炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二章

烴

1.了解炔烴的物理性質(zhì)的變化與碳原子數(shù)目的關(guān)系。3.掌握乙炔的性質(zhì)，理解炔烴的化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙炔的實驗室制法炔烴的官能團是碳碳三鍵，炔烴只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為CnH2n-2。一、乙炔的物理性質(zhì)乙炔的物理性質(zhì)俗稱電石氣

無色無臭的氣體微溶于水易溶于有機溶劑密度比空氣略小有毒炔烴的物理性質(zhì)的遞變性溶解性：難溶于水密度：均小于水熔沸點：隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高狀態(tài)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，再到固態(tài)【思考】如何收集乙炔氣體？排水集氣法二、乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)乙炔分子中碳原子均采取

雜化，碳原子和氫原子之間均以

σ鍵相連接，碳原子和碳原子之間以

(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。sp三鍵s-sp三、乙炔的實驗室制備(常含有磷化鈣，硫化鈣等雜質(zhì))實驗原理：實驗室可用電石（CaC2)與水反應(yīng)制取乙炔，反應(yīng)的化學(xué)方程式:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑實驗藥品：實驗裝置固+液→氣（不加熱）Ca3P2＋6H2O―→2PH3↑＋3Ca(OH)2CaS＋2H2O―→H2S↑＋Ca(OH)2CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑雜質(zhì)與水反應(yīng)產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，有難聞的臭味。為什么先通入硫酸銅溶液？為什么采用飽和氯化鈉溶液？硫酸銅溶液作用：除去乙炔中的H2S、PH3等雜質(zhì)氣體，排除乙炔性質(zhì)檢驗的干擾。減小反應(yīng)速率；為得到平穩(wěn)的乙炔氣流。H2SPH3H3PO4CuSCuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO48CuSO4＋2PH3＋8H2O＝8Cu↓＋2H3PO4＋8H2SO4①檢查裝置氣密性；②CaC2要密封保存，防止吸水失效；③用鑷子夾取電石，不能用手拿；④圓底燒瓶在反應(yīng)前要干燥；⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)績?nèi)壁慢慢滑下，以防電石打破燒瓶；⑥若用大試管制少量C2H2時，在試管上部要放一團疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊狀物將導(dǎo)氣管口堵塞；⑦電石與水反應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并選用分液漏斗控制水流速度；⑧點燃前應(yīng)先驗純；實驗注意事項：實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中（4）點燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色【實驗記錄】產(chǎn)生明亮的火焰，有黑煙思考與討論（1）制取乙炔時能否使用啟普發(fā)生器？（2）電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，需要采取哪些措施？②控制飽和食鹽水的滴加速度①CaC2與水反應(yīng)劇烈，難以控制反應(yīng)速率；②反應(yīng)放出大量的熱，若操作不當(dāng)，會使啟普發(fā)生器炸裂；③反應(yīng)產(chǎn)生Ca(OH)2呈糊狀，堵住支管口。①使用飽和食鹽水√思考與討論（3）硫酸銅溶液的作用是什么？其原因是什么？（4）在點燃乙炔之前需要進行的實驗操作是什么？①除雜，除去乙炔氣體中的雜質(zhì)氣體（H2S等）收集一試管乙炔，檢驗其純度②硫化氫氣體具有還原性，會干擾乙炔的性質(zhì)檢驗四、炔烴的化學(xué)性質(zhì)CH≡CH酸性KMnO4CO2乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000℃以上，可用于焊接或切割金屬。含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同,可用于三者鑒別鑒別炔烴和烷烴，但不能除雜！！（1）氧化反應(yīng)①可燃性O(shè)24CO2+2H2O2C2H2+

5火焰明亮，并伴有濃煙②使酸性KMnO4溶液褪色，乙炔被氧化的產(chǎn)物為CO2總反應(yīng)

CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr21,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷溴水的顏色逐漸褪去除去烷烴中的炔烴！（與反應(yīng)物的量有關(guān)，可分步表示）（2）加成反應(yīng)與氫氣、氯化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH≡CH＋H2催化劑△CH2＝CH2催化劑△CH≡CH＋2H2CH3CH3△CH≡CH+HCl

CH2=CHCl催化劑氯乙烯乙醛CH2=CH-OH（乙烯醇）不穩(wěn)定催化劑△CH≡CH+H2O

CH3CHO問題：聚乙烯與聚乙炔在結(jié)構(gòu)上有什么不同？聚乙烯分子主鏈上都是碳碳單鍵，聚乙炔分子主鏈上存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，聚乙炔性質(zhì)活潑，可以制成良好導(dǎo)電高分子材料。催化劑[CH=CH]nnCH≡CH白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物”獲得了2000年的諾貝爾化學(xué)獎。圖片來自網(wǎng)絡(luò)（3）加聚反應(yīng)聚乙炔聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料思考與討論(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法命名。CH≡C(CH2)2CH3

1-戊炔

2-戊炔3-甲基-1-丁炔4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔(2)請寫出1-丁炔與足量氫氣反應(yīng)的方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團的變化。(3)某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔烴的結(jié)構(gòu)簡式。(CH3)2CHC≡C—CH3

CH3—CH2—CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化劑△(CH3)2CHCH2C≡CH4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較

烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點全部單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較

烷烴烯烴炔烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色1、乙炔既不同于乙烯又不同于乙烷的性質(zhì)是( )A.能燃燒生成CO2和H2OB.能與KMnO4酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)C.能發(fā)生加成反應(yīng)

D.能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯2、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式如下。此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種DB3、丙炔和氯化氫之間發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物不可能是 ( )A．1-氯丙烷 B．1，