官能團(tuán)為

()。5.酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酯基(2)物理性質(zhì)：酯的密度一般

水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級酯通常有芳香氣味。小于(3)化學(xué)性質(zhì)：酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生

反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解：①酸性條件下水解：

(可逆)。②堿性條件下水解：

(進(jìn)行徹底)。水解(4)乙酸乙酯的制取①制備原理：

。②實驗裝置實驗現(xiàn)象：

。在飽和Na2CO3溶液上方有無色透明的、具有香味的油狀液體生成③反應(yīng)條件及其目的a.加熱，主要目的是

，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。b.以濃硫酸作

，提高反應(yīng)速率；同時作

，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。c.適當(dāng)增加乙醇的量，可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。④注意事項a.加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。b.導(dǎo)管末端在液面上，目的是

。c.飽和Na2CO3溶液的作用：

、

、___________________________

。不能用NaOH溶液。提高反應(yīng)速率催化劑吸水劑防倒吸反應(yīng)乙酸溶解乙醇降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出突破重難點總結(jié)方法規(guī)律導(dǎo)練建模1.下列物質(zhì)，都能與Na反應(yīng)放出H2，其產(chǎn)生H2的速率大小排列順序正確的是①C2H5OH②CH3COOH(aq)③NaOH(aq)A.①＞②＞③

B.②＞①＞③C.③＞①＞② D.②＞③＞①√③與Na反應(yīng)實際是Na與NaOH溶液中的水反應(yīng)，羥基中H的活動性順序為—COOH＞H—OH＞—OH，產(chǎn)生H2的速率：②>③>①。2.一定量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)得到VaL氫氣，取另一份等物質(zhì)的量的同種有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得VbL二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機(jī)物可能是①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH⑤CH3CH(OH)CH2OHA.② B.②③④ C.④ D.①√解答本題時注意以下兩點：①1mol—OH或1mol—COOH與足量金屬鈉反應(yīng)分別放出0.5molH2；②醇羥基不與NaHCO3反應(yīng)，1mol—COOH與足量NaHCO3反應(yīng)放出1molCO2。3.1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是A.不能用水浴加熱B.長玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率√乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項錯誤；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)物的用量可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項正確。4.苯丙酸乙酯H()是一種重要的化工產(chǎn)品，常用作醫(yī)藥中間體，實驗室制備苯丙酸乙酯的合成路線如下：回答下列問題：