第1課時醛和酮(基礎課)第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第3節醛和酮糖類和核酸素養目標1．了解醛、酮在自然界中的存在，能列舉簡單的醛、酮并寫出結構簡式。2．能比較醛、酮分子中官能團的相似和不同之處，能預測醛、酮可能發生的化學反應。3．從反應條件、生成物種類等角度對比醛、酮的主要化學性質，了解醛、酮、羧酸、醇等烴的衍生物間的轉化關系。舊知回顧一種有機酚的結構簡式如圖：

(1)該有機物的分子式為C15H14O6，遇FeCl3溶液顯紫色。(2)1mol該有機物與足量飽和溴水反應，最多消耗5

molBr2。(3)1mol該有機物與NaOH溶液反應的化學方程式為

一、常見的醛、酮1．醛、酮的組成與結構必備知識自主預習物質醛酮實例及結構簡式丙醛：_____________丙酮：___________結構特點羰基碳原子分別與______和____(或氫原子)相連羰基碳原子與兩個____相連CH3CH2CHO氫原子烴基烴基物質醛酮官能團名稱__________官能團的結構

或－CHO飽和一元醛(酮)通式：________(醛______，酮______)聯系：__________________________醛基酮羰基CnH2nOn≥1n≥3n相同時二者互為同分異構體2．醛、酮的命名(1)總原則：醛、酮的命名和醇的命名相似，一是選主鏈(含羰基的最長碳鏈為主鏈)，二是定碳位(靠近羰基的一端開始編號)，例如

，命名為___________；

，命名為______________。3-甲基丁醛3-甲基-2-丁酮(2)差異性①醛：在醛分子中，醛基總是在碳鏈的一端，命名時選含有醛基的最長碳鏈作為主鏈，編號從醛基碳原子開始，按照主鏈碳原子的數目稱為某醛，取代基的位置用阿拉伯數字標在取代基名稱的前面，中間用短線相連。例如：

的名稱為___________。②酮：在酮分子中，酮羰基位于碳鏈之中，命名時，必須將酮羰基的位次用阿拉伯數字標明，放在名稱之前，中間用短線相連。例如：CH3CO(CH2)3CH3的名稱為_______。2-甲基丙醛2-己酮3．醛、酮的同分異構現象官能團類型異構現象含相同碳原子數的飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、脂環醇和環氧烷互為同分異構體，如丙醛、丙酮、丙烯醇、環丙醇等互為同分異構體官能團位置異構現象醛基一定在鏈端，所以醛不存在官能團位置異構現象；但酮存在官能團位置異構現象，如

和

互為同分異構體碳骨架異構現象醛、酮均存在碳骨架異構現象。如CH3CH2CH2CH2CHO和

互為同分異構體，

和

互為同分異構體想一想分子式為C2H4O和C3H6O的有機化合物一定是同系物嗎？提示：不一定，分子式為C2H4O的有機化合物是乙醛，分子式為C3H6O的有機化合物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環丙醇等。4．常見的醛和酮名稱結構簡式狀態氣味溶解性應用舉例甲醛(蟻醛)_________強烈刺激性易溶于水酚醛樹脂、福爾馬林乙醛_________液______易溶于水－HCHO氣CH3CHO刺激性名稱結構簡式狀態氣味溶解性應用舉例苯甲醛__苦杏仁味難溶于水染料、香料的中間體丙酮__特殊氣味與水以任意比例互溶有機溶劑、有機合成原料液液二、醛、酮的化學性質1．羰基的加成反應(1)醛基(

)上的碳氧鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、醇類等發生加成反應。(2)幾種與醛、酮反應的試劑及加成產物反應試劑化學式電荷分布與乙醛加成的產物氫氰酸H－CN____________

胺及胺的衍生物RNH2

__________

反應試劑化學式電荷分布與乙醛加成的產物醇類(以甲醇為例)CH3－OH______________

(3)加成反應在有機合成中可以用于增長碳鏈2．氧化反應和還原反應(1)氧化反應①強、弱氧化劑均能氧化醛。乙醛與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液的反應實驗銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應實驗操作實驗現象有_______沉淀產生磚紅色②酮的氧化涉及分子中碳碳單鍵的斷裂，很強的氧化劑才能將其氧化。實驗銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應化學方程式(2)還原反應醛、酮能在鉑、鎳等催化劑存在時與H2加成，還原產物一般是醇，反應的化學方程式分別為想一想銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液都是弱氧化劑，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化褪色？為什么？提示：能，因為醛具有較強的還原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液、新制Cu(OH)2懸濁液強得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被還原，從而使溶液褪色。[教材身邊的化學]視黃醛人體內缺乏維生素A會導致眼角膜硬化，表現為在光線昏暗環境下或夜晚視物不清，即夜盲癥。這是因為維生素A在人體內很容易被氧化成視黃醛，而視黃醛的缺乏是引起視覺障礙的主要原因。

視黃醛檢驗視黃醛中官能團的試劑和順序為________________________________________________________________________。先加入足量新制Cu(OH)2懸濁液或[Ag(NH3)2]OH溶液，加熱，酸化后再加溴水丙醛(CH3CH2CHO)通常情況下是無色易燃液體，有刺激性，溶于水，與乙醇和乙醚混溶。用于制合成樹脂、橡膠促進劑和防老劑等。也可用作抗凍劑、潤滑劑、脫水劑等。主要由乙烯經羰基合成，也可用重鉻酸鹽氧化正丙醇或將正丙醇蒸氣在高溫時通過銅催化劑而制得。關鍵能力情境探究探究醛和酮及其同分異構體的書寫1．丙醛CH3CH2CHO與丙酮CH3COCH3有何聯系？提示：兩者互為同分異構體。2．寫出分子式為C3H6O的同分異構體的結構簡式(已知碳碳雙鍵與羥基相連的結構不穩定)。提示：CH3CH2CHO、

、CH2==CHCH2OH、

、

。醛類、酮類同分異構體的書寫方法(1)醛類同分異構體的書寫：首先寫出醛基(－CHO)，再寫出剩余烴基的碳骨架異構，最后將醛基與烴基相連，再補齊氫原子即可寫出其同分異構體。例如：分子式為C5H10O的醛類同分異構體的書寫。C5H10O可寫成C4H9－CHO，去掉－CHO后，還剩余－C4H9，其同分異構體有4種：

、

，則醛基在碳骨架上的連接情況共有4種，故共有4種醛類同分異構體。(2)酮類同分異構體的書寫：分子式為C5H10O的酮類同分異構體的書寫。先根據碳原子數書寫碳骨架異構，其碳骨架異構有3種：然后根據官能團位置異構書寫其酮類同分異構體，可知符合條件的同分異構體共有3種：1．在催化劑存在下，1-丙醇被氧化成有機化合物X，則與X互為同分異構體的化合物是(

)A．CH3CHOHCH3 B．CH3OCH3C．C2H5CHO D．CH3COCH3√D

[1-丙醇被氧化后生成的是丙醛CH3CH2CHO，此題實際上是判斷丙醛的同分異構體，故應為D。]2．相同碳原子數的醛和酮(碳原子數大于3)，因官能團類型不同，互為同分異構體，同時還存在官能團位置異構及碳骨架異構等同分異構現象。試寫出分子式為C5H10O的有機化合物的同分異構體(只寫屬于醛類或酮類的)。(1)屬于醛類的：①____________________；②_____________；③______________；④__________。CH3CH2CH2CH2CHO(2)屬于酮類的：①_________________；②_____________；③__________________。(3)結合醇的系統命名知識對上述醛、酮進行命名。醛：_____________________________________________________。酮：_____________________________________________________。①戊醛、②3-甲基丁醛、③2-甲基丁醛、④2，2-二甲基丙醛①2-戊酮、②3-甲基-2-丁酮、③3-戊酮[解析]

(1)C5H10O可寫成C4H9－CHO，找出C4H9－的碳骨架異構體數目，即為C5H10O分子醛類異構體的數目，因C4H9－的碳骨架異構體數目有四種，故C5H10O分子醛類異構體的數目就有四種。(2)C5H10O從形式上去掉一個酮羰基后還剩余4個碳原子，碳骨架有兩種結構：C－C－C－C、

；然后將酮羰基連接在合適的位置，一共有6個位置可以連接：

、

；但由于①和③；④、⑤和⑥是相同的，所以共有3種同分異構體。易錯警醒(1)書寫醛的結構簡式時，醛基中C、H、O三原子的排列順序一定是CHO。(2)含－CHO的有機化合物不一定屬于醛，如

為甲酸甲酯，屬于酯類。據報道，一些看上去外表鮮亮的海鮮，竟然是用“藥水”浸泡出來的。一些不法商販為了保鮮和追求好賣相，用化工產品對海鮮進行“駐顏”：焦亞硫酸鈉泡出鮮亮蝦仁；甲醛能讓變質烏賊“起死回生”；苯甲酸鈉可以讓臭魚爛蝦“永葆青春”……含醛基物質的性質、計算及檢驗1．怎樣利用實驗方法檢驗海產品中是否使用了甲醛作保鮮劑？提示：將少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中制得新制Cu(OH)2懸濁液，然后加入海產品的浸泡液，并用酒精燈加熱至沸騰，如果產生磚紅色Cu2O沉淀，則說明使用了甲醛作保鮮劑。2．根據甲醛的結構分析1mol甲醛最多可以還原得到多少銀單質？提示：4mol。甲醛分子中相當于有兩個

，當與足量的銀氨溶液作用時，可存在如下物質的量的關系：1mol

～4molAg。1．醛基與醛的關系(1)醛基為醛類有機化合物的官能團，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質不一定是醛。(2)含醛基的物質主要有：①醛類；②甲酸；③甲酸鹽；④甲酸某酯；⑤某些糖類，如葡萄糖、麥芽糖等；⑥其他含醛基的多官能團有機化合物。2．醛基的性質(1)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既具有還原性，也具有氧化性，可用如圖表示：。(2)一元醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應或發生銀鏡反應的定量關系(甲醛除外)：存在如下量的關系：1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O，1molHCHO～4mol[Ag(NH3)2]OH～4molAg。3．檢驗(1)銀鏡反應實驗中注意事項：①試管內壁(玻璃)要光滑潔凈；②銀氨溶液要現用現配；③銀氨溶液的制備、乙醛的用量及操作要符合實驗說明中的規定；④混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以水浴加熱為宜；⑤在加熱過程中，試管不能振蕩。(2)與新制Cu(OH)2懸濁液反應實驗中注意事項：①Cu(OH)2要新制備的；②制備Cu(OH)2懸濁液是向NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應保持堿過量；③反應條件必須是加熱煮沸。1．有機化合物A是一種重要的化工原料，其結構簡式為

，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(

)A．先加酸性KMnO4溶液，再加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加溴水D．先加入足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，酸化后再加溴水√D

[有機化合物A中所含的官能團有碳碳雙鍵和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A項、B項均錯誤；先加銀氨溶液，微熱，能檢驗出醛基，但發生銀鏡反應之后的溶液仍顯堿性，溴水與堿能發生反應而褪色，不能檢驗出碳碳雙鍵，C項錯誤；加入足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸后生成磚紅色的沉淀，能檢驗出醛基，但發生反應之后的溶液仍顯堿性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色說明分子中含有碳碳雙鍵，D項正確。]2．某混合物里有一種飽和一元醇和一種飽和一元醛共6g，和足量銀氨溶液反應后，還原出32.4g銀，下列說法正確的是(

)A．混合物中的醛不一定是甲醛B．混合物中的醇只能是乙醇C．混合物中醇與醛的質量之比為5∶3D．混合物中醇與醛的質量之比為1∶3√

1．下列關于醛的說法中正確的是(

)A．甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛B．醛的官能團可以表示為－COHC．醛可以被氧化也可以被還原D．能發生銀鏡反應的一定屬于醛類5學習效果隨堂評估√243題號1C

[甲醛是由氫原子和醛基構成的醛，A錯誤；醛的官能團表示為－CHO，不可表示為－COH，B錯誤；醛可以被氧化為羧酸，也可以被還原為醇，C正確；能發生銀鏡反應的也可能是甲酸、甲酸酯以及葡萄糖等含醛基的非醛類物質，D錯誤。]5243題號12．下列實驗操作能達到其對應目的的是(

)523題號14選項實驗目的操作A欲證明CH2==CHCHO中含有碳碳雙鍵取適量CH2==CHCHO于試管中，滴入酸性KMnO4溶液B欲除去苯中混有的苯酚向混合液中加入濃溴水，充分反應后，過濾523題號14選項實驗目的操作C欲檢驗乙醛中的醛基在試管中加入2mL10%的CuSO4溶液，滴入2%的NaOH溶液4～6滴，振蕩后加入0.5mL乙醛，加熱至沸騰D欲證明CH3CH2Cl中含有氯原子取適量CH3CH2Cl在堿性條件下的水解液于試管中，加足量硝酸酸化，再加入AgNO3溶液√D

[CH2==CHCHO中含有碳碳雙鍵和醛基，兩種官能團都能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，無法用酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵，A錯誤；苯為有機溶劑，溴和三溴苯酚都能溶于苯，使用濃溴水無法除去雜質，且引入了新的雜質溴和三溴苯酚，可向混合液中加入氫氧化鈉溶液、充分反應后分液，B錯誤；檢驗醛基所用的新制氫氧化銅懸濁液在制備時必須使NaOH溶液過量，題目中NaOH溶液的物質的量太少，實驗不能成功，C錯誤；取適量CH3CH2Cl在堿性條件下的水解液于試管中，先加足量硝酸酸化中和堿，再滴入少量AgNO3溶液有白色沉淀生成，從而可證明CH3CH2Cl中含有氯原子，D正確。]523題號143．乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發生加成反應，反應可表示為CH2==C==O＋H－A―→CH3－CA==O。在一定條件下，乙烯酮與下列試劑反應，其產物不正確的是(

)A．與H2O加成生成CH3COOHB．與HCl加成生成CH3COClC．與CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3D．與CH3OH加成生成CH3COCH2OH523題號41√D

[根據已知信息可知CH2==C==O與含活潑氫的化合物分子發生加成反應時，氫原子結合在含有氫原子較多的碳原子上，其他原子或原子團與羰基碳原子結合形成新的化合物。CH2==C==O與H2O發生加成反應產生CH3COOH，A正確；CH2==C==O與HCl加成生成CH3COCl，B正確；CH2==C==O與CH3COOH發生加成反應時，乙酸分子斷裂－OH的H－O鍵，氫原子與前邊的碳原子結合，CH3COO－與羰基碳原子結合生成CH3COOOCCH3，C正確；CH2==C==O與CH3OH發生加成反應生成CH3COOCH3，D錯誤。]523題號414．香葉醛(

)是一種重要的香料，在硫酸的作用下能生成對異丙基甲苯(

)。下列有關香葉醛與對異丙基甲苯的敘述正確的是(

)A．兩者互為同分異構體B．兩者均能與溴水發生加成反應C．香葉醛的一種同分異構體不可能是芳香醇D．對異丙基甲苯的分子式為C10H135243題號1√C

[香葉醛含有氧元素，二者分子式不同，不互為同分異構體，A錯誤；對異丙基甲苯不含碳碳雙鍵，不能與溴水發生加成反應，B錯誤；1個香葉醛分子含有1個

鍵，2個

鍵，不飽和度為3，與苯的不飽和度不同，不可能與芳香醇互為同分異構體，C正確；由結構簡式可知異丙基甲苯分子式為C10H14，D錯誤。]5243題號15．從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：243題號15(1)欲檢驗乙中的碳碳雙鍵，應選用下列試劑________(填字母)。A．溴水 B．酸性高錳酸鉀C．溴的CCl4溶液 D．銀氨