有機化學期末復習要點有機化學期末復習要點有機化學期末復習要點一.符號的縮寫:2020/12/32Ph-苯基,Ar-芳基,Bz-芐基,o-,m-,p-,苯環上的鄰位,間位,對位取代基，烯丙基，丙烯基。LDA,NBS,DCC.s-順－丁二烯，s-反－丁二烯，t-BuO-Ylide試劑:磷Ylide,硫Ylide，Jones試劑，硝酸乙酸酯〔硝乙酐〕，甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,半胱氨酸,谷氨酸,賴氨酸，*ATP葡萄糖,半乳糖,及其糖苷的構造(Haworth透視式)，糖脎的構造。2020/12/33Lindlar催化劑，*簡單甘油酯的命名。嘧啶,嘌呤肽鍵,寡肽的命名烯醇負離子和烯醇,烯胺,烯酮構造西佛堿,亞胺,肟,腙,苯腙構造異氰酸酯構造酰亞胺的構造*甾體化合物的構造特征2020/12/34二,根本概念1.有機化學反響類型〔舉例說明〕1)自由基反響取代反響,加成反響,集合氧化,復原反響2)離子型反響親電反響:取代反響,加成反響親核反響:取代反響,加成反響消去反響2020/12/353)周環反響環加成反響,電環化反響,σ–遷移2,根本概念1)糖的概念吡喃構造,差向異構體,端基異構體,α-構型,β-構型,糖苷,復原糖,非復原糖,D/L-構型.2)氨基酸,多肽,蛋白質的構造等電點,*蛋白質的構造,*寡肽合成.3)*核酸和核苷酸的組成DNA,RNA2020/12/36三.重要的有機化學反響:1aldol加成和aldol縮合反響,Claisen縮合,Dieckmann縮合反響(注意穿插縮合反響).安息香縮合反響.2Wittig反響3*胺甲基化反響(Mannich反響)4Michael加成和Robinson成環反響5*Reformatsky反響6重排反響:碳正離子重排;伯胺重排,氨基醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排,2020/12/377*Favorskii重排(縮環反響〕;乙醇酸重排(縮環反響〕;Hoffmann重排;8[3,3]遷移;[1,5]遷移9RMgX與醛酮,羧酸衍生物(酯)的反響制備醇的反響.10糖〔成脎，成苷，氧化－HIO4，溴水，HNO3〕和*氨基酸的性質：成肽，成酯；不同氨基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕加熱條件下的反響〕。11Gabriel合成伯胺的反響12β-酮酸的脫羧,β-羥基酸脫水反響13*二元羧酸的加熱分解反響2020/12/3814乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解15鹵仿反響〔酸性條件和堿性條件〕16烯烴和炔烴的親電加成和氧化反響17苯的親電取代反響，取代基的定位效應，取代苯的側鏈的反響(取代和氧化〕。18醛酮的親核加成和縮合反響〔穿插縮合反響〕。19周環反響：環加成，電環化反響，σ–遷移〔3，3－遷移，1，5－遷移〕2020/12/3920.重氮化反響及重氮基的取代，偶氮化合物的合成反響21.*五元和六元芳雜環的反響〔親電和親核〕。22.羧酸衍生物的制備及反響。23.炔烴的復原、作為親核試劑與鹵代烴和醛酮的反響。24.*不同羥基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕和氨基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕加熱條件下的反響。25.擴環反響〔4元環變5元環，5元環變6元環〕。2020/12/310四,反響機理:1.羥醛反響和羥醛縮合反響(酸催化和堿催化)-aldol加成和aldol縮合反響2.*羧酸衍生物的親核取代反響〔酸催化酯合成，酯和內酯的酸堿催化水解〕.3.*Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann重排;碳正離子重排;伯胺重排;氨基醇的重排〔擴環反響〕;Pinacol重;Beckmann重排.4.Claisen縮合,Dieckmann縮合反響(注意穿插縮合反響).安息香縮合反響.5.Michael加成和Robinson成環反響6.醛酮與胺及其衍生物的反響機理。2020/12/311五.答復以下問題和選擇性問題1.羧酸衍生物的親核取代反響活性2.α-H的活性強弱和烯醇式的穩定性3.重排反響的基團遷移順序4.*σ–遷移的同面和異面遷移問題5.*酮糖的復原性問題,糖的變旋現象.6.氨基酸和蛋白質的等電點問題7.官能團的保護問題(判斷反響的對錯,合成,完成反響)。2020/12/3128.碳正離子、碳負離子和自由基的穩定性。9.不同糖的鑒別。10.*酯的合成和水解反響速度問題11.取代酸的酸性強弱12.胺的堿性強弱13.萜類化合物的異物戊二烯規則及劃分14.親電試劑和親核試劑的活性．15.醛酮的親核加成反響活性2020/12/31316.烯烴的穩定性，反響活性17.化合物熔點，沸點的比較18.芳香化合物的親電取代反響活性19.雜環化合物的親電反響活性，堿性20烯醇含量的比較。2020/12/314六.合成1.縮合反響(羥醛縮合,酯縮合等)2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的應用(羧酸和酮的制備)3.Michael加成和Robinson成環反響的應用4.RMgX與醛酮,羧酸衍生物(酯)的反響(各種醇的制備)5.重氮化合物中重氮基的取