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文檔簡介

15.6還原反應

羧酸衍生物均具有不飽和鍵，可以多種方法進行還原。不同的羧酸衍生物用不同的還原方法能得到不同的還原產物?！?、酰氯

酰氯能被LiAlH4還原為伯醇。由于相應的酸可直接被LiAlH4還原為醇，所以該還原反應很少用于合成。

較有合成價值的還原是羅森孟德還原。這個反應在醛、酮制備中已經述及，酰氯用毒化的鈀催化劑催化氫化或用三叔丁氧基氫化鋁鋰還原能制備各種醛。二、酯1.還原到伯醇

酯用LiAlH4或Na/ROH處理，可被還原為醇。在LiAlH4未被普遍使用之前，常用金屬鈉和醇間接把羧酸還原為伯醇[后一方法稱為鮑維爾特—布蘭克（Bouveault-Blanc)還原法]。2.還原到醛

若采用二異丁基氫化鋁（diisobutylaluminiumhydride)在低溫下還原酯，隨后經酸性水解可得到醛。反應中并不直接得到醛，而是相對穩定的中間體，該中間體經酸水溶液處理后才生成醛。這可作為由酯轉化為醛的一個好方法3.還原縮合

在乙醚、苯等惰性溶劑中用金屬鈉處理酯，可得到縮合產物—α-羥基酮。這個反應叫做偶姻（acyloin)縮合。反應為單電子轉移過程。

金屬鈉提供電子使酯生成自由基負離子，這個自由基負離子偶聯生成1，2-二羰基化合物，經進一步還原得到α-羥基酮。這個反應的重要應用是合成中環和大環化合物。在高度稀釋的情況下用金屬鈉處理一個長鏈二酯可得到中、大環的α-羥基酮。三、酰胺和腈

酰胺一般不容易被還原，但在LiAlH4存在下可還原為胺類。根據酰胺氮上取代基個數，還原后可得到伯

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