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文檔簡介
第四章烯烴
4.1烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)
烯烴(alkene)通常是指分子中含有一個(gè)碳碳雙
鍵
的烴類化合物。烯烴比相應(yīng)的飽和烷烴少兩個(gè)氫原子,因此又稱它為不飽和烴(unsaturatedhydrocarbon),通式為C?H2?〇
乙烯是最簡單的烯烴,分子式為C2H
4乙烯中的碳為sp2雜化,它形成的三個(gè)sp2雜化軌道與碳處于同一平面,任何一對軌道之間夾角均為120°(圖4-1)。
乙烯的兩個(gè)碳各以一個(gè)叩2軌道相互結(jié)合,形成一個(gè)C-C
σ鍵,其余兩個(gè)軌道與氫的s軌道結(jié)合形成兩個(gè)C-Hσ鍵。分子中六個(gè)原子及所形成的五個(gè)σ鍵都處在同一平面(圖4-2)。
剩下的2P軌道垂直于sP2雜化軌道所在的平面,兩個(gè)P軌道平行重疊,形成一種新的鍵,稱為π鍵。π鍵由兩部分組成,一部分電子云在原子平面的上方,另一部分電子云在原子平面的下方(圖4-3)。構(gòu)成π鍵的電子云稱為π電子云。
乙烯的結(jié)構(gòu)已為電子衍射和光譜研究所證實(shí)(圖4-4)。乙烯是一個(gè)平面分子,H-C-C的鍵角接近于120°,碳碳雙鍵鍵長0.134nm。
丙烯(圖4-5)與乙烯結(jié)構(gòu)十分接近,C=C鍵長也是0.134nm,鍵角接近120°。C-C單鍵長0.150nm,比乙烷中C-C單鍵(0.153nm)略短。
一種解釋認(rèn)為這種關(guān)系是由于碳的雜化不同而引起的,烯中碳為sp2雜化,軌道s成分大,核對電子云束縛緊,鍵能增強(qiáng),鍵長縮短。另一種解釋認(rèn)為是烷基的給電子作用引起的。
碳碳雙鍵是由一個(gè)π鍵及一個(gè)σ鍵組成,這兩種鍵成鍵的方式不同。σ鍵是軌道沿鍵軸方向進(jìn)行重疊,電子云呈軸對稱,重疊程度大,碳碳結(jié)合較緊,鍵能較高。而π鍵是P軌道肩并肩重疊,電子云成平面對稱,重疊程度小,π鍵鍵能比σ鍵小(圖4-6)。但是雙鍵由σ鍵與π鍵組成,因此雙鍵比單鍵的鍵能大,但其強(qiáng)度又不是單鍵的兩倍:
C-C 361.0 kJ/mol
C=C 612.5 kJ/mol
π鍵鍵能約為612.5-361.0=251.5kJ/mol,比σ鍵鍵能小361.0-251.5=109.5kJ/mol.π鍵的電子受核的束縛小,具有較大的流動(dòng)性及反應(yīng)活性,因此烯烴具有較活潑的化學(xué)性質(zhì)。
π鍵的成鍵方式?jīng)Q定它不能像σ鍵那樣沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn),因?yàn)樾D(zhuǎn)結(jié)果重疊變小甚至鍵斷裂(圖4-7)。
π鍵旋轉(zhuǎn)受阻產(chǎn)生烯烴的另一種異構(gòu)現(xiàn)象——幾何異構(gòu)(geometricalisomerism)?例如2-丁烯有兩種不同的空間棑列方式。其中兩個(gè)相同基團(tuán)在異側(cè)的稱為反式(trans),兩個(gè)相同基團(tuán)在同側(cè)的稱為順式(cis)。
順-2-丁烯和反-2-丁烯是兩種物質(zhì),具有不同的沸點(diǎn)及物理性質(zhì),由于旋轉(zhuǎn)受阻,除非鍵斷裂,否則兩個(gè)異構(gòu)體不能相互轉(zhuǎn)化。
是不是任何烯烴都有幾何異構(gòu)呢?觀察乙烯、丙烯、2-甲基-2-丁烯可以發(fā)現(xiàn),它們只有一種排列方式
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