提升課時3有機綜合題解題策略

學習目標1.掌握有機物的性質及轉化關系,學習正逆合成基本原則及其應用。2.熟知有機合成遵循的基本規律,

學會設計合理的簡單有機合成路線。

（-）知識儲備

1.了解轉化關系

下圖為常見化合物官能團之間的轉化關系，圖中實線箭頭是選修中要求掌握的，虛線箭頭是試題中可能

2.明確特征反應的條件

反應條件預測可能發生的反應

X2/光照（X2表示鹵素烷粒或苯環側鏈煌基上H原子發生

單質）取代反應

X2/催化劑（X2表示鹵

苯環上H原子發生取代反應

素單質）

NaOH水溶液/加熱鹵代煌或酯的水解反應

NaOH醇溶液/加熱鹵代煌的消去反應

醇脫水生成醍或者烯煌，醇和酸的酯

濃硫酸/加熱

化反應

稀硫酸/加熱酯或糖類的水解反應

碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環、醛基

氫氣/催化劑/加熱

等的加成反應

氧氣/催化劑伽熱醇氧化成醛或酮、醛氧化成瘦酸

碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成反應

Br2/CCI4

3.熟悉官能團的特征反應

特征反應可能的官能團或物質

與金屬鈉反應醇羥基、酚羥基、竣基

與碳酸鈉溶液反應酚羥基、陵基

與碳酸氫鈉溶液反應陵基

使澳水褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基

碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛

使酸性高鎰酸鉀溶液

基、與苯環相連的碳原子上有氫原

褪色

子

與銀氨溶液反應產生

醛基、甲酸酯

銀鏡

與新制氫氧化銅懸濁

液反應產生磚紅色沉醛基、甲酸酯

淀

與浸水反應產生白色

酚羥基

沉淀

遇Fe3+顯特征紫色酚羥基

伯醇（含一CH2—0H）或

可發生連續氧化

—RCH=CHR'（R和R'為煌基）

能發生水解反應鹵代煌、酯、多糖、蛋白質、酰胺

鹵代煌、醇（相鄰碳原子上有氫原

能發生消去反應

子）

碳碳雙鍵、碳碳三鍵、城基、醛

能發生加成反應

基、苯環

能發生加聚反應碳碳雙鍵、碳碳三鍵

同時存在羥基和竣基，同時存在氨

能發生縮聚反應

基和竣基

4.常見反應中的定量關系

⑴發生置換反應時或一與活潑金屬（通常是）反應時，生成

：1mol—OHCOOHNa0.5molH2o

⑵發生加成反應時碳碳雙鍵或醛基消耗碳碳三鍵消耗出（部分加成）

：1mol1mol1molH2；lmol1mol

或2mol或（完全加成）;1mol苯消耗3molH2o

⑶發生氧化反應時消耗虱）生成消耗（

：1mol—CHO2mol[A"32"2molAg；lmol—CHO2molCuOH）2,

生成1molCU2O0

⑷發生水解反應時,在堿性條件下,1mol醇酯（由醇和竣酸生成的酯）消耗1molNaOH；lmol酚酯（由酚和

竣酸生成的酯）消耗2molNaOHo

）與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成0

（51mol—COOH1molCO2

⑹一元伯醇（R—CH2—OH）發生連續氧化時，生成的醛（R—CHO）的相對分子質量比醇少2,進一步生成的

竣酸（R—COOH）的相對分子質量比醇多14o

5.常考的陌生典型反應類型

（1）取代反應

紅磷

①竣酸的a-H鹵代:Brz+CH3cH2co0H—>HBr+CH3cHBrCOOH。

△

>=

②丙烯的a-H鹵代:CH?-CH—CH3+CI2—CH2CH—CH2CI+HCIo

③酯與格氏試劑的反應：

O

CH.CHj.MgBr

CH3CH2COOCH3①乙醛②HQCH3CH2—C—CH2CH3o

④酯交換（酯的醇解）反應:R1COOR2+R30H一^RiCOORs+RzOHo

⑤醇鈉和鹵代煌的成醴反應:RiONa+RzX—>RiORz+NaXo

⑥鹵代煌與烯煌的Heck反應：C^Br+

CH2-R個R十畫。

⑵加成反應

①共輾二烯煌的1,4-加成反應：

CH2CH—CHCHz+Br?T^HzBr—CHCH—CHzBr。

RROH

\\Z

C=()C

+

//\H/H,O

②醛、酮與氧化氫的反應：H(R)+HCN一(H)RCN------

ROH

\/

C

/\

(H)RCOOH

CH3—CHCH2cHO

稀NaOH

③醛或酮之間的加成反應——羥醛縮合:CH3CHO+CH3CHO------>

w

Rf

I—

R—C=()R—C—C)MgX

c-—

IIH

④醛或酮與格氏試劑(RWgX)反應：H+R'MgX-"H

⑤Diels—Alder反應([4+2]成環反應)：

ccR

===R

CH2CH—CHCH2+R—CHCH—R'_>

⑶氧化反應

①烯煌的臭氧氧化分解反應:

KHR,H

\/\\

C=C①()C=0C=()

/、①(%：//

風R3②Zn/H[)R2+R3

②烯煌被酸性KMnC>4氧化分解:

RCH=C\①KMn(),/()H.△

R②酸化R'COOH+R

①KMnO”

=

R'CHCH2②H+R'COOH+CO2to

③苯環側鏈被酸性高鋅酸鉀氧化：

KMnO,

II

⑷還原反應

①將硝基還原成氨基：

2^^NH2o

②用氫化鋁鋰（LiAIH。還原竣酸成醇:

LiAlH,

RCOOH-----------'?RCHzOHo

（二）典例解讀

1.依據分子結構進行推斷

在有機推斷類試題中常涉及常見有機物的結構、性質及其轉化關系,學生解題時首先要認真審讀試題,

綜合考慮試題所給顯性信息和隱含信息,深化理解試題立意,然后以點帶面,大膽假設和驗證,通過正向

推斷或逆向推斷，準確推出未知有機物,最后進行全面分析得出答案。

［例1］有機物H是一種高聚物，在光刻工藝中應用廣泛,可添加在涂層中以提高其抗腐蝕的性能。如圖

所示為有機物H的一種合成工藝路線。

rA^CaC2

OOCCH3

CH3coOH催化劑lINaOH/H.,O

醋酸鋅,200二B-ECH2—CHi——-^D-i

c△

?H

Cl,NaOH/H,OO,/CuCH￡OOH

C凡(X)一Y—E七一F催化劑,350Y0

催化劑

已知:①B---------?C發生的反應是加聚反應;

②D是一種高分子化合物；

催化劑,

③RCHO+RiCH2co0H350PH2O+RCH^CRiCOOH0

請回答下列問題。

（1）X生成Y的條件是,E的分子式為。

⑵已知有機物I是一種與A的實驗式相同的芳香煌，通過測定其核磁共振氫譜，可知圖中有5組峰，峰

面積比為1：1：2：2：2,故I的結構簡式為，可能發生的反應類型為（寫出某一種就

行）。

（3）E―F發生反應的化學方程式為。

⑷D+G-H發生反應的化學方程形式為0

答案⑴光照C7H8。（2）7H加成反應（合理即可）

（3）2?CH,OH+5*2^CH（）+2HQ

Rd—CH+（）（）CCH=CH-^^

（4）ndcHTHCOOH十3二^長風—3玉一+砒。

解析在解答本題時，學生需依據流程圖中的條件和已知條件準確推斷出各種未知的有機物,CaC2（電石）和

H20反應可生成C2H2（A）；由已知①知由B生成C的反應屬于加聚反應，已知C的結構簡式，則可推出B的結構

簡式為CH2=CHOOCCH3；由圖可知C在堿性條件下可發生水解反應生成D,且D是一種高分子化合物，則D為

-ECH2—CHi

I

（）H；由x的化學式可知X為甲苯，甲苯和CI2發生反應生成Y,結合甲苯的性質可知此反應的條件

是光照，生成的Y是一氯甲苯，一氯甲苯與NaOH的水溶液共熱可發生水解反應生成E（苯甲醇）,苯甲醇發生催

化氧化反應生成F（苯甲醛），結合已知條件③可推知G為O^CH=CHC（）（）H刀和6可發生酯化反應（取

代反應）生成（H）.

2.依據所給數據進行推斷

數據類有機推斷題實際是對官能團性質的考查，一般是給出與某種物質反應生成氣體的量,再結合題中

的限定條件判斷有機物的結構或數目。

HO

CH=CHCOOH

［例2］芳香族化合物乂是次H。）的同分異構體,1molM與足量碳酸氫鈉溶

液反應生成2molCO2,苯環上有3個取代基的M的結構有種;苯環上有2個取代基的M的同

分異構體，核磁共振氫譜為5組峰,峰面積之比為1：2：2：2：1淇結構簡式為_______。

生案6HOOC-^Q^CH2coOH

解析本題主要考查了學生對有機物官能團性質的掌握程度，解題的關鍵是明確能與碳酸氫鈉溶液反應生成

C02的官能團。當1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2moic。2時，說明M中含有2個竣基。已知M屬

于芳香族化合物，與H互為同分異構體，苯環上有3個取代基，即2個竣基和1個甲基。先固定竣基，然后進行

分析，當竣基位于鄰位時，甲基有2個取代位置;當竣基位于間位時,甲基有3個取代位置;當竣基位于對位時，

甲基有1個取代位置。因此，滿足上述要求的M的結構共有6種。若苯環上有2個取代基，則2個取代基分

別為一COOH和一ChCOOH；結合核磁共振氫譜中5組峰的峰面積之比,可推測2個取代基位于對位,即滿足

此條件的M的結構簡式為J2?

3.依據目標產物進行推斷

依據目標產物進行有機推斷時,首先要分析目標產物的結構特點,再結合已知合成路線進行合成。因此，

在解讀已知合成路線時，不能單純根據參加反應的有機物進行推理，還要依據條件的不同進行靈活應用。

［例3］化合物D是合成降血脂藥物阿伐他汀的重要中間體,其合成路線如圖所示。

CD

寫出以CH3coOH、CH3cH20H、(=/^CH'和CH3cH2(DNa為原料制備

COOH的合成路

線(無機試劑任選)。

答案

CH3cH.QH

CH00Hli^"OCH2cH31

CH,CH.,ONa

--~~=-*CH3coeH2coOCH2cH3

CH:)CH,ONa

Cl.

CH2cl

CH3COCHCOOCH2CH3

0

IIH+

CH3CCHCH2

COOH

解析分析目標產物可知，主要結構為1個苯環和1個支鏈，支鏈中含有醛基和竣基，結合所給合成路線，可利

用A—B和C-D的反應進行合成。支鏈部分可先由CH3COOH和CH3cH20H在濃硫酸作用下發生酯化反應

生成CH3coOCH2cH3,然后和CH3CH2ONa反應生成CH3coehCOOCH2cH3；苯環與支鏈的結合可利用C—D的取

CHa

代反應，先由O^在光照條件發生氯代反應生成，然后和CH3coeH2co0cH2cH3在

CH3cOCHCOOCH2cH3

CH3CH2ONa作用下反應生成，最后在酸性條件下水解即可得到目標產物。

|對點訓練

1.褪黑激素是一種神經系統激素,具有廣泛的生理活性，有鎮靜鎮痛的作用，一種以廉價易得的原料制備

褪黑激素的合成路線如圖所示：

,0

COOH

一HQ

o

COWCOOH

蔡o

H

中間產物

H3CO

-N

H

產品

回答下列問題：

⑴蔡的一氯代物有..種。

(2)1mol鄰苯二甲酸與碳酸鈉反應最多可產生mol二氧化碳。

⑶Br(CH2)3Br的官能團名稱為，寫出反應①的化學反應方程式

⑷反應②屬于反應(填有機反應類型)，寫出CH3coeH2COOC2H5在NaOH水溶液中水解的化學

反應方程式。

(5)1mol中間產物最多能與molK發生加成反應,1個加成產物分子中有個手性

碳原子。

⑹最后一步乙酰化反應可能會生成多種不同的乙酰化副產物，寫出其中兩種副產物的結構簡式

答案(1)2

⑵1

OO

NH+Br(CH2)3Br條俏JS(CH2)3Br+HBr

⑶碳澳鍵O

⑷取代'CH3coeH2coOC2H5+NaOH"CHsCOCH2coONa+C2H50H

⑸44

(CH2)2N(COCH3)2(CH2)2NHCOCH3

(CH.,)2N(COCH3)2H3coH3C0

H3CO

-N

-N

COCH

(6)H或或COCH3(任寫兩種)

②

解析⑴蔡有兩種等效氫，一氯代物有2種。⑵鄰苯二甲酸中含有2個竣基,1mol鄰苯二甲酸

o

NH

I與

與碳酸鈉反應最多可產生1mol二氧化碳。⑶Br(CHz)3Br的官能團名稱為碳漠鍵，反應①是

oO

NH+Br(CH2)3BrN(CH2)3Br+HBr

、一■定條件

Br(CH2)3Br發生取代反應，反應的化學反應方程式00⑷反

CCX2H

,03

—CH

N(CH2)3Br

應②是3中的Br原子被COOQ凡代替，屬于取代反應,CH3COCH2COOC2H5含有酯基，在

NaOH水溶液中水解生成CH3coeKCOONa、HOC2H5,反應的化學反應方程式為CH3COCH2COOC2H5+NaOH

fCH3coeH2coONa+C2H5OH。⑸中間產物中苯環、碳碳雙鍵都能與氫氣發生加成反應,1mol中間產物最

(CH2)2NH2

多能與4mol”發生加成反應,1個加成產物分子中有4個手性碳原子(*標出)。⑹最

后一步乙酰化反應,氨基上H被乙酰基取代，亞氨基上H也可以被乙酰基取代，則可能會生成多種不同的乙酰

(CH2)2N(COCH3)2

(CH2)2N(COCH3)2HCO

H3co3

化副產物,其結構簡式為或COCH:(或

（CH2）2NHCOCH3

COCH3

2.蘇沃雷生（H）是一種新型抗失眠藥物,利用手性催化劑合成H的路線如圖:

回答下列問題:

（l）H中含氧官能團的名稱為o

（2）C的結構簡式為o

（3）D—E的反應類型為0

（4）ATB的化學方程式為o

（5）G的結構簡式為o

⑹（C2H5）3N是一種有機堿，名稱為三乙胺。（C2H5）3N、（C2H5）2NH、C2H5NH2三者中堿性最弱的是

（填化學式）。

cH

3

I

⑺一Boc為叔丁氧默基［Boc與一CH3相連形成物質Mo

①寫出滿足下列條件的M的所有同分異構體的結構簡式

i.含四元環

ii.核磁共振氫譜顯示只有一組吸收峰

②滿足下列條件的M的同分異構體有種（不考慮立體結構）。

i.含酮默基

ii.能與金屬鈉反應

iii.分子中只含有一個手性碳原子

答案⑴醛鍵、酰胺基

⑶加成反應

CH,OHI『＞SH

-Wk-O+2HCI

o-oo------

-----o

⑺①②14

解析根據A、B的結構簡式及反應條件,A-B為消去反應，根據B和D的結構簡式、C的分子式以及B-C、

C1N

C—D的反應條件可知,C的結構簡式為為取代反應,C-D為取代反應;結合D、E、F的

結構簡式及反應條件,D-E為加成反應,E-F為取代反應;根據F、H的結構簡式、G的分子式以及反應條件,

C1

可知G的結構簡式為。⑴根據H的結構簡式,H中含氧官能團的名稱為醒鍵、酰胺基;(2)

根據分析,C的結構簡式為［工70；⑶根據分析,D-E的反應類型為加成反應;⑷根據A、B的結構簡

ClNH2

式和反應條件,A-B的化學方程式為+csa2Kos＞真2阻.⑸根據分析可

知,G的結構簡式為、°〈A；⑹(c2H5)3N、(C2H5)2NH、c2H5NH2的堿性隨N上電子云密度的增大而

增強，乙基為推電子基團，導致N上的電子云密度增大，所以三者中堿性最強的是(C2H5)3N,最弱的是

c2H5NH2；⑺一BOC與一CH3相連形成物質M為，其同分異構體滿足:①含四元環、核

0-0o------

磁共振氫譜顯示只有一組吸收峰的結構是和-丁---°；②含酮裝基..、能與金屬鈉反應、分子中只含

有一個手性碳原子的骨架是：

C—CO-C(OH)—C—C—C、

C—C(OH)—CO—C—C—Cs

C—C(OH)—C—CO—C—C、

C—C(OH)一C—C—CO—C、

C—C—C(OH)—CO—C—Cx

C—C—C(OH)一C—CO-C、

C(OH)—CO—C(CHs)—C—C、

C(OH)—C(CH3)—CO—C—C、

C(OH)—C(CH3)—C—CO-C、

C—C—C(CH2(DH)—co—c、

C—CO—(OH)C(CH3)—c—c、

C(CH3)2—CO—C(OH)—C、

C—CO—C(CHs)—C—C(OH)、

C(CH3)2—C(OH)—CO—C,±t14種。

3.黃酮類天然產物具有獨特的生物活性，一種具有抗炎活性的高異黃酮類似物VII的合成路線如下:

W

⑴化合物I的名稱是

⑵寫出鑒別化合物I和II的化學方法o

⑶反應⑤的類型是；反應②為還原反應,化合物ni的結構簡式為

由化合物II合成III的反應條件是(填選項)。

A.NaOHB.HCI

C.O2D.H+/H2

⑷寫出化合物II和NaHCO3溶液反應的化學方程式

⑸化合物vn中含氧官能團名稱。

⑹化合物n的芳香族同分異構體中，寫出兩種同時滿足如下條件的同分異構體的結構簡

工。、O

條件:①遇FeCb溶液顯色;②不能與NaHCO3溶液反應;③與稀硫酸反應后得到的芳香族產物僅有一種含

氧官能團;④核磁共振氫譜有4組峰面積之比為3：2：2：1的吸收峰。

⑺利用反應⑤類似的反應,寫出由

HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇為原料合成

O

/\^COOC2HS

VJ的路線(不需注明反應條件)。

答案(1)鄰苯二酚

⑵加入NaHCO3溶液，有氣體生成的是化合物II

OH

H。I

⑶取代反應COOH口

()H<)H

HO]IHO丫I

(4)H()COOH+NaHCO3一H()('()()Na

+CO2T+H2O

⑸酯基、酮璇基、酸鍵

OHOOCCH3

HO1OHH()OH

7Y

(6)OOCCHs()H

OHOH

OHCCHOHOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H3

(7)LJ--

O

COOC2H5

OH

HO

OH

HO

解析和OHCCOOH發生加成反應生成HOCOOH,111和CH3l發生取代反應生成

0cHsOH

HO

H3CO

c°°H，則m的結構簡式為COOH和甲醇發生酯化反應生成

v,v和乙酸乙酯取代反應生成VI。⑴由結構簡式可知,化合物I的名稱是鄰苯二酚。⑵II中含有竣基而I

中沒有，可以通過檢驗竣基鑒別化合物I和II,方法為加入NaHCO3溶液，有氣體生成的是化合物II。⑶反應

⑤的類型是取代反應，反應②為還原反應，化合物III的結構簡式為，由II和ni的結構簡式可

推知,II和H2發生還原反應即可得到III,同時有H20生成，故選D。⑷II中含有竣基,可以和NaHCO3溶液反應

生成二氧化碳，方程式為+CO2T+H2O。⑸化合物VD中含氧

+NaHCO3

官能團名稱為酯基、酮版基、醛鍵。(6)化合物H的芳香族同分異構體，滿足條件①遇FeCb溶液顯色,說明其

中含有酚羥基;②不能與NaHCO3溶液反應,說明其中沒有竣基;③與稀硫酸反應后得到的芳香族產物僅有一

種含氧官能團，說明其中含有酯基且酯基水解后產生酚羥基;④核磁共振氫譜有4組峰面積之比為

3：2：2：1的吸收峰,說明其中含有1個甲基;寫出兩種同時滿足條件的同分異構體的結構簡式為

OHOOCCH3

HOOHHOI

OH

o

COOC2HS

OOCCH3OHo⑺由逆向合成法分析，可由

C2H-,OOCCOOC2H3GHOOCCOOC2H§

類似V生成VI的原理得到，可由

H()()COHCCHO

和乙醇發生酯化反應得到,可由V發生氧化反

OHOHOHOH

OHCCHO

應得到，可由發生氧化反應得到，合成路線為

OHCCHOHOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H5

COOC2H5

課后鞏固訓練

1.（2024?北京交通大學附中高二期中）一種抗過敏藥物中間體J的合成路線如圖所示。

_|~|1）試劑Xy.HisNOMgBr）C4H6O2

—r2）H7H2OG

OMgBr

。I

II—C-R

已知：i.酯或酮中的碳氧雙鍵能與RMgBr發生加成反應：-C一+RMgBr一*I

+

H/H2O

ii.R'OMgBr------------"R'OH

（1）A―B的化學方程式是o

（2）B—C的反應類型是-

（3）E與I發生取代反應生成J（含有3個苯環且不含硫原子）。已知E中斷開N—H鍵，則I中斷開

（填“C—0鍵”或“O—S鍵”）。

（4）H的官能團有

（5）C—D涉及的反應過程如圖。

寫出中間產物2和D的結構簡式。中間產物2：____________,D：

（6）G的結構簡式是o

⑺下列說法正確的是=

a.B-C中2cl的作用是保護/'H

b.E中存在手性碳原子

c.G—H反應中為減少副反應的發生，應向過量G中滴加試劑X

COOHCOOC2Hs

……LJ；-濃-硫4酸L*J

答案⑴H+C2H50H△H+H20

⑵取代反應

（3）C—0鍵

（4）酰胺基、酮跋基和羥基

（7）ac

COOC2H5

解析A發生酯化反應生成BH,B發生取代反應生成C,根據已知,C發生反應生成D/；H發

生取代反應生成I,則H結構簡式：。°H,根據已知，逆推G結構簡式:MgBr。

COOC2H5COOHCOOC2H5

濃硫酸

△-N"

（l）A發生酯化反應生成BH，化學方程式：H+C2H50HH+H2O；

COOC2H5

（2）B結構簡式為H，對比B和C結構簡式可知發生取代反應;

（）()

H

II—

⑶若斷。一S鍵，生成°，一SO3H為磺酸基，一般不存在°，所以斷開C—。鍵，生成

。

HO

（4）H結構簡式：0°H,其中含官能團:酰胺基、酮發基和羥基;

⑸根據已知,C發生反應生成中間產物1

成D

⑹根據分析可知,G結構簡式：

\\

NHNH

（7）a.B-C先通過反應改變/,D—E再通過反應形成/，屬于官能團保護,正確;b.連接4個不同的原

子或原子團的碳原子為手性碳原子,E中無手性碳原子,b錯誤;c.G中酮城基可與X發生反應，為減少副反應發

生，應向過量G中滴加X,c正確。

2.敵菌凈是一種獸藥（磺胺增效劑），用于治療家禽細菌感染。其合成路線如下:

HO,H

---2----?

已知:CH?-CHCN△CH2=CHC00H。

請回答下列問題：

⑴敵菌凈的苯環中碳的2p軌道形成中心電子的大無鍵。在有機物C所涉及的第二

周期元素中,第一電離能由小到大排序為。

（2）1個有機物B分子最多有個原子共平面。

⑶為了證明有機物A中含醛基，宜選擇下列試劑是（填字母）（必要時可加熱）。

a.新制Cu（OH）2懸濁液

b.酸性KMnO4溶液

c.濱水

如果B-C分兩步進行，第一步是加成反應，則第二步反應類型是0

⑷寫出有機物A與(CH3)2SO4、NaOH反應生成有機物B、Na2sCU和H20的化學方程

式:______________________

⑸在有機物B的芳香族同分異構體中，同時具備下列條件的結構有.種。

①能發生銀鏡反應;②苯環上有3個取代基;③1mol有機物最多能與3molNaOH反應

⑹以苯甲醇、丙精(CH3cH2CN)為原料合成0〃、OH,設計合成路線(其他試劑任選)。

答案(1)66C<O<N

⑵18

(3)a消去反應

(4)22

(5)10

CN

O2/CuHO,H

OHCH3OH/CH^ONa2

(6)△60?70°C△

()

/\/\

解析甲基取代A中H原子生成BZB與CN在碳氧雙鍵上先加成后消去得到C,c與CH3OH發生加

成得到D,D發生取代反應得到敵菌凈。⑴苯環中碳的2p軌道形成6中心6電子大兀鍵;有機物C中涉及的

第二周期元素有C、N、0,第一電離能:C<O<N。(2)甲基上至少有2個原子不與苯環共平面,B分子含2個甲

基,至少有4個原子不與苯環共平面,1個B分子最多有18個原子與苯環共平面。(3)A含酚羥基、醛基和醛

鍵，新制氫氧化銅懸濁液與醛基共熱，產生磚紅色固體,a項正確;酸性高鎰酸鉀溶液能氧化醛基、酚羥基,b項

錯誤;羥基鄰位氫與澳發生取代，醛基與濱水發生氧化反應，均能使濱水褪色,c項錯誤。醛基與亞甲基發生加

成反應生成了醇羥基，第二步發生消去反應生成碳碳雙鍵。⑷可以看成先發生取代反應，后發生中和反應，該

反應的化學方程式

OH

2+(CH3)2SO4+2NaOH--2(5)1個B分子含3個氧原子，由題意可

知，其同分異構體含苯環、甲酸酯基、酚羥基和乙基且三種取代基直接連接在苯環上,符合條件的同分異構

體有10種。⑹結合上述合成路線B-C可知，先將苯甲醇氧化為苯甲醛，然后與CH3CH2CN反應生成

O2/Cu

OH-

，再結合已知條件，將晴基轉化為竣基，合成路線如下:△

CN

H2O,H

CH3()H/CH:i()Na

60-70℃△OH

O

3.(2024?四川眉山仁壽第一中學高二月考)化合物M是一種醫藥中間體，實驗室中M的一種合成路線如下:

已知：

o

II

①K—c—R2

o

II

②R,CH2CR2

③一個碳原子連接兩個一OH不穩定，易自動脫水

回答下列問題:

（l）A中官能團的名稱為；B的化學名稱為；由C生成D的反應類型

為。

（2）A的結構簡式為；由F生成G化學方程式為

⑶由G生成M的化學方程式為

（4）Q為D的同分異構體，同時滿足下列條件的Q的所