2.2.1烯烴 【知識探究】高二下學期化學人教版(2019)選擇性必修3_第1頁
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第二章第二節烯烴炔烴人教版高中化學選擇性必修三第一課時烯烴用化學方程式表示乙烯的化學性質有哪些?前置作業問題1-1.閱讀教材p35圖2-3,寫出它們的分子式、官能團的名稱、以及通式。1.烯烴的分類和通式:主題一烯烴的結構1.含有一個碳碳雙鍵的鏈狀烯烴通式為CnH2n2、根據碳碳雙鍵的個數可分為單烯烴和多烯烴,其中有兩個碳碳雙鍵的稱為二烯烴。【練習1】寫出

的分子式:問題1-2.拼插2-丁烯模型,拼插過程中有什么發現?2.烯烴的順反異構:主題一烯烴的結構順-2-丁烯熔點(oC)-138.9-105.5

沸點(oC)

3.70.9密度(g/cm3)

0.6210.604反-2-丁烯分子中所含原子或基團在空間的排列方式不同而產生的異構稱為立體異構,立體異構分為對映異構和順反異構。問題1-3.以下分子有順反異構的是哪幾種?思考產生問題1-2現象的根本原因和條件是什么?2.烯烴的順反異構:主題一烯烴的和結構有順反異構無順反異構形成的原因和條件:ⅰ.分子中存在阻礙自由旋轉的因素,如:碳碳雙鍵(平面結構)、脂環(環狀)等;ⅱ.組成雙鍵或環的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團

生活中的化學順式視黃醛吸收光后異構為全反式視黃醛,形成視覺。2.烯烴的順反異構:主題一烯烴的組成和結構生活中的化學

反式脂肪酸主要存在于部分氫化植物油(奶油)和人造黃油中,可能會引起肥胖癥和心血管疾病。【鏈接高考1(2023,山東7)】抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示,下列關于克拉維酸的說法錯誤的是A.存在順反異構1.烯烴的順反異構:主題一烯烴的組成和結構【練習2】分子式為C3H5Cl的鏈狀同分異構體(考慮立體異構)有幾種?CH2=CHCH2Cl、CH2=CClCH3、ClCH=CHCH3(有順反異構),共4種。【資料卡片1】已知鍵能數據如下:C-C:347.7kJ/moLC=C:615kJ/moL主題二烯烴的化學性質問題2-1.結合資料分析:烯烴可能有哪些性質?反應中如何斷鍵?取代反應?加成反應加聚反應氧化反應(一)加成反應主題二烯烴的化學性質資料卡片可以含有不飽和鍵可以是C、O、N等,如魯科版p49-50問題2-2.寫出丙烯(CH2=CHCH3)分別與H2、Br2反應的方程式,以及丙烯(CH2=CHCH3)分別與HCl、H2O加成反應的產物?官能團或化學鍵有哪些變化?烷烴鹵代烴醇(一)加成反應主題二烯烴的化學性質CH2=CHCH3+H2CH3CH2CH3CH2=CHCH3

+Br2CH2BrCHBrCH3每nmol雙鍵加成需要nmolX2(或HX)與氫氣加成用途:制取烷烴;人造奶油;石油加氫與溴的四氯化碳溶液加成用途:制取鹵代烴;鑒別烷烴和烯烴與鹵化氫加成用途:制取鹵代烴與水加成用途:制取醇概括歸理1.加成反應模型:,有上無下,加而成之2.加成反應化學鍵的斷裂與生成:舊不飽和π鍵的斷裂,新共價鍵的形成3.官能團的變化:在有機合成中的重要地位:【資料卡片2】

已知烷基是推電子基,碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等含不飽和鍵的基團以及-X等電負性大的原子為吸電子基團,電子效應影響結果如右圖所示:(一)加成反應主題二烯烴的化學性質問題2-3.推斷丙烯(CH2=CHCH3)與H2O、HCl等物質發生加成反應時,以哪種產物為主?如需盡可能多的得到另一種產物,需采取什么措施?親電試劑(如H2O、HCl、

HClO、酸)中的正電基團(如氫)加到含氫較少的碳原子上的規則叫做馬氏規則。(一)加成反應主題二烯烴的化學性質魯科版:p49-50可以含有不飽和鍵概括歸理4

不對稱烯烴的不對稱加成反應一般規律:

一般情況,親(氫)上加親(氫);條件改變,有親(氫)不認5.加成反應的原子利用率100%,是符合綠色化學理念的重要反應類型注:當條件改變,比如存在過氧化物時或者雙鍵碳上連接了吸電子基團,烯烴加成反應會違反馬氏規則,以反馬氏規則產物為主。【練習3】

寫出2-甲基丙烯[CH2=C(CH3)2]

與HCl加成反應的主要產物CH3—C—CH3CH3Cl(一)加成反應主題二烯烴的化學性質【鏈接高考2(2023全國乙8,改編)】下列反應得到相同的產物,相關敘述錯誤的是A.②的反應類型為加成反應

下列說法正確的是

C.1molZ最多能與3molH2發生加成反應【鏈接高考3(2023江蘇9,節選)】化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體,其合成路線如下:走近高考(一)加成反應主題二烯烴的化學性質問題2-4:根據加成反應模型和化學鍵變化的特點,拼插1,3—丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)與H2以1:1加成反應可能的產物有哪些?如果是1:2呢?1-丁烯1,2—加成CH3—CH2—CH=CH21234CH3—CH=CH—CH32-丁烯1,4—加成1234CH3—CH2—CH2—CH21234

雙烯合成即狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alder反應)

德國有機化學家

德國有機化學家

【舉一反三】請判斷反應的類型:——有機合成中重要的成環反應1950年,獲得諾貝爾化學獎結論:1,3—丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)以哪種加成為主,與反應條件有關,控制條件可以控制反應的進行。【資料】(2020山東14,節選)1,3-丁二烯與HBr發生加成反應分兩步:第一步H+進攻1,3-丁二烯生成碳正離子();第二步Br-進攻碳正離子完成1,2-加成或1,4-加成。反應進程中的能量變化如下圖所示。已知在0℃和40℃時,1,2-加成產物與1,4-加成產物的比例分別為70:30和15:85。。主題二烯烴的化學性質(一)加成反應【資料卡片】與官能團直接相連的C稱為α-C,

α-C上的H叫做α-H,由于官能團中電負性強的O、N、X等原子的吸電子效應,使得α-C上的C-H極性增強,

α-H的活性增強

。(二)取代反應問題2-5.丙烯(CH2=CHCH3)與Cl2能否發生取代反應?嘗試寫出反應的方程式。1mol丙烯與足量Cl2能否反應,最多能消耗多少molCl2?主題二烯烴的化學性質基團間電子效應化學鍵的極性物質的性質控制條件,合成新物質分子結構導致影響應用反映決定CH2=CHCH3+Cl2光照CH2=CHCH2Cl+HCl問題2-6.拼插模擬(CH2=CHCH3)制備聚丙烯的過程,反應中化學鍵的變化有什么特點?寫出反應的方程式,建構加聚反應模型。主題二烯烴的化學性質(三)特殊的加成——加聚反應聚丙烯鎖扣運動地板生活中的化學nCH2=CHCH3++……+②若是原子團,則須豎起來寫X、Y、Z、W①若是一價的單原子(如H、X),可與碳原子合并寫主題二烯烴的化學性質(三)特殊的加成——加聚反應【練習4】丙烯酸鈉(CH2=CHCOONa)可用于制備尿不濕,請寫出丙烯酸(CH2=CHCOOH)發生加聚反應的化學方程式。生活中的化學nCH2=CHCOOH問題2-7.觀察下列反應的特點,找出反應的規律:①

C

=CH2主題二烯烴的化學性質CH3HCH3COOH+CO2二氫成氣一氫成酸無氫成酮烯烴與酸性KMnO4溶液反應規律烯烴被氧化的部位CH2=RCH=氧化產物CO2(四)氧化反應化學鍵的變化:碳碳雙鍵斷裂變為碳氧雙鍵,碳氫間插氧得氧氧化,去氧“還”原得氧氧化去氧“還”原去氧“還”原

②+【練習5】(教材p42,第6題)已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成羧酸和酮,例如:CH3CH=C(CH3)

2

CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。分子式為C10H20的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后,生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和3-已酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)。請據此推測該烯烴的結構簡式___________。主題二烯烴的化學性質(四)氧化反應CH3—CH2—CH2—CH=C—CH2—CH2—CH3CH2—CH3問題2-8.觀察下列反應的特點,你發現了什么規律?主題二烯烴的化學性質CH3CHO和

CH3COCH3(丙酮)例如CH3CH=C(CH3)

2已知:(四)氧化反應氧化反應:在有機化學反應中,有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應。不同條件下,烯烴氧化的產物不同。決定決定課堂總結課后作業

同步練習冊p27-28,能力提升第4題選做。謝謝!課堂練習環戊二烯()與CH2=CH-CH=CH2具有相似的化學性質。與Br2以1:1發生加成反應生成的產物為___(寫結構簡式)。課堂練習ETFE膜(乙烯—四氟乙烯共聚物)是一種輕質新型材料,具有有效的熱學性能和透光性,可以調節室內環境,冬季保溫、夏季散熱,而且還會避免建筑結構受到游泳中心內部環境的侵蝕。拼插反應過程模擬反應過程,寫出反應的方程式。CH2=CH2+CF2

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