第7章常見的有機化合物

A題型01煌分子式的確定方法和煌完全燃燒時的耗氧量規(guī)律

A題型02有機物分子里原子共線、共面問題的例析

A題型03同分異構體數(shù)目的判斷方法

A題型04石油化工與乙烯

A題型05煤化工與苯

A題型06乙狹與導電高分子材料

A題型07乙醇與乙酸及酯類

A題型08糖、油脂與蛋白質

舉一反三

A題型01煌分子式的確定方法和徑完全燃燒時的耗氧量規(guī)律

石如成祖臬一一

燒分子式的確定方法

1.直接或間接求出煌的相對分子質量，然后求分子式

相對分子質量常用1^=22.42(標準狀況)和乂,=1\^四夕供)(相對密度)等方法求解。

求出相對分子質量以后再用以下方法求分子式：

⑴Mr/14,能除盡，可推知為烯煌或環(huán)烷燒，其商為碳原子數(shù)。

(2)Mr/14,余2能除盡，可推知為烷始，其商為碳原子數(shù)。

⑶MJ14,差2能除盡，可推知為煥煌或二烯燒，其商為碳原子數(shù)。

(4)MJ14,差6能除盡，可推知為苯或苯的同系物，如C6H6、C7H8等。

(5)有的分子式可以“變形”，去掉12個氫原子，可增加1個碳原子。

2.實驗式法

首先根據(jù)題意求出煌的實驗式，設為QHb，a/b=x。

討論：

(1)若x<l/2,該凈是烷燒。可直接求分子式，據(jù)烷煌的通式C』2n+2，-~=X,求出

2n+2

n值即可。

(2)若x=l/2,該煌是烯燒或環(huán)烷燒。不能直接根據(jù)通式求分子式，需再知道相對分子

質量才能確定分子式。

(3)若1/2<X<1.該煌可能是CnH2n_2。或gH2n一6。可直接求分子式，用gH2n一2。或

CnH2n-6?分別代入驗證，看是否符合。

⑷若X=l,是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。

3.通式法

烷煌通式為：CnH2n+2,烯始通式為；CnH2n,快煌通式為：CnH2n,2,苯及其同系物通式為：

CnH2n_6(n^6),代入分子中的碳原子數(shù)(氫原子數(shù))，求出氫原子數(shù)(碳原子數(shù))，即得分子

式。

燒完全燃燒時的耗氧量規(guī)律

1.等物質的量的燒完全燃燒時，其耗氧量的大小取決于(x+y/4)的值，其值越大，耗

氧量越多。如果是含氧化合物，可以改寫成A?(H20)?(C02)o形式，其中A只含C、H元素，

例如CH3COOH改寫成CH4-C02;C6Hg改寫成C6?(H2O)6?

2.等質量的燃完全燃燒時，其耗氧量的大小取決于該燒分子中氫的質量分數(shù)(或氫原

子數(shù)與碳原子數(shù)的比值)，其值越大，耗氧量越多。

由此規(guī)律還可得出以下推論：

⑴等質量的烷燒，碳原子數(shù)越多，氫的質量分數(shù)越小，耗氧量越少，由此可知CH4耗氧

量最多。

(2)等質量的單烯燒(或環(huán)烷妙)，因其碳、氫原子個數(shù)比為定值，故氫的質量分數(shù)亦為

定值，即耗氧量相等。

(3)等質量的煥燒(或二烯嫌)，碳原子數(shù)越多，氫的質量分數(shù)越大，耗氧量越多。由此

可知C2H2耗氧量最少。

⑷等質量的苯及苯的同系物，碳原子數(shù)越多，氫的質量分數(shù)越大，耗氧量越多，由此

可知C6H6的耗氧量最少。

+

⑸等質量的烷、烯、煥，因為氫的質量分數(shù)：>處二4；,故耗氧量

14n+1214n14n-2

為：烷>烯>快。

3.最簡式相同的妙，不論它們以何種比例相混合，只要總質量一定，完全燃燒時所消

耗的02以及燃燒后生成的C02和H20的量均為定值。滿足上述條件的煌有C2H2與C6H6；烯

煌與烯煌(如乙烯與丙烯)或稀煌與環(huán)烷燒(如乙烯與環(huán)丙烷)等。

【典例1］在光照條件下，C%與能發(fā)生取代反應。若將lmolCH4與反應，待反應完成

后測得不存在甲烷，且四種有機取代物的物質的量之比為：n(CH3Cl)：n(CH2Cl2)：n(CHCl3)：n

(CC14)=4：3:2:1,則消耗的C12為

A.l.OmolB.2.0molC.3.0molD.4.0mol

【答案】B

【解析】根據(jù)題目可知，將lmolC也與Cl2反應，待反應完成后測得不存在甲烷時，四種有

機取代物的物質的量之比為：n(CH3Cl)：n(CH2Cl2)：n(CHCl3)：n(CC14)=4:321,根據(jù)C原子

_4

守恒,得到的n(CH3c1)=石帝7Tmol=0.4mol,同理得到n(CH2cl2)=0.3mohn(CHCl3)=0.2

mol、n(cci4)-O.lmol,在烷煌的取代中，lmolC%只能取代ImolH原子換上ImolCl原子，

所以根據(jù)取代后的CI原子守恒，要得到以上物質的量的產(chǎn)物需要消耗的MCI2)=0.4mol

x1+0.3molx2+0.2molx3+O.lmolx4=2mol；所以四個選項中B符合題意。

故答案為：Bo

【變式1-1】下列分子中，屬于烷燒的是

A.C2H4B.C3H8C.C2H50HD.CH3COOH

【答案】B

【解析】烷烷:的通式為JH2n+2，符合通式的是烷妙；C2H4為烯燒，C3H8為丙烷，C2H50H

為醇類，CH3COOH為竣酸類；

故選Bo

【變式1-21C5H12有3種不同結構：EpCH3(CH2)3CH3,乙CH3cH(CF^CH2cH3,丙C(CH3)4，下

列相關敘述正確的是

A.甲、乙、丙屬于同系物，均可與氯氣、澳蒸氣發(fā)生取代反應

B.C5H22表示一種純凈物

C.甲、乙、丙中，丙的沸點最低

D.乙的系統(tǒng)命名法為2-甲基戊烷

【答案】C

【解析】A.CH3(CH2)3CH3,CH3cH(CH3)CH2cH3、*電)4分子式相同,結構不同，屬于同分異

構體，不是同系物，均可與氯氣、澳蒸氣發(fā)生取代反應，故A錯誤；

B.C5H12存在3種同分異構體:CH3(CH2)3CH3XCH3cH(CH3)CH2cH3、C(CH3)4>不能表示純凈物,

故B錯誤；

C.沸點：正戊烷>異戊烷〉新戊烷，即甲、乙、丙中，丙的沸點最低，故C正確；

D.乙的系統(tǒng)命名法為2-甲基丁烷，故D錯誤；

故選Co

A題型02有機物分子里原子共線、共面問題的例析

。知識積累

分子里的原子共線、共面問題，其實就是分子的構型問題。大多數(shù)有機物分子的構型很

復雜，但總是與幾種簡單分子的幾何構型相聯(lián)系。CH,正四面體型，CH三CH直線形，(：匕=

CH2平面四邊形，/平面正六邊形，H2O“V”字形。在共價型分子里，形成共價單鍵

的原子可以繞鍵軸旋轉，形成雙鍵、三鍵及其他復雜價鍵的原子不能繞鍵軸旋轉。

應用上述基礎知識對組成寫結構較復雜的有機物分子進行分析、比較、綜合，容易渡過

有機物分子里原子共線、共面的難關。例如：

"分子里最多共有，7個C原子在同一個平面內，包括C、H原子在內，最多共有

13個原子在同一個平面內，最多有4個原子在同一條直線上。

CH3-C(CH3)3最多有3個C原子在同一個平面內,最多有6個H原子在同一個平面內,

有3個C原子與3個H原子在同一個平面內。

O最多有6個原子在同一條直線上，最多有15個原子在同一個平面內。

g

y至少有8個c原子在由一個苯環(huán)所確定的平面內。

至少有9個C原子在由一個苯環(huán)所確定的平面內。

O

11HOOCCOOH

已知H—C—H分子的4個原子都在同一個平面內，則分子里

最多有18個原子在同一個平面內。

CH=CHCH=CH

/\/\

H3C-CH二CCCH-CH3

CH二CHCH二CH至少有10個C原子在同一個平面內。

【典例2】指甲花醍存在于指甲花植物的葉子中，具有抑菌、抗氧化等活性，其結構簡式如

圖所示。下列關于指甲花醍的敘述，錯誤的是

A.分子式為CIO乩OJB.所有的原子不可能共面

C.能使酸性KM11O4溶液褪色D.lmol該物質可以消耗6molH?

【答案】B

【解析】A.指甲花醒的分子式為A正確；

B.指甲花醍分子中的碳原子都采取sp2雜化，碳氧原子共面，氫原子可以通過單鍵旋轉可

能共面，所以所有的原子可能共面，B錯誤；

C.分子結構中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO”溶液褪色，C正確；

D.Imol該物質可以消耗6moi凡（苯環(huán)消耗3mol,酮翔基和碳碳雙鍵消耗3moI）,D正確；

答案選B。

【變式2-1】植物提取物紫草素的結構簡式如圖所示。下列關于紫草素的說法正確的是

A.所有碳原子可能共面B.含有4種官能團

C.與Br?可發(fā)生取代和加成兩種反應D.lmol紫草素與Na反應可以產(chǎn)生22.4LH2

【答案】C

【解析】A.該分子中存在（￡出）3結構，是四面體結構，所有C原子不可能共平面，A錯誤;

B.官能團有：碳碳雙鍵、酮裝基、酸鍵、酯基、羥基，有5種官能團，B錯誤；

C.該分子存在酚羥基，與Br?反應時可發(fā)生取代反應，存在碳碳雙鍵，與Br?可發(fā)生加成反

應，C正確；

D.該分子中存在酚羥基和醇羥基，lmol該分子最多與2moiNa反應生成lmolH2,未說明標

準狀況，無法計算氫氣的體積，D錯誤；

故選C。

【變式2-2]0.2mol某氣態(tài)煌能與0.4mol氯化氫完全加成，加成后產(chǎn)物分子中的氫原子又可

與1.6mol氯氣發(fā)生完全取代反應。下列關于該氣態(tài)煌的說法正確的是

A.分子式為C4H8

B.分子中的碳原子不可能全部在一條直線上

C.分子中的所有原子可能全部共面

D.該煌lmol完全燃燒需要6moi。2

【答案】C

【分析】某氣態(tài)煌0.2mol能與0.4mol氯化氫完全加成，說明分子中含有1個C三C或2個C=C

鍵，所得產(chǎn)物又能與1.6mol氯氣發(fā)生完全取代反應，得到一種只含碳氯元素的化合物，說

明加成產(chǎn)物中含有8個H原子，則原氣態(tài)燒為煥煌或二烯燒，且有6個H原子。

【解析】A.據(jù)以上分析可知，其分子中氫原子個數(shù)為6,分子式為C4H6,故A錯誤；

B.若原氣態(tài)燒為煥燒，且有6個H原子，分子式為C4H6,當其為CH3c三CCH3時，分子中

的碳原子全部在一條直線上，故B錯誤；

C.若原氣態(tài)燒為二烯燒，且有6個H原子，分子式為C4H6，當其為CH2=CHCH=CH2時，分

子中的所有原子可能全部共面，若原氣態(tài)煌為煥煌，當其為CH3c=CCH,時，分子中的所

有原子不可能全部共面，故C正確；

D.據(jù)燃的完全燃燒通式5出+依+()02'^(^。2+］凡0可知，該燒分子式為C4H6,lmol

C4H6完全燃燒需要4+；x6=5.5mol,故D錯誤；

故選：Co

【變式2-3】反應CH3cH3+C123^UCH3cH2CI+HCI可制備氯乙烷，下列說法正確的

是

H

A.CH3cH3中所有原子均共面B.-CH3的電子式為?e：H

H

C.CH3cH2cl是非極性分子D.HC1屬于共價晶體

【答案】B

【解析】A.飽和碳原子為四面體結構，CH3cH3中所有原子不可能共面，故A錯誤;

H

B.甲基有一個未成對單電子，其電子式為H：6?，故B正確；

H

C.CH3cH2cl中CI原子極性大，正負電荷中心不能重合，為極性分子，故C錯誤;

D.HC1是由HCI分子構成的分子晶體，故D錯誤;

故選Bo

A題型03同分異構體數(shù)目的判斷方法

金如成祺慕一

1.等效氫法

在判斷有機物中氫原子被取代可得產(chǎn)物的異構體數(shù)目時。常用到等效氫法。等效氫即在

有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫中的任一原子被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬

于同一物質。

判斷方法：①同一碳原子上鏈接的氫原子為等效氫；②同一碳原子上鏈接的一CM中氫

原子為等效氫；③同一分子中處于軸對稱位置或者鏡面對稱位置的氫原子等效。

2.等同轉換法

二氯苯和四氯苯的同分異構體數(shù)目相同。即二氯苯中二個氯原子位置關系和四氯苯中兩

個氫原子位置關系是相同的。

【典例3】請用序號填空：

HHH

III

HHHHH-C——C——C-H

IlliIII

H—C-C-C-C-HHH-C-HH

IlliI

①13c與14c②HHHH與H③CH3cH3與CH3cH2

早V

H-C-HH-C-C1

CH3@Cl與Cl

(1)屬于同位素的是;

(2)屬于同系物的是；

⑶屬于同分異構體的是;

⑷屬于同一種物質的是O

【答案】⑴①

(2)③

⑶②

⑷④

【解析】(1)同位素是質子數(shù)相同而中子數(shù)不同的原子，屬于同位素的是①；

(2)同系物是物質結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物：屬于

同系物的是③；

(3)同分異構體是分子式相同，結構不同的化合物，屬于同分異構體的是②；

(4)由于甲烷是正四面體結構，分子中任何兩個化學鍵都相鄰，屬于同一種物質的是④。

QIF

II

FCFF-C-a

-I-I

Q

0——

與

【變式3-1]是否為同分異構體？說明理由

【答案】不是由于二者均為四面體結構，為同一種物質。

【解析】甲烷是正四面體結構，四個氫完全等效，二氯甲烷只有一種結構，為同一種物質,

兩者不是同分異構體;

【變式3-2]下列關于有機物的說法正確的是

A.乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色

II

cc

IIH-C-H

HH

與I

B.C1互為同分異構體

C.丙酸(CH3cH2co0H)分子中含有兩種官能團

D.乙酸和乙醇可以用紫色石蕊試液鑒別

【答案】D

【解析】A.聚乙烯分子中不含有碳碳不飽和鍵，不能使澳的四氯化碳溶液褪色，A不正確;

QHCl

I—

CI

一CH

--H-C-H

I—

H

H與I

B.Ci結構相似，組成相差一個CH2,二者互為同系物，B不正確;

C.丙酸(CH3cH2c00H)分子中只含有竣基一種官能團，C不正確；

D.乙酸顯酸性，乙醇顯中性，前者能使紫色石蕊試液變紅，所以可以用紫色石蕊試液鑒別,

D正確；

故選Do

A題型04石油化工與乙烯

石油的裂化與裂解

1.石油裂化

⑴概念：裂化就是在一定的條件下，將相對分子質量較大、沸點較高的炫斷裂為相對

分子質量較小、沸點較低的炫的過程。

例如.冊一加祟％—>C叢+C64

■十六烷辛烷辛稀

(2)分類：石油的裂化分為熱裂化和催化裂化。

⑶生產(chǎn)條件：加熱、加壓和催化劑。

⑷變化本質：碳碳鍵與碳氫鍵斷裂，化學變化。

(5)目的：提高輕質油特別是汽油的產(chǎn)量和質量。

(6)石油裂化產(chǎn)物：分子質量較小、沸點較低的炫和少量乙烯等小分子化合物。

2.石油裂解

為滿足化學工業(yè)對乙烯的需求，科學家將重油在700C—1000℃的條件下催化裂解生產(chǎn)

乙烯。

乙烯

1.物理性質

乙烯為無色易燃氣體，熔點-169C,沸點：03.7℃,幾乎不溶于水，難溶于乙醇，是石

油化工最重要的基礎原料。

2.乙烯的結構

型為平面形，即乙烯分子中6個原子在同一平面內，鍵角(鍵與鍵之間的夾角)為120。。

3.乙烯的化學性質

⑴氧化反應

①可燃性

乙烯在空氣中的燃燒現(xiàn)象為火焰明亮并伴有黑煙o

反應的化學方程式為：

點燃

CH2=CH2+3O2>2CO2+2H2O?

②與氧化劑反應

CH

--24

操作如右圖。

酸性KMnO,

現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液的紫色褪去。花/溶液

結論：C2H4能被氧化劑KMnCU氧化，使酸性KMnCU溶液褪色。

（2）加成反應

①概念：有機物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成

新的化合物的反應，叫做加成反應。

②乙烯的加成反應

a.常溫下使濱水褪色，反應的化學方程式為:

CH2=CH2+Br2-CH2Br—CH2Br；

b.與電加成制乙烷，反應的化學方程式為:

上腔一>

CH2=CH2+H2―CH3—CH3：

乙烯水化法制乙醇，反應的化學方程式為：

CH2=CH2+H2O-^^CH3CH2OH;

與HCI加成制氯乙烷，反應的化學方程式為:

CH2=CH2+HCI—催化劑>CH3cH2CI。

⑶聚合反應

①聚合反應：由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反

應，叫聚合反應。

②加聚反應：在聚合反應中，由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子

質量大的化合物的分子，這樣的聚合反應同時也是加成反應，所以這種聚合反應又叫加成聚

合反應，簡稱加聚反應。

③乙烯的加聚反應

化學方程式為：nCH2=CH2催化劑>代出一CH1丁產(chǎn)物均稱為聚乙烯。

4.乙烯的實驗室制法

⑴藥品：乙醇、濃硫酸。

⑵反應原理

CH3—CH2—0H―>CH2=CH2t+H2OO

⑶發(fā)生裝置

用“液+液A>氣”類型的反應裝置（見右圖）。

⑷收集方法：排水集氣法

5.乙烯的主要用途

(1)乙烯是石油化學工業(yè)的最重要的基礎原料，主要用于制造塑料、合成纖

維、有機溶劑等。通常以乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個國家石油化學工業(yè)水平的標志。

(2)乙烯是一種植物生長調節(jié)劑，用它可以催熟果實。

(3)乙烯生產(chǎn)的發(fā)展推進了石油化工基礎原料和產(chǎn)品的發(fā)展，因此常把乙烯產(chǎn)量作為衡

量石油化工發(fā)展水平的標志，也是一個國家綜合國力的表現(xiàn)。

6.烯炫與不飽和燃

⑴不飽和燃

在碳氫化合物中，除了碳原子之間都以碳碳單鍵相互結合的飽和鏈煌之外,還有許多燒,

它們的分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結合的氫原子數(shù)少于飽和鍵煌里的氫原子

數(shù)，這樣的燒叫做不飽和危。

(2)烯煌

\/

分子里含有/\的一類鏈煌叫做烯煌。

⑶烯嫌的組成

①單烯嫌的分子組成通式是CnH2n

②單烯煌具有相同的簡式CH2；

③單烯姓中C、H質量比為6:1；

④單烯燃含碳的質量分數(shù)為85.7%。

(4)烯燃的結構特點

\/

含/\,雙鍵兩端的碳原子以及與雙鍵兩端的碳原子直接相連的原子，一定在

同一個平面內。

(5)烯燃的物理性質

①狀態(tài)：通常碳原子數(shù)小于等于4的為氣態(tài)。隨分子中碳原子數(shù)目增多，熔沸點升高。

②溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑。

③密度：相對密度隨碳原子數(shù)的增多而增大。相對密度小于水。

⑹化學性質(類同乙烯)

［典例4］某有機物M的結構簡式為CH3cH=CHCH2co0H,下列有關說法正確的是

A.能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應

B.不能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

C.能與乙醇發(fā)生取代反應

D.1molM與足量Na完全反應能生成1moi?

【答案】

【解析】A.含有碳碳雙鍵，可與澳發(fā)生加成反應，在四氯化碳溶液中不發(fā)生取代反應，故

A錯誤；

B.含有碳碳雙鍵，可被高錦酸鉀氧化，酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故B錯誤；

C.含有竣基，可與乙醇發(fā)生酯化反應，酯化反應是取代反應，故C正確；

D.含有1個孩基，可與鈉反應，ImolM與足量Na完全反應能生成0.5molH2，故D錯誤。

答案選C。

【變式4-1】下列物質中，既能與甲烷發(fā)生取代反應，又能與乙烯發(fā)生加成反應的是

A.H2B.Cl2C.H20D.HCI

【答案】B

【分析】乙烯含碳碳雙鍵，在一定條件下分別與H2、CI2、出。、HCI發(fā)生加成反應；甲烷為

烷燃，能和鹵素單質發(fā)生取代反應生成鹵代垃；

【解析】A.氫氣不能和甲烷發(fā)生取代反應，A錯誤；

B.C%能與甲烷發(fā)生取代反應，又能與乙烯發(fā)生加成反應，B正確；

C.水不能和甲烷發(fā)生取代反應，C錯誤；

D.HCI不能和甲烷發(fā)生取代反應，D錯誤；

故選Bo

【變式4-2】下列化學反應屬于加成反應的是

點燃

A.CH4+2O2C02+2H2O

D.2cH3cH2OH+2Na-2cH3cH2(3Na+H2T

【答案】B

【解析】A.甲烷燃燒為氧化反應，A不符合題意；

B.CH2=CH2與小2會發(fā)生加成反應產(chǎn)生ChBr-ChBr,反應類型屬于加成反應，B符合題意：

C.苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生取代反應產(chǎn)生硝基苯和水，反應類型不屬于加成反

應，C不符合題意；

D.乙醇與Na發(fā)生置換反應產(chǎn)生CH3cH2(3Na、H2,反應不屬于加成反應，D不符合題意；

故選Bo

【變式4-3】某實驗小組為了探究乙烯的性質，設計了如圖所示的實驗裝置。下列敘述錯誤

1-酒精與濃硫酸的混合液；2-碎瓷片;

3-吸有NaOH溶液的脫脂棉；4-濱水；

5-滴有酸性KMnO,溶液的濾紙條

A.溫度需要控制在1702

B.點燃具支試管n試管處排出的尾氣可以觀察到明亮藍色的火焰

C.該實驗可以觀察到4和5處顏色逐漸褪去

D.3的作用是防止二氧化硫干擾實驗

【答案】B

【解析】A.乙醇發(fā)生消去反應制備乙烯需迅速升溫至170冤，溫度14CTC會生成副產(chǎn)物乙醛,

A正確；

B.尾氣為未反應的乙烯，乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，B錯誤；

C.乙烯可以與澳水發(fā)生加成反應、與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應而使二者顏色逐漸褪

去，C正確；

D.酒精脫水后的炭能與濃硫酸發(fā)生氧化還原反應，從而產(chǎn)生二氧化硫干擾乙烯性質的檢驗,

3中的氫氧化鈉溶液可以吸收乙烯中混有的二氧化硫氣體，D正確；

答案選B。

A題型05煤化工與苯

。知識積累

煤和煤化工

1.煤的組成

煤是由有機物、無機物所組成的復雜混合物。主要組成元素是碳，此外還含有少量的氫、

氮、硫、氧以及微量的硅、鋁、鈣、鐵等元素。

2.煤的分類

根據(jù)含碳量由高到低，可分為無煙煤、煙煤、褐煤和泥煤。

3.煤的綜合利用

⑴煤的干儲

把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程，叫做煤的干儲。

（焦爐氣——H2、CH八C2H4、CO（氣體燃料，化工原料）

出爐煤氣;粗第水一NH3、鍍鹽（氮肥）

【粗苯一苯、甲苯、二甲苯（炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料）

璉j產(chǎn)、甲苯、二甲苯

［煤焦油一?［酚類、蔡（染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、合成材料）

〔瀝青（筑路材料、電極）

.焦炭（冶金、電石、合成氨、燃料等）

⑵煤的氣化和液化

①煤的氣化是把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程。

主要反應為（）（）鯉—（）（）

Cs+H2Og—COg+H2g

②煤的液化是把煤轉化成液體燃料的過程。煤的氣化、液化的過程都是化學變化。

③煤氣化、液化的目的：減少污染，提高熱效率。

4.煤千儲的主要產(chǎn)品及用途

產(chǎn)品主要組成主要用途

焦爐氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳氣體燃料、化工原料

粗氨水氨、鏤鹽氮肥

本、甲nzt本-44-、一--甲nrj本炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料

煤焦油酚類、蔡染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料

瀝青筑路材料、制碳素電極

焦炭炭冶金、制電石、燃料、合成氨

苯

1.苯的來源

（1）170℃以下，煤焦油蒸儲出來的偏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有機物。

（2）在石油化工中，將直鏈烷燒環(huán)化、脫氫后大量產(chǎn)生苯、甲苯和二甲苯。

2.苯的物理性質

苯是無色帶有特殊氣味的液體，沸點80℃,熔點5.5℃,密度比水小，在660體積的水

中只能溶解1體積的苯。

3.苯的分子結構

分子式結構式結構簡式最簡式空間結構

。或

Z\平面正六邊形，分子中

H—CC—H

c6H6所有原子在同一平面

1ilCH

H-C、/C-H上

C

【典例5】化學在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中都有重要應用。下列敘述正確的是

A."尿不濕”中的高吸水性樹脂，其主要成分聚丙烯酸鈉屬于天然有機高分子

B.2023年諾貝爾化學獎授予量子點研究，直徑為2~20nm的硅量子點屬于膠體

C."煤制烯燃大型現(xiàn)代煤化工成套技術開發(fā)及應用"中煤的氣化和液化均屬于化學變化

D.“玉兔二號"月球車首次實現(xiàn)在月球背面著陸，其太陽能電池帆板的主要材料是Si。？

【答案】C

【解析】A.聚丙烯酸鈉是一種高分子樹脂，具有很強的吸水性，可用作紙尿褲的材料，屬

于合成有機高分子，A錯誤；

B.直徑為2~20nm的硅量子點為純凈物，不是分散系，不屬于膠體，B錯誤；

C.煤的氣化是煤與出0值）反應生成一氧化碳和氫氣，煤的液化是將煤轉化為液體燃料的過

程，均屬于化學變化，c正確；

D.太陽能電池帆板的主要材料是Si,D錯誤；

答案選C。

【變式5-1】化學與生產(chǎn)、生活密切相關，下列說法不正確的是

A.人體中的蛋白質和核酸中都有氫鍵存在B.碳酸領可用于腸胃X射線造影檢查

C.通過石油化工催化重整可得到芳香燒D.煤的干儲、氣化、液化均為化學變化

【答案】B

【解析】A.蛋白質的二級結構（如a-螺旋、小折疊）的穩(wěn)定存在氫鍵的作用；核酸包括DNA

和RNA,DNA雙螺旋結構的穩(wěn)定存在氫鍵的作用，RNA是單鏈，但其自身折疊等過程也有

局部的堿基配對通過氫鍵相連，所以人體中的蛋白質和核酸中都有氫鍵存在，A正確；

B.碳酸鋼可與胃酸(主要成分是鹽酸)反應，生成的氯化鋼是可溶性重金屬鹽，會使人中毒,

用于腸胃X射線造影檢查的是硫酸領，因為硫酸鋼不溶于胃酸，對人體無害，B錯誤；

C.石油化工催化重整是在催化劑作用下，對汽油微分中的燒類分子結構進行重新排列成新

的分子結構的過程，在這個過程中可以得到芳香燒，c正確；

D.煤的干儲是指將煤隔絕空氣加強熱使之分解的過程；煤的氣化是將煤轉化為可燃性氣體

的過程，主要反應是碳與水蒸氣反應生成水煤氣等；煤的液化是指將煤轉化為液體燃料(如

合成甲醇等)的過程，這三個過程都有新物質生成，均為化學變化，D正確;

故選Bo

A題型06乙煥與導電高分子材料

?如■祺累

乙快

1.乙煥的物理性質

乙煥俗名電石氣。純凈的乙烘是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。由電

石生成的乙快中因混有磷化氫和硫化氫等雜質而有特殊的氣味。

2.乙煥的分子結構

分子式結構式結構簡式電子式實驗式空間構型

c2H2H—C三C—HCH—CH??CH直線型

??

??

3.乙煥的實驗室制法

(1)試劑：電石(CaC2)、水。

(2)反應原理:CaC2+2H2O-Ca(OH)2+C2H2t?

⑶發(fā)生裝置：“固體+液體?不加熱-〉氣體”的簡易裝置，如右圖所示。

⑷收集方法：排水集氣法，如右圖所示。

4.乙快的化學性質

乙快分子里碳碳三鍵中有2個鍵易斷裂發(fā)生化學反應。

⑴氧化反應

①可燃性

燃燒現(xiàn)象：火焰明亮伴有濃烈的黑煙。

點燃

化學方程式：2c2H2+5。2>4CO2+2H2OO

【注意】⑴乙煥在氧氣里燃燒時產(chǎn)生的火焰叫氧煥焰，氧快焰的溫度達3000℃以上,

可用來切割和焊接金屬。

（2）如果乙煥氣體中混有空氣，遇火會發(fā)生猛烈的爆炸，乙煥在空氣里的爆炸極限是

2.5%?80%。因此，儲存乙快的容器必須遠離火種，使用時必須注意安全。

②氧化反應：乙煥能被酸性KMnCU溶液氧化而使酸性KMnCU溶液褪色。

（2）加成反應

①在150?160℃和用氯化汞（HgCH作催化劑的條件下，乙快能跟氯化氫發(fā)生加成反應。

HXCH+HC1——*CH=CHC1

△2

CT催化劑，rpry"1

nCHz^CHCi—*七CH?-CH*

Cl

②與鹵素單質加成

HC^CH+Br2—?CH=CH（1,2-二澳乙烯）

1BrBr

CH-^=CH+Br,—*■Bi—CH—CH—Br（1,1,2,2二四澳乙烷）

IIJI

BrBrBrBr

③與出加成

用鍥粉作催化劑并且加熱，乙快能跟氫氣發(fā)生加成反應。

HC=CH+H2—魯4CH2=CH2

HC三CH+2H2—y—>CH3—CH3

5.煥燃

⑴定義

分子里含有碳碳三鍵的一類鏈煌叫煥煌=

⑵通式（單煥煌）

①結構通式：R—C=C—R'

②分子通式:gH2n一2（22）

⑶物理性質

煥煌隨著碳原子數(shù)的增加有如下性質：

①沸點逐漸升高，碳原子數(shù)小于等于4的煥燒在常溫常壓下都是氣體，其他的煥煌在常溫

常壓下都是液體或固體。

②相對密度逐漸增大，但比水的密度小。

⑷化學性質

①氧化反應（在空氣中燃燒；被酸性KMnO4溶液氧化）

煥燃燃燒的通式為：

3"—1點燃

CnH2n.2+---02—金fnC02+（n一l）H20o

②加成反應（在適宜條件下與X?、力、HX等反應）

6.乙快的用途

逑紇放出大量熱（氣割、氣焊）

CH=CH—產(chǎn)他飛修-CHC1M+CH「CHC1玉（制備塑料、合成纖維）

血鼠*fCH-CH3（開發(fā)導電塑料）

高分子導電材料

1.導電有機高分子材料

聚乙烘用碘或澳摻雜以后，聚乙煥的導電率提高了7個數(shù)量級，從而改變了塑料不導電

的觀念，開發(fā)了有機高分子導電材料。

2.合成聚乙快的反應

nCH=CH——壁-[-CH—CH-]-n

3.乙烘的工業(yè)制法

（1）煤為原料制乙煥

①煤干儲得到焦炭

2500~3000℃、一

（2）CaO+3C由爐>CaCz+CO

③CaC2+2H2。—HC=CHf+Ca(OH)2

（2）以天燃氣為原料

2cH4隔氣>H（:三CH+3H2

【典例6】煤、石油和天然氣仍是人類使用的主要能源，下列有關說法正確的是

A.煤的干儲是指將煤在空氣中加強熱使之分解的過程，工業(yè)上也叫煤的焦化

B.天然氣作為化工原料主要用于合成氨和生產(chǎn)甲醇等

C.石油經(jīng)分儲得到的輕質油難以滿足社會需求，需要通過裂解將重油裂解為汽油等輕質

油

D.煤的氣化是將煤隔絕空氣加熱到一定溫度得到氣體燃料的過程

【答案】B

【解析】A.煤的干館是指將煤隔絕空氣加強熱使之分解的過程，工業(yè)上也叫煤的焦化，A

項錯誤；

B.天然氣作為化工原料主要用于合成氨和生產(chǎn)甲醇等，B項正確；

C.需要通過催化裂化過程將重油裂化為汽油等輕質油，C項錯誤；

D.煤的氣化是將煤轉化為可燃性氣體的過程，主要是碳與水蒸氣反應生成水煤氣，不是將

煤隔絕空氣加熱，D項錯誤；

答案選B。

A題型07乙醇與乙酸及酯類

礪訴羨

乙酸的分子結構

HO

分寧?式；C2H結構式；HY-8-0H結構簡式；CH3coOH

H

物理性質

乙酸是食醋的主要成分。又稱醋酸。乙酸是一種無色有強烈刺激性氣味的液體、易凝結成冰

一樣的晶體、易溶于水和乙醇,易揮發(fā)。是一種具有強烈刺激性氣味的無色液體，沸點117.9C,

熔點16.6℃溫度低于16.6度，乙酸凝結成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。

—COOH叫竣基，乙酸是由甲基和竣基組成。竣基是由黑基和羥基組成，這兩個基團相互影

響，結果不再是兩個單獨的官能團，而成為一個整體。竣基是乙酸的官能團。

乙酸的化學性質

(一)弱酸性：乙酸是一種典型的有機酸，其酸性比鹽酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸強。乙

酸是弱酸，在水溶液中部分發(fā)生電離：CH3COOH=CH3coer+H+

具有酸的通性：①與酸堿指示劑反應。如能使紫色石蕊試液變紅。

②與活潑金屬反應：2cH3coOH+Zn玲(CH3coel/Zn+h個

③與堿性氧化物反應：2cH3coOH+Na?。玲(CH3coe))2Mg+H2。

④與堿反應：

2cH3co0H+Cu(0H)2玲(CH3coe))2Cu+2H2。(CH3COO)2Cu易溶于水

⑤與鹽(Na2cCM反應:

2cH3coOH+COB?一-2cH3coer+CC)2個+%0

注意：①電離出H+的能力CH3coOH>H2c03>H20>CH3cH2(DH,都能與Na反應。②能與NaOH

溶液反應的有CH3coOH、H2co3。③能與Na2cO3反應的有CH3coOH、dCQ;④能與NaHCQ

溶液反應的只有CH3coetH

（二）1.實驗：乙酸乙酯制備

i裝置

ii藥品加入順序：3moi乙醇+再加2mL水醋酸+2mL濃H2SO4

iii說明:

a：長導管作用：冷凝乙酸乙醋，使之盡快脫離原反應體系，增大乙酸乙酯產(chǎn)率。

b：導管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸。

c：飽和Na2c溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。

現(xiàn)象：飽和Na2c。3溶液的頁面上可以看到有無色透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生并聞到香

00

II儂硫酸、II

CH—c—0H+H—0—CH、八、CH—c—o—C2H5+H2O

味。結論：325△3

注：①濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。

②反應過程:酸脫羥基、醇脫氫。

③飽和碳酸鈉溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于聞乙酸乙酯的氣味；降低乙酸乙酯的溶

解度，便于分層析出。

④導氣管不能伸入碳酸鈉溶液中，防止加熱不勻，液體倒吸。

①加入碎瓷片的目的是防止暴沸；試管傾斜45使試管受熱面積增大；彎導管起導氣

兼冷凝的作用。

②導管不能伸入到碳酸鈉溶液中，是為了防止因試管受熱不均勻造成碳酸鈉溶液倒吸。

0

在發(fā)生化學反應時，乙酸的主要斷健方式有：CH-C+O+H

3!一酸性

1-----?■酯化反應

2.酯化反應一一取代反應①概念：竣酸跟醇起作用，生成酯和水的反應。

IIr-------'18/18

CH3-C-lOH+HOC2H5、:CH3c_0C,Hs+H,0

②反應原理：-----JA252

說明：

i反應機理為竣酸脫羥基，醇脫氫

ii濃H2sO,在此反應中作用：催化劑，脫水劑

iii此反應類型為取代反應，另外此反應也是可逆的。

類似反應：

HC^I6H+Hoc2H5蟹°'A/OC2H5+HQ

?°°H+口平抻。產(chǎn)產(chǎn)

2

COOHHOCH2△?COOCH2

酯

L定義：竣酸和醇反應，脫水后生成的一類物質叫酯

2.通式：RCOOR/

根據(jù)乙酸與乙醇的反應現(xiàn)象，可以推斷出酯的物理性質。

3.物理性質：低級酯有芳香氣味、密度比水小、難溶于水。

酯化反應是可逆反應，請看下面實驗。

4.水解反應：強調斷鍵位置和反應條件。

CH3COOC2H5+H20CH3coOH+C2H50H

RCOOR/+NaOH->RCOONa+R/OH

加堿為什么水解程度大？一一中和酸，平衡右移。

像乙酸一樣，分子由煌基和竣基相連構成的有機物還很多，統(tǒng)稱為竣酸，看課本P176二、

竣酸，了解竣酸的分類、性質和用途。

竣酸

1.定義

2.1按竣基數(shù)目分：一元酸（如乙酸）、二元酸（如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH）和多元酸

分按煌基類別分：脂肪酸（如乙酸）、芳香酸（苯甲酸C6H5OH）

類，按含C多少分：低級脂肪酸（如丙酸）、高級脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、軟

脂

酸C15H31co0H、油酸Cl7H33coOH）

3.飽和一元酸：烷基+一個竣基

⑴通式:CnH2n+iCOOH或CnH2no2、R-COOH

（1）性質：弱酸性、能發(fā)生酯化反應。

酯的水解反應、竣酸的分類和主要性質。

酸）；與鈉反應的有機物（含有羥基的有機物，如乙醇等）。

3.除雜和檢驗方法

物質檢驗試劑除雜試劑（或方法）

高鋸酸鉀酸性

甲烷（乙烯）澳水

溶液或濱水

酒精（水）無水硫酸銅生石灰

淀粉（葡萄糖）新制的氫氧化銅懸濁液一

苯（乙醇）Na水、萃取、分液

紫色石蕊或飽和Na2c。3

乙酸乙酯（乙酸）

溶液

NaHCO3

乙烷（二氧化硫）品紅溶液高鋸酸鉀酸性溶液、澳水或NaOH溶液

乙烯（二氧化硫）品紅溶液NaOH溶液

【典例7】下列各組有機化合物與所含官能團對應正確的是

A.甲醇（竣基）B.苯（碳碳雙鍵）C.乙酸（醛基）D.丁烯（碳碳雙鍵）

【答案】D

【解析】A.甲醇CH30H中官能團是-0H,名稱為羥基，A錯誤；

B.苯中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨特的化學鍵，不存在碳碳雙鍵，苯無官能團，B

錯誤；

C.乙酸（CH3co0H）含有-COOH,官能團為竣基，C錯誤；

D.丁烯屬于烯煌，含有的官能團為碳碳雙鍵，D正確；

故選D。

【變式7-1】下列關于有機物的說法正確的是

A.乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色

H

C1——

—

一CC

-H-C-H

——

—

HH

R.與C1互為同分異構體

C.丙酸（CH3cH2co0H）分子中含有兩種官能團

D.乙酸和乙醇可以用紫色石蕊試液鑒別

【答案】D

【解析】A.聚乙烯分子中不含有碳碳不飽和鍵，不能使澳的四氯化碳溶液褪色，A不正確;

Q

H

—Cl

I

I

C

C

一H

-

-

C-H

H-

I—