第二節(jié)

來自石油和煤兩種基本化工原料

第三章有機(jī)化合物（第二課時）第1頁19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明1、生產(chǎn)煤氣后剩下一個油狀液體卻長久無人問津。2、1825年，英國科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一個新碳?xì)浠衔铮瑢?shí)際上就是苯3、隨即，法國化學(xué)家熱拉爾確定了其相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)大謎之一苯發(fā)覺史讀一讀第2頁（1）6個碳原子組成平面六邊形環(huán)。

（2）每個碳原子均連接一個氫原子。（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。凱庫勒依據(jù)凱庫勒觀點(diǎn)，畫出苯分子結(jié)構(gòu)試試看：結(jié)構(gòu)式凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)觀點(diǎn)：結(jié)構(gòu)簡式1865年第3頁依據(jù)凱庫勒苯分子結(jié)構(gòu)推測其可能性質(zhì)：猜猜看：苯分子內(nèi)含有碳碳雙鍵——（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）（2）能使溴水(或溴四氯化碳溶液)褪色（加成）請設(shè)計試驗(yàn)驗(yàn)證你推測。第4頁加入溴水上層變橙紅色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去苯中分別滴加酸性KMnO4溶液、溴水萃取實(shí)驗(yàn)探究一（1）（2）第5頁1、苯不能使KMnO4(H+)褪色；2、苯不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中Br2驗(yàn)證結(jié)果結(jié)論：苯分子中不存在C=C鍵。苯結(jié)構(gòu)到底怎樣呢？？凱庫勒式存在缺點(diǎn)第6頁科學(xué)研究表明：苯分子含有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個碳碳鍵完全相同，既不是單鍵，也不是雙鍵，而是一個介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特鍵。第7頁（4）空間構(gòu)型：（1）分子式：

（2）結(jié)構(gòu)式：一、苯分子結(jié)構(gòu)（3）結(jié)構(gòu)簡式：平面正六邊形或(凱庫勒式)百分比模型球棍模型哪種形式更為合理？C6H6

或第8頁[交流與討論]:苯二溴取代物有幾個?1.III與IV結(jié)構(gòu)相同,故苯二溴取代物有3種.2.III與IV結(jié)構(gòu)相同,說明苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu).第9頁1、先在試管中加入2ml苯，觀察苯顏色、狀態(tài)。2、再加入5ml水，振蕩，觀察現(xiàn)象。感知苯物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究二第10頁二、苯物理性質(zhì)無特殊液小苯是

色，有

氣味

體，

毒，密度比水

，

于水。熔點(diǎn)為5.5℃，用冰涼卻可凝成無色晶體，沸點(diǎn)為80.1℃.

有不溶第11頁1、氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙（含碳量高）三、苯化學(xué)性質(zhì)——燃燒第12頁2、取代反應(yīng)①苯與液溴反應(yīng)注意：1、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)2、只發(fā)生單取代反應(yīng)3、溴苯是不溶于水，密度比水大無色油狀液體,有毒。（溴苯）+Br2FeBr3＋HBr（液溴）第13頁（）苯液溴（）長導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶內(nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色猛烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水試驗(yàn)小結(jié):第14頁試驗(yàn)思索題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶次序是怎樣？2.Fe屑作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.長導(dǎo)管作用是什么？5.為何導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈溴苯應(yīng)是無色，為何所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)原來面目？苯液溴Fe屑用作催化劑猛烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，預(yù)防倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)溴溶解在生成溴苯中。用水和堿溶液重復(fù)洗滌能夠使褐色褪去，還溴苯以原來面目。第15頁②苯與硝酸反應(yīng)+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O（硝基苯）（硝化反應(yīng)）（苯分子中H原子被硝基(-NO2)取代反應(yīng)）無色油狀物，有苦杏仁味，密度比水大，低毒。第16頁3、加成反應(yīng)（環(huán)己烷）+3H2Ni簡寫為：第17頁小結(jié)：1、苯結(jié)構(gòu)：2、化學(xué)性質(zhì)：平面正六邊形，6個碳碳鍵完全相同（1）燃燒（2）取代：和液溴、濃硝酸（3）加成苯中6個碳碳鍵完全相同,是一個介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特鍵，故性質(zhì)特殊：易取代，難加成，難氧化第18頁1、以下關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)說法中，錯誤是（

）A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一個介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特鍵。D、苯分子中各個鍵角都為120oB【鞏固練習(xí)】第19頁與ClClClCl____(是，不是)同一個物質(zhì)，理由是____________________________是苯環(huán)上6個碳碳鍵完全相同。2、第20頁3、以下關(guān)于苯說法不正確是（）A.苯是一個無色液體B.苯分子式為C6H6C.苯凱庫勒式可用表示D.苯可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)D4、加成反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一類主要反應(yīng)，以下屬于加成反應(yīng)是（）A．甲烷與氯氣混和后光照反應(yīng) B．乙烯與溴四氯化碳溶液反應(yīng)C．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色

B第21頁作業(yè)寫出以下化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型⒈乙烯使溴四氯化碳溶液褪色

⒉工業(yè)上用乙烯水化制乙醇

⒊聚乙烯生成