南山中學(xué)

李曉紅第二章

烴（2023級班

2025年3月

日）第2課時

有機化合物結(jié)構(gòu)的確定

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解現(xiàn)代儀器分析在有機物組成和結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用，能推斷有機物分子式和結(jié)構(gòu)。2.通過提取和分析圖譜中的有效信息推測分子結(jié)構(gòu)，發(fā)展證據(jù)推理意識。學(xué)習(xí)目標(biāo)重點：有機物的實驗式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定方法。難點：元素分析法計算有機化合物的實驗式；通過核磁共振氫譜推斷有機物的分子結(jié)構(gòu)。重點難點一.有機物結(jié)構(gòu)的確定純凈的有機物確定實驗式元素分析燃燒法定量計算確定分子式

質(zhì)譜法相對分子質(zhì)量色譜-質(zhì)譜法聯(lián)用相對分子質(zhì)量高分辨率質(zhì)譜儀直接算出分子式確定分子結(jié)構(gòu)波譜分析分子結(jié)構(gòu)紅外光譜核磁共振氫譜紫外光譜x射線衍射二.實驗式（最簡式）的確定——定量分析將一定量的有機物燃燒定量測定轉(zhuǎn)化為簡單的無機物（CO2和H2O）推算有機物各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計算有機物各元素原子最簡整數(shù)比確定實驗式（最簡式）關(guān)鍵：保證有機物充分燃燒；無機物充分被吸收李比希法現(xiàn)代元素分析法直接測出各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希的燃燒法和現(xiàn)代元素分析法李比希燃燒法李比希元素分析儀示意圖CO2H2O一定量有機物燃燒COH吸H2O吸CO2干燥裝置作用？位置可否交換？作用？例1：經(jīng)測定某種含C、H、O三種元素的有機化合物A中C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為52.2％、13.1%，試求有機化合物A的實驗式。1.計算A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：C:52.2%O:100%－52.2%－13.1%=34.7%H:13.1%2.求A中各元素原子的個數(shù)比：

該未知物A的實驗式為C2H6O燃燒法的應(yīng)用課后習(xí)題訓(xùn)練——21頁分析：據(jù)題意：n(CO2)=0.1mol,n(H2O)=0.1mol,故D正確

計算：m(C)=1.2g,m(H)=0.2g,則m(O)=3.0-1.2-0.2=1.6g,

故：n(O)=0.1mol，故B正確，A錯誤通過計算可知，該有機物的最簡式（實驗式）為：CH2O，故C正確A三.相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法確定了實驗式，還需要什么條件才能確定分子式？C3H6O實驗式(C3H6O)n分子式怎樣確定n？求相對分子質(zhì)量：①M=m/n②有機蒸氣的相對密度D=M1/M2③標(biāo)準(zhǔn)狀況下，有機蒸氣的密度為ρg/LM=22.4L/mol×ρg/L質(zhì)譜法相對分子質(zhì)量的測定——準(zhǔn)確、快捷待測樣品分子高能電子流轟擊將所有離子及其豐度按質(zhì)荷比記錄質(zhì)譜圖分子離子碎片離子質(zhì)荷比：分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。B的相對分子質(zhì)量下圖是某有機化合物B的質(zhì)譜圖，獲取B的相對分子質(zhì)量質(zhì)譜圖中有效信息的提取讀圖技巧：看最大的質(zhì)荷比一般質(zhì)譜圖中最大的離子質(zhì)荷比就是待測有機化合物的相對分子質(zhì)量課后習(xí)題訓(xùn)練——21頁有機物相對分子質(zhì)量16B未知物A的相對分子質(zhì)量為46思考：利用質(zhì)譜圖能否確定相對分子質(zhì)量均為46的有機物C2H6O究竟是什么物質(zhì)？二甲醚

乙醇質(zhì)譜法圖信息獲取的應(yīng)用四.分子結(jié)構(gòu)的確定有機化合物分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式判斷官能團(tuán)種類及官能團(tuán)所處位置推測化學(xué)鍵類型化學(xué)性質(zhì)實驗儀器分析譜圖（波譜分析）依據(jù)官能團(tuán)特征反應(yīng)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等紅外光譜——測官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類型

當(dāng)用紅外線照射有機化合物分子時，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)對紅外光的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。紅外光譜儀二甲醚

乙醇利用紅外光譜可以獲得二甲醚和乙醇中含

不同的化學(xué)鍵和不同的官能團(tuán)，從而確定分子式相同的物質(zhì)究竟是哪種結(jié)構(gòu)紅外光譜圖有用信息的獲取未知物A中含有C-O鍵、C-H鍵和O-H鍵看吸收峰波谷上標(biāo)出的化學(xué)鍵或官能團(tuán)（與圖譜庫的信息對比，推測未知物中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)）讀圖技巧：紅外光譜圖有用信息的獲取應(yīng)用有機化合物X的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如下圖所示，則該有機化合物可能的結(jié)構(gòu)為

(雙選，填字母)。AB圖中信息：

①不對稱—CH3

②C=O

③C－O－CA.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOCH2CH2CH3

D.(CH3)2CHCOOH核磁共振氫譜——測氫原子的種類及相對數(shù)目核磁共振儀處于不同化學(xué)環(huán)境的H因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上對應(yīng)信號峰的位置不同，且峰面積與氫原子數(shù)成正比。二甲醚

乙醇二甲醚只有1種氫，核磁共振氫譜種只有1種吸收峰乙醇中與三種氫且個數(shù)比為1：2：3，則核磁共振氫譜種只有3種吸收峰，且峰高度比約為1：2：3核磁共振氫譜——讀圖技巧峰數(shù)目＝氫原子類型

（等效氫種類）峰高度比=不同環(huán)境的氫原子個數(shù)比

（等效氫個數(shù)比）CH3CH2OH三個峰峰面積之比2:1:3CH3—O—CH3一個峰課后習(xí)題訓(xùn)練——21-22頁D2-丙醇X射線衍射——分子的鍵長、鍵角等信息X射線衍射儀青蒿素分子結(jié)構(gòu)課堂總結(jié)：研究有機化合物的一般步驟和方法分離、提純步驟方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取、分液、過濾、色譜確定分子式質(zhì)譜確定分子結(jié)構(gòu)

紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射確定實驗式元素分析（拓展）紫外光譜——快速、準(zhǔn)確測有機物分子