第2課時同系物同分異構體

[核心素養發展目標]1.了解同系物、同分異構體的概念，學會判斷簡單烷烴的同分異構體，建立同系物、

同分異構體判斷的思維模型。2.掌握簡單烷烴同分異構體的書寫方法，建立同分異構體書寫的思維模型。

一、同系物同分異構體

1.同系物

(1)概念：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。

(2)判斷同系物的三個關鍵點

①“同”：兩種物質屬于同一類物質；

②“似”：兩種物質結構相似；

③“差”：兩種物質在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。

(3)實例：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。

思考1判斷下列各組內的物質是否互為同系物(填“是”或“否”)。

①CH3CH3和CH3CH2CH3。

②CH2==CH2和CH2==CH—CH2—CH3。

③和。

④和。

⑤和CH2==CH2。

答案①是②是③是④否⑤否

2.同分異構體

思考2結合烷烴的組成和結構特點，搭建C4H10的球棍模型，書寫丁烷(C4H10)的結構式、結構簡式

和鍵線式(用鍵線來表示碳架，省略碳氫原子)。

提示結構式：

、；

結構簡式：CH3CH2CH2CH3、；鍵線式：、。

(1)同分異構體的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象稱為同分異構現象，具有同分異構現象的化合物互

稱為同分異構體。

(2)同分異構體的性質

同分異構體的分子結構不同，導致化學性質和物理性質均有一定差異，如正丁烷和異丁烷的熔、沸點

不同。

(3)實例

戊烷(C5H12)有3種同分異構體，它們的結構簡式分別為H3C—CH2—CH2—CH2—CH3(正戊烷)、

(異戊烷)、(新戊烷)。

思考3請根據圖中所示的結構，思考下列問題(填序號)。

與①互為同分異構體的是。

與③互為同分異構體的是。

與⑥互為同分異構體的是。

答案②④⑤⑧⑨⑦

1.判斷正誤

(1)只要是分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物就一定互為同系物()

(2)同系物的化學性質一定相似，一定具有相同的通式()

(3)同分異構體的相對分子質量相同，相對分子質量相同的化合物一定互為同分異構體()

(4)互為同分異構體的有機物一定不互為同系物，互為同系物的化合物一定互為同分異構體()

(5)互為同分異構體的化合物，性質一定相同()

(6)與互為同分異構體()

答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×

2.(2024·成都高一段考)下列各組物質的相互關系描述正確的是()

A.H2、D2和T2互為同位素

B.甲烷、乙烷、丙烷互為同分異構體

C.金剛石、C60、石墨互為同素異形體

D.CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互為同系物

答案C

解析H2、D2和T2是單質，不互為同位素，A錯誤；甲烷、乙烷、丙烷分子式不同，不互為同分異構體，

B錯誤；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2中碳碳雙鍵個數不同，結構不相似，不互為同系物，D錯誤。

3.下列有機物中和甲烷互為同系物的是(填序號，下同)，和CH2==CH2互為同系物的

是，和互為同分異構體的是。

①CH3CH2CH3②③CH2==CH—CH3④⑤

⑥

答案①②④③⑥③

解析同系物是結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物，分子通式相同，CH4和

CH3CH2CH3、、同屬于烷烴，互為同系物；CH2==CH2和CH2==CH—CH3

及分子中都含，結構相似，且分子組成上相差1個或2個CH2原子團，故互為

同系物；和CH2==CH—CH3分子式相同(C3H6)，結構不同，故互為同分異構體。

同系物、同分異構體、同素異形體、同位素概念的比較

比較

概念研究對象實例

相同不同

分子組成上相差一個

同系物有機化合物結構相似

或若干個CH2原子團CH3CH3與

同分異構體化合物分子式相同結構不同

CH3CH2CH2CH3與

同素異形體單質元素種類相同性質不同O2與O3、白磷與紅磷

同位素原子質子數相同中子數不同C、C與C

121314

666

二、烷烴同分異構體的書寫

1.烴基

烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基，如—CH3叫甲基，—CH2—CH3叫乙基。

2.書寫示例

以己烷(C6H14)的同分異構體的書寫為例

第一步，將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈：C—C—C—C—C—C。

第二步，從主鏈的一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈對稱軸(虛線)一側的各個碳原

子上，此時碳骨架結構有兩種：

第三步，從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)，依次連在主鏈對稱軸一側的各個碳原子上；

或將這兩個碳原子作為兩個支鏈(即兩個甲基)，先固定一個支鏈的位置，然后確定另一個支鏈的位置，

此時碳骨架結構有兩種：

第四步，根據“碳四價”原則，補上氫原子，得到如下5種同分異構體：

CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、

。

3.書寫方法總結

(1)找出主鏈(最長的碳鏈)的對稱軸，避免重復書寫。主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；

排布同、鄰、間。

(2)主鏈上的鏈端碳原子不能連接取代基，主鏈上的第二個碳原子不能連接乙基，以保證不改變主鏈，

避免寫出重復的結構。

(3)書寫時不能只寫碳骨架，應滿足碳原子4個價鍵的要求，添上相應數目的其他原子。

思考1在己烷的所有同分異構體中，有2個甲基(—CH3)的結構有種，有3個甲基的結構有種，

有4個甲基的結構有種。

提示122

思考2寫出戊烷(C5H12)所有的結構簡式并標明氫原子的種類：。

提示CH3CH2CH2CH2CH3(3種)、(4種)、(1種)

判斷不同化學環境中氫原子的種類數(等效氫原子)

(1)連接同一碳原子的氫原子是等效的。

(2)連接同一碳原子的相同基團上的氫原子是等效的。

(3)處于對稱位置上相同基團上的氫原子是等效的。

例：共有2種氫原子；共有2種氫原子。

1.(2024·北京西城高一下段考)下列結構簡式可代表不同烷烴的種數有()

A.1種B.2種C.3種D.4種

答案C

解析、都代表異戊烷；、

都表示正戊烷；表示一種烷烴，共表示3種烷烴，故選C。

2.下列物質的氫原子種類有4種的是()

A.CH3CH2CH3

B.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

C.(CH3)3CC(CH3)3

D.CH3CH2CH(CH2CH3)2

答案B

1.下列相關說法正確的是()

1618

A.O2和O3互為同位素

B.和互為同分異構體

C.CH3CH2CH2CH3和互為同系物

D.和為同一種物質

答案D

1618

解析O2和O3都是氧元素的單質，兩者互為同素異形體，A錯誤；由于乙烷分子中碳原子和周圍4個

原子所成價鍵為單鍵，空間結構為四面體，且單鍵可以旋轉，所給物質為同一物質，B錯誤；

CH3CH2CH2CH3和分子式都為C4H10，結構不同，互為同分異構體，C錯誤。

2.下列各組物質中互為同系物的是()

A.CH3CH==CH2和CH3CH2CH2CH==CH2

B.CH3CH3和CH3CH==CH2

C.CH3CH2CH3和CH3CH==CH2

D.CH3CH2CH==CH2和CH3CH2CH2CH3

答案A

解析結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互為同系物，B、C、D三個選項中分

別給出的兩種物質結構不相似，分子組成上也不相差一個或若干個CH2原子團，所以B、C、D三項均不

符合題意。

3.下列化合物的氫原子種類數大小排列順序正確的是()

①CH3CH2CH2CH2CH2CH3

②(CH3)2CHCH(CH3)2

③(CH3)3CCH2CH3

④(CH3)3CC(CH3)3

A.①>②>③>④B.③=①>②>④

C.③>②>④>①D.②>③=①>④

答案B

4.按要求回答下列問題。

(1)相對分子質量為58的鏈狀烷烴的同分異構體有種，分別寫出它們的結構簡

式：。

(2)分子式為C5H12的直鏈烷烴的習慣命名為。

(3)烷烴中的一個氫原子用氯原子取代可得其一氯代物。

①CH3CH2CH3的一氯代物有種。

②C5H11Cl有種結構(不考慮立體異構)。

答案(1)2CH3CH2CH2CH3、(2)正戊烷(3)①2②8

解析(1)由鏈狀烷烴的分子通式可知，14n+2=58，n=4，C4H10的同分異構體有2種，分別為

CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2。

(3)①CH3CH2CH3分子中有兩類氫，其一氯代物有2種，分別為CH3CH2CH2Cl、。②

C5H11—有8種結構，所以C5H11Cl有8種結構。

課時對點練[分值：100分]

(選擇題1~13題，每小題5分，共65分)

題組一同系物、同分異構體的概念及判斷

1.(2024·蘇州高一段考)下列關于物質之間的關系說法正確的是()

A.異丁烷和正戊烷互為同系物

B.和互為同分異構體

C.環丙烷與乙烯的分子組成相差一個“CH2”，它們互為同系物

12

D.H2與H2化學性質相同，互為同位素

答案A

解析異丁烷和正戊烷都屬于烷烴，兩者互為同系物，A正確；兩種物質組成相同，結構相同，為同一種

12

物質，B錯誤；環丙烷與乙烯不是同一類物質，結構不同，不互為同系物，C錯誤；H2與H2是同種元素

形成的結構相同的物質，是同一種物質，D錯誤。

2.下列關于同系物的說法正確的是()

A.同系物可以是不同類別的物質

B.通式相同，分子間相差n(n≥1)個CH2原子團的物質互為同系物

C.同系物的最簡式相同，分子式不同

D.同系物的化學性質相似

答案D

解析同系物一定屬于同類別物質，結構相似，化學性質相似，A錯、D對；通式相同，分子間相差

n(n≥1)個CH2原子團的物質結構不一定相似，B錯；同系物的最簡式不一定相同，如烷烴，C錯。

3.(2023·蘇州高一檢測)在下列結構的有機物中，屬于同分異構體的正確組合是()

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

③

④

⑤

A.①和③B.②和③

C.④和⑤D.③和④

答案B

4.同分異構體是物質具有多樣性的重要原因之一。下列說法正確的是()

A.C4H10有2種同分異構體

B.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3和

CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3互為同系物

C.同分異構體之間的轉化是物理變化

D.和互為同分異構體

答案A

5.如圖為含4個碳原子的6種有機物分子模型(氫原子沒有畫出)，下列敘述正確的是()

A.與d互為同分異構體的是c

B.b、c、f的分子式均為C4H8

C.a和f均為鏈狀烷烴

D.一種物質中不能同時含碳鏈和碳環

答案B

解析d和c的分子式不同，不互為同分異構體，A錯誤；f為環烷烴，C錯誤；一種物質中可能同時含有

碳鏈和碳環，D錯誤。

題組二同分異構體數目的判斷

6.(2024·哈爾濱高一期中)新戊烷的球棍模型為，下列說法不正確的是()

A.新戊烷的分子式為C5H12

B.新戊烷和正戊烷互為同系物

C.新戊烷的一氯代物只有一種

D.新戊烷的同分異構體有兩種

答案B

解析新戊烷和正戊烷的分子式相同，結構不同，兩者互為同分異構體，故選B。

7.(2024·陜西渭南高一月考)下列分子式只表示一種物質的是()

A.C3H7ClB.C3H8

C.C2H4Cl2D.C4H10

答案B

解析C3H7Cl可表示CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3兩種物質；C3H8只能表示CH3CH2CH3一種物質；

C2H4Cl2可表示CH3CHCl2、ClCH2CH2Cl兩種物質；C4H10可表示CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3兩種物質。

8.(2024·蘇州高一段考)C5H12有三種不同結構，甲：CH3CH3，乙：CH3CHCH2CH3，丙：

C，下列相關敘述正確的是()CH23CH3

A.CCH5H3124表示一種純凈物

B.甲、乙、丙互為同分異構體，具有相同的物理、化學性質

C.甲、乙、丙中，乙的一氯代物數目最多(不考慮立體異構)

D.丙有三種不同沸點的二氯取代物

答案C

解析C5H12存在3種同分異構體，故不能表示純凈物，A錯誤；甲、乙、丙分子式相同，結構不同，互為

同分異構體，物理性質不同，化學性質相似，B錯誤；甲的一氯代物有3種，乙的一氯代物有4種，丙的

一氯代物有1種，乙的一氯代物數目最多，C正確；丙中只有一種氫原子，其二氯代物有兩種結構：

CHCl2C(CH3)3、(CH2Cl)2C(CH3)2，丙有兩種不同沸點的二氯取代物，D錯誤。

9.主鏈上有5個碳原子，含甲基、乙基兩個支鏈的烷烴有()

A.5種B.4種C.3種D.2種

答案D

解析主鏈上有5個C，則乙基只能在3號C上，甲基可以在2號C或者3號C上，所以有如下2種：

，D正確。

10.下列各組有機物中，其一氯代物的數目(不考慮立體異構)不相等的是()

A.正戊烷和正己烷

B.新戊烷和

C.環戊烷()和乙烷

D.丙烷和

答案B

解析正戊烷、正己烷都有3種等效的H原子，其一氯代物有3種，A項不符合題意；新戊烷中所有H原

子等效，其一氯代物只有1種；有2種等效H原子，其一氯代物有2種，B項符合題意；環

戊烷、乙烷中所有H原子等效，其一氯代物均只有1種，C項不符合題意；丙烷及均有2

種等效H原子，其一氯代物均有2種，D項不符合題意。

11.(2023·成都樹德中學高一月考)下列關于同系物及同分異構體(不含立體異構)的說法正確的是()

A.通式相同的一系列物質一定互為同系物

B.相對分子質量相同的不同化合物互稱為同分異構體

C.分子式為C4H9Cl的同分異構體有4種

D.分子式為C6H14的烴，主鏈含4個碳原子的同分異構體有3種

答案C

解析結構相似，分子組成相差1個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物，A錯誤；分子式相同而

結構不同的有機物一定互為同分異構體，B錯誤；分子式為C6H14的烴，主鏈含4個碳原子，則支鏈只能

是兩個甲基，這兩個甲基可以連在同一個碳上也可以連在不同碳上，所以同分異構體有2種，D錯誤。

12.相對分子質量為100的某鏈狀烷烴M，其分子中含有4個甲基，則M的結構有(不考慮立體異構)()

A.3種B.4種C.5種D.6種

答案B

解析鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2，相對分子質量為100，則有12n+2n+2=100，解得n=7，所以該烷烴的分

子式為C7H16，分子中含有4個甲基的結構有、、

、，共4種。

13.下列關于同分異構體的敘述正確的是()

A.新戊烷()的一氯代物有3種

B.丙烷中7個氫原子被溴原子取代的產物有2種

C.丁烷的二氯代物有7種

D.C5H11Cl有7種結構

答案B

解析新戊烷()的等效氫原子有1種，一氯代物有1種，A錯誤；CH3CH2CH3的7個氫原

子被取代與1個氫原子被取代的產物種類相等，為2種，B正確；丁烷有C—C—C—C和兩種

碳鏈結構，C—C—C—C的二氯代物有6種，的二氯代物有3種，共9種，C錯誤。

14.(15分)(2023·山西懷仁一中高一期中)從下列各組物質中，找出合適的序號填在對應的空格內：

①甲烷和丙烷②12C和14C③金剛石和石墨④H和D⑤異戊烷()和新戊烷

()⑥和⑦正丁烷和異丁烷

⑧和⑨和。

(1)互為同位素的是(填序號，下同)。

(2)互為同分異構體的是。

(3)互為同系物的是。

(4)