知識清單26有機物的結構、分類與命名

鏈狀化合物：烷燒、烯燒等

、按碳骨架

L（分類方法環狀化合物「脂環化合物

_芳香族化合物

有機化合物的結構特點-

酸（一廠°一￡一）

按官能團醇、酚（一OH）

0

鹵代燒（一X）酢朧(__NH,)

醛（一CHO）胺(―NH)

（表示方法）2

0

I

II共價鍵、陵酸(―COOH)酯（一C—0一）

分子式、實驗式、電子式、

特點：分子式相同.結構不同

結構式、結構簡式、鉞線式、

｛同分異構現象）碳架異構

球棍模型、空間填充模型

類型位置異構

它能團異構

等效氫法

判斷方法

基兀法

替代法

知識點01認識有機化合物知識點03有機物的結構與性質

知識點02有機物的命名知識點04同分異構體的書寫及數目判斷

知識點01認識有機化合物

一、有機化學的發展

i.有機化學

（1）概念：以有機化合物為研究對象的學科。

（2）研究范圍：有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用以及有關理論和方法等。

2.有機化學的發展歷程

（1）17、18、19世紀：萌發和形成階段

①17世紀：使用酒、醋、染色植物和草藥

②18世紀：瑞典化學家會勒提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等

③19世紀：基本有機理論形成

19世紀初瑞典化學家貝采里烏斯提出“有機化學”和“有機化合物”

1828年維勒首次在實驗室里合成了有機物尿素，進入了有機合成時代

1830年李比希創立了有機化合物的定量分析方法

碳的價鍵、碳原子的空間結構等理論相繼被提出，建立了研究有機化合物的宜

1848T874年

能團體系,有機化學成為一門較完整的學科

（2）20世紀:發展和走向輝煌時期

①理論：有機結構理論的建立和有機反應機理的研究

②測定方法：紅處光譜、核磁共振、質譜和泡線衍射等的應用

③合成設計方法：逆合成分析法設計思想的誕生

（3）21世紀：發展前景

①揭示生命科學的許多奧秘

②創造出更多的具有優異性能的材料

③在對環境友好的前提下生產更多的食品

④推動科技發展、社會進步、提高人類生活質量、改善人類生存環境

3.有機化合物常用的表示方法（以乙醛為例）

分子式結構式結構簡式鍵線式

IIHHU

1111z\/\

CMoOH—C-C-O-C-C—HCH3cH20cH2cH3

1111()

HHHH

二、有機化合物的分類

1.有機化合物的分類

分類標準類別概念

煌只由碳、氫兩種元素組成

根據組成元素

煌的衍生物含有碳、氫以外的其他元素

鏈狀有機化合物分子中原子間結合成鏈的化合物

根據碳骨架的形狀

環狀有機化合物分子含有環的化合物

根據分子中的官能團烯燒、快燃、鹵代燃、醇、酚、醛、酮、竣酸、酯、胺、酰胺等

2.燒的分類

3.芳香族化合物、芳香煌、苯的同系物關系

4.官能團的名稱與分類

（1）概念：有機化合物分子中，決定著某類有機化合物共同特性的原子或原子團。

（2）常見有機物的類別與官能團

①燒：只含碳氫兩種元素的化合物

類別代表物官能團結構官能團名稱

烷脛——

CH4

烯:徑碳碳雙鍵

CH2=CH2“、

塊炒CH=CH一c三c-恢恢二鍵

芳香煌0——

②煌的衍生物：■涇分子中的氫原子被其他原子或原子團取代后的產物。

類別代表物官能團結構官能團名稱

鹵代烽-C-Br碳澳鍵

CH3cH2BrT

醉CH3CH2OH-OH羥基

酚O^H-OH

\/

隧CH3OCH3—C—(I—醛鍵

/\

醛CH3CHO一CHO

酮酮藪基

CH3-C-CH3(R)-C-(R9

酸酸CH3COOH-COOH技基

0

酯CH3COOCH2CH3II齷

-C-OR

胺CH3-NH2-NHz

00H

酰胺111酰胺基

CH3-C-NH2-C-N-

（3）官能團和取代基的比較

官能團取代基

決定有機化合物特性的原子或原子

概念有機化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團

團

電性電中性電中性

穩定

不穩定，不能獨立存在不穩定，不能獨立存在

件

-CHj：甲基；一OH：羥基；一CHO：醛基；-COOH：股

實例-0H：羥基；一CHO：醛基

基

聯系官能團屬于取代基，但是取代基不一定是官能團，如甲基（一C%）不是官能團

5.同系列、同系物

（1）同系列：分子結構相似，組成上彼此相差一個或若干個四的一系列有機化合物稱為同系列。

（2）同系物：同系列中的各化合物互稱為同系物。

①判斷依據

、環己烷（）同屬于芳香燒

C.乙烯（CH2=CH2）、乙煥（CH三CH）同屬于烯煌

?□6

同屬于環烷煌

【答案】D

【解析】含有苯環且只由C和H兩種元素組成的化合物屬于芳香垃，」屬于芳香燒，不是脂肪燒，

A錯誤；只由C和H兩種元素組成，含有苯環的有機化合物為芳香煌，環戊烷（O）、環己烷（O）不含

有苯環，不屬于芳香煌，屬于脂環煌，B錯誤；乙塊中含有碳碳三鍵，屬于煥炫,C錯誤；飽和環燃為環烷

燒，環戊烷、環丁烷、乙基環己烷均屬于環烷烽，D正確。

【典例02】現代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯等有毒物質，如果不注意處理就會對人體產生

極大的危害。按照有機化合物的分類，甲醛屬于醛。下列各項對有機化合物的分類方法與此方法不相同的

是（）

【答案】A

【解析】按官能團分類，甲醛屬于醛類。A為按碳骨架分類，B、C、D均為按官能團分類。

知識點02有機物的命名

一、烷煌的命名

1.普通命名法

（1）直鏈烷燒的命名；碳原子數后加“烷”字

①碳原子數的表示方法碳原子數在十以內

碳原子數12345678910

名稱里烷乙烷西烷戊烷m烷康烷至烷王烷娶烷

②碳原子數在十以上的u中文數字表示。例如，十四個碳的直鏈烷烽稱為土四烷。

（2）支鏈烷燒的命名：當碳原子數相同時，在名稱前面加正,異、新等。

CH3

結構CH3CHCH2CH31

CH3cH2cH2cH2cH31CH—c—CH

簡式33

CH31

CH3

名稱正戊烷異戊烷新戊烷

2.系統命名法

（1）命名原則

①最長：含碳原子數最多的碳鏈作主鏈。

②最近：離支鏈最近的一端開始編號。

③最多：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈數最多的碳鏈為主鏈（選A）。

④最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號。

⑤最小：取代基編號位次之和最小。

（2）命名步驟

（3）寫名稱

按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位

號指明。阿拉伯數字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯數字之間用“一”連接。

命名為2,4,6一三甲基一3一乙基庚烷。

【規律方法】烷嫌系統命名正誤判斷的方法

1.直接排除法

（1）主鏈選擇錯誤。若烷嫌中出現“1一甲基”“2一乙基”（或倒數第2號碳原子上有乙基）“3一丙基”

等，則為主鏈選擇錯誤。

（2）名稱書寫是否規范。

①必須用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一個碳原子上連兩個相同取代基也不能

省略。數字之間用“，”隔開。

②必須用二、三、四等漢字表示相同取代基的數目。

③名稱中凡阿拉伯數字與漢字之間必須用短線“一”隔開。

④必須把簡單取代基寫在前面，然后取代基依次變復雜。

2.重新命名法

將烷煌結構展開或由題給烷煌名稱寫出碳骨架結構，利用系統命名法進行命名，看名稱是否一致。

二、烯煌和快煌的命名

1.烯燃的命名

（1）選主鏈：將含碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”。

（2）編號位：從距高碳碳雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號最小。

（3）寫名稱：首先用大寫數字“二，三……”在烯崎或煥燒的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數；然后在“某

烯”前面用阿拉伯數字表示出碳碳雙鍵的位置（用雙鍵或三鍵碳原子的最特認真號表示），最后在前面寫出

支桂的名稱、個數和位置。

2.煥炫的命名：與烯嫌命名方法相同，稱為某塊。

CH3

（1）CH三C—CIL-CH-CH3的名稱為：4一甲基一1一戊煥。

CH3

（2）CH3-2H-C三C-CH3的名稱為：4一甲基一2一戊煥

三、苯的同系物的命名

1.習慣命名法

（1）苯的一元取代物：苯分子中的一個氧原干被烷某取代，稱為某苯

(

結構簡式2cH3

名稱甲苯乙苯異丙苯

(2)當有兩個取代基時，取代基在苯環上可以有“鄰”“間”“對”三種相對位置，可分別用

“鄰”“間”“對”來表示。

CH3

結構簡式H3C-^2)^CH3

名稱鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

2.系統命名法(以二甲苯為例)

(1)米環上有多個取代基，可將苯環上的6個碳原子編號

(2)以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并使支鏈的編號和最小給其他取代基編號

CH3

結構簡式I^)-CH3

名稱1,2一二甲苯1,3一二甲苯1,4一二甲苯

四、醇的命名

1.命名規則

2.命名舉例

CH3OH

(1)CH]—CH-CH2-&H-CH3命名為上里基二上戊醒。

CH3

I

HO—CH—C—CH

2I3

(2)CH3命名為2,2一二甲基一1一丙醇。

CH3

(3)CII3—CH—CH?—011的名稱為2—甲基一1一丙醇。

CHCH

I3I3

CH—CH—c—OH

3I

(4)CH2—CH3的名稱為2,3一二甲基一3一戊醇。

五、醛的命名

1.一是選主鏈：含醛基的最長碳鏈為主鏈

2.二是定碳位：靠近醛基的一端開始編號,一CHO為第1位。

3.命名

CH3

(1)CH3-CH-CH2CHO,命名為3一甲基丁醛:

CH3

(2)CH3-CH-CHO,命名為2一甲基丙醛。

六、竣酸的命名

1.命名規則

2.命名舉例

CH3

(1)CMCH上H-CH2coOH的名稱是3一甲基戊酸

CH3CH

(2)CH》H-&H3-COOH的名稱是2,3一二甲基丁酸

CH3—CH2—CH—CH2—COOH

I

CH—CH

I3

(3)CH3名稱為4一甲基一3一乙基戊酸c

七、酯的命名

1.命名規則：依據水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”。

2.命名舉例

CH3co0(COOCH2cH3COOCH2

酯HCOOC2H5

CH3COO(AOOCH2CH3COOCH2

名稱甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯

(1)取代基的位號必須用阿拉伯數字“2、3、4……”表示，位號沒有“I”。

(2)相同取代基合并算，必須用中文數字“二、三、四……”表示其個數，“一”省略不寫。

(3)表示取代基位號的阿拉伯數字“2,3,4……”等數字相鄰時，必須用“，”相隔，不能用

(4)名稱中阿拉伯數字與漢字相鄰時，必須用短線“一”隔;T。

(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。

(6)在烷燒命名中不可能出現“1—甲基、2—乙基，3—丙基”這樣的取代基。

【典例03】卜.列命名正確的是

A.CH.CH(CH3)CH=CHCH.的名稱為2甲基3戊烯

B.C1CH2CH=CH2的名稱為1氯2丙烯

c.(CMbCCHWHO的名稱為3,3二甲基丙醛

D.(CHs'CHCH2cH(CH3)CH2cHj的名稱為2,4二甲基己烷

【答案】D

【詳解】A.CH3cH(CH3)CH=CHCH3的名稱為4甲基2戊烯,A錯誤;

B.C1CH2cH=CHz的名稱為3氯1丙烯,B錯誤;

C.(CH3)3CCH2cHO的名稱為3,3二甲基丁醛，C錯誤；

D.(CHSCHCH2cH(CH3)CH2cH3屬于烷烽，采用系統命名法命名為2,4二甲基己烷，D壬確；

故選Do

【典例04】下列有機物的系統命名正確的是

A.，3甲基2乙基戊烷

CH.

I

B.CH.-CH-C-CH：2,2,3三甲基丁烷

II'

CH3CH3

C.CH3CH(C2H5)CH3：2乙基丙烷

CH.CH,CHXH,

D.|~'I：1,4二甲基丁烷

CH3CH3

【答案】B

【詳解】A./由鏈應該為6個C原子，從離取代基較近的一端開始編號，則3、4號位各

有I個甲基，系統命名為3,4二甲基己烷，A項錯誤；

CH3

I

B.CH、一CH—C—CH、主鏈應該為4個c原子，從離取代基較近的一端開始編號，則2號位

II

CH3CH3

有2個甲基、3號位有1個甲基，系統命名為2,2,3三甲基丁烷，B項正確；

C.CH3cH(C2HJCH3主鏈應該為4個C原子，從離取代基較近的一端開始編號，則2號位有I個甲

基，系統命名為2甲基丁烷，C項錯誤；

CH.CH,CHXH,

D.||主鏈應該為6個C原子，無支鏈，系統命名為己烷，D項錯誤；

CH3CH3

故答案為：Bo

知識點03有機化合物的結構與性質

一、碳原子的成鍵方式

1.碳原子的成鍵特點

2.兩類碳原子

（1）飽和碳原子：與四個原子形成共價鍵（單鍵）的碳原子。

（2）不飽和碳原子：成鍵原子數小于4的碳原子。

3.共價鍵類型與分子構型的關系

共價犍原子的成鍵特點空間構型

甲烷單鍵每個碳原子與吐原子成鍵正四面體

乙烯碳碳雙鍵每個碳原子與周圍階原子成鍵平面形

乙塊碳碳三鍵每個碳原子與周圍2±原子成鍵直線形

苯介于單鍵與雙鍵之間的特殊化學鍵每個碳原子與壯原子成鍵平面正六邊形

4.極性鍵和非極性鍵

（1）概念

成鍵元素共用電子對偏向表示形式

極性鍵不同元素的兩個原子間吸引電子能力較強的一方A-B,A=B、A三B

非極性鍵相同元素的兩個原子間不偏向于任何一方A-A、B=B、C三C

（2）共價鍵極性強弱比較

①可以根據成鍵元素原子吸引電子能力的差異判斷鍵的吸性，差異越大，鍵的極性越強；

②可.以根據成鍵原子的電負性大小，一般成鍵原子所屬元素電負性差值越大，鍵的極性越強。

（3）共價鍵的極性與物質化學性質的關系

一般來說，共價鍵的極性越強,反應中共價鍵越容易發生斷裂,即反應活性越強。

5.有機物分子結構的表示方法

種類實例含義

用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原

分子式C2H6

子的種類和數目

最簡式①表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子

CH

（實驗式）3②由最簡式可求最簡式量

用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式

電子式H：C：C：H

子

HH

11①具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構

結構式H—C—C—H

11②表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間構

HH

型

將結構式中碳碳單鍵、碳氫鍵等短線省略后得到的式子即為結

結構簡式

構簡式，它比結構式書寫簡單，比較常用。結構式的簡便寫法，

CH3-CHJ

（示性式）

著重突出結構特點（官能團）

（戊烷）將結構式中碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，

鍵線式

八（丙烯）每個拐點或終點均表示一個碳原子，即為鍵線式

小球表示原子，短棍表示價鍵，用于表示分子的空間結構（立

球棍模型o^-^o

體形狀）

①用不同體積的小球表示不同的原子大小

空間填充模型

②用于表示分子中各原子的相對大小和結合順序

、有機化合物結向與性質的關系

1.官能團與有機化合物性質之間的關系

（1）關系：一種官能團決定二類有機化合物的化堂特性。

（2）原因

①一些官能團含有極拄較強的鍵，容易發生相關的反應.

②一些官能團含有不飽和碳原子,容易發生相關的反應。

2.不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系

（1）官能團與相鄰基團之間也存在相互影響。

（2）竣酸和醇、醇和酚之所以化學性質不同，主要是因為羥基連接的原子團或基團不同；醛和酮化學性

質不同，主要是因為談基所連的原子團或基團不同。

（3）醛和酮的化學性質不同，因為醛世基上連有氫原子,一戲基上不連氫原子。

三、有機物的空間結構及共線、共面的判斷

1.基本結構四類型

（1）甲烷

①甲烷分子為正四面體結構，有且只有三個原子共平面

②飽和碳原子最多與其直接相連的兩個原子共平面

（2）乙烯

①乙烯分子是一個平面結構，其￡個原子都在同一個平面上

②成碳碳雙鍵的兩個碳原了?和與之相連的四個原子共平面

（3）乙快

①乙快分子為直線形，其四個原子都在同一條直線上

②成碳碳二鍵的兩個碳原子和與之相連的兩個原子共線

(4)苯

①苯分子為平面六邊形結構，鍵角為12（）。，其12個原子者;處于同一平面上，處于對角線上的2個碳原

子和與之相連的2個氫原子在同一條直線上

②共面：苯環上的處碳原子和與之直接相連的吐原子共平面

③共線：苯環對角線.上的兩個碳原子和與之直接相連的兩個原子共線

2.組合結構

就是將前面的四種類型的基團按一定方式連接成某種有機物。組合結構分子中原子的位置美系。如：

（1）有機物：CHF2-CH=CH-<^^^-C=C-CH3

作如下分析（圖示）：

其中可能共平面的原子最多有20個（M+N）,最少有14個（N）,肯定共直線的原子最多有6個（L）。

（2）H3C-<^^^-CH=CH-CH3

①如圖所示，虛線框內的原子處于同一平面上，至少14個原子共平面。

②如圖所示，虛線框內的原子處于同一條直線上，有6個原子共線。

易錯點結構簡式書寫時的注意事項

（1）結構簡式的書寫是省略結構式中代表共價鍵的單鍵，而代表雙鍵的“一”、三鍵的“三”不能省

略。

（2）寫結構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并，直接相鄰的且相同的原子團亦可

以合并。

（3）結構簡式不能表示有機物的真實結構，如從結構簡式看，CH3cH2cH2cH3中的碳鏈是直線形的，

而實際上是鋸齒形的。

【典例05】（2021?山東卷）立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M（2.甲基?2-丁醇）存在如圖轉

化關系，下列說法錯誤的是（）

A.N分子可能存在順反異構

B.L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子

C.M的同分異構體中,能被氧化為酮的醇有3種

D.L的同分異構體中，含兩種化學環境氫的只有1種

【答案】A

OH

口比一C-CHi

【解析】M（Cdh—C—CH；）在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發生消去反應生成|或

CHj

CH

H.CCH-C<?Hj

,N與HC1發生加成反應生成L,L能發生水解反應生成M,則L的結構簡式為

CH3

Cl

H3c—c—CHj

QH.-C—?QHs-C-CHz、|都不存在順反異構，A錯誤；手性碳原子

CH,

CH3Cllj

是指與四個各不相同的原子或原子團相連的碳原子，L的同分異構體結構及手性碳原子（用*標記）為

、人任一同分異構

體中最多含有1個手性碳原子，B正確；當與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇能發生催化氧化反

OH

應生成酮，羥基取代亞甲基上1個氫原子即滿足條件，則滿足條件的結構有

共3種，C正確；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基上的等效，由B項解析

可知，L的同分異構體中，含有2種不同化學環境的氫原子的結構為人口正確。

【典例06]（2020?山東卷）a-稼基丙烯酸異丁酯可用作醫用膠，其結構簡式如圖。下列關于a-鼠基丙烯酸

異丁酯的說法錯誤的是（）

A.其分子式為CsHuNO?

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個

D.其任一含苯環的同分異構體中至少有4種不同化學環境的氫原子

【答案】C

【解析】由a-制基丙烯酸異丁酯的結構簡式可確定其分子式為CSH“NO2,A項正確；一CN（鼠基）為直

線形結構，其中C原子為sp雜化，碳碳雙鍵兩端的C原子和碳氧雙鍵上的C原子均為sp2雜化，4個飽和

碳原子為sp3雜化，即該分子中碳原子有3種雜化方式，B項正確；由于人為四面體結構，最少有1個碳

原子不與其他碳原子在同一平面上，即該分子中最多有7個碳原子共平面，C項錯誤；含苯環的該物質的同

分異構體中至少含有4種不同化學環境的氫原子，D項正確。

知識點04同分異構體的書寫及數目判斷

一、有機化合物的同分異構現象

i.同分異構現象：有機化合物分子組成相同而結構不同的現象,

2.同分異構體：分子式相同而結構不同的有機化合物互為同分異構體。

（1）特點：分子式相同,結構不同,性質可能相似也可能不同。

（2）轉化：同分異構體之間的轉化是化學變化。

3.同分異構體的類型

（1）構造異構

CH3

①碳骨架異構：由于碳骨架不同，如CH3cH2cH2cH3和CH3-2HYH3。

②官能團異構：

類型解釋舉例

位置異構官能團在碳鏈中位置不同CH2=CHCH2cH3和CH3cH=CHCH3

類型異構宜能團不同CH3cH20H和CH30cH3

（2）立體異構：順反異構

①順式異構：相同的原子或原子團在碳碳雙鍵的同側

②反式異構：相同的原子或原子團在碳碳雙鍵的異側

4.對映異構：單鍵碳原子上連4個不同的原子或原子團

二、等效氫法判斷一元取代物的種類

1.規則：等效氫原了?的種類數等于一元取代物的種類數。

2.等效氫原子的種類的判斷

（1）分子中同一個碳原子上的氫原子等效。

①CH,分子中的4個氫原子等效

②CH3cH2rH3分子中“一「小一”上的的2個氫原子等效

（2）與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。

CH

I3

HC—c—CH

3I3

①新戊烷（CH3）分子中的12個氫原子等效。

②CH3cH2cH3分子中“一C%”上的的6個氫原子等效

（3）同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置.上的氫原子是等效的。

①H3CTQ>-CH3分子中，在苯環所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫。

H3cCH

II3

HC—c—c—CH

3II3

②H3cCH3分子中的18個氫原子等效。

三、烷煌同分異構體的書寫與判斷

1.方法：減碳法

（1）減碳法的“兩注意、三原則、四順序”

（2）具體規則

2.步驟（以C6H14為例）:

（1）確定碳鏈

①先寫直鏈：C-C-C-C-C-C

②減少1個碳原子，將其作為支鏈并移動位置:

C、C

③減少2個碳原子，將其作為一個支鏈（乙基）或兩個支鏈（甲基）并移動位置,

C

I

CCC

C-C-

——C--c'

—

—

CCc

④“先整后分”、“先同后異”

⑤甲基不能連接在1號碳原子上，乙基不能連接在2號碳原子上：

⑥從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。

（2）補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。

CH,

I

CH3CH3CHjCCHtCH,

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CH3cH2—CH-CH2cH3、CH3-CH-CH2cH2cH3、CH,、CH3-

CH5CH3

CH-CH-CH,

四、烯燃同分異構體的書寫與判斷

1.方法：雙健替換法

2.步驟（以CsHio為例）：

（1）按照烷燒同分異構體的書寫步驟，寫出可能的碳架結構：

（2）根據碳架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。

（3）補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。

產產產3

CH2=CHCH2cH2cH3、CH3cH=CHCH2cH3、CgC—CH2cH3、CH3-C=CHCH3>CH3-CH-CH

=CH2

五、煥煌同分異構體的書寫與判斷

1.方法：叁鍵替換法

2.步驟（以C5Hx為例）：

（1）按照烷煌同分異構體的書寫步驟，寫出可能的碳架結構：

（2）根據碳架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。

（3）補寫氫原了?：根據碳原了?形成4個共價鍵，補寫各碳原了?所結合的氫原了?數。

CH3

CH三CCH2cH2cH3、CH3c三CCH2cH3、CH3-CH-C=CH<）

六、芳香族化合物同分異構體的書寫方法

1.芳香點的同分異構體

（1）側鏈有一個取代基：側鏈有兒種同分異構體，該芳香煌就有幾種同分異構體

3H7：側鏈丙基一C3H7有2種結構，故其芳香煌的同分異構體有2種

4H9：側鏈丁基一C4H9有4種結構，故其芳香燃的同分異構體有4種

③<O^_C5HM側鏈戊基一CsHu有8種結構，故其芳香垃的同分異構體有8種

（2）側鏈有2個取代基:有“鄰”“間”“對”三種。

①兩個相同的取代基

（3）側鏈有3個取代基：采取“定二移一”的方法

①三個相同的取代基：有“連”“偏”“均”三種。

②三個取代基兩個相同，一個不同

先固定兩個相同的取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個，從第一個開始書寫，去掉重復的即可。

例如二氯一溟苯的種數，第一步先在苯上進行二氯取代，得三種（鄰、間、對）二氯苯，然后分別對這三

種二氯苯進行一浪取代，共有（2+3+1=6）六種。

③三個取代基完全不同

方法一樣，這時間位和鄰位四種位置完全不一樣，對位兩種，共十種。

2.芳香煌的多元取代物的同分異構體

（1）等效氫法：畫出芳香煌的同分異構體，通過等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的

同分異構體。

（2）找取代基法：判斷取代基數目--找出取代基的種類--位置異構找出同分異構體種類

七、醇的同分異構體

1.跨類異構：相同碳原子數的飽和一元醇和飽和酸互為同分異構體

2.C5H12。的同分異構體

（I）醇類的問分異構體：羥基取代法

①C5Hi2O=>GHnOH=>C5H12n川羥基取代戊烷分子中的氫原子

②畫出戊烷的碳鏈有3種連接方式

③在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“I”表示連接的不同位置。

（2）酸類的同分異構體：氧插入法

（3）結論：分子式為C5H12O的有機物共8種醇和6種酷，總共14種同分異構體。

八、酚的同分異構體

1.跨類異構：相同碳原子數的酚、芳香醇和芳香酸q為同分異構體

2.C7H8。的芳香族同分異構體

（1）芳香醉類的同分異構體：20H

（2）芳香醒類的同分異構體：（^"0CH3

（3）酚的同分異構體：苯環上含一0H和一C%兩個取代基，有鄰、間、對三種

CH3CH3

上一OH、CH-O_OH

3.C8H10O的芳香族同分異構體

OH

（1）芳香醇類的同分異構體：<^^-CH2CH2OIk

①只有1個側鏈：

②有2個側鏈（一CH3和一CH2OH）：有鄰、間、對三種

CH3CH3

<^CHQH、O-CHQHCHLO_CIWH

（2）芳香酸類的同分異構體

①只有1個側鏈：2cH3、20cH3

②有2個側鏈（一。13和一0。也）：有鄰、間、對三種

CHCH

3<3>—0CH

^^\CH3-<^^^-OCH3

（3）酚的同分異構體

①苯環上含一OH和一CH2cH3兩個取代基，有鄰、間、對3種

CH3CH3

0H.CH3cH2-

②苯環上含一OH和2個一CH3兩個取代基，有6種

人力CH-/VCH入

HO。第。m；、海一。~曜3q3、渥一（氏曾

9H

CH3-〈^^CH3

九、醛、酮的同分異構體

1.官能團類型異構

（1）相同碳原子數的飽和一元醛、飽和一元酮、脂環醇、烯醛等互為同分異構體

（2）C3H（Q的常見同分異構體

醛酮環障烯醇

>0H

CH3cH2cH0CH3coe由CH2=CH-CH2OH

2.醛類碳骨架異構的寫法一一“取代法”

（1）C4H?0的醛=>C3H7—CHO（2種，-C3H7有2種）

（2）CsHioO的醛=>C4H9—CHO（4種，-C4H9有4種）

（3）C6H口0的