第一章有機化合物的結構特點與研究方法

第一節有機化合物的結構特點

1.1.2有機化合物中的共價鍵

學生已經學習了取代反應、加成反應的反應特點、官能團、有機化合物的分類及共價鍵的形成。

在此基礎上，本節教學設計主要是從學生已有的知識水平出發，學習有機化合物中的共價鍵，多角

度認識共價鍵的類型，能從有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置分析有機化學反應，認識有機化學

反應與有機化共價鍵的類型及共價鍵的極性的關系。能夠從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的

規律，為后續有機化學的學習奠定基礎。

課程目標學科素養

1、認識有機化合物分子結構中碳原子的a.宏觀辨識與微觀探析：從原子軌道重疊的角度認識

成鍵特點、共價鍵的類型與極性共價鍵的類型，從電負性差異認識共價鍵極性與有機

2、從官能團和化學鍵的視角分析有機反反應的難易關系，

應的規律

教學重點：從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規律

教學難點：從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規律

講義教具

【引入】在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，

共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響

【過渡】

共價鍵的分類：依據成鍵原子的不同，共價鍵分為極性鍵和非極性鍵。依據成鍵數目不同，共價鍵

分為單鍵、雙鍵、三鍵。根據成鍵原子的重疊方式的不同，分為σ鍵和π鍵。

【學生活動】

閱讀課本，回答下列問題

1、σ鍵和π鍵的成鍵方式及特點

2、σ鍵和π鍵的判斷

【講解】

1．共價鍵的類型

(1)σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)

①形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形

式相互重疊。

②特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。

③σ鍵的對稱性：軸對稱

(2)π鍵(以乙烯分子為例)

①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化

軌道進行重疊，形成4個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”

的形式從側面重疊，形成了π鍵。

②特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生化學反應。通

過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。

③σ鍵的對稱性：鏡面對稱

【提問】單鍵、雙鍵、三鍵中的σ鍵和π鍵個數如何計算呢？

【學生活動】思考回答

【講解】

(3)σ、π鍵個數的計算

一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個π鍵和一個σ鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩

個π鍵。

(4)共價鍵的類型與有機反應類型的關系

①例如：甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發生取代反應；

②例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發生加成反應。

【講解】

共價鍵的極性與有機反應

由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，

在反應中越容易發生斷裂。有機化合物的官能團及其鄰位的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。

【實驗1-1】

向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象。

[實驗現象]

有氣泡產生，乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈

[現象分析]

(1)乙醇與鈉反應放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強，能夠發生斷裂

(2)乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱

【學生活動】

依據上述所講，分析乙醇與HBr反應。

【講解】

(1)乙醇與HBr反應：由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，反應中

乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵。

(2)共價鍵斷裂需要吸收能量，有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，

有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。

【思考與討論】

請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化

①

[解析]甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發生取代反應

②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

[解析]CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容

易斷裂而發生加成反應

[本節小結]

共價鍵斷裂需要吸收能量，有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。有機化合物分子中

共價鍵斷裂的位置與共價鍵的類型及共價鍵的極性有很大的關系。

1.下列關于σ鍵和π鍵的理解錯誤的是（）

A．σ鍵一般能單獨形成，而π鍵一般不能單獨形成

B．σ鍵可以繞鍵軸旋轉，π鍵一定不能繞鍵軸旋轉

C．CH3—CH3、CH2===CH2、CH≡CH中σ鍵都是C—C鍵，所以鍵能都相同

D．碳碳雙鍵中有一個σ鍵，一個π鍵，碳碳三鍵中有一個σ鍵，兩個π鍵

【答案】C

【解析】σ鍵可以單獨形成，且可以繞鍵軸旋轉，而π鍵不能單獨形成也不能繞鍵軸旋轉，A、B兩項

正確；C項三種物質中σ鍵為C—C鍵和C—H鍵，錯誤。

2.下列說法正確的是（）

①共價鍵的本質是相互吸引的電性作用

②共價化合物一定含共價鍵.一定不含離子鍵

③水的非直線結構是由共價鍵的飽和性決定的

④由非金屬元素組成的化合物一定是共價化合物

⑤分子中不一定存在共價鍵

⑥烯烴比烷烴的化學性質活潑是由于烷烴中的σ鍵比烯烴中的σ鍵穩定

A．②⑤B．④⑥C．②③④D．①③⑥

【答案】A

【解析】共價鍵的本質是電性作用而不是相互吸引，①錯；有離子鍵的化合物為離子化合物，所以

共價化合物中沒有離子鍵，②正確；水的非直線結構是由共價鍵的方向性決定的，③錯；氯化銨中

只有非金屬元素，但是它是離子化合物，④錯；稀有氣體分子中沒有共價鍵，⑤正確；烯烴比烷烴

活潑是因為烯烴中的π鍵比較活潑，⑥錯。

3.如圖是氫原子的電子云重疊示意圖。以下說法中錯誤的是（）

A．圖中電子云重疊意味著電子在核間出現的概率增大

B．氫原子核外的s軌道重疊形成共價鍵

C．氫原子的核外電子呈云霧狀，在兩核間分布得濃一些，將兩核吸引

D．氫原子之間形成s-sσ鍵

【答案】C

【解析】電子云重疊說明電子在核間出現的概率增大，A選項正確；兩個H原子之間形成s-sσ鍵，

B、D選項正確；電子云是對核外電子運動狀態的形象化描述，原子間通過共用電子對（即電子云重

疊）形成共價鍵，C選項不正確。

4.大多數有機化合物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結合的化學鍵是()

A.只有非極性鍵B.只有極性鍵

C.有非極性鍵和極性鍵D.只有離子鍵

【答案】C

【解析】因碳原子有4個價電子，碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結合時均形成共價鍵。碳

原子與碳原子之間以非極性鍵相結合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結合，故C項正確。

5.下列表示不正確的是()

CHO

A.乙烯的結構式：B.甲酸甲酯的結構簡式：242

C.2-甲基丁烷的鍵線式：D.甲基的電子式：

【答案】B

CHHCOOCH

【解析】乙烯的分子式為24，結構式為，A正確；甲酸甲酯的結構簡式為3，

B錯誤；2-甲基丁烷的結構簡式為，鍵線式為，C正確；甲基為電中性基團，電

子式為，D正確。

6.一種植物生長調節劑的分子結構如圖所示。下列說法不正確的是()

A.該物質含有3種官能團

B.該物質中C—O鍵、O—H鍵在化學反應中易斷裂

C.該物質中碳原子采取兩種雜化方式

D.該物質屬于脂環烴

【答案】D

【解析】該物質含有羧基、羰基、羥基3種官能團，A正確；該物質中C—O鍵、O—H鍵極性較

3

強，在化學反應中容易斷裂，B正確；該物質中含有甲基、亞甲基和次甲基，碳原子采取sp雜化，

CO

2

還含有鍵，碳原子采取sp雜化，C正確；該物質含有O元素，為烴的衍生物，D錯誤。

7.下列關于乙醇和水分別與鈉反應的比較中不正確的是()

A．乙醇和水分別與鈉的反應都是置換反應

B．乙醇與鈉反應緩慢是因為其羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑

C．鈉沉